JPS59163366A - カプロラクタムの精製方法 - Google Patents
カプロラクタムの精製方法Info
- Publication number
- JPS59163366A JPS59163366A JP3655083A JP3655083A JPS59163366A JP S59163366 A JPS59163366 A JP S59163366A JP 3655083 A JP3655083 A JP 3655083A JP 3655083 A JP3655083 A JP 3655083A JP S59163366 A JPS59163366 A JP S59163366A
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- JP
- Japan
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- caprolactam
- distillation
- ion exchange
- distilled
- crude
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ｆａ） 技術分野
本発明は、粗カプロラクタムの精製方法に関するもので
ある。
ある。
（ｂ） 従来技術
粗カプロラクタムを精製する方法としては、蒸留による
方法、粗カプロラクタム水溶液をイオン交換体で処理す
る方法（例えば特公昭３０−７０７０号公報、特公昭’
４２−１４１８号公報等）が知られている。
方法、粗カプロラクタム水溶液をイオン交換体で処理す
る方法（例えば特公昭３０−７０７０号公報、特公昭’
４２−１４１８号公報等）が知られている。
蒸留による方法では不純物の除去が不完全であり、その
ため各種添加剤を添加し、真空蒸留をくりかえすことも
行なわれているが、それでも依然として不純物の除去が
不十分で、カプロラクタム重合体の着色、劣化の原因と
なっている。
ため各種添加剤を添加し、真空蒸留をくりかえすことも
行なわれているが、それでも依然として不純物の除去が
不十分で、カプロラクタム重合体の着色、劣化の原因と
なっている。
一方、粗カプロラクタム水溶液をイオン交換体に通して
処理する方法では、次のような問題点がある。まず、第
一に粗カプロラクタム水溶液中には不溶性不純物が多量
に含まれているため、そのままイオン交換体に通すと交
換体が詰ってしまい短時間のうちに使用できなくなって
しまう。そのためイオン交換体の前にあらかじて濾過装
置を設けて、カプロラクタム水溶液中の不溶性不純物を
濾別する必要があり設備が過大高価となるという欠点が
ある。しかも、この濾過装置に目詰りが頻発し、頻繁に
濾過部の交換清掃を行う必要が口状に耐着して取り除く
のに多大の時間と労力を要するという問題もある。第二
に粗カプロラクタム水溶液中には多量の塩基性不純物が
含まれているため、この塩基性不純物を完全に除去しよ
うとすると多量のイオン交換体が必要となり精製コスト
が高くなるという欠点がある。第三に粗カプロラクタム
を水溶液で処理した場合は、精製後重合反応に供する際
にカプロラクタムから水分を除去しなければならずその
ためにより多くの工程、エネルギーが必要となって精製
コストが高（なる。
処理する方法では、次のような問題点がある。まず、第
一に粗カプロラクタム水溶液中には不溶性不純物が多量
に含まれているため、そのままイオン交換体に通すと交
換体が詰ってしまい短時間のうちに使用できなくなって
しまう。そのためイオン交換体の前にあらかじて濾過装
置を設けて、カプロラクタム水溶液中の不溶性不純物を
濾別する必要があり設備が過大高価となるという欠点が
ある。しかも、この濾過装置に目詰りが頻発し、頻繁に
濾過部の交換清掃を行う必要が口状に耐着して取り除く
のに多大の時間と労力を要するという問題もある。第二
に粗カプロラクタム水溶液中には多量の塩基性不純物が
含まれているため、この塩基性不純物を完全に除去しよ
うとすると多量のイオン交換体が必要となり精製コスト
が高くなるという欠点がある。第三に粗カプロラクタム
を水溶液で処理した場合は、精製後重合反応に供する際
にカプロラクタムから水分を除去しなければならずその
ためにより多くの工程、エネルギーが必要となって精製
コストが高（なる。
［ｃｌ 発明の目的
本発明の目的は、かかる従来法の欠点を解消し、低コス
トで、しかも高純度の精製カプロラクタムを得ることの
できる粗カプロラクタムの精製法を提供するにある。
トで、しかも高純度の精製カプロラクタムを得ることの
できる粗カプロラクタムの精製法を提供するにある。
（ｄ） 発明の構成
本発明は粗カプロラクタムを蒸留した後溶融状態で陽イ
オン交換体に通すことを特徴とするカブｐラク・タムの
精製方法である。
オン交換体に通すことを特徴とするカブｐラク・タムの
精製方法である。
本発明においてはまず粗カプロラクタムを蒸留して、蒸
留によって除き得る不純物をあらかじめ除去しておく。
留によって除き得る不純物をあらかじめ除去しておく。
７蒸留は、カプロラクタムの分解を防ぐ意味で通常減圧
下にてできるだけ低い温度で行うのが望ましい。５）／
しの減圧下で１３０℃前後の温度で蒸留するのが一般的
である。次いで、蒸留後のカプロラクタムを溶融状態で
陽イオン交換体に通す。
下にてできるだけ低い温度で行うのが望ましい。５）／
しの減圧下で１３０℃前後の温度で蒸留するのが一般的
である。次いで、蒸留後のカプロラクタムを溶融状態で
陽イオン交換体に通す。
陽イオン交換体としては通常市販されて（Ｓる陽イオン
交換樹脂を用いることができ、特にスルホン化ポリスチ
レンなどの強酸性陽イオン交換体が好ましく用いられる
。陽イオン交換樹脂は通常、塔内に充填されて用−・ら
れるが、その粒径は小さい方がイオン交換能が、太キ＜
テ望ましく、ｏ、ｓｍｍ以下、特に０．３ｍ１ｌｌ以下
が好ましい。また、陽イオン交換樹脂Ｖｃｌ家ゲル屋、
ポーラス型などがあり、その（・ずれをも用いることが
できるが、樹脂内に含まれている不純物が少ない点でゲ
ル型の方が優れている。更に、陽イオン交換樹脂の架橋
度はジビニルベンゼン含翠で２〜１０９６、特に４〜８
％とするのが好適である。
交換樹脂を用いることができ、特にスルホン化ポリスチ
レンなどの強酸性陽イオン交換体が好ましく用いられる
。陽イオン交換樹脂は通常、塔内に充填されて用−・ら
れるが、その粒径は小さい方がイオン交換能が、太キ＜
テ望ましく、ｏ、ｓｍｍ以下、特に０．３ｍ１ｌｌ以下
が好ましい。また、陽イオン交換樹脂Ｖｃｌ家ゲル屋、
ポーラス型などがあり、その（・ずれをも用いることが
できるが、樹脂内に含まれている不純物が少ない点でゲ
ル型の方が優れている。更に、陽イオン交換樹脂の架橋
度はジビニルベンゼン含翠で２〜１０９６、特に４〜８
％とするのが好適である。
本発明の一つの特徴は、カプロラクタムを溶融状態で陽
イオン交換体に通すことにある。
イオン交換体に通すことにある。
従来は、カプロラクタムを水溶液にしてイオン交換体に
通していたのであるが、本発明者はカプロラクタムを水
溶液にすることなく、溶融状態で陽イオン交換体に通し
たところ極めて良好なイオン交換能を示し高純度の、精
製カプロラクタムが得られることを見出したものである
。陽イオン交換体を通す場合の溶融カプロラクタムの温
度は、７５〜１２０℃、特に８０〜９０℃が適当である
。また、溶融カプロラクタムを陽イオン交換体に通す速
度はおそいほど、十分な精製が行なえるため好ましいが
、あまりおそすぎると生産性が低下するのでこの両方を
考慮して適当な速度を選択すればよい。
通していたのであるが、本発明者はカプロラクタムを水
溶液にすることなく、溶融状態で陽イオン交換体に通し
たところ極めて良好なイオン交換能を示し高純度の、精
製カプロラクタムが得られることを見出したものである
。陽イオン交換体を通す場合の溶融カプロラクタムの温
度は、７５〜１２０℃、特に８０〜９０℃が適当である
。また、溶融カプロラクタムを陽イオン交換体に通す速
度はおそいほど、十分な精製が行なえるため好ましいが
、あまりおそすぎると生産性が低下するのでこの両方を
考慮して適当な速度を選択すればよい。
また、本発明においては粗カプロラクタムを蒸留し得ら
れた蒸留カプロラフタムを溶融して陽イオン交換体に通
すまでの処理をすべて酸鼻の不存在下で行うのが望まし
い。勿論、酸素の存在下で蒸留又はイオン交換処理を行
っても、本発明の目的を達成することはできるが、カプ
ロラクタムが酸素と接触することによって、還元性不純
物が若干増加しく過マンガン酸価が上昇する）光安定性
、抗酸化性が低下して変色の原因となり、更にはこのカ
プロラクタムを重合させたポリカプロラクタムを成型紡
糸して得た成夏品、繊維の強伸度が′低下することの原
因にもなる。従って、極力酸素の不存在下で処理゛保存
するのが望ましいのである。
れた蒸留カプロラフタムを溶融して陽イオン交換体に通
すまでの処理をすべて酸鼻の不存在下で行うのが望まし
い。勿論、酸素の存在下で蒸留又はイオン交換処理を行
っても、本発明の目的を達成することはできるが、カプ
ロラクタムが酸素と接触することによって、還元性不純
物が若干増加しく過マンガン酸価が上昇する）光安定性
、抗酸化性が低下して変色の原因となり、更にはこのカ
プロラクタムを重合させたポリカプロラクタムを成型紡
糸して得た成夏品、繊維の強伸度が′低下することの原
因にもなる。従って、極力酸素の不存在下で処理゛保存
するのが望ましいのである。
（ｅ）実施例
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
比較例
ポリカプロラクタム繊維つ製造工程で発生したポリカプ
ロラクタムの屑を解重合し、得られた粗カプロラクタム
を水溶液とした。この粗カプロラクタム水溶液は水分５
０係、塩基性物質濃度３５ ＋ｎｅｑ／ｋｇ、過マンカ
ンＧ＠＋ｊ １，２００．不溶分４ｑ６であった。この
粗ラクタム水溶液を強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオ
ン（９８ＫＩＢＳ（三菱化成工朶株式会社製） ７ｍ（
＋ｊＣ１ｙ ７分の速度でｉλし１こところ２００ｇ通
液した時点で通液後のカプロラクタム中の塩基性物質濃
度か急激に上昇し、更にイオノ交換樹脂上に多量の不溶
分がヘドロ状に滞積してイオン交換樹脂層での圧力損失
が大きくなり、それ以上のイオン交換処理は不可能にな
った。
ロラクタムの屑を解重合し、得られた粗カプロラクタム
を水溶液とした。この粗カプロラクタム水溶液は水分５
０係、塩基性物質濃度３５ ＋ｎｅｑ／ｋｇ、過マンカ
ンＧ＠＋ｊ １，２００．不溶分４ｑ６であった。この
粗ラクタム水溶液を強酸性陽イオン交換樹脂ダイヤイオ
ン（９８ＫＩＢＳ（三菱化成工朶株式会社製） ７ｍ（
＋ｊＣ１ｙ ７分の速度でｉλし１こところ２００ｇ通
液した時点で通液後のカプロラクタム中の塩基性物質濃
度か急激に上昇し、更にイオノ交換樹脂上に多量の不溶
分がヘドロ状に滞積してイオン交換樹脂層での圧力損失
が大きくなり、それ以上のイオン交換処理は不可能にな
った。
実施例１
比較例の粗カプロラクタム水溶液を５トルの減圧下で１
３０℃にて蒸留し、得られたカプロラクタムを一旦冷却
固化させた。この蒸留カプロラクタムは水分を０．０６
ｆｂ金含有、塩基性物質濃度が２．５ｍｅｑ／ｋｙ、
過マンガン酸価が１６であった。この蒸留カプロラクタ
ムを空気中でだ融して８５℃の温度で上記比較例で使用
したイオン交換樹脂７ｍｌに１．．９７分の速度で通し
たところ１９ｏｏｙ通液するまで塩基性物質はほぼｉＯ
Ｏ係除去された。ただ通液後のカプロラクタムの過マン
ガン酸価は４５であり、やや高い価を示した。尚、この
イオン交換樹脂を６多塩酸で処理して再生し、１０回に
わたって繰返し使用したがイオン交換能力の低下はまっ
たく認められなかった。
３０℃にて蒸留し、得られたカプロラクタムを一旦冷却
固化させた。この蒸留カプロラクタムは水分を０．０６
ｆｂ金含有、塩基性物質濃度が２．５ｍｅｑ／ｋｙ、
過マンガン酸価が１６であった。この蒸留カプロラクタ
ムを空気中でだ融して８５℃の温度で上記比較例で使用
したイオン交換樹脂７ｍｌに１．．９７分の速度で通し
たところ１９ｏｏｙ通液するまで塩基性物質はほぼｉＯ
Ｏ係除去された。ただ通液後のカプロラクタムの過マン
ガン酸価は４５であり、やや高い価を示した。尚、この
イオン交換樹脂を６多塩酸で処理して再生し、１０回に
わたって繰返し使用したがイオン交換能力の低下はまっ
たく認められなかった。
実施例２
比較例の粗カプロラクタム水溶液を酸素が混入しないよ
うにして５トルの減圧下で１３０°Ｃにて蒸留し得られ
たカプロラクタムを一旦冷却固化させた。この蒸留カプ
ロラクタムは水分なｏ、ｏ ｓ ％含有し塩基性物質濃
度がｚ、６ｍｅｑＡＩ！、過マンガン酸価が１５であっ
た。これを窒素気流中で溶融して８５℃の温度で上記比
較例にて使用したイオン交換樹脂ｒｍＨｃｌ／ｉ／分の
速度で通したところ１，８５０１ｉ通液するまで塩基性
物質はほぼ１００チ除去され、通液後のカプロラクタム
の過マンガン酸価も１５と低かった。
うにして５トルの減圧下で１３０°Ｃにて蒸留し得られ
たカプロラクタムを一旦冷却固化させた。この蒸留カプ
ロラクタムは水分なｏ、ｏ ｓ ％含有し塩基性物質濃
度がｚ、６ｍｅｑＡＩ！、過マンガン酸価が１５であっ
た。これを窒素気流中で溶融して８５℃の温度で上記比
較例にて使用したイオン交換樹脂ｒｍＨｃｌ／ｉ／分の
速度で通したところ１，８５０１ｉ通液するまで塩基性
物質はほぼ１００チ除去され、通液後のカプロラクタム
の過マンガン酸価も１５と低かった。
このイオン交換樹脂を６チ塩酸で処理して再生し、１０
回にわたって繰返し使用したがイオン交換能力の低下は
まったく認められなかった。
回にわたって繰返し使用したがイオン交換能力の低下は
まったく認められなかった。
（ｆｌ 発明の効果
本発明方法によれば高純度のカプロラクタムを得ること
ができる。また従来法のよ、うな特別な濾過装置を必要
とせず、多量のイオン交換体をも必要としないため精製
コストが著しく安くなる。更に加えて溶融状態でイオン
交換処理を行うからイオン交換処理後に水分を除去する
工程がいらなくなり精製コストを一段と低下させること
ができる。
ができる。また従来法のよ、うな特別な濾過装置を必要
とせず、多量のイオン交換体をも必要としないため精製
コストが著しく安くなる。更に加えて溶融状態でイオン
交換処理を行うからイオン交換処理後に水分を除去する
工程がいらなくなり精製コストを一段と低下させること
ができる。
特許出願人 帝人株式会社
Claims (3)
- （１） 粗カプロラクタムを蒸留した後、溶融状態で
陽イオン交換体に通すことを特徴とするカプロラクタム
の精製方法。 - （２） 陽イオン交換体が強酸性陽イオン交換体であ
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３） 蒸留から陽イオン交換体に通すまでの処理を
酸素の不存在下で行う特許請求の範囲第１項又は第２項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3655083A JPS59163366A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | カプロラクタムの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3655083A JPS59163366A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | カプロラクタムの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59163366A true JPS59163366A (ja) | 1984-09-14 |
| JPS6153341B2 JPS6153341B2 (ja) | 1986-11-17 |
Family
ID=12472869
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3655083A Granted JPS59163366A (ja) | 1983-03-08 | 1983-03-08 | カプロラクタムの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59163366A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007099029A3 (de) * | 2006-02-24 | 2007-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von caprolactam, hergestellt aus lysin |
-
1983
- 1983-03-08 JP JP3655083A patent/JPS59163366A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007099029A3 (de) * | 2006-02-24 | 2007-10-25 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von caprolactam, hergestellt aus lysin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6153341B2 (ja) | 1986-11-17 |
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