JPH03137943A - Ｎ―メチル―モルホリンｎ―オキシド水溶液の精製方法 - Google Patents
Ｎ―メチル―モルホリンｎ―オキシド水溶液の精製方法Info
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- JPH03137943A JPH03137943A JP2278829A JP27882990A JPH03137943A JP H03137943 A JPH03137943 A JP H03137943A JP 2278829 A JP2278829 A JP 2278829A JP 27882990 A JP27882990 A JP 27882990A JP H03137943 A JPH03137943 A JP H03137943A
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Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F13/00—Recovery of starting material, waste material or solvents during the manufacture of artificial filaments or the like
- D01F13/02—Recovery of starting material, waste material or solvents during the manufacture of artificial filaments or the like of cellulose, cellulose derivatives or proteins
-
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- B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、Ｎ−メチル−モルホリンＮ−オキシド（以下
、ｒＮＭＭＯＪという。）の水溶液、特に特にセルロー
ス製品の製造時に生じる紡糸浴溶液の精製方法であって
、精製すべき水溶液を、アニオン交換体に接触させ、精
製された水溶液をアニオン交換体から分離しすることか
ら成る方法に関する。
、ｒＮＭＭＯＪという。）の水溶液、特に特にセルロー
ス製品の製造時に生じる紡糸浴溶液の精製方法であって
、精製すべき水溶液を、アニオン交換体に接触させ、精
製された水溶液をアニオン交換体から分離しすることか
ら成る方法に関する。
［従来の技術］
ＮＭＭＯ水溶液にセルロースを導入して紡糸可能な均一
セルロース溶液を調製することは知られている。このよ
うな溶液を水中で沈澱させることにより、セルロースの
フィルム、糸、紐または成形品、即ち、現在はヒスコー
ス法により大量生産されている製品を製造することかで
きる。また、ＮＭＭＯ中のセルロースの紡糸可能な溶液
は、ビスコースに比へて環境安全性の面で非常に有利で
ある。アミノオキシド法では、ＮＭＭＯは紡糸浴から回
収して再使用することができるのに対し、ビスコース法
ではＨｔＳ、ＣＯ５，Ｃ８ｔおよびコロイ下状硫黄が形
成される。これらの物質は、リサイクルすることができ
ず、経費のかかる方法で廃棄しなければならない。
セルロース溶液を調製することは知られている。このよ
うな溶液を水中で沈澱させることにより、セルロースの
フィルム、糸、紐または成形品、即ち、現在はヒスコー
ス法により大量生産されている製品を製造することかで
きる。また、ＮＭＭＯ中のセルロースの紡糸可能な溶液
は、ビスコースに比へて環境安全性の面で非常に有利で
ある。アミノオキシド法では、ＮＭＭＯは紡糸浴から回
収して再使用することができるのに対し、ビスコース法
ではＨｔＳ、ＣＯ５，Ｃ８ｔおよびコロイ下状硫黄が形
成される。これらの物質は、リサイクルすることができ
ず、経費のかかる方法で廃棄しなければならない。
新しい紡糸可能なセルロース溶液を調製する為に使用済
みの紡糸浴に含まれるＮＭＭＯを使用できろようにする
には、紡糸浴溶液を精製し、濃縮しなければならない。
みの紡糸浴に含まれるＮＭＭＯを使用できろようにする
には、紡糸浴溶液を精製し、濃縮しなければならない。
もし精製を行わないならば、ＮＭＭＯをたった数回循環
しただけでセルロース溶液は褐色に濁ってしまう。特に
、ピグメント状アニオン性化合物が、多価フェノールか
ら、セルロースの分解物から、および通常溶液に配合さ
れるＮＭＭＯ安定化剤から、形成される。没食子酸プロ
ピルエステルが有効な安定化剤として知られている。し
かし、この酸は、鉄と安定な錯体を形成する性質を有す
るので、精製を行わないと、数回使用した溶媒中に、鉄
が不可避的に蓄積する。
しただけでセルロース溶液は褐色に濁ってしまう。特に
、ピグメント状アニオン性化合物が、多価フェノールか
ら、セルロースの分解物から、および通常溶液に配合さ
れるＮＭＭＯ安定化剤から、形成される。没食子酸プロ
ピルエステルが有効な安定化剤として知られている。し
かし、この酸は、鉄と安定な錯体を形成する性質を有す
るので、精製を行わないと、数回使用した溶媒中に、鉄
が不可避的に蓄積する。
溶媒を閉循環路に導くと、このような不純物全てが必然
的に蓄積し、紡糸工程の後の最終製品の品質に悪影響を
与え、たとえば繊維を漂白することかできなくなる。
的に蓄積し、紡糸工程の後の最終製品の品質に悪影響を
与え、たとえば繊維を漂白することかできなくなる。
ＮＭＭＯの水溶液を精製する方法が、ＤＤ−Ａ−２５４
１９９に開示されている。即ち、５〜６０重量％のＮＭ
ＭＯを含む水溶液を、スチレン／ジビニルベンゼン共重
合体を充填した交換用カラムに通す方法である。これら
のカラムは、第１工程では、−ＣＨｔ −Ｎ （ＣＨ、
）を型の３級アミノ基を含み、第２工程では、ＣＨｔ
［Ｎ （ＣＨ３）３］０トＩ型の４級アンモニウム基
を含んでいる。
１９９に開示されている。即ち、５〜６０重量％のＮＭ
ＭＯを含む水溶液を、スチレン／ジビニルベンゼン共重
合体を充填した交換用カラムに通す方法である。これら
のカラムは、第１工程では、−ＣＨｔ −Ｎ （ＣＨ、
）を型の３級アミノ基を含み、第２工程では、ＣＨｔ
［Ｎ （ＣＨ３）３］０トＩ型の４級アンモニウム基
を含んでいる。
上記方法を大規模に制御しようとすると、２段工程で行
わなければならにという不利がある。更に、第２工程で
使用する非常に強い塩基性のアニオン交換体を、３重量
％の水酸化ナトリウムと１０重Ｍ％の塩化ナトリウムと
を含む水溶液により再生しなければならない。使用した
再生用溶液により、排水および廃棄の問題が起こる。
わなければならにという不利がある。更に、第２工程で
使用する非常に強い塩基性のアニオン交換体を、３重量
％の水酸化ナトリウムと１０重Ｍ％の塩化ナトリウムと
を含む水溶液により再生しなければならない。使用した
再生用溶液により、排水および廃棄の問題が起こる。
し発明か解決しようとする課題］
本発明の目的は、セルロースの製造における紡糸浴で生
じるようなＮＭＭＯ水溶液を精製する方法であって、上
記のような不利益を伴わない方法を提供することである
。
じるようなＮＭＭＯ水溶液を精製する方法であって、上
記のような不利益を伴わない方法を提供することである
。
［課題を解決するための手段］
本発明によれば、上記課題は、ＮＭＭＯ水溶液、特にセ
ルロース製品の製造時に生じる紡糸浴溶液の精製方法で
あって、精製すべき水溶液を、アニオン交換体に接触さ
せ、精製された水溶液をアニオン交換体から分離しする
ことから成り、精製を、官能基として式 ％式％ ）］ ［式中、Ｘ″″は無機または有機酸のアニオンを表す。
ルロース製品の製造時に生じる紡糸浴溶液の精製方法で
あって、精製すべき水溶液を、アニオン交換体に接触さ
せ、精製された水溶液をアニオン交換体から分離しする
ことから成り、精製を、官能基として式 ％式％ ）］ ［式中、Ｘ″″は無機または有機酸のアニオンを表す。
］
で示される４級テトラアルキルアンモニウ基を含むアニ
オン交換体を用いて１段法で行い、アニオン交換体を酸
性水溶液により再生することを特徴とする精製方法によ
り解決される。
オン交換体を用いて１段法で行い、アニオン交換体を酸
性水溶液により再生することを特徴とする精製方法によ
り解決される。
本発明の方法により精製されたＮＭＭＯは、濃縮すると
、新しいセルロース紡糸用溶液を調製するのに完全に適
合すること、単一のアニオン交換体を使用するにも拘わ
らず、循環溶媒に望ましくない物質が蓄積しないことが
見い出された。
、新しいセルロース紡糸用溶液を調製するのに完全に適
合すること、単一のアニオン交換体を使用するにも拘わ
らず、循環溶媒に望ましくない物質が蓄積しないことが
見い出された。
本発明により使用するアニオン交換体は、ＮＭＭＯを吸
収することがなく、従って精製中にＮＭＭＯの損失が起
こらない。
収することがなく、従って精製中にＮＭＭＯの損失が起
こらない。
本発明の方法は、精製すべき溶液を、先に規定したアニ
オン交換体を充填したカラムに通すことにより実施され
る。実施に際し、アニオン性不純物は、交換体に吸着さ
れ、精製されたＮＭＭＯ溶液がカラムから取り出される
。カラムに残る最後の容量は、洗い流される。ＮＭＭＯ
水溶液を蒸発濃縮した後、得られた濃縮物を、直接新し
いセルロース紡糸用溶液の調製に使用することができる
。
オン交換体を充填したカラムに通すことにより実施され
る。実施に際し、アニオン性不純物は、交換体に吸着さ
れ、精製されたＮＭＭＯ溶液がカラムから取り出される
。カラムに残る最後の容量は、洗い流される。ＮＭＭＯ
水溶液を蒸発濃縮した後、得られた濃縮物を、直接新し
いセルロース紡糸用溶液の調製に使用することができる
。
アニオン交換体に吸着された不純物は、酸性水溶液によ
り簡単に洗い流せ、ＮＭＭＯ循環から分離される。同時
にアニオン交換体が再生される。
り簡単に洗い流せ、ＮＭＭＯ循環から分離される。同時
にアニオン交換体が再生される。
本発明の方法の有利な態様では、アニオン交換体として
アニオンＸ−が揮発性酸、特に炭酸、蟻酸または酢酸か
ら誘導されたちのであるアニオン交換体を使用する。揮
発性の酸を用いることにより、再生用の酸を単に燃焼ず
ろことにより廃棄することができる。蟻酸および酢酸は
、蒸留により再使用することができる。
アニオンＸ−が揮発性酸、特に炭酸、蟻酸または酢酸か
ら誘導されたちのであるアニオン交換体を使用する。揮
発性の酸を用いることにより、再生用の酸を単に燃焼ず
ろことにより廃棄することができる。蟻酸および酢酸は
、蒸留により再使用することができる。
再生用酸か、更に５重Ｍ％までのヒドロキシカルボン酸
、特に酒石酸を含むと有利である。これにより、アニオ
ン交換体の再生時に鉄安定化錯体の溶離が促進される。
、特に酒石酸を含むと有利である。これにより、アニオ
ン交換体の再生時に鉄安定化錯体の溶離が促進される。
本発明の方法は、６５重量％までのＮＭＭＯを含むＮＭ
ＭＯ水溶液の精製に特に適している。
ＭＯ水溶液の精製に特に適している。
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
ＮＭＭＯ溶液中の不純物の含量は、吸収スペクトルによ
って定量した。吸光係数は、以下の式に従って、２６０
ｎｍ、３００ｎｍおよび４００ｒ＋ｍの吸光値から計算
した： 吸光係数が高いほど、溶液の不純度は高い。従って、達
成された精製度は、精製前後の吸光値を比較することに
よって得られる。
って定量した。吸光係数は、以下の式に従って、２６０
ｎｍ、３００ｎｍおよび４００ｒ＋ｍの吸光値から計算
した： 吸光係数が高いほど、溶液の不純度は高い。従って、達
成された精製度は、精製前後の吸光値を比較することに
よって得られる。
実施例１
精製すべき紡糸浴溶液は、第１表に記した吸光係数を有
し、２０重量％のＮＭＭＯを含有していた。精製のため
、ぎ酸塩形態のアニオン交換剤レワティット（Ｌ ｅｗ
ａｔｉｔ）Ｍ Ｐ −５００（官能基Ｃｌ−１２−Ｎ”
（ＣＨ３）３） Ｉ Ｑ ６３ ｍｌで紡糸浴溶液３７
２００ｍ１を処理し、交換剤に不純物を担持さ仕た。精
製すべき紡糸浴溶液は２８ｐｐｍの鉄を含んでいた。
し、２０重量％のＮＭＭＯを含有していた。精製のため
、ぎ酸塩形態のアニオン交換剤レワティット（Ｌ ｅｗ
ａｔｉｔ）Ｍ Ｐ −５００（官能基Ｃｌ−１２−Ｎ”
（ＣＨ３）３） Ｉ Ｑ ６３ ｍｌで紡糸浴溶液３７
２００ｍ１を処理し、交換剤に不純物を担持さ仕た。精
製すべき紡糸浴溶液は２８ｐｐｍの鉄を含んでいた。
この後、樹脂中に残った精製紡糸浴溶液を、水４２５２
＋１によって樹脂から洗い出した。溶出溶液の吸光係数
（第１表）かられかるように、不純物の大部分は交換樹
脂に保持されていた。Ｆｅ含量は低く、４ ｐｐｍであ
った。
＋１によって樹脂から洗い出した。溶出溶液の吸光係数
（第１表）かられかるように、不純物の大部分は交換樹
脂に保持されていた。Ｆｅ含量は低く、４ ｐｐｍであ
った。
精製希釈溶液を蒸留によりＮＭＭＯ含量６含量６箔
なセルロース溶液の製造のために直接に使用できた。
アニオン交換剤を再生するため、不純物を、ぎ酸１０重
量％および酒石酸０ ２重量％を含有する水溶液で溶離
した。
量％および酒石酸０ ２重量％を含有する水溶液で溶離
した。
第 １ ・表
実施例２
アニオン交換剤としてぎ酸塩形態のＤＯＷＥＸ−Ｄ−１
（製造業者；ダウ・ケミカル、官能基Ｃ Ｈ ｅ Ｎ
”（ Ｃ Ｈ ３） ３）を使用して、実施例１と同
様の手順を繰り返した。
（製造業者；ダウ・ケミカル、官能基Ｃ Ｈ ｅ Ｎ
”（ Ｃ Ｈ ３） ３）を使用して、実施例１と同
様の手順を繰り返した。
洗い出した溶液の吸光係数は以下の通りであった；
実施例３
５００ｍｌのぎ酸塩形態のアニオン交換剤レヮティット
（Ｌｅｖ＋ａｔｉｔ）ＭＰ − ５ ０ ０で６２重量
％ＮＭＭＯ水溶液（第２表）６０００ｍｌを処理した。
（Ｌｅｖ＋ａｔｉｔ）ＭＰ − ５ ０ ０で６２重量
％ＮＭＭＯ水溶液（第２表）６０００ｍｌを処理した。
不純物は交換樹脂に担持された。
この後、樹脂内に最終的に残る精製溶液を水４０００ｍ
１で洗い出し、紡糸可能なセルロース溶液を調製するた
め再使用した。アニオン交換剤を再生するため、不純物
を１０％ぎ酸水溶液で溶船乙た。
１で洗い出し、紡糸可能なセルロース溶液を調製するた
め再使用した。アニオン交換剤を再生するため、不純物
を１０％ぎ酸水溶液で溶船乙た。
第２表
実施例４
ぎ酸塩形態のＤＯＷＥＸ−Ｄ−１をアニオン交換剤とし
て使用して、実施例３と同様の手順を繰り返した。
て使用して、実施例３と同様の手順を繰り返した。
洗い出した溶液の吸光係数は以下の通りであつた
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−メチル−モルホリンＮ−オキシド水溶液、特に
セルロース製品の製造時に生じる紡糸浴溶液の精製方法
であって、精製すべき水溶液を、アニオン交換体に接触
させ、精製された水溶液をアニオン交換体から分離しす
ることから成り、精製を、官能基として式：−ＣＨ＿２
Ｎ＾＋（ＣＨ＿３）＿３Ｘ＾−または−ＣＨ＿２Ｎ＾＋
［（ＣＨ＿３）＿２（ＣＨ＿２ＯＨ）］Ｘ＾−［式中、
Ｘ＾−は無機または有機酸のアニオンを表す。］ で示される４級テトラアルキルアンモニウ基を含むアニ
オン交換体を用いて１段法で行い、アニオン交換体を酸
性水溶液により再生することを特徴とする精製方法。 ２、アニオンＸ＾−が揮発性酸、特に炭酸、蟻酸または
酢酸から誘導されたものであるアニオン交換体を使用す
る請求項１記載の精製方法。 ３、アニオン交換体の再生を、蟻酸、酢酸または炭酸の
水溶液であって、更に５重量％までのヒドロキシカルボ
ン酸、特に酒石酸を含む水溶液により行う請求項１また
は２記載の精製方法。 ４、水溶液が６５重量％までのＮ−メチル−モルホリン
Ｎ−オキシドを含む請求項１〜３のいずれかに記載の精
製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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