JP2001122825A - 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 - Google Patents
粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法Info
- Publication number
- JP2001122825A JP2001122825A JP30672399A JP30672399A JP2001122825A JP 2001122825 A JP2001122825 A JP 2001122825A JP 30672399 A JP30672399 A JP 30672399A JP 30672399 A JP30672399 A JP 30672399A JP 2001122825 A JP2001122825 A JP 2001122825A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- terephthalate
- crude
- purifying
- bhet
- filtration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 粗ＢＨＥＴ等の濾過処理で発生する濃縮物を
廃棄せずリサイクルして、より効率的で廃棄物のないＰ
ＥＴ等のケミカルリサイクルシステムに適用可能な粗Ｂ
ＥＨＴ等の精製方法を提供する。 【解決手段】 ポリアルキレンテレフタレートをエステ
ル解重合して粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
を製造する解重合工程と、得られた粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートを濾過した後精製する精製工程か
らなる粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製
方法であって、精製工程の濾過により濾別された濃縮物
を解重合工程に戻すことを特徴とする粗ビスヒドロキシ
アルキルテレフタレートの精製方法。
廃棄せずリサイクルして、より効率的で廃棄物のないＰ
ＥＴ等のケミカルリサイクルシステムに適用可能な粗Ｂ
ＥＨＴ等の精製方法を提供する。 【解決手段】 ポリアルキレンテレフタレートをエステ
ル解重合して粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
を製造する解重合工程と、得られた粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートを濾過した後精製する精製工程か
らなる粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製
方法であって、精製工程の濾過により濾別された濃縮物
を解重合工程に戻すことを特徴とする粗ビスヒドロキシ
アルキルテレフタレートの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートのリサイクル方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、本発明は再生ポリエチレンテレ
フタレートの原料として使用可能な粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートのリサイクル方法に関するもので
ある。
ルキルテレフタレートのリサイクル方法に関するもので
ある。さらに詳しくは、本発明は再生ポリエチレンテレ
フタレートの原料として使用可能な粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートのリサイクル方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリエチレンテレフタレートやポ
リブチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ等」と略称
する）は、テレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸と
エチレングリコールまたは１，４−ブタンジオールを反
応させて、ビスヒドロキシエチルテレフタレートまたは
ビスヒドロキシブチルテレフタレート（以下、「ＢＨＥ
Ｔ等」と略称する）を製造し、次いでＢＨＥＴ等を縮合
して製造されている。
リブチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ等」と略称
する）は、テレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸と
エチレングリコールまたは１，４−ブタンジオールを反
応させて、ビスヒドロキシエチルテレフタレートまたは
ビスヒドロキシブチルテレフタレート（以下、「ＢＨＥ
Ｔ等」と略称する）を製造し、次いでＢＨＥＴ等を縮合
して製造されている。
【０００３】テレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸
から得られた粗ＢＨＥＴ等は、副生物のメタノールや水
が含まれているため、縮合させる前に、蒸留によりメタ
ノールや水を留去して精製していた。
から得られた粗ＢＨＥＴ等は、副生物のメタノールや水
が含まれているため、縮合させる前に、蒸留によりメタ
ノールや水を留去して精製していた。
【０００４】一方、容器包装リサイクル法が１９９７年
４月に施行されてから、ＰＥＴ等のリサイクル需要が高
まっている。ＰＥＴ等をリサイクルする方法としては、
回収したＰＥＴ等を細断して溶融し、繊維状のＰＥＴ等
に加工して、生地に再生する方法と、回収ＰＥＴ等を解
重合により分解して原料のモノマー（ＢＨＥＴ等）とし
て回収し、回収モノマーから再度ＰＥＴ等を合成するケ
ミカルリサイクル法がある。
４月に施行されてから、ＰＥＴ等のリサイクル需要が高
まっている。ＰＥＴ等をリサイクルする方法としては、
回収したＰＥＴ等を細断して溶融し、繊維状のＰＥＴ等
に加工して、生地に再生する方法と、回収ＰＥＴ等を解
重合により分解して原料のモノマー（ＢＨＥＴ等）とし
て回収し、回収モノマーから再度ＰＥＴ等を合成するケ
ミカルリサイクル法がある。
【０００５】ＰＥＴ等のケミカルリサイクル法として
は、触媒の存在下にアルコールやグリコール類等の溶媒
を用いて加溶媒分解反応によりＰＥＴ等を解重合分解
し、モノマー（ＢＨＥＴ等）を回収する方法等が知られ
ている。
は、触媒の存在下にアルコールやグリコール類等の溶媒
を用いて加溶媒分解反応によりＰＥＴ等を解重合分解
し、モノマー（ＢＨＥＴ等）を回収する方法等が知られ
ている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらケミカル
リサイクル法により回収された粗ＢＨＥＴ等には、高純
度の原料から得られた粗ＢＨＥＴ等と異なり、種々の不
純物が含まれている。含まれる不純物としては、ＰＥＴ
ボトルの着色剤および付着物、ケミカルリサイクル工程
中で用いる水に含まれるイオンなどである。
リサイクル法により回収された粗ＢＨＥＴ等には、高純
度の原料から得られた粗ＢＨＥＴ等と異なり、種々の不
純物が含まれている。含まれる不純物としては、ＰＥＴ
ボトルの着色剤および付着物、ケミカルリサイクル工程
中で用いる水に含まれるイオンなどである。
【０００７】本発明者等はこれらの種々の不純物を含む
粗ＢＨＥＴ等の溶液中の色素とイオンを除去するために
活性炭とイオン交換樹脂を組み合わせることにより効率
的に精製できることを見出し、特許出願した（特願平１
０−３３３１７９号）。さらにまた、粗ＢＨＥＴ等の溶
液を精製する活性炭装置とイオン交換樹脂の前段濾過装
置の濾過温度を、活性炭装置およびイオン交換樹脂装置
の通液時の温度より低くすることで、活性炭装置やイオ
ン交換樹脂装置の目詰まりを防止することができ、特許
出願した（特願平１１−４１８１９号）。
粗ＢＨＥＴ等の溶液中の色素とイオンを除去するために
活性炭とイオン交換樹脂を組み合わせることにより効率
的に精製できることを見出し、特許出願した（特願平１
０−３３３１７９号）。さらにまた、粗ＢＨＥＴ等の溶
液を精製する活性炭装置とイオン交換樹脂の前段濾過装
置の濾過温度を、活性炭装置およびイオン交換樹脂装置
の通液時の温度より低くすることで、活性炭装置やイオ
ン交換樹脂装置の目詰まりを防止することができ、特許
出願した（特願平１１−４１８１９号）。
【０００８】しかしながら上記精製方法において、濾過
処理で分離される濃縮物は通常は異物として廃棄されて
いた。
処理で分離される濃縮物は通常は異物として廃棄されて
いた。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、粗ＢＨ
ＥＴ等の濾過処理で発生する濃縮物を廃棄せずリサイク
ルして、より効率的で廃棄物のないＰＥＴ等のリサイク
ルシステムに適用可能な粗ＢＨＥＴ等の精製方法を提供
することにある。
ＥＴ等の濾過処理で発生する濃縮物を廃棄せずリサイク
ルして、より効率的で廃棄物のないＰＥＴ等のリサイク
ルシステムに適用可能な粗ＢＨＥＴ等の精製方法を提供
することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に鋭意研究を重ねた結果、濾過工程で濾別される濃縮物
を分析したところ、ＢＨＥＴ等のオリゴマーおよび色素
成分が含まれていることが分かり、この濃縮物を解重合
工程に戻しても影響がないことが分かり、本発明を完成
するに至った。
に鋭意研究を重ねた結果、濾過工程で濾別される濃縮物
を分析したところ、ＢＨＥＴ等のオリゴマーおよび色素
成分が含まれていることが分かり、この濃縮物を解重合
工程に戻しても影響がないことが分かり、本発明を完成
するに至った。
【００１１】すなわち本発明は、ポリアルキレンテレフ
タレートをエステル解重合して粗ビスヒドロキシアルキ
ルテレフタレートを製造する解重合工程と、得られた粗
ビスヒドロキシアルキルテレフタレートを濾過した後精
製する精製工程からなる粗ビスヒドロキシアルキルテレ
フタレートの精製方法であって、精製工程の濾過により
濾別された濃縮物を解重合工程に戻すことを特徴とする
粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法に
関するものである。
タレートをエステル解重合して粗ビスヒドロキシアルキ
ルテレフタレートを製造する解重合工程と、得られた粗
ビスヒドロキシアルキルテレフタレートを濾過した後精
製する精製工程からなる粗ビスヒドロキシアルキルテレ
フタレートの精製方法であって、精製工程の濾過により
濾別された濃縮物を解重合工程に戻すことを特徴とする
粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法に
関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明において解重合の処理対象
となるポリアルキレンテレフタレートとは、ポリエチレ
ンテレフタレートまたはポリブチレンテレフタレートで
ある。
となるポリアルキレンテレフタレートとは、ポリエチレ
ンテレフタレートまたはポリブチレンテレフタレートで
ある。
【００１３】本発明においてポリアルキレンテレフタレ
ートをエステル解重合して得られる粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートとは、粗ビスヒドロキシエチルテ
レフタレートまたは粗ビスヒドロキシブチルテレフタレ
ートである。
ートをエステル解重合して得られる粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートとは、粗ビスヒドロキシエチルテ
レフタレートまたは粗ビスヒドロキシブチルテレフタレ
ートである。
【００１４】本発明におけるエステル解重合とは、1分
子のエチレングリコールがPETの１単位と反応し、BHET
が合成される反応である。また、ポリブチレンテレフタ
レートを得る反応にはエチレングリコールの代わりに
１，３−ブタンジオールを用いれば良い。
子のエチレングリコールがPETの１単位と反応し、BHET
が合成される反応である。また、ポリブチレンテレフタ
レートを得る反応にはエチレングリコールの代わりに
１，３−ブタンジオールを用いれば良い。
【００１５】ＰＥＴ等のエステル解重合により得られた
粗ＢＨＥＴ等を、まず濾過する。濾過に使用する濾過装
置は、特に限定されないが、例えば珪藻土濾過装置、精
密濾過装置、中空糸などの濾過装置を挙げることができ
る。粗ＢＨＥＴ等溶液に含まれるほとんどのＳＳ成分を
除去するために、これらの濾過装置は、５μｍ以上の固
形物を除去できることが好ましい。
粗ＢＨＥＴ等を、まず濾過する。濾過に使用する濾過装
置は、特に限定されないが、例えば珪藻土濾過装置、精
密濾過装置、中空糸などの濾過装置を挙げることができ
る。粗ＢＨＥＴ等溶液に含まれるほとんどのＳＳ成分を
除去するために、これらの濾過装置は、５μｍ以上の固
形物を除去できることが好ましい。
【００１６】なお、濾過処理は、粗ＢＨＥＴ等の濃度に
よっても異なるが、ＢＨＥＴの溶解する温度は約４０℃
以上であり、後の精製で用いるイオン交換樹脂の耐性を
考えた場合に通液できる温度は１００℃以下であるた
め、４０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃の範囲で
行う必要がある。
よっても異なるが、ＢＨＥＴの溶解する温度は約４０℃
以上であり、後の精製で用いるイオン交換樹脂の耐性を
考えた場合に通液できる温度は１００℃以下であるた
め、４０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃の範囲で
行う必要がある。
【００１７】濾別される濃縮物は、ＢＨＥＴ等のオリゴ
マーと色素成分が含まれているが、濾別された濃縮物を
解重合工程に戻しても、なんら影響はない。すなわち、
ＢＨＥＴ等のオリゴマーは解重合により溶解性のモノマ
ーに分解し、色素成分は解重合反応を阻害しないことが
判明した。
マーと色素成分が含まれているが、濾別された濃縮物を
解重合工程に戻しても、なんら影響はない。すなわち、
ＢＨＥＴ等のオリゴマーは解重合により溶解性のモノマ
ーに分解し、色素成分は解重合反応を阻害しないことが
判明した。
【００１８】精製したＢＨＥＴ液を得るためには、濾過
処理された粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
を、精製すればよい。精製手段は特に限定されないが、
例えば活性炭とイオン交換樹脂を組み合わせた精製処理
を行なうことが好ましい。
処理された粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
を、精製すればよい。精製手段は特に限定されないが、
例えば活性炭とイオン交換樹脂を組み合わせた精製処理
を行なうことが好ましい。
【００１９】活性炭処理に用いる活性炭の種類は、特に
限定されないが、例えば、石炭系粒状活性炭として三菱
化学（株）製「ダイアホープ００８」、東洋カルゴン
（株）製「ＣＡＬ」、木質系粒状活性炭として二村化学
工業（株）製「太閤ＳＧＡ」を挙げることができる。活
性炭処理の方法はとくに限定されないが、活性炭をカラ
ムに充填し、被処理液を通液すればよい。
限定されないが、例えば、石炭系粒状活性炭として三菱
化学（株）製「ダイアホープ００８」、東洋カルゴン
（株）製「ＣＡＬ」、木質系粒状活性炭として二村化学
工業（株）製「太閤ＳＧＡ」を挙げることができる。活
性炭処理の方法はとくに限定されないが、活性炭をカラ
ムに充填し、被処理液を通液すればよい。
【００２０】イオン交換樹脂処理に用いる、イオン交換
樹脂としては各種の強酸性カチオン交換樹脂、弱塩基性
アニオン交換樹脂、強塩基性アニオン交換樹脂を使用す
ることができ、例えばローム・アンド・ハース社製の、
「ＩＲ−１２０Ｂ」、「ＩＲＡ−９６ＳＢ」、「ＩＲＡ
−４０２ＢＬ」を挙げることができ、使用形態も単床
式、混床式、複床式のいずれでもよい。
樹脂としては各種の強酸性カチオン交換樹脂、弱塩基性
アニオン交換樹脂、強塩基性アニオン交換樹脂を使用す
ることができ、例えばローム・アンド・ハース社製の、
「ＩＲ−１２０Ｂ」、「ＩＲＡ−９６ＳＢ」、「ＩＲＡ
−４０２ＢＬ」を挙げることができ、使用形態も単床
式、混床式、複床式のいずれでもよい。
【００２１】活性炭とイオン交換樹脂による処理は、ど
ちらが先でも問題はないが、活性炭の精製度によっては
通液により酸化物の溶出があるので、好ましくは活性炭
処理を行った後に、イオン交換樹脂による処理を行うこ
とが好ましい。
ちらが先でも問題はないが、活性炭の精製度によっては
通液により酸化物の溶出があるので、好ましくは活性炭
処理を行った後に、イオン交換樹脂による処理を行うこ
とが好ましい。
【００２２】
【実施例】実験例１ ＰＥＴボトルを、エチレングリコールとPETの重量比
４．９、圧力０．１MPa、温度２００℃、反応時間３．
８時間の条件でエステル解重合して得られる粗ＢＨＥＴ
溶液（ＢＨＥＴ２３％、エチレングリコール７６％、水
１％）に含まれるＳＳ成分の水中での粒径分布を、コー
ルター社製粒度分布計ＬＳ−２３０により測定した。そ
の結果を表１に示す。
４．９、圧力０．１MPa、温度２００℃、反応時間３．
８時間の条件でエステル解重合して得られる粗ＢＨＥＴ
溶液（ＢＨＥＴ２３％、エチレングリコール７６％、水
１％）に含まれるＳＳ成分の水中での粒径分布を、コー
ルター社製粒度分布計ＬＳ−２３０により測定した。そ
の結果を表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１の結果から明らかなように、５μｍ以
上のＳＳ成分を除去することにより、ＳＳ成分の９０％
以上を取り除けることが判る。
上のＳＳ成分を除去することにより、ＳＳ成分の９０％
以上を取り除けることが判る。
【００２５】実施例１ 実験例１で用いた粗ＢＨＥＴ溶液（ＢＨＥＴ２３％、エ
チレングリコール７６％、水１％）を、５５℃で５μｍ
の孔径を持つフィルターを用いて濾過した。フィルター
上に付着している濃縮物を集めた。この濃縮物を真空乾
燥させて水分およびエチレングリコールを除去して濃縮
物乾燥品とした。
チレングリコール７６％、水１％）を、５５℃で５μｍ
の孔径を持つフィルターを用いて濾過した。フィルター
上に付着している濃縮物を集めた。この濃縮物を真空乾
燥させて水分およびエチレングリコールを除去して濃縮
物乾燥品とした。
【００２６】この濃縮物乾燥品を０．５ｇをエチレング
リコール１００ｍｌに加えて攪拌混合したが、白濁した
ままであり、エチレングリコールには溶解しなかった。
リコール１００ｍｌに加えて攪拌混合したが、白濁した
ままであり、エチレングリコールには溶解しなかった。
【００２７】濃縮物乾燥品をＰＥＴのケミカルリサイク
ル法における解重合工程と同様の処理を行なった。すな
わち、エチレングリコールと上記濃縮乾燥品の重量比
４．９、圧力０．１MPa、温度２００℃、反応時間３．
８時間の条件で解重合した。
ル法における解重合工程と同様の処理を行なった。すな
わち、エチレングリコールと上記濃縮乾燥品の重量比
４．９、圧力０．１MPa、温度２００℃、反応時間３．
８時間の条件で解重合した。
【００２８】解重合の結果、解重合後のエチレングリコ
ールは透明であった。すなわち、濃縮物乾燥品は解重合
を阻害せず、濃縮物に含まれていたオリゴマーがモノマ
ーへ分解されたことが推測された。
ールは透明であった。すなわち、濃縮物乾燥品は解重合
を阻害せず、濃縮物に含まれていたオリゴマーがモノマ
ーへ分解されたことが推測された。
【００２９】次に、上記濃縮物乾燥品２ｇとPET９８ｇ
との混合物を上記と同様の処理をし、粗BHET濾液を得
た。この粗BHET濾液を、温度６０℃、通液速度２５０ｍ
ｌ／ｈｒで木質活性炭（二村化学（株）製、「太閤SG
A」）１００ｍｌを充填した活性炭層に通液後、混床式
のイオン交換樹脂層（ローム・アンド・ハース社製強塩
基性アニオン交換樹脂「アンバーライト IRA-402BL」
２５ｍｌ＋強酸性カチオン交換樹脂「アンバーライト
IR-120B」２５ｍｌに通液した。通液処理において何等
問題はなかった。
との混合物を上記と同様の処理をし、粗BHET濾液を得
た。この粗BHET濾液を、温度６０℃、通液速度２５０ｍ
ｌ／ｈｒで木質活性炭（二村化学（株）製、「太閤SG
A」）１００ｍｌを充填した活性炭層に通液後、混床式
のイオン交換樹脂層（ローム・アンド・ハース社製強塩
基性アニオン交換樹脂「アンバーライト IRA-402BL」
２５ｍｌ＋強酸性カチオン交換樹脂「アンバーライト
IR-120B」２５ｍｌに通液した。通液処理において何等
問題はなかった。
【００３０】濾過処理を行なった粗BHET溶液と処理液に
ついて６０℃での電気伝導度と目視による色の判定と１
０ｍｍセルを用いた吸光度を測定したところ、表２の結
果となり、高品質の処理液が得られた。
ついて６０℃での電気伝導度と目視による色の判定と１
０ｍｍセルを用いた吸光度を測定したところ、表２の結
果となり、高品質の処理液が得られた。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】本発明方法により、ＰＥＴ等のケミカル
リサイクル法の解重合工程で得られる粗ＢＨＥＴ等溶液
の精製工程における濾過処理で濾別される濃縮物を、前
工程である解重合工程へ戻し原料として利用することに
より、廃棄物のないＰＥＴ等のケミカルリサイクル法を
確立することができる。
リサイクル法の解重合工程で得られる粗ＢＨＥＴ等溶液
の精製工程における濾過処理で濾別される濃縮物を、前
工程である解重合工程へ戻し原料として利用することに
より、廃棄物のないＰＥＴ等のケミカルリサイクル法を
確立することができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 ポリアルキレンテレフタレートをエステ
ル解重合して粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
を製造する解重合工程と、得られた粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートを濾過した後精製する精製工程か
らなる粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製
方法であって、精製工程の濾過により濾別された濃縮物
を解重合工程に戻すことを特徴とする粗ビスヒドロキシ
アルキルテレフタレートの精製方法。 - 【請求項２】 ポリアルキレンテレフタレートがポリエ
チレンテレフタレートまたはポリブチレンテレフタレー
トであることを特徴とする請求項１に記載の粗ビスヒド
ロキシアルキルテレフタレートの精製方法。 - 【請求項３】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トが粗ビスヒドロキシエチルテレフタレートまたは粗ビ
スヒドロキシブチルテレフタレートであることを特徴と
する請求項１または２に記載の粗ビスヒドロキシアルキ
ルテレフタレートの精製方法。 - 【請求項４】 濾過を４０℃〜１００℃で行なうことを
特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載の粗
ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法。 - 【請求項５】 ５μｍ以上の固形物を除去できる濾過装
置を用いて濾過することを特徴とする請求項１ないし４
のいずれか１項に記載の粗ビスヒドロキシアルキルテレ
フタレートの精製方法。 - 【請求項６】 精製工程の精製が、活性炭とイオン交換
樹脂の組み合わせによるものであることを特徴とする請
求項１ないし５のいずれか１項に記載の精製方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30672399A JP2001122825A (ja) | 1999-10-28 | 1999-10-28 | 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
| PCT/JP2000/003316 WO2001032597A1 (fr) | 1999-10-28 | 2000-05-24 | Procede de purification de terephtalate bishydroxyalkyle |
| US10/111,785 US6642350B1 (en) | 1999-10-28 | 2000-05-24 | Method of purifying bishydroxyalkyl terephthalate |
| CA002389887A CA2389887A1 (en) | 1999-10-28 | 2000-05-24 | Method of purifying bishydroxyalkyl terephthalate |
| DE60038975T DE60038975D1 (de) | 1999-10-28 | 2000-05-24 | Verfahren zur reinigung von bishydroxyalkylterephthalaten |
| EP00931541A EP1234812B1 (en) | 1999-10-28 | 2000-05-24 | Method of purifying bishydroxyalkyl terephthalate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30672399A JP2001122825A (ja) | 1999-10-28 | 1999-10-28 | 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001122825A true JP2001122825A (ja) | 2001-05-08 |
Family
ID=17960534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30672399A Pending JP2001122825A (ja) | 1999-10-28 | 1999-10-28 | 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6642350B1 (ja) |
| EP (1) | EP1234812B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001122825A (ja) |
| CA (1) | CA2389887A1 (ja) |
| DE (1) | DE60038975D1 (ja) |
| WO (1) | WO2001032597A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006232934A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Matsushita Electric Works Ltd | プラスチックの分解・回収方法 |
| JP2006241380A (ja) * | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Matsushita Electric Works Ltd | プラスチックの分解方法 |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2003051815A1 (ja) * | 2001-12-18 | 2005-04-28 | 株式会社アイエス | ポリエステルのエチレングリコール分解生成溶液の脱イオン処理方法 |
| US7192988B2 (en) * | 2004-09-30 | 2007-03-20 | Invista North America S.Ar.L. | Process for recycling polyester materials |
| US10273332B2 (en) | 2014-05-05 | 2019-04-30 | Resinate Materials Group, Inc. | Recycle-content polyester polyols |
| BR112016025760A8 (pt) | 2014-05-05 | 2021-05-04 | Resinate Mat Group Inc | processo, polióis de poliéster, poliuretano e resina curável |
| US10414859B2 (en) | 2014-08-20 | 2019-09-17 | Resinate Materials Group, Inc. | High recycle content polyester polyols |
| US20170335057A1 (en) | 2014-10-29 | 2017-11-23 | Resinate Materials Group, Inc. | High recycle content polyester polyols from hydroxy-functional ketal acids, esters or amides |
| KR20170113565A (ko) | 2015-01-21 | 2017-10-12 | 레지네이트 머티리얼스 그룹, 아이엔씨. | 열가소성 폴리에스테르 및 리그닌 또는 탄닌 유래의 고 재활용 함량의 폴리올 |
| CN107257823A (zh) | 2015-01-30 | 2017-10-17 | 瑞森内特材料集团有限公司 | 用于处理pet和ptt回收料流的综合方法 |
| WO2016153780A1 (en) | 2015-03-20 | 2016-09-29 | Resinate Materials Group, Inc. | Cycloaliphatic polyester polyols from thermoplastic polyesters |
| US9522976B2 (en) | 2015-03-20 | 2016-12-20 | Resinate Materials Group, Inc. | Cycloaliphatic polyester polyols from thermoplastic polyesters |
| WO2016168043A1 (en) | 2015-04-14 | 2016-10-20 | Resinate Materials Group, Inc. | Polyester polyols with increased clarity |
| JP6760299B2 (ja) | 2015-10-02 | 2020-09-23 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度カルボン酸エステルおよびその製造方法 |
| WO2017058504A1 (en) | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Resinate Materials Group, Inc. | High performance coatings |
| FR3092324B1 (fr) * | 2019-02-01 | 2021-04-23 | Ifp Energies Now | Procédé de production d’un polyester téréphtalate intégrant un procédé de dépolymérisation |
| NL2024194B1 (en) | 2019-11-08 | 2021-07-20 | Ioniqa Tech B V | Method for treatment of waste material and reactor system thereof |
| FR3105234B1 (fr) | 2019-12-19 | 2022-10-07 | Ifp Energies Now | Procédé d’obtention d’un effluent diester purifie par dépolymérisation d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate opaque |
| IT201900025039A1 (it) | 2019-12-20 | 2021-06-20 | Garbo S R L | Processo per purificare il bis(2-idrossietil)tereftalato. |
| FR3106133A1 (fr) | 2020-01-10 | 2021-07-16 | IFP Energies Nouvelles | Procédé d’obtention d’un effluent monomere diester purifie par dépolymérisation d’un polyester comprenant du polyéthylène téréphtalate coloré et/ou opaque et/ou multicouche |
| KR20230004611A (ko) * | 2020-04-13 | 2023-01-06 | 이스트만 케미칼 컴파니 | 플라스틱 건조 미분의 화학적 재활용 |
| US11845863B2 (en) | 2020-05-04 | 2023-12-19 | Carlisle Construction Materials, LLC | Polyurethane dispersions and their use to produce coatings and adhesives |
| FR3124185B1 (fr) | 2021-06-17 | 2024-04-12 | Ifp Energies Now | Procédé de purification d’un monomere diester terephtalate par adsorption |
| FR3124186B1 (fr) | 2021-06-17 | 2024-04-12 | Ifp Energies Now | Procédé de preparation d’un monomere diester purifie et decolore par dépolymérisation d’une charge polyester |
| WO2023217707A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-16 | Polymetrix Ag | Method for the preparation of a polyester |
| EP4276131A1 (en) | 2022-05-10 | 2023-11-15 | Polymetrix AG | Method for the preparation of a polyester |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4710379B1 (ja) * | 1967-12-28 | 1972-03-28 | ||
| JPS565213B2 (ja) | 1973-11-02 | 1981-02-04 | ||
| JPS6072845A (ja) | 1983-09-28 | 1985-04-24 | Nippon Ester Co Ltd | テレフタル酸グリコ−ルエステルの連続製造法 |
| JP3831775B2 (ja) | 1998-11-24 | 2006-10-11 | オルガノ株式会社 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 |
| JP2000191593A (ja) | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Japan Organo Co Ltd | ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法 |
| CA2318761A1 (en) * | 1999-08-04 | 2001-02-04 | Aies Co., Ltd. | Bis-beta-hydroxyethyl terephthalate production process and purification process |
-
1999
- 1999-10-28 JP JP30672399A patent/JP2001122825A/ja active Pending
-
2000
- 2000-05-24 WO PCT/JP2000/003316 patent/WO2001032597A1/ja active IP Right Grant
- 2000-05-24 DE DE60038975T patent/DE60038975D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 US US10/111,785 patent/US6642350B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 CA CA002389887A patent/CA2389887A1/en not_active Abandoned
- 2000-05-24 EP EP00931541A patent/EP1234812B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006232934A (ja) * | 2005-02-23 | 2006-09-07 | Matsushita Electric Works Ltd | プラスチックの分解・回収方法 |
| JP2006241380A (ja) * | 2005-03-04 | 2006-09-14 | Matsushita Electric Works Ltd | プラスチックの分解方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1234812A1 (en) | 2002-08-28 |
| WO2001032597A1 (fr) | 2001-05-10 |
| CA2389887A1 (en) | 2001-05-10 |
| EP1234812B1 (en) | 2008-05-21 |
| EP1234812A4 (en) | 2003-05-02 |
| DE60038975D1 (de) | 2008-07-03 |
| US6642350B1 (en) | 2003-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2001122825A (ja) | 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 | |
| JP3715812B2 (ja) | ポリエチレンテレフタレート廃棄物のケミカルリサイクル方法 | |
| KR20060127925A (ko) | 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (ｐｅｔ) 폐기물의 화학적재활용 방법 | |
| JP2002509962A (ja) | 汚染されたポリエチレンテレフタレートを汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化するための改良された方法 | |
| WO2003101929A1 (fr) | Procedes de purification de bis(2-hydroxyethyl)terephtalate | |
| CZ123093A3 (en) | Process of obtaining caprolactam from mixed waste | |
| JP2006232701A (ja) | ポリエステル繊維屑からエステルモノマーを回収する方法 | |
| JP2000053802A (ja) | ペットボトルのリサイクル方法 | |
| JP2005089572A (ja) | ポリブチレンテレフタレートの製造方法 | |
| KR20210067555A (ko) | 결정화를 포함하는 폐플라스틱의 화학적 재활용 방법 | |
| JP2005255963A (ja) | 繊維状ポリエステルからエステルモノマーを回収する方法 | |
| CN1250514C (zh) | 聚酯的乙二醇分解生成溶液的去离子处理方法 | |
| KR100321476B1 (ko) | 트리멜리트산(trimellitic acid)제조용 산화촉매의 분리방법 | |
| JP2005330444A (ja) | 繊維状ポリエステルからエステルモノマーを回収する方法 | |
| JP3831775B2 (ja) | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 | |
| JP3784561B2 (ja) | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 | |
| JP2000191593A (ja) | ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法 | |
| JP5242999B2 (ja) | アルキレングリコールの精製方法 | |
| JP2000239230A (ja) | ビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法 | |
| JP2006143622A (ja) | グリコール溶液の精製方法 | |
| JP2004123570A (ja) | ポリエステルのエチレングリコール分解生成溶液から着色物質を除去する方法 | |
| JP2004346229A (ja) | ポリエステルのエチレングリコール分解生成溶液の精製方法 | |
| JP3001097B1 (ja) | ソルビン酸の製造法 | |
| CN116635464A (zh) | 具有反应前纯化的聚酯再循环方法 | |
| JP2001011012A (ja) | 高純度２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 |