JP2000191593A - ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法 - Google Patents
ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法Info
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- JP2000191593A JP2000191593A JP10369052A JP36905298A JP2000191593A JP 2000191593 A JP2000191593 A JP 2000191593A JP 10369052 A JP10369052 A JP 10369052A JP 36905298 A JP36905298 A JP 36905298A JP 2000191593 A JP2000191593 A JP 2000191593A
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- Japan
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- crude
- tower
- bishydroxyalkyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 粗ＢＨＥＴ等を活性炭とイオン交換樹脂を用
いて精製する方法において、押し出し工程でＢＨＥＴ等
が析出しない方法を提供する。 【解決手段】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを活性炭塔とイオン交換樹脂塔を組み合わせた処理塔
に通液処理して精製するビスヒドロキシアルキルテレフ
タレートの精製方法において、各塔の通液後の押し出し
工程でエチレングリコールまたはアルコールを押し出し
溶媒として使用することを特徴とするビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートの精製方法。
いて精製する方法において、押し出し工程でＢＨＥＴ等
が析出しない方法を提供する。 【解決手段】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを活性炭塔とイオン交換樹脂塔を組み合わせた処理塔
に通液処理して精製するビスヒドロキシアルキルテレフ
タレートの精製方法において、各塔の通液後の押し出し
工程でエチレングリコールまたはアルコールを押し出し
溶媒として使用することを特徴とするビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートの精製方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートの精製方法およびその装置に関す
るものである。さらに詳しくは、本発明は再生ポリエチ
レンテレフタレートの原料として使用可能な粗ビスヒド
ロキシアルキルテレフタレートの精製方法およびその装
置に関するものである。
ルキルテレフタレートの精製方法およびその装置に関す
るものである。さらに詳しくは、本発明は再生ポリエチ
レンテレフタレートの原料として使用可能な粗ビスヒド
ロキシアルキルテレフタレートの精製方法およびその装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、ポリエチレンテレフタレートやポ
リブチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ等」と略称
する）は、テレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸と
エチレングリコールまたは１，４−ブタンジオールを反
応させて、ビスヒドロキシエチルテレフタレートまたは
ビスヒドロキシブチルテレフタレート（以下、「ＢＨＥ
Ｔ等」と略称する）を製造し、次いでＢＨＥＴ等を縮合
させて製造されている。テレフタル酸ジメチルまたはテ
レフタル酸から得られた粗ＢＨＥＴ等は、副生物のメタ
ノールや水が含まれているため、縮合させる前に、蒸留
によりメタノールや水を留去して精製していた。
リブチレンテレフタレート（以下、「ＰＥＴ等」と略称
する）は、テレフタル酸ジメチルまたはテレフタル酸と
エチレングリコールまたは１，４−ブタンジオールを反
応させて、ビスヒドロキシエチルテレフタレートまたは
ビスヒドロキシブチルテレフタレート（以下、「ＢＨＥ
Ｔ等」と略称する）を製造し、次いでＢＨＥＴ等を縮合
させて製造されている。テレフタル酸ジメチルまたはテ
レフタル酸から得られた粗ＢＨＥＴ等は、副生物のメタ
ノールや水が含まれているため、縮合させる前に、蒸留
によりメタノールや水を留去して精製していた。
【０００３】一方、容器包装リサイクル法が１９９７年
４月に施行されてから、ＰＥＴ等のリサイクル需要が高
まっている。ＰＥＴ等をリサイクルする方法としては、
回収したＰＥＴ等を細断して溶融し、繊維状のＰＥＴ等
に加工して、生地に再生する方法と、回収ＰＥＴ等を原
料のモノマー（ＢＨＥＴ等）に分解して回収し、回収モ
ノマーから再度ＰＥＴ等を合成するケミカルリサイクル
法がある。
４月に施行されてから、ＰＥＴ等のリサイクル需要が高
まっている。ＰＥＴ等をリサイクルする方法としては、
回収したＰＥＴ等を細断して溶融し、繊維状のＰＥＴ等
に加工して、生地に再生する方法と、回収ＰＥＴ等を原
料のモノマー（ＢＨＥＴ等）に分解して回収し、回収モ
ノマーから再度ＰＥＴ等を合成するケミカルリサイクル
法がある。
【０００４】ＰＥＴ等のケミカルリサイクル法として
は、触媒の存在下にアルコールやグリコール類等の溶媒
を用いて加溶媒分解反応によりＰＥＴ等を分解し、モノ
マー（ＢＨＥＴ等）を回収する方法等が知られている。
は、触媒の存在下にアルコールやグリコール類等の溶媒
を用いて加溶媒分解反応によりＰＥＴ等を分解し、モノ
マー（ＢＨＥＴ等）を回収する方法等が知られている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、ケミカルリサ
イクル法で回収されたモノマー（ＢＨＥＴ等）には、様
々な副分解生成物、着色剤、付着物やリサイクル工程中
に用いる水に含まれるイオン等の不純物が含まれてい
る。ＰＥＴ等を合成するためには、高純度のモノマーを
用いる必要があり、ケミカルリサイクル法で回収された
モノマーは不純物が多く、そのままではＰＥＴ等の合成
に用いることができない。
イクル法で回収されたモノマー（ＢＨＥＴ等）には、様
々な副分解生成物、着色剤、付着物やリサイクル工程中
に用いる水に含まれるイオン等の不純物が含まれてい
る。ＰＥＴ等を合成するためには、高純度のモノマーを
用いる必要があり、ケミカルリサイクル法で回収された
モノマーは不純物が多く、そのままではＰＥＴ等の合成
に用いることができない。
【０００６】そこで、本発明者は、粗ＢＨＥＴ等を活性
炭とイオン交換樹脂で精製処理する特許出願（特願平１
０−３３３１７９号）を行った。
炭とイオン交換樹脂で精製処理する特許出願（特願平１
０−３３３１７９号）を行った。
【０００７】特願平１０−３３３１７９号に記載した方
法は、粗ＢＨＥＴ等を精製するには有効な方法である。
しかしながら、イオン交換樹脂を再生するための押し出
し工程において、通常用いられている温水を使用して押
し出しすると、押し出し工程中にＢＨＥＴ等が析出し、
通液できなくなることが分かった。
法は、粗ＢＨＥＴ等を精製するには有効な方法である。
しかしながら、イオン交換樹脂を再生するための押し出
し工程において、通常用いられている温水を使用して押
し出しすると、押し出し工程中にＢＨＥＴ等が析出し、
通液できなくなることが分かった。
【０００８】本発明が解決しようとする課題は、粗ＢＨ
ＥＴ等を活性炭とイオン交換樹脂を用いて精製する方法
において、押し出し工程でＢＨＥＴ等が析出しない方法
を提供することにある。
ＥＴ等を活性炭とイオン交換樹脂を用いて精製する方法
において、押し出し工程でＢＨＥＴ等が析出しない方法
を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。
解決するため、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。
【００１０】すなわち、本発明は、粗ビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートを活性炭塔とイオン交換樹脂塔を
組み合わせた処理塔に通液処理して精製するビスヒドロ
キシアルキルテレフタレートの精製方法において、各塔
の通液後の押し出し工程でエチレングリコールまたはア
ルコールを押し出し溶媒として使用することを特徴とす
るビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法に
関するものである。
ルキルテレフタレートを活性炭塔とイオン交換樹脂塔を
組み合わせた処理塔に通液処理して精製するビスヒドロ
キシアルキルテレフタレートの精製方法において、各塔
の通液後の押し出し工程でエチレングリコールまたはア
ルコールを押し出し溶媒として使用することを特徴とす
るビスヒドロキシアルキルテレフタレートの精製方法に
関するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明方法の押し出し工程で用い
る押し出し溶媒は、エチレングリコールまたはアルコー
ルである。アルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等を挙げることができる。好まし
い溶媒としては、エチレングリコールまたはメタノール
である。
る押し出し溶媒は、エチレングリコールまたはアルコー
ルである。アルコールとしては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等を挙げることができる。好まし
い溶媒としては、エチレングリコールまたはメタノール
である。
【００１２】エチレングリコールまたはアルコールを押
し出し溶媒とすることにより、イオン交換樹脂塔および
活性炭塔内の粗ＢＨＥＴが塔内に析出することなく、押
し出しをすることができる。
し出し溶媒とすることにより、イオン交換樹脂塔および
活性炭塔内の粗ＢＨＥＴが塔内に析出することなく、押
し出しをすることができる。
【００１３】押し出し工程で通液するエチレングリコー
ルまたはアルコールの濃度は、３０％（水溶液）以上で
あることが好ましい。これらの押し出し溶媒の濃度が３
０％未満の場合、粗ＢＨＥＴがイオン交換樹脂塔および
活性炭塔内で析出することがあるため好ましくない。
ルまたはアルコールの濃度は、３０％（水溶液）以上で
あることが好ましい。これらの押し出し溶媒の濃度が３
０％未満の場合、粗ＢＨＥＴがイオン交換樹脂塔および
活性炭塔内で析出することがあるため好ましくない。
【００１４】本発明方法によるイオン交換樹脂の再生工
程の一実施形態を以下に示す。
程の一実施形態を以下に示す。
【００１５】（１）エチレングリコールまたはアルコー
ルによる粗ＢＨＥＴ等の押し出し。 （２）温水によるエチレングリコールの押し出し。 （３）水によるイオン交換樹脂の洗浄。 （４）再生薬品の通薬による再生。 （５）水による押し出し。 （６）水によるイオン交換樹脂の洗浄。 （７）エチレングリコールまたはアルコールによる水と
の置き換え。 （８）粗ＢＨＥＴ溶液の通液。
ルによる粗ＢＨＥＴ等の押し出し。 （２）温水によるエチレングリコールの押し出し。 （３）水によるイオン交換樹脂の洗浄。 （４）再生薬品の通薬による再生。 （５）水による押し出し。 （６）水によるイオン交換樹脂の洗浄。 （７）エチレングリコールまたはアルコールによる水と
の置き換え。 （８）粗ＢＨＥＴ溶液の通液。
【００１６】再生薬品を通薬した後、水による洗浄を行
うが、水洗浄後に粗ＢＨＥＴ等を通液すると、粗ＢＨＥ
Ｔ等が塔内で析出するため、粗ＢＨＥＴ等を通液する前
に、エチレングリコールまたはアルコールにより水との
置き換えを行う必要がある。
うが、水洗浄後に粗ＢＨＥＴ等を通液すると、粗ＢＨＥ
Ｔ等が塔内で析出するため、粗ＢＨＥＴ等を通液する前
に、エチレングリコールまたはアルコールにより水との
置き換えを行う必要がある。
【００１７】本発明方法の押し出し工程により排出され
た溶液は、粗ＢＨＥＴ等を含んでいるので活性炭および
イオン交換樹脂による精製工程の前段に戻して、回収使
用することが好ましい。
た溶液は、粗ＢＨＥＴ等を含んでいるので活性炭および
イオン交換樹脂による精製工程の前段に戻して、回収使
用することが好ましい。
【００１８】活性炭の場合は、薬品による再生の他、炉
による再生が行われる。
による再生が行われる。
【００１９】本発明の処理対象となる粗ビスヒドロキシ
アルキルテレフタレートとは、不純物を含むビスヒドロ
キシアルキルテレフタレートであり、ポリオキシエチレ
ンテレフタレートを加水分解もしくは加溶媒分解して得
られるビスヒドロキシエチルテレフタレートや、ポリオ
キシブチレンテレフタレートを加水分解もしくは加溶媒
分解して得られるビスヒドロキシブチルテレフタレート
である。
アルキルテレフタレートとは、不純物を含むビスヒドロ
キシアルキルテレフタレートであり、ポリオキシエチレ
ンテレフタレートを加水分解もしくは加溶媒分解して得
られるビスヒドロキシエチルテレフタレートや、ポリオ
キシブチレンテレフタレートを加水分解もしくは加溶媒
分解して得られるビスヒドロキシブチルテレフタレート
である。
【００２０】本発明の処理対象となる粗ＢＨＥＴ等は、
廃ＰＥＴ等のケミカルリサイクル工程で得られる粗ＢＨ
ＥＴ以外にも、通常のＰＥＴ等の合成の高純度原料であ
るテレフタル酸ジメチルやテレフタル酸から得られる粗
ＢＨＥＴ等であってもよい。
廃ＰＥＴ等のケミカルリサイクル工程で得られる粗ＢＨ
ＥＴ以外にも、通常のＰＥＴ等の合成の高純度原料であ
るテレフタル酸ジメチルやテレフタル酸から得られる粗
ＢＨＥＴ等であってもよい。
【００２１】なお、ＰＥＴ等のケミカルリサイクル工程
としては、ＰＥＴ等を粗ＢＨＥＴ等に分解処理できる方
法であればよく、例えば溶媒を用いたＰＥＴ等の加溶媒
分解法や、超臨界流体を用いた分解法等を挙げることが
できる。
としては、ＰＥＴ等を粗ＢＨＥＴ等に分解処理できる方
法であればよく、例えば溶媒を用いたＰＥＴ等の加溶媒
分解法や、超臨界流体を用いた分解法等を挙げることが
できる。
【００２２】ケミカルリサイクル工程で分解した粗ＢＨ
ＥＴ等には、ＰＥＴの重合触媒や無機顔料が不溶性無機
不純物として含まれているので、本発明の精製処理を行
う前に、セラミックフィルター等により不溶性無機不純
物を除去する必要がある。
ＥＴ等には、ＰＥＴの重合触媒や無機顔料が不溶性無機
不純物として含まれているので、本発明の精製処理を行
う前に、セラミックフィルター等により不溶性無機不純
物を除去する必要がある。
【００２３】本発明において粗ＢＨＥＴ等が精製される
詳しい除去機構は判明していないが、粗ＢＨＥＴ等に含
まれる着色剤はイオン交換樹脂では吸着されにくく、活
性炭で吸着されることが分かった。特に木質系の活性炭
を用いると、石炭系の活性炭より除去効果が高いことが
本発明者らの研究により分かった。
詳しい除去機構は判明していないが、粗ＢＨＥＴ等に含
まれる着色剤はイオン交換樹脂では吸着されにくく、活
性炭で吸着されることが分かった。特に木質系の活性炭
を用いると、石炭系の活性炭より除去効果が高いことが
本発明者らの研究により分かった。
【００２４】また、粗ＢＨＥＴ等に含まれる不純物イオ
ンにはカチオン成分とアニオン成分が共に含まれること
が本発明者らの研究により判明した。これらの不純物イ
オンを除去するには、粗ＢＨＥＴ等を溶媒中４０〜１２
０℃、好ましくは６０〜１００℃に加熱溶解した後、ア
ニオン交換樹脂とカチオン交換樹脂に通液することによ
り除去できることが分かった。
ンにはカチオン成分とアニオン成分が共に含まれること
が本発明者らの研究により判明した。これらの不純物イ
オンを除去するには、粗ＢＨＥＴ等を溶媒中４０〜１２
０℃、好ましくは６０〜１００℃に加熱溶解した後、ア
ニオン交換樹脂とカチオン交換樹脂に通液することによ
り除去できることが分かった。
【００２５】通液温度が４０℃未満では、ＢＨＥＴ等の
濃度にもよるが溶解していない部分あるため好ましくな
い。また１４０℃を超える場合、イオン交換樹脂の耐用
日数が短くなることがあるため好ましくない。
濃度にもよるが溶解していない部分あるため好ましくな
い。また１４０℃を超える場合、イオン交換樹脂の耐用
日数が短くなることがあるため好ましくない。
【００２６】通液温度が７０℃以上の場合、強塩基性ア
ニオン交換樹脂では耐用日数が短くなるため、弱塩基性
アニオン交換樹脂を用いることが好ましい。
ニオン交換樹脂では耐用日数が短くなるため、弱塩基性
アニオン交換樹脂を用いることが好ましい。
【００２７】粗ＢＨＥＴ等は、溶媒に加熱溶解して処理
することが好ましく、用いる溶媒としては、メタノール
やＰＥＴ等の加溶媒分解に用いられるエチレングリコー
ル等を挙げることができる。
することが好ましく、用いる溶媒としては、メタノール
やＰＥＴ等の加溶媒分解に用いられるエチレングリコー
ル等を挙げることができる。
【００２８】イオン交換樹脂は従来公知の方式で充填し
て用いればよく、例えば複塔式、混床式、積層式を挙げ
ることができる。特に純度を高くしたい場合には、混床
塔式とすることが好ましい。
て用いればよく、例えば複塔式、混床式、積層式を挙げ
ることができる。特に純度を高くしたい場合には、混床
塔式とすることが好ましい。
【００２９】活性炭とイオン交換樹脂による処理は、ど
ちらが先でも問題はないが、活性炭の精製度によっては
通液により酸化物の溶出があるので、好ましくは活性炭
処理を行った後に、イオン交換樹脂による処理を行うこ
とが好ましい。
ちらが先でも問題はないが、活性炭の精製度によっては
通液により酸化物の溶出があるので、好ましくは活性炭
処理を行った後に、イオン交換樹脂による処理を行うこ
とが好ましい。
【００３０】
【実施例】実施例および比較例で用いた粗ＢＨＥＴ溶液
は、ＰＥＴボトルをケミカルリサイクルする工程で得ら
れる濾過処理後の溶液であり、組成は、ＰＥＴ１８重量
％、エチレングリコール８１重量％、水１重量％であ
る。
は、ＰＥＴボトルをケミカルリサイクルする工程で得ら
れる濾過処理後の溶液であり、組成は、ＰＥＴ１８重量
％、エチレングリコール８１重量％、水１重量％であ
る。
【００３１】実施例１ ＰＥＴボトルをケミカルリサイクルする工程で得られた
粗ＢＨＥＴ溶液を被処理液とした。この粗ＢＨＥＴ溶液
の組成は、ＢＨＥＴ１８％、エチレングリコール８１
％、水１％であった。
粗ＢＨＥＴ溶液を被処理液とした。この粗ＢＨＥＴ溶液
の組成は、ＢＨＥＴ１８％、エチレングリコール８１
％、水１％であった。
【００３２】この被処理原液は、室温（２５℃）ではス
ラリー状であり、活性炭塔、イオン交換樹脂塔には通液
ができないため、５５℃以上に加温し、通液処理を行っ
た。この被処理原液を温度６０℃で木質系活性炭（二村
化学社製「太閤ＳＧＡ」）１００ｍｌを充填した活性炭
塔と混床式のイオン交換樹脂塔（ローム・アンド・ハー
ス社製「アンバーライトＩＲＡ−４０２ＢＬ」２５ｍｌ
＋「アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ」２５ｍｌ）に、こ
の順序で通液した。
ラリー状であり、活性炭塔、イオン交換樹脂塔には通液
ができないため、５５℃以上に加温し、通液処理を行っ
た。この被処理原液を温度６０℃で木質系活性炭（二村
化学社製「太閤ＳＧＡ」）１００ｍｌを充填した活性炭
塔と混床式のイオン交換樹脂塔（ローム・アンド・ハー
ス社製「アンバーライトＩＲＡ−４０２ＢＬ」２５ｍｌ
＋「アンバーライトＩＲ−１２０Ｂ」２５ｍｌ）に、こ
の順序で通液した。
【００３３】その後、温水、エチレングリコール、メタ
ノール、イソプロパノールを押し出し溶媒とし、押し出
しを行った。各溶媒による押し出しにより、活性炭塔と
イオン交換樹脂塔の状態を目視により観察した。その結
果を表１に示す。
ノール、イソプロパノールを押し出し溶媒とし、押し出
しを行った。各溶媒による押し出しにより、活性炭塔と
イオン交換樹脂塔の状態を目視により観察した。その結
果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】表１に示した結果から明らかなように、６
０℃の温水では、ＢＨＥＴ等が析出し、通液を行うこと
ができなかった。またエチレングリコール濃度が３０％
未満では析出物が発生し、活性炭層表面に析出物が積層
する可能性がある。したがって、活性炭塔およびイオン
交換樹脂塔の押し出し工程には、エチレングリコール濃
度は３０％以上がよく、より好ましくは、６０％以上の
エチレングリコールがよい。なお、メタノールおよびイ
ソプロパノールのアルコールは、押し出し溶媒として好
適であることが分かる。
０℃の温水では、ＢＨＥＴ等が析出し、通液を行うこと
ができなかった。またエチレングリコール濃度が３０％
未満では析出物が発生し、活性炭層表面に析出物が積層
する可能性がある。したがって、活性炭塔およびイオン
交換樹脂塔の押し出し工程には、エチレングリコール濃
度は３０％以上がよく、より好ましくは、６０％以上の
エチレングリコールがよい。なお、メタノールおよびイ
ソプロパノールのアルコールは、押し出し溶媒として好
適であることが分かる。
【００３６】
【発明の効果】粗ＢＨＥＴ等を活性炭とイオン交換樹脂
を組み合わせて精製処理するＢＨＥＴ等の精製方法にお
いて、押し出し溶媒としてエチレングリコールまたはア
ルコールを用いることにより、再生工程を安定的に行う
ことができる。
を組み合わせて精製処理するＢＨＥＴ等の精製方法にお
いて、押し出し溶媒としてエチレングリコールまたはア
ルコールを用いることにより、再生工程を安定的に行う
ことができる。
Claims (6)
- 【請求項１】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを活性炭塔とイオン交換樹脂塔を組み合わせた処理塔
に通液処理して精製するビスヒドロキシアルキルテレフ
タレートの精製方法において、各塔の通液後の押し出し
工程でエチレングリコールまたはアルコールを押し出し
溶媒として使用することを特徴とするビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートの精製方法。 - 【請求項２】 アルコールがメタノールである請求項１
に記載の精製方法。 - 【請求項３】 ビスヒドロキシアルキルテレフタレート
がビスヒドロキシエチルテレフタレートまたはビスヒド
ロキシブチルテレフタレートであることを特徴とする請
求項１または請求項２に記載の精製方法。 - 【請求項４】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トが廃ポリエチレンテレフタレートまたは廃ポリブチレ
ンテレフタレートを加溶媒分解して得られるものである
ことを特徴とする請求項１ないし請求項３のいずれか１
項に記載の精製方法。 - 【請求項５】 通液するエチレングリコールまたはアル
コールの濃度を３０％以上とすることを特徴とする請求
項１ないし請求項４のいずれか１項に記載の精製方法。 - 【請求項６】 粗ビスヒドロキシアルキルテレフタレー
トを活性炭塔とイオン交換樹脂塔を組み合わせた処理塔
に通液処理して精製するビスヒドロキシアルキルテレフ
タレートの精製方法において、再生時の押し出し工程で
エチレングリコールまたはアルコールを押し出し溶媒と
して使用し、押し出し後水で洗浄して再生薬品を通薬
し、再生後水で洗浄した後、エチレングリコールまたは
アルコールで置換することを特徴とするビスヒドロキシ
アルキルテレフタレートの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10369052A JP2000191593A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10369052A JP2000191593A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000191593A true JP2000191593A (ja) | 2000-07-11 |
Family
ID=18493443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10369052A Pending JP2000191593A (ja) | 1998-12-25 | 1998-12-25 | ビスヒドロキシアルキルテレフタレ―トの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000191593A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001032597A1 (fr) * | 1999-10-28 | 2001-05-10 | Organo Corporation | Procede de purification de terephtalate bishydroxyalkyle |
| EP1156069A1 (en) * | 1999-10-19 | 2001-11-21 | Aies Co., Ltd. | Method of polymerizing deionized bis-beta-hydroxyethyl terephthalate |
| WO2002010117A1 (fr) * | 2000-07-31 | 2002-02-07 | Aies Co., Ltd. | BIS-β-HYDROXYETHYLE TEREPHTHALATE |
| EP1254888A1 (en) * | 2000-02-04 | 2002-11-06 | Aies Co., Ltd. | Process for production of high-purity bis-beta-hydroxyethyl terephthalate |
| CN102659599A (zh) * | 2012-04-19 | 2012-09-12 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 综合提高涤纶废料制取dotp工艺中原辅料利用率的方法 |
-
1998
- 1998-12-25 JP JP10369052A patent/JP2000191593A/ja active Pending
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