KR102605799B1 - 고순도 카복실산 에스터 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명에 의하면, 금속 불순물로서 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn의 각각의 함유율이 1ppb 미만이고, 음이온성 불순물의 함유율이 1ppm 미만인, 고순도 카복실산 에스터를 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 금속 불순물로서 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn과, 음이온성 불순물을 포함하는 미정제 카복실산 에스터를, 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키는 공정과, 이어서 음이온 교환 수지(III)에 접촉시키는 공정을 포함하는, 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법을 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 금속 불순물 및 음이온성 불순물을 저감한 카복실산 에스터의 정제 방법에 관한 것이다. 본 발명의 카복실산 에스터는 합성 원료, 전자 부품의 세정제나 도료, 접착제 등의 용제 등의 폭넓은 용도에 유용하다. 또한, 집적 회로나 대규모 집적 회로의 제조에 있어서의 반도체 기판의 세정, 식각, 포토레지스트의 현상 등을 위한 처리제로서 사용된다. 특히, 반도체용의 용도에 있어서는, 반도체 기판이 오염되기 때문에 매우 고순도일 것이 요구되어, 가능한 한 불순물을 함유하지 않는 고순도의 카복실산 에스터가 필요하다고 여겨지고 있다.
그렇지만, 종래 이용되고 있는 카복실산 에스터는 금속 불순물이나 음이온성 불순물의 농도가 높아, 반도체 용도에 있어서는 사용할 수 없는 등의 문제가 있었다.
예를 들면 특허문헌 1에는, 카복실산 에스터의 저장 안정성 및 금속 재료에 대한 부식성을 개선하기 위한 기술로서, 카복실산 에스터 중의 함수량을 제한하는 방법이 기재되어 있다. 그리고, 당해 문헌에는, 함수량을 제한하는 것에 의해 카복실산 에스터의 가수분해를 억제하여, 금속 재료의 부식 등의 원인이 되는 산 성분(카복실산 에스터의 가수분해물)의 증가를 억제하는 방법이 기재되어 있지만, 금속 불순물의 저감에 대해서는 아무것도 언급되어 있지 않다.
특허문헌 2에는, 카복실산 에스터 중의 산 성분을 중화 등에 의해 저감하여, 저장 중의 분해, 변색과 같은 저장 안정성을 개선하는 방법이 기재되어 있다. 이 방법에 있어서도 카복실산 에스터 자체의 분해, 변색을 억제하고 있는 것에 불과하고, 당해 문헌에는 금속 불순물의 저감에 대해서는 아무것도 언급되어 있지 않다.
특허문헌 3에는, 알칼리 금속 및 알칼리 토류 금속 양이온의 함유율을 저감시키기 위해서, 실질적으로 무수의 유기 액체를 1종 또는 복수종의 양이온 교환 수지와 접촉시키는 방법이 기재되어 있다. 당해 문헌에는, 저감하는 금속 양이온종이 알칼리 금속 및 알칼리 토류 금속으로 한정되고, 음이온성 불순물의 저감에 관한 기재는 없기 때문에, 카복실산 에스터의 정제 방법으로서는 불충분하다.
특허문헌 4, 5에는, 이온 교환 수지를 이용하여 비수 액상물에 포함되는 금속 이온 등의 제거를 행할 때에, 양이온 교환 수지 단독, 또는 양이온 교환 수지와 음이온 교환 수지의 혼합 이온 교환 수지에 비수 액상물을 접촉시켜, 비수 액상물 중의 금속 불순물을 극히 낮은 농도로까지 저감시키고, 수지 자신으로부터의 용출물도 제거하여 극히 고순도인 정제를 할 수 있는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 정제 후의 Na 농도는 50ppb 이하로 반도체용 용도로서 필요한 금속 불순물 농도인 1ppb 이하를 만족시키고 있지 않아, 카복실산 에스터의 정제 방법으로서는 불충분하다.
특허문헌 6에는, 강염기성 음이온 교환 수지의 대(對)이온으로서 OH 또는 약산을 가지는 이온 교환 수지를 이용하는 것에 의해, 유기 용매 중의 금속 이온을 제거할 수 있는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 제거할 수 있는 금속 불순물로서 Fe, Pd가 기재되어 있을 뿐이고, 다른 알칼리 금속 등의 불순물 제거에 관해서는 언급이 없어, 카복실산 에스터의 정제 방법으로서는 불충분하다. 이와 같이, 카복실산 에스터를 고도로 정제하는 방법은 아직 알려져 있지 않다.
본 발명의 목적은 금속 불순물 및 음이온성 불순물이 매우 저감된 고순도의 카복실산 에스터를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 이들 과제를 해결하기 위하여, 카복실산 에스터의 정제 방법에 대해 예의 연구를 행한 결과, 카복실산 에스터로부터 금속 불순물 및 음이온성 불순물을 제거할 때에 이온 교환 수지를 이용하고, 나아가 양이온 교환 수지 및 음이온 교환 수지에 통액하는 순서를 규정하는 것에 의해, 카복실산 에스터를 고도로 정제할 수 있음을 발견하여, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하와 같다.
<1> 금속 불순물로서 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn의 각각의 함유율이 1ppb 미만이고, 음이온성 불순물의 함유율이 1ppm 미만인, 고순도 카복실산 에스터이다.
<2> 금속 불순물로서 적어도 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn과, 음이온성 불순물을 포함하는 미정제 카복실산 에스터를, 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키는 공정과, 이어서 음이온 교환 수지(III)에 접촉시키는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법이다.
<3> 상기 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키기 전에, 음이온 교환 수지(I)에 접촉시키는 공정을 포함하는, 상기 <2>에 기재된 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법이다.
<4> 상기 카복실산 에스터가 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 프로필, α-하이드록시아이소뷰티르산 메틸, α-하이드록시아이소뷰티르산 에틸, α-하이드록시아이소뷰티르산 프로필, α-하이드록시아이소뷰티르산 뷰틸, β-하이드록시아이소뷰티르산 메틸, β-하이드록시아이소뷰티르산 에틸, β-하이드록시아이소뷰티르산 프로필 및 β-하이드록시아이소뷰티르산 뷰틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 상기 <2> 또는 <3>에 기재된 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법이다.
<5> 얻어진 고순도 카복실산 에스터에 있어서, 상기 금속 불순물의 함유율이 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn에 대해 각각 1ppb 미만이고, 상기 음이온성 불순물의 함유율이 1ppm 미만인, 상기 <2>∼<4> 중 어느 하나에 기재된 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법이다.
<6> 상기 미정제 카복실산 에스터에 있어서, 상기 금속 불순물의 함유율이 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn에 대해 각각 8ppb 이상이고, 상기 음이온 불순물의 함유량이 20ppm 이상인, 상기 <2>∼<5> 중 어느 하나에 기재된 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법이다.
본 발명의 방법에 의해 얻어지는 고순도 카복실산 에스터는 금속 불순물 및 음이온성 불순물이 고도로 저감되어 있어, 카복실산 에스터가 이용되는 많은 용도, 특히 전자 공업용의 용도에 적합하게 사용 가능하다. 구체적으로는, 합성 원료, 전자 부품의 세정제나 도료, 접착제 등의 용제 등의 폭넓은 용도로서, 또한 집적 회로나 대규모 집적 회로의 제조에 있어서의 반도체 기판의 세정, 식각, 포토레지스트의 현상 등을 위한 처리제로서 사용된다. 따라서, 본 발명의 공업적 의의는 크다.
도 1은 실시예 1 및 2에 있어서, 카복실산 에스터를 약염기성 음이온 교환 수지(I), 강산성 양이온 교환 수지(II) 및 약염기성 음이온 교환 수지(III)의 순으로 통액하여 고순도 카복실산 에스터를 얻는 과정을 나타내는 개략도이다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명한다. 본 발명은 금속 불순물의 함유율이 각 금속종에 대해 1ppb 미만이고, 음이온성 불순물의 함유율이 1ppm 미만인 고순도 카복실산 에스터, 및 그의 제조 방법이다.
본 발명의 고순도 카복실산 에스터는, 금속 불순물 및 음이온성 불순물을 포함하는 미정제 카복실산 에스터를 양이온 교환 수지 및 음이온 교환 수지에 접촉시키는 것에 의해, 양이온 교환 수지 및 음이온 교환 수지의 양방에 의해 금속 불순물을 제거하고, 음이온 교환 수지에 의해 음이온성 불순물을 제거하는 것에 의해 제조된다. 본 발명에 있어서의 음이온성 불순물로서는, 미정제 카복실산 에스터 중에 포함되는, 당해 카복실산 에스터의 가수분해 반응에 의해 생기는 카복실산을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 미정제 카복실산 에스터는 금속 불순물 및 음이온성 불순물을 포함한다. 그 밖의 성분으로서 물도 포함할 수 있다. 상기 금속 불순물로서는, 적어도 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn을 들 수 있다. 본 발명에 있어서의 미정제 카복실산 에스터에 있어서, 상기 금속 불순물의 함유량은 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn에 대해 각각 8ppb 이상인 것이 바람직하다. 또한, 상기 음이온 불순물의 함유량은 20ppm 이상인 것이 바람직하다. 본 발명에서는, 이와 같이 불순물 농도가 높은 미정제 카복실산 에스터를 이용했다고 하더라도, 고순도의 카복실산 에스터를 제조할 수 있다.
본 발명에서 이용하는 양이온 교환 수지(II)로서는, H형의 강산성 양이온 교환 수지나 Na형의 강산성 양이온 교환 수지가 바람직하지만, 그 중에서도 설폰산기를 갖는 H형의 강산성 양이온 교환 수지가 특히 적합하게 사용될 수 있다. 상기 양이온 교환 수지는 시판 제품을 사용할 수도 있고, 구체적으로는 15JS-HG·DRY(오르가노사제)를 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 후술하는 바와 같이, 1. 미정제 카복실산 에스터를 양이온 교환 수지에 접촉시킨 후에 음이온 교환 수지에 접촉시키는 방법, 2. 미정제 카복실산 에스터를 음이온 교환 수지에 접촉시킨 후에 양이온 교환 수지에 접촉시키고, 그 후 추가로 음이온 교환 수지에 접촉시키는 방법을 들 수 있다. 이하에 있어서, 양이온 교환 수지에 접촉시킨 후에 접촉시키는 음이온 교환 수지를 음이온 교환 수지(III), 또한 양이온 교환 수지에 접촉시키기 전에 접촉시키는 음이온 교환 수지를 음이온 교환 수지(I)로 표기하는 경우가 있다.
본 발명에서 이용하는 음이온 교환 수지(I) 및 (III)으로서는, 강염기성 음이온 교환 수지, 약염기성 음이온 교환 수지를 들 수 있지만, 약염기성 음이온 교환 수지가 바람직하고, 유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지가 보다 바람직하다. 그 중에서도 제 3 암모늄 염기를 갖는 약염기성 음이온 교환 수지가 특히 적합하게 사용될 수 있다. 상기 음이온 교환 수지는 시판 제품을 사용할 수도 있고, 구체적으로는 B20-HG·DRY(오르가노사제)를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 음이온 교환 수지(I) 및 (III)은 동일 종류의 것이어도 되고 상이한 종류의 것이어도 된다.
본 발명에 있어서의 미정제 카복실산 에스터를 양이온 교환 수지(II) 및 음이온 교환 수지(I), (III)에 접촉시키는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 미정제 카복실산 에스터를 이들 양이온 교환 수지 및 음이온 교환 수지에 대해서 통액하는 방법이 일반적이다. 접촉시킬 때의 온도 조건으로서는, 이온 교환 수지의 내구성을 고려하면, 미정제 카복실산 에스터, 양이온 교환 수지 및 음이온 교환 수지의 온도를 100℃ 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 제조법은 배치법, 유통법 어느 방법에 의해서도 행할 수 있지만, 정제 효율의 면에서 이온 교환 수지를 충전한 탑에 통액하는 유통법이 바람직하다. 유통법으로 정제하는 경우, 송액 방법은 상승류여도 하강류여도 되고, 통액의 공간 속도(SV: Hr-1)로서는, 액의 종류나 점도, 수지의 압력 손실 등에 따라 적절히 결정되지만, 바람직하게는 1∼50Hr-1, 더 바람직하게는 10∼20Hr-1이다. 미정제 카복실산 에스터 중의 수분 농도에 규정은 없지만, 수분을 포함하는 카복실산 에스터를 양이온 교환 수지에 접촉, 통액시킨 경우, 가수분해에 의해 산분(酸分)이 생긴다. 이 증가한 산분을 포함하는 카복실산 에스터를 다음에 음이온 교환 수지에 접촉, 통액시켰을 때, 생긴 산분이 음이온 교환 수지에 보족되어 음이온 교환 수지의 수명을 짧게 하기 때문에, 미정제 카복실산 에스터 중의 수분 농도는 0.01 중량% 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법으로서는, 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키기 전에, 음이온 교환 수지(I)에 접촉시키는 방법이 보다 바람직하다. 미정제 카복실산 에스터를 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키면, 전술한 바와 같이 미정제 카복실산 에스터 중에 포함되는 수분과 카복실산 에스터의 가수분해 반응에 의해, 새롭게 음이온성 불순물이 생성된다. 상기의 방법에 의하면, 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키기 전에 미정제 카복실산 에스터 중에 포함되는 음이온성 불순물(당해 카복실산)을, 미리 음이온 교환 수지(I)에 접촉시켜 보족하는 것에 의해, 후에 음이온 교환 수지(III)가 보족하는 음이온성 불순물량의 부하가 경감되기 때문에, 음이온 교환 수지(III)의 수명을 개선할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해서 실시예 및 비교예를 들어 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다. 한편, 카복실산 에스터 중의 금속 불순물 농도 및 음이온성 불순물 농도의 분석은 이하에 나타내는 대로 행했다.
<금속 불순물 농도의 분석>
ICP 질량 분석계(Agilent사제, Agilent 7900 ICP-MS)에 의해 정량 분석했다.
<음이온성 불순물 농도의 분석>
0.01mol/L의 수산화 나트륨을 이용하여 자동 적정 장치(교토전자사제, 자동 적정 장치 AT-510)로 정량 분석했다. 분석은 50mL의 카복실산 에스터에 30mL의 메탄올을 가한 후에 행했다.
<실시예 1>
전처리로서 H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY) 및 유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY)를 락트산 에틸에 각각 따로따로 넣고, 적절히 완만하게 교반하면서 1시간 이상 침지했다. 그 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼 1개에 10ml의 강산성 양이온 교환 수지, 2개에 10ml씩 약염기성 음이온 교환 수지를 충전한 후, 락트산 에틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로, 도 1에 나타내는 바와 같이, 약염기성 음이온 교환 수지(I), 강산성 양이온 교환 수지(II) 및 약염기성 음이온 교환 수지(III)의 순으로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-1에 나타냈다. 표-1로부터 기재한 모든 금속, 및 음이온분이 고도로 제거되어 있음을 알 수 있다.
<실시예 2>
전처리로서 H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY) 및 유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY)를 하이드록시아이소뷰티르산 메틸에 각각 따로따로 넣고, 적절히 완만하게 교반하면서 1시간 이상 침지했다. 그 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼 1개에 10ml의 강산성 양이온 교환 수지, 2개에 10ml씩 약염기성 음이온 교환 수지를 충전한 후, 하이드록시아이소뷰티르산 메틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로, 도 1에 나타내는 바와 같이, 약염기성 음이온 교환 수지(I), 강산성 양이온 교환 수지(II) 및 약염기성 음이온 교환 수지(III)의 순으로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-2에 나타냈다. 표-2로부터 기재한 모든 금속, 및 음이온분이 고도로 제거되어 있음을 알 수 있다.
추가로, 통액량을 늘려, 통액 후의 음이온성 불순물의 농도를 표-3에 나타냈다. 표-3으로부터, 음이온분에 관해서, 통액 개시로부터 2000ml까지는 고도로 제거되었지만, 2500ml 이후에서는 음이온분의 상승이 확인되었다.
<실시예 3>
H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY) 및 유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY)를 실시예 2와 마찬가지로 하이드록시아이소뷰티르산 메틸로 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼 1개에 10ml의 강산성 양이온 교환 수지, 1개에 10ml의 약염기성 음이온 교환 수지를 충전한 후, 하이드록시아이소뷰티르산 메틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 강산성 양이온 교환 수지(II) 및 약염기성 음이온 교환 수지(III)의 순으로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-4에 나타냈다. 표-4로부터 기재한 모든 금속이 고도로 제거되어 있음을 알 수 있다. 음이온분에 관해서는, 통액 개시로부터 1500ml까지는 고도로 제거되었지만, 1500ml 이후에서는 음이온분의 상승이 확인되었다.
실시예 2 및 3의 결과로부터, 하이드록시아이소뷰티르산 메틸을 강산성 양이온 교환 수지(II)에 통액하기 전에, 약염기성 음이온 교환 수지(I)에 통액시킨 실시예 2 쪽이, 음이온 성분의 제거능이 개선되고, 게다가 음이온 교환 수지(III)의 수명을 개선할 수 있다.
<비교예 1>
H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY)를 실시예 1과 마찬가지로 락트산 에틸로 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼에 20ml 충전한 후, 락트산 에틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-5에 나타냈다. 표-5로부터 Ag, Au, Cr, Fe, Sn이 거의 제거되어 있지 않고, 또한 음이온성 불순물이 제거되어 있지 않음을 알 수 있다.
<비교예 2>
유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY)를 실시예 1과 마찬가지로 락트산 에틸로 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼에 20ml 충전한 후, 락트산 에틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-6에 나타냈다. 표-6으로부터 K, Na가 거의 제거되어 있지 않음을 알 수 있다.
<비교예 3>
H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY) 10ml와 유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY) 20ml를 혼합하고 락트산 에틸로 실시예 1과 마찬가지의 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼에 30ml 충전한 후, 락트산 에틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-7에 나타냈다. 표-7로부터 Ca, Cr의 제거가 불충분함을 알 수 있다.
<비교예 4>
H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY)를 실시예 2와 마찬가지로 하이드록시아이소뷰티르산 메틸로 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼에 20ml 충전한 후, 하이드록시아이소뷰티르산 메틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-8에 나타냈다. 표-8로부터 Ag, Au, Fe, Sn이 거의 제거되어 있지 않고, 또한 음이온성 불순물이 제거되어 있지 않음을 알 수 있다.
<비교예 5>
유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY)를 실시예 2와 마찬가지로 하이드록시아이소뷰티르산 메틸로 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼에 20ml 충전한 후, 하이드록시아이소뷰티르산 메틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-9에 나타냈다. 표-9로부터 K, Na가 거의 제거되어 있지 않음을 알 수 있다.
<비교예 6>
H형의 강산성 양이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 15JS-HG·DRY) 10ml와 유리 염기형의 약염기성 음이온 교환 수지(상품명: 오르가노사제 B20-HG·DRY) 20ml를 혼합하고 하이드록시아이소뷰티르산 메틸로 실시예 2와 마찬가지의 전처리 후, 내경 16mm의 FEP제 컬럼에 30ml 충전한 후, 하이드록시아이소뷰티르산 메틸을 25℃에서 SV=20Hr-1로 통액했다. 통액 후의 각 불순물 농도를 표-10에 나타냈다. 표-10으로부터 Ca, Cr의 제거가 불충분함을 알 수 있다.
본 발명에서 제공되는 고순도 카복실산 에스터는 고도로 금속 불순물 및 음이온성 불순물이 저감되어 있어, 산업상 유용하다. 카복실산 에스터는 합성 원료, 전자 부품의 세정제나 도료, 접착제 등의 용제 등의 폭넓은 용도로서, 또한 집적 회로나 대규모 집적 회로의 제조에 있어서의 반도체 기판의 세정, 식각, 포토레지스트의 현상 등을 위한 처리제로서 유용한 화합물이다.
Claims (6)
- 금속 불순물로서 적어도 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn과, 음이온성 불순물을 포함하는 미정제 카복실산 에스터를, 강산성 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키는 공정과, 이어서 약염기성 음이온 교환 수지(III)에 접촉시키는 공정을 포함하고,
상기 강산성 양이온 교환 수지(II)에 접촉시키기 전에, 약염기성 음이온 교환 수지(I)에 접촉시키는 공정을 포함하고,
얻어진 고순도 카복실산 에스터에 있어서, 상기 금속 불순물의 함유율이 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn에 대해 각각 1ppb 미만이고, 상기 음이온성 불순물의 함유율이 1ppm 미만인 것을 특징으로 하는, 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
상기 카복실산 에스터가 락트산 메틸, 락트산 에틸, 락트산 프로필, α-하이드록시아이소뷰티르산 메틸, α-하이드록시아이소뷰티르산 에틸, α-하이드록시아이소뷰티르산 프로필, α-하이드록시아이소뷰티르산 뷰틸, β-하이드록시아이소뷰티르산 메틸, β-하이드록시아이소뷰티르산 에틸, β-하이드록시아이소뷰티르산 프로필 및 β-하이드록시아이소뷰티르산 뷰틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인, 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 미정제 카복실산 에스터에 있어서, 상기 금속 불순물의 함유율이 Ag, Al, Au, Ca, Cr, Cu, Fe, K, Mg, Na, Sn 및 Zn에 대해 각각 8ppb 이상이고, 상기 음이온 불순물의 함유량이 20ppm 이상인, 고순도 카복실산 에스터의 제조 방법. - 삭제
- 삭제
- 삭제
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