JP4573325B2 - メタクリル酸メチルの製造方法 - Google Patents
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Description
しかし、この方法では着色原因物質の除去が十分ではなく精製したMMAが着色していたり、着色はしないがロスが多くMMAが低収率になったりするという問題があった。
(1)ACHを硫酸または発煙硫酸(以下、硫酸類という)と反応させてメタクリルアマイド硫酸塩を製造する工程
(2)メタクリルアマイド硫酸塩を水およびメタノールと反応させてメタクリル酸メチル(以下、MMAという)を製造する工程
(3)工程(2)で製造したMMAを蒸留により精製する工程
YI値=100(1.28X−1.06Z)/Y
なお、評価には25点測定したYI値の平均値(以下、平均YI値という。)を採用した。
ACHと硫酸からメタクリルアミド硫酸塩を加水分解しメタノールを加えて粗MMAを製造した。アセトンシアンヒドリンを硫酸と反応させてメタクリルアマイド硫酸塩を製造し、生成したメタクリルアマイド硫酸塩と水およびメタノールを反応させた。反応液から蒸留によってメタクリル酸メチルを硫酸と硫酸アンモニウムと水と混合物から分離した。分離したメタクリル酸メチルは、水を抽剤として液−液抽出操作によって未反応メタノールと水を分離した。更に蒸留操作により、水、メタノールおよび低沸点不純物を分離した。このようにして得られた粗MMAには、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルが1.5%含まれていた。
留出成分中のα−ヒドロキシイソ酪酸メチルの濃度が463ppmになるように精製における留出液の留出速度を単位時間当たり8.8質量部、塔底液の抜出速度を単位時間当たり1.3質量部に変更した以外は実施例1と同様にして精製MMAを得た。この精製MMA(1次精製MMA)は、APHA10、ジアセチルがGCの定量下限以下(1ppm以下)であった。このときのMMAの回収率は88%であった。
塔頂からの留出液中のα−ヒドロキシイソ酪酸メチル濃度が8ppmとなるように、留出液(2次精製MMA)の留出速度を100〜150g/hrに変更した以外は実施例2と同様にして2次精製MMAを得た。2次精製MMAはAPHA5以下、着色原因物質の1種であるジアセチルはGCの定量下限以下(1ppm以下)であった。2次精製におけるMMAの回収率は94.6%であった。また、2次精製MMAから製造されたメタクリル樹脂の平均YI値は6.76であり、着色原因物質は十分低減されていた。
α−ヒドロキシイソ酪酸メチルの濃度が463ppm、APHA10、ジアセチルがGCの定量下限以下(1ppm以下)である実施例2の1次精製MMAから製造されたメタクリル樹脂の平均YI値は40.73であり、着色原因物質の低減が不十分であった。
塔頂からの留出液中のα−ヒドロキシイソ酪酸メチル濃度が424ppmとなるように、留出液(2次精製MMA)の留出速度を200〜250g/hrに変更した以外は実施例2と同様にして2次精製MMAを得た。2次精製MMAはAPHA10、着色原因物質の1種であるジアセチルはGCの定量下限以下(1ppm以下)であった。2次精製におけるMMAの回収率は99.5%であった。また、2次精製MMAから製造されたメタクリル樹脂の平均YI値は30.46であり、着色原因物質の低減が不十分であった。
塔頂からの留出液中のα−ヒドロキシイソ酪酸メチル濃度が293ppmとなるように、留出液(2次精製MMA)の留出速度を175〜225g/hrに変更した以外は実施例2と同様にして2次精製MMAを得た。2次精製MMAはAPHA5以下、着色原因物質の1種であるジアセチルはGCの定量下限以下(1ppm以下)であった。2次精製におけるMMAの回収率は99.3%であった。また、2次精製MMAから製造されたメタクリル樹脂の平均YI値は13.95であり、着色原因物質の低減が不十分であった。
Claims (1)
- (1)アセトンシアンヒドリンを硫酸または発煙硫酸と反応させてメタクリルアマイド硫酸塩を製造する工程、(2)メタクリルアマイド硫酸塩を水およびメタノールと反応させてメタクリル酸メチルを製造する工程、(3)メタクリル酸メチルを蒸留により留出させて精製する工程、を含むメタクリル酸メチルの製造方法において、
前記工程(3)で、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルを指標物質とし、留出成分中の当該指標物質の含有率が50ppm以下となる条件で蒸留操作を行うことを特徴とするメタクリル酸メチルの製造方法。
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