JPH09324068A - アクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方法 - Google Patents
アクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方法Info
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- JPH09324068A JPH09324068A JP16360296A JP16360296A JPH09324068A JP H09324068 A JPH09324068 A JP H09324068A JP 16360296 A JP16360296 A JP 16360296A JP 16360296 A JP16360296 A JP 16360296A JP H09324068 A JPH09324068 A JP H09324068A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/62—Plastics recycling; Rubber recycling
Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリル系樹脂廃材から高度な透明性を有す
るプラスチック製品の製造を可能とするモノマーの回収
方法の開発。 【解決手段】 アクリル系樹脂廃材を乾留によってガス
状に加熱分解し、しかる後そのガス状加熱分解物を液化
し、次いで、その液化した加熱分解物を蒸留精製してモ
ノマーを回収するに際し、液化した加熱分解物に多価ア
ミンを予め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製す
る。
るプラスチック製品の製造を可能とするモノマーの回収
方法の開発。 【解決手段】 アクリル系樹脂廃材を乾留によってガス
状に加熱分解し、しかる後そのガス状加熱分解物を液化
し、次いで、その液化した加熱分解物を蒸留精製してモ
ノマーを回収するに際し、液化した加熱分解物に多価ア
ミンを予め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アクリル系樹脂の
廃材からモノマーを回収する方法に関する。
廃材からモノマーを回収する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、地球環境保護及び省資源の立場か
らプラスチック廃材の再利用が強く要請されている。プ
ラスチック廃材の再利用は種々の方法により行われてい
るが、特に有力な方法として乾留、すなわち、実質的に
酸素の存在しない状態において、プラスチックを加熱分
解し低分子量なモノマーに還元して再利用することが行
われている。
らプラスチック廃材の再利用が強く要請されている。プ
ラスチック廃材の再利用は種々の方法により行われてい
るが、特に有力な方法として乾留、すなわち、実質的に
酸素の存在しない状態において、プラスチックを加熱分
解し低分子量なモノマーに還元して再利用することが行
われている。
【０００３】メチルメタクリレートを主成分とするアク
リル系樹脂は、乾留によって樹脂を構成する原料モノマ
ーを高収率で回収することが可能であり、従来から乾留
によるモノマー回収が行われて来た。
リル系樹脂は、乾留によって樹脂を構成する原料モノマ
ーを高収率で回収することが可能であり、従来から乾留
によるモノマー回収が行われて来た。
【０００４】しかし、従来の方法によってアクリル系樹
脂の廃材から回収されたモノマーを使用して製造される
プラスチック製品は、僅かながら黄帯色を有するため、
極めて高度な透明性が要求される分野の製品向けには回
収したモノマーを使用することは困難であった。
脂の廃材から回収されたモノマーを使用して製造される
プラスチック製品は、僅かながら黄帯色を有するため、
極めて高度な透明性が要求される分野の製品向けには回
収したモノマーを使用することは困難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、メチ
ルメタクリレートを主成分とするアクリル系樹脂廃材か
らモノマーを回収するに際して、上記従来技術の欠点を
改良し、高度な透明性を有するプラスチック製品の製造
を可能とするモノマーの回収方法を提供することにあ
る。
ルメタクリレートを主成分とするアクリル系樹脂廃材か
らモノマーを回収するに際して、上記従来技術の欠点を
改良し、高度な透明性を有するプラスチック製品の製造
を可能とするモノマーの回収方法を提供することにあ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の上記の目的は、
アクリル系樹脂廃材を乾留によってガス状に加熱分解
し、しかる後そのガス状加熱分解物を液化し、次いで、
その液化した加熱分解物を蒸留精製してモノマーとして
回収するに際し、液化した加熱分解物に多価アミンを予
め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製することを特
徴とするアクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方
法によって達成される。
アクリル系樹脂廃材を乾留によってガス状に加熱分解
し、しかる後そのガス状加熱分解物を液化し、次いで、
その液化した加熱分解物を蒸留精製してモノマーとして
回収するに際し、液化した加熱分解物に多価アミンを予
め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製することを特
徴とするアクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方
法によって達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において用いられるアクリ
ル系樹脂廃材は、メチルメタクリレート単独重合体、又
は８０重量％以上のメチルメタクリレートと２０重量％
以下のアルキルメタクリレートもしくはアルキルアクリ
レートの共重合体より構成されるが、必要に応じて物性
改良剤又は着色剤等が添加されたものも含まれる。
ル系樹脂廃材は、メチルメタクリレート単独重合体、又
は８０重量％以上のメチルメタクリレートと２０重量％
以下のアルキルメタクリレートもしくはアルキルアクリ
レートの共重合体より構成されるが、必要に応じて物性
改良剤又は着色剤等が添加されたものも含まれる。
【０００８】本発明の原料となる上記のアクリル樹脂廃
材は、乾留処理する前に必要に応じて適当な大きさに粉
砕される。アクリル樹脂廃材に保護紙、保護フィルム等
のマスキング材が貼り付けてある場合、本発明において
は、そのまま乾留処理しても何ら問題はない。本発明に
よらない従来技術にて回収されたモノマーは、マスキン
グ材の存在下に乾留処理された場合特に黄帯色を呈し透
明性を損う。
材は、乾留処理する前に必要に応じて適当な大きさに粉
砕される。アクリル樹脂廃材に保護紙、保護フィルム等
のマスキング材が貼り付けてある場合、本発明において
は、そのまま乾留処理しても何ら問題はない。本発明に
よらない従来技術にて回収されたモノマーは、マスキン
グ材の存在下に乾留処理された場合特に黄帯色を呈し透
明性を損う。
【０００９】乾留は、一般的には、上記の原料を釜に投
入し、必要に応じて不活性ガス雰囲気中で実質的に酸素
の存在しない状態において３５０〜５００℃の温度に加
熱して行われる。ガス状の加熱分解物は釜から取り出し
た後、熱交換器タイプの冷却器等により凝縮液化され
る。
入し、必要に応じて不活性ガス雰囲気中で実質的に酸素
の存在しない状態において３５０〜５００℃の温度に加
熱して行われる。ガス状の加熱分解物は釜から取り出し
た後、熱交換器タイプの冷却器等により凝縮液化され
る。
【００１０】次いで、その液化した加熱分解物に、多価
アミンを予め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製を
行う。多価アミンの添加量は１０〜１００００ｐｐｍの
範囲とするのが好ましい。使用される多価アミンとして
は、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン等が挙げられるが、この
うちでもエチレンジアミン、ジエチレントリアミン及び
トリエチレンテトラミンが好ましい。多価アミンの添加
量が少なすぎると十分な効果が得られない。又、多すぎ
ると蒸留精製時にモノマーからの分離除去が困難とな
る。
アミンを予め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製を
行う。多価アミンの添加量は１０〜１００００ｐｐｍの
範囲とするのが好ましい。使用される多価アミンとして
は、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン等が挙げられるが、この
うちでもエチレンジアミン、ジエチレントリアミン及び
トリエチレンテトラミンが好ましい。多価アミンの添加
量が少なすぎると十分な効果が得られない。又、多すぎ
ると蒸留精製時にモノマーからの分離除去が困難とな
る。
【００１１】液化した加熱分解物に多価アミンを添加す
る方法としては、蒸留する前に予め添加する又は蒸留を
行いながら添加する、すなわち、蒸留塔内に添加する。
好ましくは蒸留する前に予め及び蒸留を行いながら添加
する方法が採られる。この好ましい方法によって回収さ
れるモノマーは透明性に関する品質が一層向上する。
る方法としては、蒸留する前に予め添加する又は蒸留を
行いながら添加する、すなわち、蒸留塔内に添加する。
好ましくは蒸留する前に予め及び蒸留を行いながら添加
する方法が採られる。この好ましい方法によって回収さ
れるモノマーは透明性に関する品質が一層向上する。
【００１２】液化した加熱分解物に多価アミンを予め添
加する場合は、液化した加熱分解物に５〜３０重量％量
の水を添加して十分混合せしめ、しかる後に水層をデカ
ンター等にて分離除去し、残りの加熱分解物より成る油
分層を蒸留精製することが望ましい。
加する場合は、液化した加熱分解物に５〜３０重量％量
の水を添加して十分混合せしめ、しかる後に水層をデカ
ンター等にて分離除去し、残りの加熱分解物より成る油
分層を蒸留精製することが望ましい。
【００１３】加熱分解物に多価アミンを添加すると沈殿
物が生成するので、水を加えて溶解除去することで以降
の運転操作が容易となる。加熱分解物に飽和状態で含ま
れる水分は蒸留精製時に除去される。
物が生成するので、水を加えて溶解除去することで以降
の運転操作が容易となる。加熱分解物に飽和状態で含ま
れる水分は蒸留精製時に除去される。
【００１４】蒸留精製は運転中の重合を防止するため
に、通常１００〜５００ｍｍＨｇの減圧状態として沸点
を下げて実施する。蒸留は回分的にも連続的にも実施す
ることができる。蒸留精製に使用される装置としては、
特に限定されないが、多段の蒸留塔を備えたものが好ま
しく使用される。
に、通常１００〜５００ｍｍＨｇの減圧状態として沸点
を下げて実施する。蒸留は回分的にも連続的にも実施す
ることができる。蒸留精製に使用される装置としては、
特に限定されないが、多段の蒸留塔を備えたものが好ま
しく使用される。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
【００１６】［実施例１］クラフト保護紙が貼付けされ
たメチルメタクリレート９５重量％及びｎ−ブチルアク
リレート５重量％からなる３ｍｍ厚さのアクリル板と、
ポリエチレンフィルムの貼付けされたメチルメタクリレ
ート単独重合体からなる３ｍｍ厚さのアクリル板とを重
量比で１：１の割合で粉砕混合した。次いで、その粉砕
混合物を内径３０ｃｍ、高さ５０ｃｍのステンレス製乾
留釜に３ｋｇ仕込み、釜内部を十分窒素ガスにて置換し
た後、釜壁温度を４３０℃に昇温し、発生したガスを冷
却液化して約２．８ｋｇの乾留液を得た。
たメチルメタクリレート９５重量％及びｎ−ブチルアク
リレート５重量％からなる３ｍｍ厚さのアクリル板と、
ポリエチレンフィルムの貼付けされたメチルメタクリレ
ート単独重合体からなる３ｍｍ厚さのアクリル板とを重
量比で１：１の割合で粉砕混合した。次いで、その粉砕
混合物を内径３０ｃｍ、高さ５０ｃｍのステンレス製乾
留釜に３ｋｇ仕込み、釜内部を十分窒素ガスにて置換し
た後、釜壁温度を４３０℃に昇温し、発生したガスを冷
却液化して約２．８ｋｇの乾留液を得た。
【００１７】次いで、その乾留液にトリエチレンテトラ
ミンを５０００ｐｐｍ添加した後、内径４６ｍｍのガラ
ス製オールダショ型３０段の蒸留塔に仕込み３００ｍｍ
Ｈｇの減圧状態で蒸留を行った。還流比は３とした。初
留分５重量％をカットした後、製品を採取し始め最終的
に１５重量％の高沸点物を残して蒸留を終了した。得ら
れた製品をガスクロマトグラフィで分析したところ純度
９９．８％の高純度なメチルメタクリレートが得られ
た。この製品の色数（ハーゼン）をＪＩＳ−Ｋ−４１０
１に従い測定したところ１０と良好なものであった。
ミンを５０００ｐｐｍ添加した後、内径４６ｍｍのガラ
ス製オールダショ型３０段の蒸留塔に仕込み３００ｍｍ
Ｈｇの減圧状態で蒸留を行った。還流比は３とした。初
留分５重量％をカットした後、製品を採取し始め最終的
に１５重量％の高沸点物を残して蒸留を終了した。得ら
れた製品をガスクロマトグラフィで分析したところ純度
９９．８％の高純度なメチルメタクリレートが得られ
た。この製品の色数（ハーゼン）をＪＩＳ−Ｋ−４１０
１に従い測定したところ１０と良好なものであった。
【００１８】［実施例２］実施例１で使用したと同様の
蒸留塔を２塔連結して連続蒸留装置を組み立てた。最初
の低沸点物除去塔は下から２０段目に原料（乾留液）を
供給し、後の高沸点物除去塔は下から１０段目に低沸点
物除去塔の缶出液を供給するようにした。実施例１と同
様にして得られた乾留液を１．２ｋｇ／ｈの割合で低沸
点物除去塔に供給し３００ｍｍＨｇで蒸留を行った。還
流比は３とし、留出液カット率は５％とした。同時に１
０倍にメチルメタクリレートで希釈したジエチレントリ
アミンを乾留液に対し３０００ｐｐｍの割合で乾留液の
供給段に供給した。一方、低沸点物除去塔の缶出液はさ
らに高沸点物除去塔に供給し２００ｍｍＨｇで蒸留を行
った。蒸留は連続３時間行った。還流比は２とし塔頂か
らは８５％の収率で製品が得られた。この製品をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ純度９９．８％の高
純度なメチルメタクリレートが得られた。この製品の色
数（ハーゼン）を測定したところ８と良好なものであっ
た。
蒸留塔を２塔連結して連続蒸留装置を組み立てた。最初
の低沸点物除去塔は下から２０段目に原料（乾留液）を
供給し、後の高沸点物除去塔は下から１０段目に低沸点
物除去塔の缶出液を供給するようにした。実施例１と同
様にして得られた乾留液を１．２ｋｇ／ｈの割合で低沸
点物除去塔に供給し３００ｍｍＨｇで蒸留を行った。還
流比は３とし、留出液カット率は５％とした。同時に１
０倍にメチルメタクリレートで希釈したジエチレントリ
アミンを乾留液に対し３０００ｐｐｍの割合で乾留液の
供給段に供給した。一方、低沸点物除去塔の缶出液はさ
らに高沸点物除去塔に供給し２００ｍｍＨｇで蒸留を行
った。蒸留は連続３時間行った。還流比は２とし塔頂か
らは８５％の収率で製品が得られた。この製品をガスク
ロマトグラフィーで分析したところ純度９９．８％の高
純度なメチルメタクリレートが得られた。この製品の色
数（ハーゼン）を測定したところ８と良好なものであっ
た。
【００１９】［実施例３］多価アミンの添加方法を変え
た他は、実施例２と同様にして行った。多価アミンの添
加方法としては、トリエチレンテトラミンを予め乾留液
に３０００ｐｐｍ添加し、さらに１０倍にメチルメタク
リレートで希釈したトリエチレンテトラミンを高沸点物
除去塔のフィード供給段にフィード供給に対し２００ｐ
ｐｍの割合で供給した。蒸留を連続１０時間実施した時
に低沸点物除去塔への原料供給ポンプ出口に設けたフィ
ルター詰りのために運転が停止した。このようにして得
られた製品をガスクロマトグラフィで分析したところ純
度９９．８％の高純度なメチルメタクリレートが得られ
た。この製品の色数（ハーゼン）を測定したところ３と
良好なものであった。
た他は、実施例２と同様にして行った。多価アミンの添
加方法としては、トリエチレンテトラミンを予め乾留液
に３０００ｐｐｍ添加し、さらに１０倍にメチルメタク
リレートで希釈したトリエチレンテトラミンを高沸点物
除去塔のフィード供給段にフィード供給に対し２００ｐ
ｐｍの割合で供給した。蒸留を連続１０時間実施した時
に低沸点物除去塔への原料供給ポンプ出口に設けたフィ
ルター詰りのために運転が停止した。このようにして得
られた製品をガスクロマトグラフィで分析したところ純
度９９．８％の高純度なメチルメタクリレートが得られ
た。この製品の色数（ハーゼン）を測定したところ３と
良好なものであった。
【００２０】［実施例４］実施例３でトリエチレンテト
ラミンを予め乾留液に３０００ｐｐｍ添加した後１５％
の水を加えて十分混合し、静置後上層の油分層のみを低
沸点物除去塔に供給した他は実施例３と同様にして行っ
た。蒸留を連続３０時間実施したがフィルターの詰りも
なく順調に運転できた。このようにして得られた製品を
ガスクロマトグラフィで分析したところ純度９９．８％
の高純度なメチルメタクリレートが得られた。この製品
の色数（ハーゼン）を測定したところ２と良好なもので
あった。
ラミンを予め乾留液に３０００ｐｐｍ添加した後１５％
の水を加えて十分混合し、静置後上層の油分層のみを低
沸点物除去塔に供給した他は実施例３と同様にして行っ
た。蒸留を連続３０時間実施したがフィルターの詰りも
なく順調に運転できた。このようにして得られた製品を
ガスクロマトグラフィで分析したところ純度９９．８％
の高純度なメチルメタクリレートが得られた。この製品
の色数（ハーゼン）を測定したところ２と良好なもので
あった。
【００２１】
【発明の効果】本発明により、アクリル系樹脂廃材から
極めて高度な透明性を有するプラスチック製品の製造を
可能とするモノマーの回収が可能となり、工場等から排
出する廃材の有効利用を促進し、且つ、省資源効果によ
り地球環境の保護に資するものである。
極めて高度な透明性を有するプラスチック製品の製造を
可能とするモノマーの回収が可能となり、工場等から排
出する廃材の有効利用を促進し、且つ、省資源効果によ
り地球環境の保護に資するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｂ０９Ｂ 3/00 Ｃ０８Ｆ 20/10 ＭＬＹ Ｃ０８Ｆ 20/10 ＭＬＹ Ｂ０９Ｂ 3/00 ３０２Ａ (72)発明者 島内 重利 富山県富山市海岸通３番地 三菱レイヨン 株式会社富山事業所内
Claims (2)
- 【請求項１】 アクリル系樹脂廃材を乾留によってガス
状に加熱分解し、しかる後そのガス状加熱分解物を液化
し、次いで、その液化した加熱分解物を蒸留精製してモ
ノマーを回収するに際し、液化した加熱分解物に多価ア
ミンを予め添加し及び／又は添加しながら蒸留精製する
ことを特徴とするアクリル系樹脂廃材からモノマーを回
収する方法。 - 【請求項２】 液化した加熱分解物に多価アミンを予め
添加するに際し、５〜３０重量％の水を添加して十分混
合せしめ、しかる後に水層を分離除去し、油分層を蒸留
精製することを特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16360296A JP3709014B2 (ja) | 1996-06-05 | 1996-06-05 | アクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16360296A JP3709014B2 (ja) | 1996-06-05 | 1996-06-05 | アクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09324068A true JPH09324068A (ja) | 1997-12-16 |
| JP3709014B2 JP3709014B2 (ja) | 2005-10-19 |
Family
ID=15777052
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16360296A Expired - Lifetime JP3709014B2 (ja) | 1996-06-05 | 1996-06-05 | アクリル系樹脂廃材からモノマーを回収する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3709014B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001288147A (ja) * | 2000-04-11 | 2001-10-16 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクリル酸メチルの精製方法 |
| JP2002205971A (ja) * | 2001-01-10 | 2002-07-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法および（メタ）アクリル酸エステル |
| JP2002234863A (ja) * | 2001-02-07 | 2002-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法および（メタ）アクリル酸エステル |
| JP2003104939A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Asahi Kasei Corp | メタクリル酸メチルの製造法 |
| KR100883365B1 (ko) * | 2007-10-12 | 2009-02-11 | 제일모직주식회사 | 폐아크릴계 수지의 재활용 방법 및 이를 이용한 아크릴계인조대리석용 조성물 |
| WO2012046967A2 (ko) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | 주식회사 에이치알테크놀로지 | 폐아크릴계 수지의 재활용 방법 |
| JPWO2021230312A1 (ja) * | 2020-05-15 | 2021-11-18 |
-
1996
- 1996-06-05 JP JP16360296A patent/JP3709014B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP4733275B2 (ja) * | 2001-01-10 | 2011-07-27 | 三菱レイヨン株式会社 | （メタ）アクリル酸エステルの精製方法 |
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| WO2012046967A2 (ko) * | 2010-10-06 | 2012-04-12 | 주식회사 에이치알테크놀로지 | 폐아크릴계 수지의 재활용 방법 |
| WO2012046967A3 (ko) * | 2010-10-06 | 2012-08-30 | 주식회사 에이치알테크놀로지 | 폐아크릴계 수지의 재활용 방법 |
| JPWO2021230312A1 (ja) * | 2020-05-15 | 2021-11-18 | ||
| WO2021230312A1 (ja) * | 2020-05-15 | 2021-11-18 | Dic株式会社 | 廃ポリスチレン製品のリサイクル方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3709014B2 (ja) | 2005-10-19 |
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