JP2534861B2 - 高純度抱水ヒドラジンの製造方法 - Google Patents
高純度抱水ヒドラジンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、高純度抱水ヒドラジンの製造方法に関す
る。
る。
近年、ICの高集積化に伴い、半導体デバイス製造のウ
エハー処理プロセスで使用される薬品の高純度化が強く
要求されており、より不純物の少ない高純度薬品を得る
為の検討が種々なされている。
エハー処理プロセスで使用される薬品の高純度化が強く
要求されており、より不純物の少ない高純度薬品を得る
為の検討が種々なされている。
シリコンウエハー等主要ウエハー処理プロセスで使用
される薬品に於て問題とされる不純物は、金属イオン等
の溶解不純物とダスト（微粒子）に大別されるが、夫々
半導体製造工程で種々の悪影響を及ぼすことがこれまで
に確認されている。即ち、周期律表のIII族及びＶ族元
素を含めて重金属は、一般に、pn接合の耐圧を低下さ
せ、ｎ型及びｐ型半導体の特性を悪化させる原因とな
る。また、薬液中のダストは、フォトリソグラフィー工
程に於て、配線パターンの欠陥を生じさせ、断線、絶縁
不良を惹起し、エピタキシャル工程に於て突起やピンホ
ールを生じさせる原因となる。
される薬品に於て問題とされる不純物は、金属イオン等
の溶解不純物とダスト（微粒子）に大別されるが、夫々
半導体製造工程で種々の悪影響を及ぼすことがこれまで
に確認されている。即ち、周期律表のIII族及びＶ族元
素を含めて重金属は、一般に、pn接合の耐圧を低下さ
せ、ｎ型及びｐ型半導体の特性を悪化させる原因とな
る。また、薬液中のダストは、フォトリソグラフィー工
程に於て、配線パターンの欠陥を生じさせ、断線、絶縁
不良を惹起し、エピタキシャル工程に於て突起やピンホ
ールを生じさせる原因となる。
このように、薬品中の不純物が半導体デバイスの特性
並びに歩留りに及ぼす影響が明らかになるに従って、薬
品の高純度化への要求が、益々、強いインパクトを伴っ
て高まりつつある。
並びに歩留りに及ぼす影響が明らかになるに従って、薬
品の高純度化への要求が、益々、強いインパクトを伴っ
て高まりつつある。
一般に、この種の高純度薬液の製造方法としては、
１）蒸留法、２）溶剤抽出法、３）イオン交換樹脂法な
どが考えられる。しかしながら、蒸留法では装置の材質
の問題があり、材質がガラスの場合はNaイオンなどアル
カリ金属イオンの溶出は避け難く、ステンレスの場合は
Crイオン、Niイオンなど重金属イオンが溶出する。ま
た、溶剤抽出法では求める高純度品への精製は極めて困
難である。一方、イオン交換樹脂法は、カラム法、バッ
チ法の何れをも取り得、材質的にも、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、テフロンなどの高分子材料を広く用い得
る。この場合は、勿論、重金属イオンの溶出のおそれも
無く、方法自体も比較的簡便で優れている。
１）蒸留法、２）溶剤抽出法、３）イオン交換樹脂法な
どが考えられる。しかしながら、蒸留法では装置の材質
の問題があり、材質がガラスの場合はNaイオンなどアル
カリ金属イオンの溶出は避け難く、ステンレスの場合は
Crイオン、Niイオンなど重金属イオンが溶出する。ま
た、溶剤抽出法では求める高純度品への精製は極めて困
難である。一方、イオン交換樹脂法は、カラム法、バッ
チ法の何れをも取り得、材質的にも、ポリエチレン、ポ
リプロピレン、テフロンなどの高分子材料を広く用い得
る。この場合は、勿論、重金属イオンの溶出のおそれも
無く、方法自体も比較的簡便で優れている。
しかしながら、市販の強酸性陽イオン交換樹脂を用い
て抱水ヒドラジン中の重金属イオンを除去しようとする
と、樹脂の溶出による着色を惹起し、到底本目的には採
用し得ないことが判明した。
て抱水ヒドラジン中の重金属イオンを除去しようとする
と、樹脂の溶出による着色を惹起し、到底本目的には採
用し得ないことが判明した。
本発明は、半導体デバイス製造のウエハー処理プロセ
スでの使用に充分耐え得る優れた品質の高純度抱水ヒド
ラジンを製造する方法を提供することを目的とする。
スでの使用に充分耐え得る優れた品質の高純度抱水ヒド
ラジンを製造する方法を提供することを目的とする。
本発明は、一般式 Φ−CH2−Ｎ（CH2COOH）２ （式中、Φは、キレート樹脂母体を表す。）で示される
弱酸性キレート樹脂を用いて抱水ヒドラジン中の重金属
イオンを除去することを特徴とする高純度抱水ヒドラジ
ンの製造方法の発明である。
弱酸性キレート樹脂を用いて抱水ヒドラジン中の重金属
イオンを除去することを特徴とする高純度抱水ヒドラジ
ンの製造方法の発明である。
即ち、本発明者らはイオン交換樹脂法による高純度抱
水ヒドラジンの製造方法について鋭意研究を重ねた結
果、一般式 Φ−CH2−Ｎ（CH2COOH）２ （式中、Φは前記と同じ。）で示される弱酸性キレート
樹脂を用いてこれを行うと、用いた樹脂に起因する着色
は全く起こらず、抱水ヒドラジン中の重金属イオンが極
めて効果的に除去されることを見出し、本発明を完成す
るに致った。いかなる理由で樹脂からの溶出による着色
が起きないのかの点に関しては、今のところ定かでない
が、本発明の弱酸性キレート樹脂を用いる場合にそのよ
うな溶出による着色が起こらないことは明確である。
水ヒドラジンの製造方法について鋭意研究を重ねた結
果、一般式 Φ−CH2−Ｎ（CH2COOH）２ （式中、Φは前記と同じ。）で示される弱酸性キレート
樹脂を用いてこれを行うと、用いた樹脂に起因する着色
は全く起こらず、抱水ヒドラジン中の重金属イオンが極
めて効果的に除去されることを見出し、本発明を完成す
るに致った。いかなる理由で樹脂からの溶出による着色
が起きないのかの点に関しては、今のところ定かでない
が、本発明の弱酸性キレート樹脂を用いる場合にそのよ
うな溶出による着色が起こらないことは明確である。
本発明に係る弱酸性キレート樹脂は、一般式 Φ−CH2−Ｎ（CH2COOH）２ （式中、Φは、キレート樹脂母体を表す。）で示される
イミノジ酢酸型のキレート樹脂である。このような樹脂
で代表的なものに、クロルメチル化したスチレンとジビ
ニルベンゼンとの共重合体を処理して−CH2−Ｎ（CH2CO
OH）２基を導入した樹脂があるが、本発明に係る弱酸性
キレート樹脂は、これに限られず、キレート樹脂母体と
しての一般的条件を満足するものであれば、いずれの母
体をもとり得、同母体に交換基として−CH2−Ｎ（CH2CO
OH）２基を導入したものであれば、いずれのものでもよ
い。このような樹脂で、現在、市販されているものの例
を挙げると、ダイヤイオンCR−10（三菱化成工業株式会
社商品名）、ダウエックス Ａ−１（ザ・ダウ・ケミカ
ル・カンパニー商品名）、アンバーライト IRC−718
（オルガノ（株）商品名）、スミキレート CR−２（住
友化学工業（株）商品名）、スミキレート Ｑ−10R
（同前）などが挙げられるが、これらは全て本発明の目
的を効果的に達成し得る。また、通常、これらはNa塩
等、塩型で市販されているから、使用の際は、適当な酸
で酸型として使用すること常法どおりである。
イミノジ酢酸型のキレート樹脂である。このような樹脂
で代表的なものに、クロルメチル化したスチレンとジビ
ニルベンゼンとの共重合体を処理して−CH2−Ｎ（CH2CO
OH）２基を導入した樹脂があるが、本発明に係る弱酸性
キレート樹脂は、これに限られず、キレート樹脂母体と
しての一般的条件を満足するものであれば、いずれの母
体をもとり得、同母体に交換基として−CH2−Ｎ（CH2CO
OH）２基を導入したものであれば、いずれのものでもよ
い。このような樹脂で、現在、市販されているものの例
を挙げると、ダイヤイオンCR−10（三菱化成工業株式会
社商品名）、ダウエックス Ａ−１（ザ・ダウ・ケミカ
ル・カンパニー商品名）、アンバーライト IRC−718
（オルガノ（株）商品名）、スミキレート CR−２（住
友化学工業（株）商品名）、スミキレート Ｑ−10R
（同前）などが挙げられるが、これらは全て本発明の目
的を効果的に達成し得る。また、通常、これらはNa塩
等、塩型で市販されているから、使用の際は、適当な酸
で酸型として使用すること常法どおりである。
本発明に於て、原料として使用し得る抱水ヒドラジン
に特に制限は無く、例えば、工業用薬品として、水酸化
ナトリウムと塩素及びアンモニア（又は尿素）とから工
業的に製造されたものでも、その他の方法（例えば、ア
ンモニアと過酸化水素とケトン化合物を触媒の存在下で
反応させてケタジン化合物とし、これを加水分解するこ
とにより製造する方法等）で得られたものでもいずれの
ものでも使用し得る。製造工程で共沸混合物で取り出さ
れる抱水ヒドラジンは通常80％の濃度であるが、本発明
で用い得る抱水ヒドラジンは、濃度によって特に制限を
受けるものではなく、80％よりも高濃度のものでも低濃
度のものでも使用し得る。従って、必要に応じて適宜適
当な濃度に希釈して用いる等は任意である。
に特に制限は無く、例えば、工業用薬品として、水酸化
ナトリウムと塩素及びアンモニア（又は尿素）とから工
業的に製造されたものでも、その他の方法（例えば、ア
ンモニアと過酸化水素とケトン化合物を触媒の存在下で
反応させてケタジン化合物とし、これを加水分解するこ
とにより製造する方法等）で得られたものでもいずれの
ものでも使用し得る。製造工程で共沸混合物で取り出さ
れる抱水ヒドラジンは通常80％の濃度であるが、本発明
で用い得る抱水ヒドラジンは、濃度によって特に制限を
受けるものではなく、80％よりも高濃度のものでも低濃
度のものでも使用し得る。従って、必要に応じて適宜適
当な濃度に希釈して用いる等は任意である。
本発明の方法により除去し得る重金属イオンとして
は、周期律表のIII族及びＶ族に属するものが挙げら
れ、具体例としてはFeイオン、Niイオン、Crイオン、Zn
イオン等が挙げられる。
は、周期律表のIII族及びＶ族に属するものが挙げら
れ、具体例としてはFeイオン、Niイオン、Crイオン、Zn
イオン等が挙げられる。
本発明は特定構造を有する弱酸性キレート樹脂を用い
て、イオン交換樹脂法によりこれを行うものであるが、
操作方法自体は自体公知のイオン交換樹脂法のそれに従
ってこれを行うことで足りる。即ち、本発明に係る弱酸
性キレート樹脂のうち、その場合に最もふさわしいと思
われる種類、架橋度、容量のものを適宜選択し、カラム
法、或はバッチ法で実施する。通常はカラム法で実施す
るが、バッチ法で実施することも可能である。カラム法
で実施する場合について述べると、本発明に係る弱酸性
キレート樹脂を充填した単一のカラムだけを用いる単段
法、同じく複数のカラムを用いて多段法のいずれでもよ
く、また、多のキレート樹脂或は陽イオン交換樹脂や陰
イオン交換樹脂等と、２段式、多段式或は混床式等で実
施することも本発明の効果を実質的に損なわない限り勿
論可能である。また、使用した樹脂を、逆洗等で充分洗
浄し再生する等は任意である。
て、イオン交換樹脂法によりこれを行うものであるが、
操作方法自体は自体公知のイオン交換樹脂法のそれに従
ってこれを行うことで足りる。即ち、本発明に係る弱酸
性キレート樹脂のうち、その場合に最もふさわしいと思
われる種類、架橋度、容量のものを適宜選択し、カラム
法、或はバッチ法で実施する。通常はカラム法で実施す
るが、バッチ法で実施することも可能である。カラム法
で実施する場合について述べると、本発明に係る弱酸性
キレート樹脂を充填した単一のカラムだけを用いる単段
法、同じく複数のカラムを用いて多段法のいずれでもよ
く、また、多のキレート樹脂或は陽イオン交換樹脂や陰
イオン交換樹脂等と、２段式、多段式或は混床式等で実
施することも本発明の効果を実質的に損なわない限り勿
論可能である。また、使用した樹脂を、逆洗等で充分洗
浄し再生する等は任意である。
本発明によると、着色性物質の溶出に起因する試料の
着色現象も認められず、容易に且つ極めて効果的に抱水
ヒドラジン中の重金属イオンを除去することができる。
着色現象も認められず、容易に且つ極めて効果的に抱水
ヒドラジン中の重金属イオンを除去することができる。
以下に実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によ
って何等の制約を受けるものではない。
って何等の制約を受けるものではない。
〔実施例〕 実施例１〜4. 本発明に係る弱酸性キレート樹脂〔ダウエックス Ａ
−１（ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー商品名）、スミ
キレート CR−２（住友化学工業（株）商品名）、スミ
キレート Ｑ−10R（同前）又はアンバーライト IRC−
718（オルガノ（株）商品名）〕をイオン交換水に浸漬
し、その状態で100mlの樹脂を、内径2.0cmのテフロン製
カラムに充填した。次いで４％ HCl500mlで洗浄して交
換基をＨ型とし、イオン交換水２で、Cl-イオンがAgN
O3で不検出となる迄洗浄した。この状態で、樹脂に80％
抱水ヒドラジンをチャージし、樹脂の溶出による着色の
有無を調べた。
−１（ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー商品名）、スミ
キレート CR−２（住友化学工業（株）商品名）、スミ
キレート Ｑ−10R（同前）又はアンバーライト IRC−
718（オルガノ（株）商品名）〕をイオン交換水に浸漬
し、その状態で100mlの樹脂を、内径2.0cmのテフロン製
カラムに充填した。次いで４％ HCl500mlで洗浄して交
換基をＨ型とし、イオン交換水２で、Cl-イオンがAgN
O3で不検出となる迄洗浄した。この状態で、樹脂に80％
抱水ヒドラジンをチャージし、樹脂の溶出による着色の
有無を調べた。
結果を表１に示す。
比較例1. 実施例１〜４に於ける弱酸性キレート樹脂に代えて既
存の強酸性イオン交換樹脂アンバーライト IR−200C
（オルガノ（株）商品名）を用い、実施例１〜４と同様
の方法で処理を行い樹脂の溶出による着色の有無を調べ
た。
存の強酸性イオン交換樹脂アンバーライト IR−200C
（オルガノ（株）商品名）を用い、実施例１〜４と同様
の方法で処理を行い樹脂の溶出による着色の有無を調べ
た。
結果を表１に併せて示す。
表１から明らかなように、本発明に係る弱酸性キレー
ト樹脂を用いた場合には、いずれの場合も着色現象は観
測されず、比較列１の強酸性イオン交換樹脂を用いた場
合にのみ着色現象が観察された。
ト樹脂を用いた場合には、いずれの場合も着色現象は観
測されず、比較列１の強酸性イオン交換樹脂を用いた場
合にのみ着色現象が観察された。
実施例5. 弱酸性キレート樹脂ダウエックス Ａ−１（ザ・ダウ
・ケミカル・カンパニー商品名）をイオン交換水に浸漬
し、その状態で200mlの樹脂を、内径2.6cmのテフロン製
カラムに充填した。４％HCl500mlで洗浄して交換基をＨ
型とした後、イオン交換水３でCl-イオンがAgNO3で不
検出となる迄洗浄した。このカラムを用いてFe74ppb、N
i59ppb、Cr80ppb、Zn6.8ppbを含有する80％抱水ヒドラ
ジンを、流速15〜20ml/minで約50時間連続処理し、表２
の結果を得た。
・ケミカル・カンパニー商品名）をイオン交換水に浸漬
し、その状態で200mlの樹脂を、内径2.6cmのテフロン製
カラムに充填した。４％HCl500mlで洗浄して交換基をＨ
型とした後、イオン交換水３でCl-イオンがAgNO3で不
検出となる迄洗浄した。このカラムを用いてFe74ppb、N
i59ppb、Cr80ppb、Zn6.8ppbを含有する80％抱水ヒドラ
ジンを、流速15〜20ml/minで約50時間連続処理し、表２
の結果を得た。
表２から明らかなように、本発明に係る弱酸性キレー
ト樹脂を用いると、樹脂からの着色成分の溶出も無く、
抱水ヒドラジン中の重金属イオンを極めて効果的に除去
することができる。
ト樹脂を用いると、樹脂からの着色成分の溶出も無く、
抱水ヒドラジン中の重金属イオンを極めて効果的に除去
することができる。
比較例2. 強酸性陽イオン交換樹脂アンバーライト IR−200C
（オルガノ（株）商品名）をイオン交換水に浸漬し、そ
の状態で200mlの樹脂を、内径2.6cmのテフロン製カラム
に充填した。次いで４％HCl1で洗浄して交換基をＨ型
とした後、イオン交換水２でCl-イオンがAgNO3で不検
出となる迄洗浄した。このカラムを用いて、実施例５で
用いたと同じFe74ppb、Ni59ppb、cr80ppb、Zn8ppbを含
有する80％抱水ヒドラジンを流速15〜20ml/minで約５時
間連続処理し（即ち、処理液量は実施例５の1/10であ
る。）、表３の結果を得た。
（オルガノ（株）商品名）をイオン交換水に浸漬し、そ
の状態で200mlの樹脂を、内径2.6cmのテフロン製カラム
に充填した。次いで４％HCl1で洗浄して交換基をＨ型
とした後、イオン交換水２でCl-イオンがAgNO3で不検
出となる迄洗浄した。このカラムを用いて、実施例５で
用いたと同じFe74ppb、Ni59ppb、cr80ppb、Zn8ppbを含
有する80％抱水ヒドラジンを流速15〜20ml/minで約５時
間連続処理し（即ち、処理液量は実施例５の1/10であ
る。）、表３の結果を得た。
表３から明らかなように、強酸性陽イオン交換樹脂を
用いると、樹脂からの溶出があり、抱水ヒドラジンを着
色するばかりでなく、重金属の除去率も極めて小さい。
用いると、樹脂からの溶出があり、抱水ヒドラジンを着
色するばかりでなく、重金属の除去率も極めて小さい。
実施例6. 弱酸性キレート樹脂ムロキレート Ａ−１（室町化学
工業（株）商品名）、Ｈ型をイオン変換水に浸漬し、そ
の状態で16mの樹脂を内径2cmのテフロン製カラムに充填
した。
工業（株）商品名）、Ｈ型をイオン変換水に浸漬し、そ
の状態で16mの樹脂を内径2cmのテフロン製カラムに充填
した。
Fe35ppb、Ni46ppb、Cr65ppb、Zn3.9ppbを含有する100
％抱水ヒドラジンを流速14〜16ml/minで約30時間連続処
理し、表４の結果を得た。
％抱水ヒドラジンを流速14〜16ml/minで約30時間連続処
理し、表４の結果を得た。
表４から明らかなように、本発明に係る弱酸性キレー
ト樹脂を用いると、樹脂からの着色成分の溶出も無く、
抱水ヒドラジン中の重金属イオンを極めて効果的に除去
することができる。
ト樹脂を用いると、樹脂からの着色成分の溶出も無く、
抱水ヒドラジン中の重金属イオンを極めて効果的に除去
することができる。
本発明は、半導体デバイス製造のウエハー処理プロセ
スでの使用に充分耐え得る優れた品質の高純度抱水ヒド
ラジンを、簡便な方法により容易に且つ安価に製造する
ことを可能とした点に、格別なる効果を奏するものであ
る。
スでの使用に充分耐え得る優れた品質の高純度抱水ヒド
ラジンを、簡便な方法により容易に且つ安価に製造する
ことを可能とした点に、格別なる効果を奏するものであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 Φ−CH2−Ｎ（CH2COOH）２ （式中、Φは、キレート樹脂母体を表す。）で示される
弱酸性キレート樹脂を用いて抱水ヒドラジン中の重金属
イオンを除去することを特徴とする高純度抱水ヒドラジ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051240A JP2534861B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 高純度抱水ヒドラジンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62051240A JP2534861B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 高純度抱水ヒドラジンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218505A JPS63218505A (ja) | 1988-09-12 |
| JP2534861B2 true JP2534861B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=12881421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62051240A Expired - Lifetime JP2534861B2 (ja) | 1987-03-06 | 1987-03-06 | 高純度抱水ヒドラジンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2534861B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109455683A (zh) * | 2018-11-23 | 2019-03-12 | 宜宾海丰和锐有限公司 | 一种纯化水合肼制备电子级水合肼的方法 |
-
1987
- 1987-03-06 JP JP62051240A patent/JP2534861B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218505A (ja) | 1988-09-12 |
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