KR880000891B1 - 아세토니트릴의 연속 회수 방법 - Google Patents

아세토니트릴의 연속 회수 방법 Download PDF

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내용 없음.

Description

아세토니트릴의 연속 회수 방법
제 1 도는 본 발명의 아세토니트릴 회수공정을 개략적으로 도시한 것이다.
본 발명은, 아세토니트릴, 물, HCN 및 중질 유기물질(heavy organics)을 함유하는 조질 아세토니트릴로부터 고-순도의 아세토니트릴을 회수하는 연속방법에 관한 것이다.
암모니아와 산소를 사용하는 프로필렌의 촉매적암모산화반응(ammoxidation)에 의한 아크릴로니트릴의 제조에 있어서는 조질.아세토니트릴 부산물이 생성된다. 이 부산물은 통상적으로 약 52중량%의 아세토니트릴, 43.6중량%의 물, 2.5중량%의 HCN, 0.5중량%의 아크릴로니트릴 및 1.3중량%의 다른 유기물질 예를들어 옥사졸, 알릴 알콜, 아세톤 및 프로피오니트릴로 이루어진다.
종전에는 이러한 조질 아세토니트릴 부산물을 회화처리(incineration)하여 폐기했다. 그러나, 최근에는 이를 가공하여 아세트니트릴을 귀중한 부산물로서 회수하고 있다. 이러한 가공에 있어서, 우선 조질 아세토니트릴을 증류하여 HCN을 제거한다. 이어서 상기 HCN이 제거된 물질을 증류하여 약 25%의 물을 함유하는 아세토니트릴/물 공비증류물을 제조한 다음, 이를 무수염화칼슘으로 슬러리화 시킨다. 무수 염화칼슘은 언급된 공비증류물을 대부분 흡수하여 약 3 내지 5%의 물을 함유하는 아세토니트릴/물 혼합물을 생성하는데, 이것을 증류하면 순수한 아세토니트릴 생성물이 수득된다.
선행 아세토니트릴 회수방법은 폐기처리를 필요로 하는 폐-염화칼슘을 비교적 다량으로 생성시키며, 또한 여러가지 조작상의 어려움을 초래하는 배치 조작으로 수행하게 된다. 따라서, 본 발명의 목적은, 간단하고 직접적으로 그리고 연속식으로 수행할 수 있는, 조질 아세토니트릴 스트림으로부터 아세토니트릴을 회수하기 위한 신규의 방법을 제공하는 것이다. 언급된 그리고 그 이외의 목적들은 본 발명에 의하여 성취된다. 본 발명은, 연속증류절차를 3가지의 상이한 압력에서 3단계로 수행함으로써 순도 99%이상의 아세토니트릴을 회수할 수 있다는 사실에 기초하고 있다. 따라서, 본 발명은,
(1) 조질아세토니트릴을 1기압이상의 제1압력하에 제1증류대역에서 증류시켜, HCN을 제거하고, 제1아세토니트릴/물 공비증류물과, 물-함유 제1기저부 생성물을 제조하고 ;
(2)제1공비증류물을 1기압미만의 제2압력하에 제2증류 대역에서 증류시켜, 제1공비증류물을, 제1공비증류물보다 더 높은 아세토니트릴 농도의 제2아세토니트릴/물 공비증류물과, 물-함유 제2기저부 생성물로 분리하고 ;
(3)제2공비증류물을 제1압력보다 높은 제3압력하에 제3증류 대역에서 증류시켜 제2공비증류물중의 거의 모든 물을 함유하는 제3아세토니트릴/물공비증류물, 아세토니트릴과 중질 유기물질을 함유하는 제3기저부 생성물, 및 고-순도 아세토니트릴을 함유하는 측류를 제조하는 것으로 이루어진, 아세토니트릴, 물, HCN 및 중질 유기물질을 함유하는 조질 아세토니트릴로부터 고-순도의 아세토니트릴을 연속적으로 회수하기 위한 신규의 방법을 제공한다.
본 발명에 따라서, 조질 아세토니트릴을 가공하여 고-순도 아세토니트릴을 귀중한 부산물로서 회수한다. “고-순도”아세토니트릴이라고 하는 것을 95%이상의 순도를 갖는 아세토니트릴을 의미한다. 통상적으로, 아세토니트릴은 본 발명에서는 최고 99.9%의 순도를 갖도록 제조할 수 있는데, 나머지는 물과 극히 소량의 유기물질이다. 본 발명에 따라서 가공되는 조질 아세토니트릴은 15%이상의 물을 함유하는 모든 아세토니트릴/물 혼합물이다.
즉, 본 발명의 방법은 다양한 물/아세토니트릴 공비증류물의 가공에 적용할 수 있다. 그러나, 본 발명의 가장 넓은 용도는 산소와 암모니아를 사용하는 프로필렌의 암모산화 반응에 의해 제조된 조질 아세토니트릴 스트림을 가공하여 아크릴로니트릴을 제조하는 것이다. 전술된 바와 같이, 이러한 조질 아세토니트릴 스트림은 통상적으로 약 52%의 아세토니트릴, 43.6%의 물, 0.5%의 아크릴로니트릴, 2.5%의 HCN 및 1.3%의 다른 부차적인 불순물 예를 들어 옥사졸, 알릴 알콜, 아세톤 및 프로피오니트릴을 함유한다.
아크릴로니트릴 공장에서 회수된 상기 조성의 조질 아세토니트릴은 본 발명에 의해 제 1 도에 예시된 유동 개요에 따라서 편리하게 가공할 수 있다. 본 시스템에 따르면, 조질 아세토니트릴은 유입선 10을 경유하여 조질 아세토니트릴 저장 탱크 12로 공급한다. 황산을 공급선 14를 경유하여 조질 아세토니트릴 탱크 12에 충진하여 조질 아세토니트릴을 약7의 pH로 산성화 시킴으로써 시아노히드린을 안정화시키고 유리 암모니아를 중화시킨다.
산성화 후에, 중환된 조질 아세토니트릴을 공급선 14를 통하여 헤드칼럼(heads column) 16으로 공급하고, 여기서 약 18psia의 압력하에서 3개의 상으로 증류한다. 조질 아세토니트릴 중의 경질성분, 즉 HCN, 아크릴로니트릴, 옥사졸 및 아세톤을 증기로서 헤드칼럼 16으로 부터 제거하고 선 18을 경유하여 배출시켜 회화처리한다. 물을 헤드칼럼 16의 기저부로부터 회수하여 선 20을 통하여 배출폐기한다. 약 70%의 아세토니트릴, 30%의 물, 500ppm의 HCN 및 매우 소량의 중질 유기물질을 함유하는 제 1아세토니트릴/물 공비증류물은 측류로서 회수한다.
이어서, 제 1아세토니트릴/물 공비증류물을 선 22를 통하여 소화조(digester) 24로 이송한다. 수산화나트륨과 포름알데히드의 수용액으로 이루어진 HCN 소화제를 선 26 을 통하여 소화조 24에 도입하여, 제1공비증류물 중의 HCN을 분해시킨다. HCN을 소화시키는 방법은 1979년 12월 10일자로 출원된 미합중국 특허 제102,088호에 좀더 상세히 기술되어 있는데, 본 특허문헌은 본 명세서에 참조로 인용된 것이다. 소화조 24에는 선 28을 경유하여 다른 아세트니트릴/물 공비증류물(제3 공비증류물)도 충진되는데, 이 공비 증류물은 약 22%의 물을 함유한다.
소화조 24로부터 나오는 HCN-제거된 아세토니트릴/물 혼합물을 선 30을 경유하여 건조칼럼 32에 충진한다. 또한, 소량의 중질 불순물을 함유하는 아세토니트릴 스트림도 역시 선 34를 경유하여 건조칼럼 32에 충진시킨다. 건조칼럼 32에 있어서, 내부의 아세토니트릴/물 혼합물을 1기압 미만의 압력, 예를 들어 3.4psia에서 증류하여, 물과 중질 유기물질을 함유하는 기저부생성물과, 약 10%의 물을 함유하는 제 2 아세토니트릴/물 공비증류물로 이루어진 개스상 정상류를 생성시키며, 기저부 생성물은 선36을 통하여 배출폐기시킨다. 제2아세토니트릴/물 공비증류물을 선 38을 경유하여 응측기 40에 충진하여 응축시키고, 선 42를 경유하여 열교환기 44에 통과시켜 가열하고, 이어서 선 46을 경유하여 생성물 칼럼 48로 충진시킨다. 생성물 칼럼 48에서, 제2아세토니트릴/물 공비증류물은 고압 예를 들어 50psia에서 3개의 상으로 증류시킨다. 중질 불순물을 함유하는 아세토니트릴로 이루어진 기저부 생성물은 생성물 칼럼 48의 기저부로부터 취출하여 선 34를 경유하여 건조칼럼 32로 재순환시킨다. 제3아세토니트릴/물 공비증류물을 생성물 칼럼 48의 정상부로부터 취출하여 선 28을 경유하여 소화조 24로 재순환시키고, 여기서 이를 헤드칼럼 16에서 제조된 제1 아세토니트릴/물 공비증류물과 혼합시킨다. 생성물 칼럼 48은 고압에서 작동시키기 때문에, 생섬물 칼럼 48에 충진된 제 2아세토니트릴/물 공비증류물중의 모든 물을 생성물 칼럼 48의 상부스트림, 즉 제3아세토니트릴/물 공비증류물로서 회수하고, 생성물 칼럼 내에는 고-순도의 아세토니트릴이 잔류하게 된다. 이러한 고-순도의 아세토니트릴(99.8중량%아세토니트릴)은 선 50을 경유하여 액체 측류로서 칼럼48로부터 취출하고, 열교환기 44에서 냉각시킨다음, 선 52를 경유하여 제품으로서 배출시킨다.
상기 기재상항으로부터, 본 발명은, 물을 제거하기 위하여 염화칼슘을 사용함이 없이 증류에 의하여 고-순도의 아세토니트릴을 아주 간단하고 손쉽게 제조한다는 것을 알수 있을 것이다. 따라서, 선생기술과 관련된 폐기물 처리문제를 거의 해소시킬 수 있다.
비록 본 발명의 당일한 태양만을 상기에서 설명하였지만, 본 발명의 사상과 범위를 벗어나지 않고도 많은 변형이 가능하다. 예를 들어, 수산화나트륨과 포름알데히드의 수용액 대신에, 아세토니트릴 생성물에 악영향을 미침이 없이 HCN을 분해시키는 다른 화학약품을 소화조 24로 공급되는 HCN소화제로서 사용할 수 있다. 또한, 전술된 것 이외의 다른 압력을 본 발명의 3개의 증류 칼럼에 사용할 수 있다. 예들 들어, 헤드칼럼, 건조칼럼 및 생성물 칼럼내의 압력은 각각 15 내지 25psia, 0.1 내지 10psia 그리고 15 내지 100psia 일 수 있으며, 생성물 칼럼내의 압력은 헤드칼럼내의 압력보다 5psi, 이상 높은 것이 바람직하다. 더욱 바람직한 것은 헤드칼럼, 건조칼럼 및 생성물 칼럼내의 압력이 각각 16 내지 20psia, 3 내지 4psia 및 40 내지 55psia인 것이다. 이러한 모든 변형태양들은 본 발명의 범위에 포함되며, 본 발명의 범위는 하기의 특허청구의 범위에 의해서만 제한을 받는다.

Claims (10)

  1. (1)아세토니트릴, 물, HCN 및 중질 유기물질을 함유하는 조질 아세토니트릴을 1기압이상의 제1압력하에 제1증류대역에서 증류시켜, HCN을 제거하고, 제1아세토니트릴/물 공비증류물과 물-함유 제1기저부 생성물을 제조하고 ; (2) 제1공비 증류물을 1기압 미만의 제2압력하에 제2증류대역에서 증류시켜, 제1공비 증류물을, 이것보다 높은 아세토니트릴 농도의 제 2아세토니트릴/물 공비증류물과 물-함유 제2기저부 생성물로 분리하고 ; (3) 제2공비 증류물을 제1기압보다 높은 제3압력하에 제3증류대역에서 증류시켜, 제2공비 증류물 중의 거의 모든 물을 함유하는 제3아세토니트릴/물 공비증류물, 아세토니트릴과 중질 유기물질을 함유하는 제3기저부 생성물, 및 고-순도 아세토니트릴을 함유하는 측류를 생성시킴을 특징으로 하여, 아세토니트릴, 물, HCN 및 중질 유기물질을 함유하는 조질 아세토니트릴로부터 고-순도의 아세토니트릴을 연속회수하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 언급된 제3기저부 생성물을 언급된 제2증류 대역으로 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 언급된 제3공비 증류물을 언급된 제2증류대역으로 재순환시키는 단계를 더 포함하는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 언급된 제3공비증류물을, 언급된 제2증류대역에 충진시키기 전에 언급된 제1공비증류물과 혼합시키는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 언급된 제1공비 증류물과 제3공비 증류물과의 혼합물을 언급된 제2증류대역에 충진시키기 전에 언급된 혼합물에 HCN소화제를 가하는 방법.
  6. 제 3 항에 있어서, 언급된 제2공비증류물을 언급된 제3증류대역에서 충진시키기 전에 언급된 제2공비증류물을 응축시키고, 이어서 언급된 측류를 사용하는 간접 열교환기에 의하여 상기 응축된 제2공비 증류물을 가열하는 단게를 더 포함하는 방법.
  7. 제 3 항에 있어서, 언급된 제1압력이 약 15 내지 25psia이고, 언급된 제 2압력은 약 0.1 내지 12psia이며, 언급된 제 3압력이 약 15 내지 100psia인 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 언급된 제 3압력이 언급된 제 1압력보다 5psi이상 더 큰 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 언급된 제 1압력이 약 16 내지 20psia이고, 언급된 제 2압력은 약 3 내지 4psia이며, 언급된 제 3압력이 약 40 내지 55psia인 방법.
  10. (1)약 15중량%이상의 물을 함유하는 제1아세토니트릴/물 혼합물을 1기압 미만의 제 1압력하에 제1증류대역에서 증류시켜, 언급된 제 1혼합물에서 보다 아세토니트릴이 더 농축된 아세토니트릴과 물과의 공비증류물로 이루어진 제2아세토니트릴/물 혼합물 및 물-함유 기저부생성물을 제조하고 ; (2)언급된 제2혼합물을 1기압이상의 제 2압력하에 증류시켜, 언급된 제 2혼합물에서 보다 아세토니트릴이 덜 농축된 아세토니트릴과 물과의 공비증류물로 이루어진 제 3아세토니트릴/물 혼합물 및 고-순도 아세토니트릴을 제조하고 ; (3) 언급된 제3혼합물이 언급된 제1혼합물과 함께 증류되도록 언급된 제 3혼합물을 재순환시킴을 특징으로하여, 약 15중량% 이상의 물을 함유하는 제1아세토니트릴/물 혼합물로부터 고-순도 아세토니트릴을 회수하는 방법.
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