JP2002509962A - 汚染されたポリエチレンテレフタレートを汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化するための改良された方法 - Google Patents
汚染されたポリエチレンテレフタレートを汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化するための改良された方法Info
- Publication number
- JP2002509962A JP2002509962A JP2000541229A JP2000541229A JP2002509962A JP 2002509962 A JP2002509962 A JP 2002509962A JP 2000541229 A JP2000541229 A JP 2000541229A JP 2000541229 A JP2000541229 A JP 2000541229A JP 2002509962 A JP2002509962 A JP 2002509962A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butanediol
- pressure
- decontaminated
- ethanediol
- pbt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
- C08G63/183—Terephthalic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Description
汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化し、貴重な副生物としてエタ
ンジオールを生ずるための改良された方法に関する。
において広く使用されているポリエステルの1種である。PBTの工業生産にお
いて無数の開発がなされてきた。初期の問題は、酸の存在下では1,4-ブタンジオ
ールが環化して安定な化合物であるが故に1,4-ブタンジオールを反応に利用でき
ないようにさせるテトラヒドロフランを形成するという事実が中心であった。1,
4-ブタンジオールは高価な試薬であるので、この副反応は上記方法の原価効率に
影響を及ぼす。この問題は、ジメチルテレフタレートの1,4-ブタンジオールによ
るエステル交換によってPBTを製造することができることの発見によって初期
に解決された。テレフタレート成分の源としてエステルを使用することにより、
プロトンの濃度が低下し、結果としてテトラヒドロフランに転化される1,4-ブタ
ンジオールの量が減少する。
をさらに減少させるのが望ましい。
ル交換の微調整に主眼を置くものであった。
の存在下、 180〜 200℃の温度で、比が1.05〜1.25:1の1,4-ブタンジオールと
ジカルボン酸の低級アルキルエステルとの触媒性予備縮合を行う工程、並びに b)重縮合触媒(例えば、酢酸亜鉛二水和物)の存在下、減圧中、 250〜 310
℃の温度で、(a)の生成物を重縮合させる工程、 を含む、1,4-ブタンジオールおよびジカルボン酸の低級アルキルエステルからポ
リエステルポリマーを生成させるための方法が教示されている。
ンジオールの過剰、使用される触媒の量、並びに変色に伴う問題を低減させ、か
つ産業的に役に立たない架橋部分を有するポリエステルの量を低減させる。
レートを過剰の1,4-ブタンジオールによってエステル交換することによってPB
Tを製造するための連続多工程法が教示されている。この特許は、低溶解度のエ
ステルの凍結によって設備が詰まる問題に取り組んだものである。この特許は、
回収された1,4-ブタンジオールを凝縮器中に供給してエステルを溶解させること
を教示している。この特許はまた、モル比、温度、圧力、滞留時間および触媒の
量を使用して、テトラヒドロフランの生成を低減し、それにより、1,4-ブタンジ
オールを精製工程をまったく用いずに回収することを可能とすることを教示して
いる。
ボキシル基含有率が低く、内部粘度が 0.2〜1.34 dL/g であるPBTの連続生産
が教示されている。これは、循環流によって溶融反応混合物の薄層を生じさせる
二相流管において重縮合を行うことによって達成され、速い重縮合速度を達成し
、それにより短い滞留時間を達成することができる。これらの方法は、従来技術
に係るエステル交換工程および重縮合工程の両方において触媒を必要とする。こ
の特許は、さらに、ジメチルテレフタレートまたはテレフタル酸と1,4-ブタンジ
オールとからPBTを生産するのに使用される装置に関する。
問題のために、今では、これらのポリエステル、とりわけ、清涼飲料用ボトルを
含む容器としてもっとも一般的に見られるPETのリサイクルまたは再利用の方
法に主眼が置かれている。
のモノマーに減成し、次にこれらのモノマーをいっしょに反応させて、元々のP
ETを再生するのが最善であることが見出されている(例えば英国特許第 610,1
36号)。非商用PETはエタンジオールによってエステル交換されるけれども、
この方法では、使用済みPETに存在する汚染物質の除去は可能ではないことも
また、英国特許第 610,136号明細書から知られている。
、ポリ塩化ビニル)、着色染料、鉱物である砂およびクレーが含まれる。化学的
汚染物質には、炭化水素、ポリアミド、蛋白質、農薬、砂糖、およびクエン酸が
含まれる。さらに、米国食品医薬品局(the United States Food and Drug Admin
istration)は、食品と接触することになる製品を製造する方法はいずれも、以下
の汚染物質を除去することができなければならないと要求している。トルエン、
リンデン、砒素、クロロホルムおよびジアゾン(diazone) 。
には、PETスクラップを、(i) 1,4-ブタンジオールおよび触媒で解重合し、(i
i)1,4-ブタンジオールおよび触媒でエステル交換し、次に、(iii) 触媒を用いて
再重合してPBTを形成させることができることが教示されている。この方法で
は、使用済みPETの汚染除去は可能ではなく、ゆえに、非常に限られた供給材
料しかない。この明細書には、この方法は無色のPETのために設計されたもの
であり、着色されたPETは、得られるPET自体が暗色に着色される場合にの
み使用されるべきであることが明白に述べられている。反応過程への顔料の影響
は、単に触媒の量および/または滞留時間を変更することによってしか軽減する
ことができない。従って、この方法は、使用済みPETの扱いには不適切である
。
レート、特にPBTに転化するための方法が開示されている。この引用例は、P
ET廃棄物を水で徹底的に洗浄し、清浄にして、すべての異物を除去し、細断お
よび微粉砕して粉末とする前に 0.5%未満の水分率まで乾燥させた後に、このP
ET廃棄物を使用することができることを論じている。しかしながら、この方法
では、水溶性ではない汚染物質および手動清浄によって除去することができない
汚染物質の除去については対処していない。その後の過程には、この微粉砕され
たPETを1,4-ブタンジオールおよび触媒の存在下で、種々の圧力において、か
なりの時間にわたって加熱することが含まれる。この引用例における方法は最短
で4時間かかるけれども、すべての実施例において、たとえ触媒を使用しても、
これよりかなり長くかかっている。洗浄、乾燥、細断および微粉砕のための時間
を含むと、この方法によって使用済みPETをリサイクルするのに必要とされる
時間は商業的には実行可能ではない。
tamination" と題されたPCT/AU93/00198において開示されているように、本発明
者によって開発された。この発明には、PETスクラップを、部分エステル交換
のためにPETが脆くなることが独自に見出された 200℃付近の温度でPETス
クラップをエタンジオールで処理することによってPETスクラップを汚染除去
することができることが教示されている。異物は、熱溶媒に溶解し、ジオールと
反応して溶解するか、または、別個の未反応粒子として残り、その後の粗砕に耐
え、篩い分けによって粗砕されたPETから除去されるか、のいずれかである。
この汚染除去された粗砕PETは「屑」と呼ばれる。その後、この汚染除去過程
が、1,4-ブタンジオールおよび1,6-ヘキサンジオールを含む、いずれかのアルカ
ンジオールによって影響を受けることがあるということが本発明者によって発見
された(南アフリカ共和国特許第 95/2933号)。この汚染除去方法は、最終的に
食品と接触する製品に使用することについて米国食品医薬品局(the American Fo
od and Drug Administration) の承認を得ている。
Tを含有している材料をジオール(複数種であってもよい)によってエタンジオ
ールの沸点あたりの温度で十分な時間にわたってエステル交換させて脆化PET
を含有している混合物を形成させ、そして(b)この混合物を粗砕し、PETを
含有している粗砕された材料を粗砕されなかった汚染物質から分離すること、に
よって調製される汚染除去された生成物を指す。この考察においては、PET、
とりわけ使用済みPETを含有している汚染材料を指しているけれども、汚染さ
れていないPETを使用して、この屑を形成させることもでき、汚染されていな
いPETも本発明の範囲内で企図されていることは当業者には容易に明らかであ
る。
することができるので、潜在的にPBT製造のための良好な原料である。
た他の問題を低減しつつ、汚染されたPETから汚染除去されたPBTを生産す
る方法に対して、さらなる研究が向けられてきた。
して、触媒をまったく添加すること無く汚染除去されたPBTを生産することが
でき、この反応は触媒を使用する従来技術の方法よりも短くない場合であっても
同じ時間で完了することが発見された。さらに、放出されるエタンジオールは、
副生物として回収することができた。
(PBT)に転化するための方法であって、 a)反応器中で、当該反応器を脱気しながら、 120〜 190℃の温度で減圧下に
当該屑を1,4-ブタンジオールと混合する工程、 b)エタンジオールおよびテトラヒドロフランを留去しながら、圧力を高める
けれども準大気圧を維持することによって、 120〜 190℃の温度で、工程(a)
からの混合物をエステル交換させる工程、並びに c)減圧下に 230〜 260℃の温度で、工程(b)からの生成物を重縮合させて
汚染除去されたPBTを生成させる工程、 を含む方法 が提供される。
)に転化するための方法であって、 a)反応器中で、当該反応器を脱気しながら、 120〜 190℃の温度で減圧下に
当該屑を1,4-ブタンジオールと混合する工程、 b)エタンジオールおよびテトラヒドロフランを留去しながら、圧力を高める
けれども準大気圧を維持することによって、 120〜 190℃の温度で、工程(a)
における混合物をエステル交換させる工程、 c)活性炭および/または活性白土を添加し、次に当該活性白土および/また
は活性炭を圧力濾過によって除去することによって、工程(b)からの混合物を
汚染除去する工程、並びに d)減圧下に 230〜 260℃の温度で、工程(c)からの生成物を重縮合させて
汚染除去されたPBTを生成させる工程、 を含む方法 が提供される。
すべての溶解ガスを上記混合物から除去する。生成物において望ましくない黄色
を避けるべきである場合には、すべての酸素を反応器から除去することが重要で
ある。従って、すべてのガスを除去するのに必要なだけの期間にわたって、この
低圧に反応器を保ち、次に、エステル交換を開始させる。
.253〜 0.760 bar)である。好ましくは、上記エステル交換工程における温度ま
たは圧力のいずれかを反応中に変更して、1,4-ブタンジオールの除去を最小化し
つつ、エタンジオールの除去を最大化させる。
少なくとも 1.1:1である。(この汚染されたテレフタル酸は、PETの試料を
鹸化し、テレフタル酸を回収することによって計算した。)この比は、最終的な
生成物の望ましいエタンジオール濃度によって決定した。上記エステル交換工程
の反応時間は1時間未満であるけれども、反応時間が短いほど、より多くのエタ
ンジオールが残ることは理解されるであろう。
。好ましくは、留去されるテトラヒドロフランもまた貴重な副生物であるので回
収される。
こる。好ましくは、この重縮合工程における反応時間は45〜90分である。
ず、最終的な生成物の望ましいエタンジオール濃度に依存することは当業者に容
易に明らかであろう。
反応を進行させるために、上記重縮合工程に触媒を添加する必要はまったく無い
。しかしながら、さらにより速い反応時間が要求される場合には、種々の好適な
既知の触媒を使用してもよい。これらの触媒には、アンチモン触媒、チタン触媒
、混合チタン/ジルコニウム触媒が含まれる。しかしながら、触媒をまったく添
加しなくてもよいということは、そのコストが完全に除かれるので、相当な利点
である。
染除去を可能とする工程が含まれる。吸着剤、活性白土および/または活性炭の
使用により、いずれの残留不溶物、着色剤および化学的汚染物質の除去も可能と
なる。この第2の態様における汚染除去工程において使用される圧力濾過の方法
は当該技術分野において既知のいずれの方法であってもよい。
間乾燥し、次に 210℃で50分間にわたって1,4-ブタンジオールのスプレーで処理
することによって脆化させ、粗砕し、そして篩い分けして、約 0.5%のPVCお
よび 0.1%の紙ラベル片を除去した。次に、得られた生成物に干渉沈降を使用し
て、残っている接着剤および紙繊維を除去し、屑をフィルターで回収した。
中に取り(これにより、屑がおよそ30%の1,4-ブタンジオールを含有しているこ
とを考慮に入れると、1,4-ブタンジオールのPETに対するモル比は 2.3:1と
なる)、 150℃に加熱しながら排気し、次に減圧を切断し、圧力を 30000Pa( 0
.3 bar)まで上昇させて維持した。このフラスコをよく攪拌したところ、内容物
が20分で液化した。蒸気を凝縮させたところ、エタンジオールが回収された。次
に、この液体内容物に 0.1%の活性炭および 0.1%の活性白土を添加し、この混
合物をさらに10分間攪拌した。次に、この混合物を高温圧力濾過器で濾過して、
装填した吸着剤を除去し、液体内容物を 250mLのフラスコに戻した。
〜 250℃の温度でエタンジオールおよびブタンジオールを除去することによって
重合させ、汚染除去されたPBTを60分で得た。
を含有していることを考慮に入れると、1,4-ブタンジオールのPETに対するモ
ル比は 2.3:1となる)、 150℃に加熱しながら排気し、次に減圧を切断し、圧
力を 30000Pa( 0.3 bar)まで上昇させて維持した。このフラスコをよく攪拌し
たところ、内容物が20分で液化した。蒸気を凝縮させたところ、エタンジオール
が回収された。
〜 250℃の温度でエタンジオールおよびブタンジオールを除去することによって
重合させ、汚染除去されたPBTを60分で得た。
剤を用いる用途には好適であった。
「含む」という語の語形は、請求項に記載されている発明を、当業者に明らかで
、かつ発明に本質的な影響を及ぼさない変形または追加をまったく排除するよう
に制限するものではない。
修飾および改良は本発明の範囲内にあるものと解される。
Claims (16)
- 【請求項1】 屑(別途定義する)を実質的に汚染除去されたポリブチレン
テレフタレート(PBT)に転化するための方法であって、 a)反応器中で、当該反応器を脱気しながら、 120〜 190℃の温度で減圧下に
当該屑を1,4-ブタンジオールと混合する工程、 b)エタンジオールおよびテトラヒドロフランを留去しながら、圧力を高める
けれども準大気圧を維持することによって、 120〜 190℃の温度で、工程(a)
からの混合物をエステル交換させる工程、並びに c)減圧下に 230〜 260℃の温度で、工程(b)からの生成物を重縮合させて
汚染除去されたPBTを生成させる工程、 を含む方法。 - 【請求項2】 工程(b)における準大気圧が 25300〜 76000Pa( 0.253〜 0.760 bar)である、請求項1に記載の方法。
- 【請求項3】 1,4-ブタンジオールの汚染されたテレフタル酸に対するモル
比が少なくとも 1.1:1である、請求項1に記載の方法。 - 【請求項4】 工程(b)における反応時間が1時間未満である、請求項1
に記載の方法。 - 【請求項5】 工程(b)において留去されるエタンジオールが回収される
、請求項1に記載の方法。 - 【請求項6】 工程(c)が 10000〜1000Pa( 100〜10mbar)の減圧下で起
こる、請求項1に記載の方法。 - 【請求項7】 工程(c)における反応時間が45〜90分である、請求項1に
記載の方法。 - 【請求項8】 工程(c)に触媒が添加される、請求項1に記載の方法。
- 【請求項9】 屑(別途定義する)を実質的に汚染除去されたポリブチレン
テレフタレート(PBT)に転化するための方法であって、 a)反応器中で、当該反応器を脱気しながら、 120〜 190℃の温度で減圧下に
当該屑を1,4-ブタンジオールと混合する工程、 b)エタンジオールおよびテトラヒドロフランを留去しながら、圧力を高める
けれども準大気圧を維持することによって、 120〜 190℃の温度で、工程(a)
における混合物をエステル交換させる工程、 c)活性炭および/または活性白土を添加し、次に当該活性白土および/また
は活性炭を圧力濾過によって除去することによって、工程(b)からの混合物を
汚染除去する工程、並びに d)減圧下に 230〜 260℃の温度で、工程(c)からの生成物を重縮合させて
汚染除去されたPBTを生成させる工程、 を含む方法。 - 【請求項10】 工程(b)における準大気圧が 25300〜 76000Pa( 0.253
〜 0.760 bar)である、請求項9に記載の方法。 - 【請求項11】 1,4-ブタンジオールの汚染されたテレフタル酸に対するモ
ル比が少なくとも 1.1:1である、請求項9に記載の方法。 - 【請求項12】 工程(b)における反応時間が1時間未満である、請求項
9に記載の方法。 - 【請求項13】 工程(b)において留去されるエタンジオールが回収され
る、請求項9に記載の方法。 - 【請求項14】 工程(d)が 10000〜1000Pa( 100〜10mbar)の減圧下で
起こる、請求項9に記載の方法。 - 【請求項15】 工程(d)における反応時間が45〜90分である、請求項9
に記載の方法。 - 【請求項16】 工程(d)に触媒が添加される、請求項9に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AUPP2614A AUPP261498A0 (en) | 1998-03-27 | 1998-03-27 | Improved conversion of contaminated polyethylene terephthalate to polybutylene terephthalate |
AU2614 | 1998-03-27 | ||
PCT/AU1999/000208 WO1999050332A1 (en) | 1998-03-27 | 1999-03-25 | Improved conversion of contaminated polyethylene terephthalate to decontaminated polybutylene terephthalate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002509962A true JP2002509962A (ja) | 2002-04-02 |
JP2002509962A5 JP2002509962A5 (ja) | 2007-04-05 |
JP3983977B2 JP3983977B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=3806875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000541229A Expired - Fee Related JP3983977B2 (ja) | 1998-03-27 | 1999-03-25 | 汚染されたポリエチレンテレフタレートを汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化するための改良された方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6518322B1 (ja) |
EP (1) | EP1082375B1 (ja) |
JP (1) | JP3983977B2 (ja) |
AT (1) | ATE268345T1 (ja) |
AU (1) | AUPP261498A0 (ja) |
DE (1) | DE69917773T2 (ja) |
ES (1) | ES2221743T3 (ja) |
WO (1) | WO1999050332A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012514111A (ja) * | 2008-12-30 | 2012-06-21 | サビック・イノベーティブ・プラスチックス・アイピー・ベスローテン・フェンノートシャップ | ポリエチレンテレフタレートからのポリブチレンテレフタレート共重合体の製造プロセスおよびその組成物と物品 |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7812077B2 (en) * | 2003-12-17 | 2010-10-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polyester compositions, method of manufacture, and uses thereof |
US7807745B2 (en) * | 2006-01-27 | 2010-10-05 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Molding compositions containing polycarbonate and modified polybutylene terephthalate (PBT) random copolymers derived from polyethylene terephthalate (PET) |
US8067493B2 (en) * | 2003-12-30 | 2011-11-29 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polymer compositions, method of manufacture, and articles formed therefrom |
WO2007066446A1 (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-14 | Kumamoto Technology And Industry Foundation | ポリエステルおよび不飽和ポリエステルの解重合方法、ならびに当該解重合方法を用いたポリエステルモノマーの回収方法 |
US7923506B2 (en) * | 2006-01-27 | 2011-04-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Molding compositions containing modified polybutylene terephthalate (PBT) random copolymers derived from polyethylene terephthalate (PET) |
JP2009525358A (ja) * | 2006-01-27 | 2009-07-09 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | ポリアルキレンテレフタレート類とpet由来の変性ポリブチレンテレフタレート(pbt)類とを含む成形組成物 |
US7902263B2 (en) * | 2006-01-27 | 2011-03-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for making polybutylene terephthalate (PBT) from polyethylene terephthalate (PET) |
WO2007089747A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | General Electric Company | Articles derived from compositions containing modified polybutylene terephthalate (pbt) random copolymers derived from polyethylene terephthalate (pet) |
US8680167B2 (en) * | 2006-01-27 | 2014-03-25 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Molding compositions containing fillers and modified polybutylene terephthalate (PBT) random copolymers derived from polyethylene terephthalate (PET) |
US7795320B2 (en) | 2006-01-27 | 2010-09-14 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Copolyetheresters derived from polyethylene terephthalate |
US7902264B2 (en) | 2006-01-27 | 2011-03-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polytrimethylene terephthalate (PTT) derived from polyethylene terephthalate (PET) and containing PET residues |
US7799836B2 (en) * | 2006-03-01 | 2010-09-21 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for making polybutylene terephthalate (PBT) from polyethylene terephthalate (PET) |
US7799838B2 (en) | 2006-07-26 | 2010-09-21 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Elastomer blends of polyesters and copolyetheresters derived from polyethylene terephthalate, method of manufacture, and articles therefrom |
US8309656B2 (en) | 2006-07-26 | 2012-11-13 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Elastomer blends containing polycarbonates and copolyetheresters derived from polyethylene terephthalate, method of manufacture, and articles therefrom |
US8158710B2 (en) * | 2006-11-27 | 2012-04-17 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polyester blends, methods of making, and articles formed therefrom |
US20090069489A1 (en) * | 2007-09-12 | 2009-03-12 | Peter Vollenberg | Polycarbonate-poly(ester-ether) copolymer composition, method of manufacture, and articles therefrom |
US7799892B2 (en) * | 2008-05-02 | 2010-09-21 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making polybutylene terephthalate and compositions and articles comprising the same |
US7928150B2 (en) * | 2008-05-06 | 2011-04-19 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Process for the manufacture of lonomeric polybutylene terephthalate from polyethylene terephthalate, and compositions and articles thereof |
US20100168317A1 (en) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Cahoon-Brister Kristen | Poly(butylene terephthalate) compositions, methods of manufacture, and articles thereof |
US20100168321A1 (en) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Cahoon-Brister Kristen | Poly(butylene terephthalate) compositions, methods of manufacture, and articles thereof |
US20100168328A1 (en) * | 2008-12-30 | 2010-07-01 | Ganesh Kannan | Process for the manufacture of polycyclohexane dimethylene terephthalate copolymers from polyethylene terephthalate, and compositions and articles thereof |
US8138244B2 (en) * | 2008-12-30 | 2012-03-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Reinforced polyester compositions, method of manufacture, and articles thereof |
US8129471B2 (en) * | 2009-12-30 | 2012-03-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonate-poly(ether-ester) copolymer composition, method of manufacture, and articles therefrom |
US8686072B2 (en) | 2010-06-29 | 2014-04-01 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Flame resistant polyester compositions, method of manufacture, and articles therof |
US8716378B2 (en) | 2010-06-29 | 2014-05-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Flame resistant polyester compositions, method of manufacture, and articles thereof |
US8440762B2 (en) | 2011-01-14 | 2013-05-14 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polymer compositions, method of manufacture, and articles formed therefrom |
US8933162B2 (en) | 2011-07-15 | 2015-01-13 | Saudi Basic Industries Corporation | Color-stabilized biodegradable aliphatic-aromatic copolyesters, methods of manufacture, and articles thereof |
US9334360B2 (en) | 2011-07-15 | 2016-05-10 | Sabic Global Technologies B.V. | Color-stabilized biodegradable aliphatic-aromatic copolyesters, methods of manufacture, and articles thereof |
US8877862B2 (en) | 2011-07-15 | 2014-11-04 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for color stabilization of poly(butylene-co-adipate terephthalate |
US8946345B2 (en) | 2011-08-30 | 2015-02-03 | Saudi Basic Industries Corporation | Method for the preparation of (polybutylene-co-adipate terephthalate) through the in situ phosphorus containing titanium based catalyst |
US8722163B2 (en) | 2011-09-16 | 2014-05-13 | Pepsico, Inc. | Recyclable colorants in plastic beverage containers |
US8969506B2 (en) | 2012-02-15 | 2015-03-03 | Saudi Basic Industries Corporation | Amorphous, high glass transition temperature copolyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof |
US8901273B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-12-02 | Saudi Basic Industries Corporation | Amorphous, high glass transition temperature copolyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof |
US8889820B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-11-18 | Saudi Basic Industries Corporation | Amorphous, high glass transition temperature copolyester compositions, methods of manufacture, and articles thereof |
US8895660B2 (en) | 2012-03-01 | 2014-11-25 | Saudi Basic Industries Corporation | Poly(butylene-co-adipate terephthalate), method of manufacture, and uses thereof |
US9828461B2 (en) | 2012-03-01 | 2017-11-28 | Sabic Global Technologies B.V. | Poly(alkylene co-adipate terephthalate) prepared from recycled polyethylene terephthalate having low impurity levels |
US9034983B2 (en) | 2012-03-01 | 2015-05-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Poly(butylene-co-adipate terephthalate), method of manufacture and uses thereof |
US8901243B2 (en) | 2012-03-30 | 2014-12-02 | Saudi Basic Industries Corporation | Biodegradable aliphatic-aromatic copolyesters, methods of manufacture, and articles thereof |
WO2013175497A1 (en) | 2012-04-20 | 2013-11-28 | Perpetual Global Technologies Limited | Flakes of ester mixtures and methods for their production |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1081681A (fr) * | 1952-08-09 | 1954-12-22 | Perfogit | Procédé de récupération de chutes de polyesters synthétiques |
DE2045914B2 (de) * | 1970-09-17 | 1975-11-27 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Herstellung von linearen, hochmolekularen Polyestern |
US4166896A (en) * | 1976-02-23 | 1979-09-04 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Polyester production |
DE2734924C2 (de) | 1977-08-03 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Polybutylenterephthalaten |
GB1558910A (en) | 1977-05-04 | 1980-01-09 | Bayer Ag | Continuous process for the production of polybutylene terephthalates |
US4499261A (en) | 1984-02-22 | 1985-02-12 | Davy Mckee Ag | Process for the continuous production of polybutylene terephthalate of high molecular weight |
JPS61163928A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Toray Ind Inc | ポリブチレンテレフタレ−ト系重合体の製造法 |
DE3823538A1 (de) * | 1988-07-12 | 1990-02-01 | Davy Mckee Ag | Verfahren zur herstellung von pbt-teppichgarn |
US5015759A (en) * | 1989-12-08 | 1991-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for increasing the direct esterification reaction rate of a diacid with a glycol |
WO1993023465A1 (en) * | 1992-05-18 | 1993-11-25 | Petwest Pty. Ltd. | Improved poly ethylene terephthalate decontamination |
DE4220473A1 (de) * | 1992-06-23 | 1994-01-05 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polybutylenterephthalat aus PET-Abfall |
US5451611A (en) * | 1994-03-29 | 1995-09-19 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the conversion of poly(ethylene terephthalate) waste to poly(alkylene terephthalate) |
US5635584A (en) * | 1995-12-07 | 1997-06-03 | Eastman Chemical Company | Process including glycolysis and subsequent purification for recycling polyester materials |
US6136869A (en) * | 1997-10-17 | 2000-10-24 | Eastman Chemical Company | Depolymerization process for recycling polyesters |
AU3927099A (en) * | 1998-04-16 | 1999-11-08 | Havel-Chemie Ag | Method for producing polyester alcohols, and polyester alcohols |
-
1998
- 1998-03-27 AU AUPP2614A patent/AUPP261498A0/en not_active Abandoned
-
1999
- 1999-03-25 JP JP2000541229A patent/JP3983977B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-03-25 EP EP99911523A patent/EP1082375B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-25 WO PCT/AU1999/000208 patent/WO1999050332A1/en active IP Right Grant
- 1999-03-25 DE DE69917773T patent/DE69917773T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-25 ES ES99911523T patent/ES2221743T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-25 AT AT99911523T patent/ATE268345T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-25 US US09/623,388 patent/US6518322B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012514111A (ja) * | 2008-12-30 | 2012-06-21 | サビック・イノベーティブ・プラスチックス・アイピー・ベスローテン・フェンノートシャップ | ポリエチレンテレフタレートからのポリブチレンテレフタレート共重合体の製造プロセスおよびその組成物と物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2221743T3 (es) | 2005-01-01 |
JP3983977B2 (ja) | 2007-09-26 |
EP1082375A1 (en) | 2001-03-14 |
US6518322B1 (en) | 2003-02-11 |
ATE268345T1 (de) | 2004-06-15 |
DE69917773D1 (de) | 2004-07-08 |
AUPP261498A0 (en) | 1998-04-23 |
WO1999050332A1 (en) | 1999-10-07 |
EP1082375B1 (en) | 2004-06-02 |
EP1082375A4 (en) | 2001-05-02 |
DE69917773T2 (de) | 2005-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3983977B2 (ja) | 汚染されたポリエチレンテレフタレートを汚染除去されたポリブチレンテレフタレートに転化するための改良された方法 | |
US6410607B1 (en) | Glycolysis process for recycling of post-consumer pet | |
EP1227075B1 (en) | Method for separating and recovering dimethyl terephthalate and ethylene glycol from polyester waste | |
KR100866819B1 (ko) | Pet 보틀의 리사이클 방법 | |
US5559159A (en) | Process including depolymerization in polyester reactor for recycling polyester materials | |
US20080039540A1 (en) | Process for recycling polyesters | |
WO2002042253A1 (fr) | Composition de dimethyl terephthalate et son procede de production | |
KR100271405B1 (ko) | 개량된 폴리 에틸렌 테레프탈레이트 오염물질 제거방법 | |
US20050187306A1 (en) | Process for controlled polymerization of a mixed polymer | |
JP2005089572A (ja) | ポリブチレンテレフタレートの製造方法 | |
JPH10513220A (ja) | 食品接触用途に再使用するための使用後のポリエステルからの夾雑物の浸出 | |
US5504121A (en) | Polyethylene terephthalate decontamination | |
AU680954B2 (en) | Process for recovering dicarboxylic acid with reduced impurities from polyester polymer | |
WO2022118243A1 (en) | Feedstock purification of polyester waste for recycling processes | |
US5602187A (en) | Polyethylene terephthalate decontamination | |
JP3424755B2 (ja) | ジヒドロキシ化合物含有残留物を後処理するための方法 | |
JP4005301B2 (ja) | ポリエステル廃棄物からの有効成分回収方法 | |
RU2137787C1 (ru) | Способ переработки материалов, содержащих полиэтилентерефталат, с удалением загрязнений из полиэтилентерефталата (варианты) | |
MXPA01007948A (es) | Un proceso de glicolisis para reciclaje de pet post-consumidor |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060814 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060822 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20061122 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20061130 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20070214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070605 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070705 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100713 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110713 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120713 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |