JP2001288147A - メタクリル酸メチルの精製方法 - Google Patents
メタクリル酸メチルの精製方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 メタクリル酸メチルの帯色原因となる不純物
を取り除くメタクリル酸メチルの精製方法であって、工
程中に固形物の発生による配管の詰まりや熱交換器の汚
れが少なく、長期間連続的に精製の実施が可能なメタク
リル酸メチルの精製方法を提供する。 【解決手段】 少なくともアセトンシアンヒドリンを原
料として製造された粗メタクリル酸メチルを蒸留により
精製する方法において、蒸留に低沸除去塔を使用し、該
低沸除去塔の内液温度が６０℃以上の位置に式（１）で
表わされるアミン化合物を供給することを特徴とするメ
タクリル酸メチルの精製方法。 Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）nＨ （１） （式中、ｎは２以上である。）
を取り除くメタクリル酸メチルの精製方法であって、工
程中に固形物の発生による配管の詰まりや熱交換器の汚
れが少なく、長期間連続的に精製の実施が可能なメタク
リル酸メチルの精製方法を提供する。 【解決手段】 少なくともアセトンシアンヒドリンを原
料として製造された粗メタクリル酸メチルを蒸留により
精製する方法において、蒸留に低沸除去塔を使用し、該
低沸除去塔の内液温度が６０℃以上の位置に式（１）で
表わされるアミン化合物を供給することを特徴とするメ
タクリル酸メチルの精製方法。 Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）nＨ （１） （式中、ｎは２以上である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アセトンシアンヒ
ドリンを原料として製造された粗メタクリル酸メチル、
またはメタクロレインとメタノールの反応、いわゆる直
接エステル化法により製造された粗メタクリル酸メチル
を精製する方法に関し、特にアセトンシアンヒドリンを
硫酸または発煙硫酸と反応させ、得られたメタクリルア
ミド硫酸塩をメタノールでエステル化する、いわゆるＡ
ＣＨ法により得られた粗メタクリル酸メチルの精製方法
に関する。
ドリンを原料として製造された粗メタクリル酸メチル、
またはメタクロレインとメタノールの反応、いわゆる直
接エステル化法により製造された粗メタクリル酸メチル
を精製する方法に関し、特にアセトンシアンヒドリンを
硫酸または発煙硫酸と反応させ、得られたメタクリルア
ミド硫酸塩をメタノールでエステル化する、いわゆるＡ
ＣＨ法により得られた粗メタクリル酸メチルの精製方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＡＣＨ法に代表されるアセトンシアンヒ
ドリンを原料としてメタクリル酸メチルを製造する方法
では、得られた粗メタクリル酸メチルに抽出や蒸留で分
離が困難なジアセチル等の不純物が含まれている。ジア
セチル等の不純物は微量であっても帯色の原因となる。
ドリンを原料としてメタクリル酸メチルを製造する方法
では、得られた粗メタクリル酸メチルに抽出や蒸留で分
離が困難なジアセチル等の不純物が含まれている。ジア
セチル等の不純物は微量であっても帯色の原因となる。
【０００３】このような不純物を除去する方法として、
特開平８-１６９８６２号公報にはＡＣＨ法で製造され
た粗メタクリル酸メチルにエチレンジアミン、シス−ジ
アミノシクロヘキサン等の非芳香族１，２−ジアミンと
接触させる方法が記載されている。
特開平８-１６９８６２号公報にはＡＣＨ法で製造され
た粗メタクリル酸メチルにエチレンジアミン、シス−ジ
アミノシクロヘキサン等の非芳香族１，２−ジアミンと
接触させる方法が記載されている。
【０００４】特開昭５２−２３０１７号公報にはＡＣＨ
法とは異なる気相接触反応により得られた粗メタクリル
酸メチルの蒸留において、ポリアミン化合物を共存させ
る精製方法が記載されている。
法とは異なる気相接触反応により得られた粗メタクリル
酸メチルの蒸留において、ポリアミン化合物を共存させ
る精製方法が記載されている。
【０００５】また、特公平３−３２５３２号公報には、
気相接触反応及び直接エステル化法で製造されるメタク
リル酸メチルの精製方法として、ヒドランジンと接触す
る方法が記載されている。
気相接触反応及び直接エステル化法で製造されるメタク
リル酸メチルの精製方法として、ヒドランジンと接触す
る方法が記載されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特開平
８-１６９８６２号公報記載の方法は、エチレンジアミ
ンの沸点（１１７℃）がメタクリル酸メチルの沸点（１
００℃）に近く、蒸留による分離が容易でなく、エチレ
ンジアミンが製品メタクリル酸メチルに混入する恐れが
ある。シス−ジアミノシクロヘキサンは高価であり経済
的でない。
８-１６９８６２号公報記載の方法は、エチレンジアミ
ンの沸点（１１７℃）がメタクリル酸メチルの沸点（１
００℃）に近く、蒸留による分離が容易でなく、エチレ
ンジアミンが製品メタクリル酸メチルに混入する恐れが
ある。シス−ジアミノシクロヘキサンは高価であり経済
的でない。
【０００７】ポリアミン化合物を添加する方法は、固形
物による配管の詰まりや熱交換器の汚れの発生等の問題
を引き起こす場合があり、長期間の連続運転が困難であ
る。
物による配管の詰まりや熱交換器の汚れの発生等の問題
を引き起こす場合があり、長期間の連続運転が困難であ
る。
【０００８】またヒドラジンと接触させる方法は、帯色
原因となる不純物の除去効果が十分ではない。
原因となる不純物の除去効果が十分ではない。
【０００９】したがって本発明の目的は、メタクリル酸
メチルの帯色原因となる不純物を取り除くメタクリル酸
メチルの精製方法であって、工程中に固形物の発生によ
る配管の詰まりや熱交換器の汚れが少なく、長期間連続
的に精製の実施が可能なメタクリル酸メチルの精製方法
を提供することにある。
メチルの帯色原因となる不純物を取り除くメタクリル酸
メチルの精製方法であって、工程中に固形物の発生によ
る配管の詰まりや熱交換器の汚れが少なく、長期間連続
的に精製の実施が可能なメタクリル酸メチルの精製方法
を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、アセトンシア
ンヒドリンを原料として製造された粗メタクリル酸メチ
ルを蒸留により精製する方法において、蒸留に低沸除去
塔を使用し、該低沸除去塔の内液温度が６０℃以上の位
置に式（１）で表わされるアミン化合物を供給すること
を特徴とするメタクリル酸メチルの精製方法である。本
発明は、粗メタクリル酸メチルがアセトンシアンヒドリ
ンを硫酸または発煙硫酸と反応させ、得られたメタクリ
ルアミド硫酸塩をメタノールでエステル化したものであ
る場合に好適である。 Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）nＨ （１） （式中、ｎは２以上である。）
ンヒドリンを原料として製造された粗メタクリル酸メチ
ルを蒸留により精製する方法において、蒸留に低沸除去
塔を使用し、該低沸除去塔の内液温度が６０℃以上の位
置に式（１）で表わされるアミン化合物を供給すること
を特徴とするメタクリル酸メチルの精製方法である。本
発明は、粗メタクリル酸メチルがアセトンシアンヒドリ
ンを硫酸または発煙硫酸と反応させ、得られたメタクリ
ルアミド硫酸塩をメタノールでエステル化したものであ
る場合に好適である。 Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）nＨ （１） （式中、ｎは２以上である。）
【００１１】また本発明は、メタクロレインとメタノー
ルの反応により製造された粗メタクリル酸メチルを蒸留
により精製する方法において、蒸留に低沸除去塔を使用
し、該低沸除去塔の内液温度が６０℃以上の位置に前記
式（１）で表わされるアミン化合物を供給することを特
徴とするメタクリル酸メチルの精製方法である。
ルの反応により製造された粗メタクリル酸メチルを蒸留
により精製する方法において、蒸留に低沸除去塔を使用
し、該低沸除去塔の内液温度が６０℃以上の位置に前記
式（１）で表わされるアミン化合物を供給することを特
徴とするメタクリル酸メチルの精製方法である。
【００１２】
【発明の実施の形態】アセトンシアンヒドリンを原料と
してメタクリル酸メチルを製造する方法としては、例え
ば、ＡＣＨ法や新ＡＣＨ法等が知られている。ＡＣＨ法
とは、アセトンシアンヒドリンを硫酸または発煙硫酸と
反応させ、得られたメタクリルアミド硫酸塩を水の存在
下でメタノールでエステル化してメタクリル酸メチルを
製造する方法である。また新ＡＣＨ法とは、アセトンシ
アンヒドリンを水の存在下でアミド化し、得られたα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドをギ酸メチルまたはメタノー
ルでアミドエステル交換し、得られたα−ヒドロキシイ
ソ酪酸メチルを脱水してメタクリル酸メチルを製造する
方法である。
してメタクリル酸メチルを製造する方法としては、例え
ば、ＡＣＨ法や新ＡＣＨ法等が知られている。ＡＣＨ法
とは、アセトンシアンヒドリンを硫酸または発煙硫酸と
反応させ、得られたメタクリルアミド硫酸塩を水の存在
下でメタノールでエステル化してメタクリル酸メチルを
製造する方法である。また新ＡＣＨ法とは、アセトンシ
アンヒドリンを水の存在下でアミド化し、得られたα−
ヒドロキシイソ酪酸アミドをギ酸メチルまたはメタノー
ルでアミドエステル交換し、得られたα−ヒドロキシイ
ソ酪酸メチルを脱水してメタクリル酸メチルを製造する
方法である。
【００１３】ＡＣＨ法では、通常、エステル化により得
られた反応液を蒸留して硫酸や酸性硫酸アンモニウムを
分離する。留出液にはメタクリル酸メチル以外にメタノ
ール、メタクリル酸、水、その他の反応副生物が含まれ
ているので、液液抽出によって未反応メタノールを除去
する。このようにして得られた粗メタクリル酸メチル
は、通常、低沸除去塔で低沸点不純物を、高沸除去塔で
高沸点不純物を蒸留により除去する。
られた反応液を蒸留して硫酸や酸性硫酸アンモニウムを
分離する。留出液にはメタクリル酸メチル以外にメタノ
ール、メタクリル酸、水、その他の反応副生物が含まれ
ているので、液液抽出によって未反応メタノールを除去
する。このようにして得られた粗メタクリル酸メチル
は、通常、低沸除去塔で低沸点不純物を、高沸除去塔で
高沸点不純物を蒸留により除去する。
【００１４】メタクロレインとメタノールの反応により
メタクリル酸メチルを製造する、いわゆる直接エステル
化法としては、例えば、パラジウム系触媒を用いてメタ
クロレインとメタノールを液相で酸素共存下で反応する
方法等が知られている。直接エステル化法の反応液に
は、通常、メタクリル酸メチル以外にメタクロレイン、
メタノール、メタクロレインのジメチルアセタール、そ
の他の反応副生物が含まれているので、蒸留等によりメ
タクロレインを、共沸蒸留等によりメタノールを除去す
るとよい。また、メタクロレインのジメチルアセタール
は酸性触媒に接触させて分解再生処理をするとよい。こ
のようにして得られた粗メタクリル酸メチルは、通常、
低沸除去塔で低沸点不純物を、高沸除去塔で高沸点不純
物を蒸留により除去する。
メタクリル酸メチルを製造する、いわゆる直接エステル
化法としては、例えば、パラジウム系触媒を用いてメタ
クロレインとメタノールを液相で酸素共存下で反応する
方法等が知られている。直接エステル化法の反応液に
は、通常、メタクリル酸メチル以外にメタクロレイン、
メタノール、メタクロレインのジメチルアセタール、そ
の他の反応副生物が含まれているので、蒸留等によりメ
タクロレインを、共沸蒸留等によりメタノールを除去す
るとよい。また、メタクロレインのジメチルアセタール
は酸性触媒に接触させて分解再生処理をするとよい。こ
のようにして得られた粗メタクリル酸メチルは、通常、
低沸除去塔で低沸点不純物を、高沸除去塔で高沸点不純
物を蒸留により除去する。
【００１５】本発明では、粗メタクリル酸メチルを低沸
除去塔において蒸留する際、内液温度が６０℃以上、好
ましくは７０〜９０℃の部分に前記式（１）で表わされ
るアミン化合物を供給する。供給場所は低沸除去塔であ
る蒸留塔本体だけでなくリボイラーの循環ラインであっ
てもよい。
除去塔において蒸留する際、内液温度が６０℃以上、好
ましくは７０〜９０℃の部分に前記式（１）で表わされ
るアミン化合物を供給する。供給場所は低沸除去塔であ
る蒸留塔本体だけでなくリボイラーの循環ラインであっ
てもよい。
【００１６】式（１）で表わされるアミン化合物はｎが
２以上のものであればよいが、ｎは２〜５が好ましく、
特にｎは３が好ましい。式（１）で表わせるアミン化合
物としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン等が挙げられる。
２以上のものであればよいが、ｎは２〜５が好ましく、
特にｎは３が好ましい。式（１）で表わせるアミン化合
物としては、例えば、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン等が挙げられる。
【００１７】低沸除去塔に供給するアミン化合物の量
は、メタクリル酸メチル１００重量部に対して通常０．
０００１〜１重量部であり、好ましくは０．０１〜０．
１重量部である。アミン化合物の供給方法としては、例
えば、アミン化合物そのものを直接供給する方法、メタ
クリル酸メチルにアミン化合物を溶解した溶液を供給す
る方法等が挙げられるが、メタクリル酸メチルにアミン
化合物を溶解した溶液を供給する方法が好ましい。ま
た、必要に応じて供給液に重合防止剤を添加することが
できる。アミン化合物やその溶液等の供給は連続または
非連続のいずれでもよいが、連続的に供給する方が好ま
しい。供給するアミン化合物やその溶液等の温度は、供
給先の内液温度が大きく変化しない程度に設定すればよ
いが、通常は供給量が少ないので常温である。
は、メタクリル酸メチル１００重量部に対して通常０．
０００１〜１重量部であり、好ましくは０．０１〜０．
１重量部である。アミン化合物の供給方法としては、例
えば、アミン化合物そのものを直接供給する方法、メタ
クリル酸メチルにアミン化合物を溶解した溶液を供給す
る方法等が挙げられるが、メタクリル酸メチルにアミン
化合物を溶解した溶液を供給する方法が好ましい。ま
た、必要に応じて供給液に重合防止剤を添加することが
できる。アミン化合物やその溶液等の供給は連続または
非連続のいずれでもよいが、連続的に供給する方が好ま
しい。供給するアミン化合物やその溶液等の温度は、供
給先の内液温度が大きく変化しない程度に設定すればよ
いが、通常は供給量が少ないので常温である。
【００１８】低沸除去塔ではメタクリル酸メチルの重合
を防止するため、減圧で操作することが好ましい。低沸
除去塔の通常の操作条件は、塔底温度７０〜９５℃、塔
頂温度３０〜７０℃、塔頂圧力２０〜５０ｋＰａ ａｂ
ｓである。
を防止するため、減圧で操作することが好ましい。低沸
除去塔の通常の操作条件は、塔底温度７０〜９５℃、塔
頂温度３０〜７０℃、塔頂圧力２０〜５０ｋＰａ ａｂ
ｓである。
【００１９】低沸除去塔で蒸留する粗メタクリル酸メチ
ルが、前の工程で水により洗浄されたエステル化反応液
である場合、この粗メタクリル酸メチルには水分が含ま
れているので、低沸除去塔は上部または中間部にデカン
ターを有するものが使用される。低沸除去塔の段数はト
レーの場合で通常１０〜６０段である。低沸除去塔は充
填塔であってもよい。
ルが、前の工程で水により洗浄されたエステル化反応液
である場合、この粗メタクリル酸メチルには水分が含ま
れているので、低沸除去塔は上部または中間部にデカン
ターを有するものが使用される。低沸除去塔の段数はト
レーの場合で通常１０〜６０段である。低沸除去塔は充
填塔であってもよい。
【００２０】低沸除去塔の缶出液は、高沸除去塔で高沸
点不純物を分離することが好ましい。高沸除去塔ではメ
タクリル酸メチルの重合を防止するため、減圧で操作す
ることが好ましい。高沸除去塔の通常の操作条件は、塔
底温度６０〜９５℃、塔頂温度３５〜６０℃、塔頂圧力
５〜３０ｋＰａ ａｂｓである。また、高沸除去塔の段
数はトレーの場合で通常２０〜７０段である。高沸除去
塔は充填塔であってもよい。
点不純物を分離することが好ましい。高沸除去塔ではメ
タクリル酸メチルの重合を防止するため、減圧で操作す
ることが好ましい。高沸除去塔の通常の操作条件は、塔
底温度６０〜９５℃、塔頂温度３５〜６０℃、塔頂圧力
５〜３０ｋＰａ ａｂｓである。また、高沸除去塔の段
数はトレーの場合で通常２０〜７０段である。高沸除去
塔は充填塔であってもよい。
【００２１】
【実施例】以下に本発明を実施例および比較例を用いて
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００２２】［実施例１］アセトンシアンヒドリンを硫
酸と反応させて得られたメタクリルアミド硫酸塩を水の
存在下でメタノールとエステル化反応を行い、同時に生
成エステルを留出させた。取り出した留出液には、メタ
クリル酸メチル以外に未反応メタノール、メタクリル
酸、水、その他の反応副生物が含まれていた。抽出塔で
留出液を水と接触させ未反応メタノールを除去し、粗メ
タクリル酸メチルを得た。得られた粗メタクリル酸メチ
ルには、メタクリル酸メチル９０重量％、メタノール
０．５重量％、アセトン０．５重量％、ジメチルエーテ
ル０．６重量％、水２．５重量％、メタクリル酸４重量
％が含まれていた。
酸と反応させて得られたメタクリルアミド硫酸塩を水の
存在下でメタノールとエステル化反応を行い、同時に生
成エステルを留出させた。取り出した留出液には、メタ
クリル酸メチル以外に未反応メタノール、メタクリル
酸、水、その他の反応副生物が含まれていた。抽出塔で
留出液を水と接触させ未反応メタノールを除去し、粗メ
タクリル酸メチルを得た。得られた粗メタクリル酸メチ
ルには、メタクリル酸メチル９０重量％、メタノール
０．５重量％、アセトン０．５重量％、ジメチルエーテ
ル０．６重量％、水２．５重量％、メタクリル酸４重量
％が含まれていた。
【００２３】この粗メタクリル酸メチルを段数４０段の
低沸除去塔の上から１０段目に供給し、上部より低沸物
を除去した。この低沸除去塔の上から２０段目には水を
取り除くためのデカンターが備えられている。低沸除去
塔の塔底温度は７８℃、塔内部は減圧(塔頂圧力３３ｋ
Ｐａ ａｂｓ)とした。塔底にトリエチレンテトラミン
を１０重量％含むメタクリル酸メチルを低沸除去塔に供
給されるメタクリル酸メチルに対してトリエチレンテト
ラミン１００ｐｐｍとなるように供給した。ついでこの
缶出液を高沸除去塔に供給し精製メタクリル酸メチルを
得た。得られた精製メタクリル酸メチルとトリエチレン
テトラミンを入れずに同様に精製したメタクリル酸メチ
ルをそれぞれ直径２４ｍｍの比色管に３００ｍｌ入れ、
目視で比較した結果、トリエチレンテトラミンを使用し
た方が帯色が少なかった。この条件で３０日間連続的に
運転を続けたが、熱交換器の汚れによる伝熱係数の低
下、配管の詰まりは発生しなかった。また、帯色の程度
は初日と同程度であった。
低沸除去塔の上から１０段目に供給し、上部より低沸物
を除去した。この低沸除去塔の上から２０段目には水を
取り除くためのデカンターが備えられている。低沸除去
塔の塔底温度は７８℃、塔内部は減圧(塔頂圧力３３ｋ
Ｐａ ａｂｓ)とした。塔底にトリエチレンテトラミン
を１０重量％含むメタクリル酸メチルを低沸除去塔に供
給されるメタクリル酸メチルに対してトリエチレンテト
ラミン１００ｐｐｍとなるように供給した。ついでこの
缶出液を高沸除去塔に供給し精製メタクリル酸メチルを
得た。得られた精製メタクリル酸メチルとトリエチレン
テトラミンを入れずに同様に精製したメタクリル酸メチ
ルをそれぞれ直径２４ｍｍの比色管に３００ｍｌ入れ、
目視で比較した結果、トリエチレンテトラミンを使用し
た方が帯色が少なかった。この条件で３０日間連続的に
運転を続けたが、熱交換器の汚れによる伝熱係数の低
下、配管の詰まりは発生しなかった。また、帯色の程度
は初日と同程度であった。
【００２４】［比較例１］トリエチレンテトラミンのメ
タクリル酸メチル溶液の供給位置を、蒸留塔の上から１
０段目とした以外は実施例１と同様にして粗メタクリル
酸メチルを精製した。なお、１０段目の内液温度は５５
℃であった。このようにして得られた精製メタクリル酸
メチルの帯色は実施例１と同程度であったが、運転開始
から２日後に低沸除去塔のデカンターの水相の取り出し
配管に詰まりが生じた。また、３日後に缶出配管のスト
レーナーにも固形物による詰まりが生じた。
タクリル酸メチル溶液の供給位置を、蒸留塔の上から１
０段目とした以外は実施例１と同様にして粗メタクリル
酸メチルを精製した。なお、１０段目の内液温度は５５
℃であった。このようにして得られた精製メタクリル酸
メチルの帯色は実施例１と同程度であったが、運転開始
から２日後に低沸除去塔のデカンターの水相の取り出し
配管に詰まりが生じた。また、３日後に缶出配管のスト
レーナーにも固形物による詰まりが生じた。
【００２５】［実施例２］パラジウム系触媒を用いてメ
タクロレインとメタノールを液相で酸素共存下で反応さ
せた。得られた反応液にはメタクリル酸メチル以外に未
反応メタクロレイン、未反応メタノール、メタクロレイ
ンのジメチルアセタール、その他の反応副生物が含まれ
ていた。この反応液を、メタクロレイン回収、メタノー
ル除去、メタクロレインのジメチルアセタールを分解し
て得られた粗メタクリル酸メチルを用いた以外は実施例
１と同様にして粗メタクリル酸メチルを精製した。な
お、粗メタクリル酸メチルには、メタクリル酸メチル９
１重量％、メタクロレイン１．４重量％、メタノール１
重量％、水２．６重量％、メタクリル酸３．５重量％が
含まれていた。
タクロレインとメタノールを液相で酸素共存下で反応さ
せた。得られた反応液にはメタクリル酸メチル以外に未
反応メタクロレイン、未反応メタノール、メタクロレイ
ンのジメチルアセタール、その他の反応副生物が含まれ
ていた。この反応液を、メタクロレイン回収、メタノー
ル除去、メタクロレインのジメチルアセタールを分解し
て得られた粗メタクリル酸メチルを用いた以外は実施例
１と同様にして粗メタクリル酸メチルを精製した。な
お、粗メタクリル酸メチルには、メタクリル酸メチル９
１重量％、メタクロレイン１．４重量％、メタノール１
重量％、水２．６重量％、メタクリル酸３．５重量％が
含まれていた。
【００２６】このようにして得られた精製メタクリル酸
メチルとトリエチレンテトラミンを入れずに同様に精製
したメタクリル酸メチルを実施例１と同様にして比色し
た結果、トリエチレンテトラミンを使用した方が帯色が
少なかった。３０日間連続的に運転を続けたが、熱交換
器の汚れによる伝熱係数の低下、配管の詰まりは発生し
なかった。また、帯色の程度は初日と同程度であった。
メチルとトリエチレンテトラミンを入れずに同様に精製
したメタクリル酸メチルを実施例１と同様にして比色し
た結果、トリエチレンテトラミンを使用した方が帯色が
少なかった。３０日間連続的に運転を続けたが、熱交換
器の汚れによる伝熱係数の低下、配管の詰まりは発生し
なかった。また、帯色の程度は初日と同程度であった。
【００２７】
【発明の効果】本発明によれば、アセトンシアンヒドリ
ンを原料として製造された粗メタクリル酸メチル、また
は直接エステル化法により製造された粗メタクリル酸メ
チルの精製において、工程中に固形物の発生による配管
の詰まりや熱交換器の汚れが少なく、帯色原因となる不
純物の少ないメタクリル酸メチルを長期間連続的に得る
ことができた。また、本発明はＡＣＨ法で製造された粗
メタクリル酸メチルの精製において優れた効果を発揮し
た。
ンを原料として製造された粗メタクリル酸メチル、また
は直接エステル化法により製造された粗メタクリル酸メ
チルの精製において、工程中に固形物の発生による配管
の詰まりや熱交換器の汚れが少なく、帯色原因となる不
純物の少ないメタクリル酸メチルを長期間連続的に得る
ことができた。また、本発明はＡＣＨ法で製造された粗
メタクリル酸メチルの精製において優れた効果を発揮し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹友 公一 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社大竹事業所内 (72)発明者 加峯 靖弘 広島県大竹市御幸町20番１号 三菱レイヨ ン株式会社大竹事業所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 AD11 AD30 AD40 BD70 BD82 BE03 KA16 KA35
Claims (3)
- 【請求項１】 アセトンシアンヒドリンを原料として製
造された粗メタクリル酸メチルを蒸留により精製する方
法において、蒸留に低沸除去塔を使用し、該低沸除去塔
の内液温度が６０℃以上の位置に式（１）で表わされる
アミン化合物を供給することを特徴とするメタクリル酸
メチルの精製方法。 Ｈ2Ｎ（ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ）nＨ （１） （式中、ｎは２以上である。） - 【請求項２】 粗メタクリル酸メチルがアセトンシアン
ヒドリンを硫酸または発煙硫酸と反応させ、得られたメ
タクリルアミド硫酸塩をメタノールでエステル化したも
のであること特徴とする請求項１記載のメタクリル酸メ
チルの精製方法。 - 【請求項３】 メタクロレインとメタノールの反応によ
り製造された粗メタクリル酸メチルを蒸留により精製す
る方法において、蒸留に低沸除去塔を使用し、該低沸除
去塔の内液温度が６０℃以上の位置に前記式（１）で表
わされるアミン化合物を供給することを特徴とするメタ
クリル酸メチルの精製方法。
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