JP6408626B2 - 水素または重水素の製造方法 - Google Patents
水素または重水素の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6408626B2 JP6408626B2 JP2017043770A JP2017043770A JP6408626B2 JP 6408626 B2 JP6408626 B2 JP 6408626B2 JP 2017043770 A JP2017043770 A JP 2017043770A JP 2017043770 A JP2017043770 A JP 2017043770A JP 6408626 B2 JP6408626 B2 JP 6408626B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- reaction
- deuterium
- ball
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 title claims description 59
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 title claims description 59
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 58
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 title claims description 44
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 title claims description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 claims description 88
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 58
- 238000010303 mechanochemical reaction Methods 0.000 claims description 57
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 57
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims description 48
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 31
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 23
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 21
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 16
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 14
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 11
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 11
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 7
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000669 Chrome steel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 claims description 4
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N tungsten carbide Chemical compound [W+]#[C-] UONOETXJSWQNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 description 34
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 20
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- -1 wire Substances 0.000 description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- HYYFAYFMSHAWFA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylbenzene Chemical compound C1CCCCC1CCC1=CC=CC=C1 HYYFAYFMSHAWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 235000014413 iron hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L iron(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Fe+2] NCNCGGDMXMBVIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LXNFVVDCCWUUKC-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 LXNFVVDCCWUUKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZYMCBJWUWHHVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N Nitroanisol Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BNUHAJGCKIQFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 4
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCC1CCCCC1 IBLVSWYGUFGDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000599 Cr alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 3
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 2-butyne Chemical group CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical compound C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical group C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl benzene Natural products OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003071 polychlorinated biphenyls Chemical group 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- OCUAKCFROBXRQN-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenylbenzene;1-phenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(=C)C1=CC=CC=C1 OCUAKCFROBXRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentacosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(C)C ZRNSSRODJSSVEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUAOPAJQZCQCOA-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=CC=C1.[I] Chemical compound BrC1=CC=CC=C1.[I] VUAOPAJQZCQCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJQZQCFMTOAL-KFDSQROLSA-N C1(=CC=CC=C1)CCC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)\C=C/C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)CCC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)\C=C\C1=CC=CC=C1.C(C)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C=C.C1(=CC=CC=C1)CCC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C#CC1=CC=CC=C1.C(C)C1=CC=CC=C1.C(#C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)\C=C/C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)CCC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)\C=C\C1=CC=CC=C1.C(C)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C=C.C1(=CC=CC=C1)CCC1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C#CC1=CC=CC=C1.C(C)C1=CC=CC=C1.C(#C)C1=CC=CC=C1 CDIJQZQCFMTOAL-KFDSQROLSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATYQGOFMEQUNMJ-BUHFOSPRSA-N [(e)-3-phenylbut-2-en-2-yl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(/C)=C(\C)C1=CC=CC=C1 ATYQGOFMEQUNMJ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N [(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical group C\C=C\C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N 0.000 description 1
- ATYQGOFMEQUNMJ-YPKPFQOOSA-N [(z)-3-phenylbut-2-en-2-yl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(/C)=C(/C)C1=CC=CC=C1 ATYQGOFMEQUNMJ-YPKPFQOOSA-N 0.000 description 1
- QROGIFZRVHSFLM-KXFIGUGUSA-N [(z)-prop-1-enyl]benzene Chemical group C\C=C/C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-KXFIGUGUSA-N 0.000 description 1
- AYHDGKXZMSALSG-UHFFFAOYSA-N [N-]=[N+]=[N-].C Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].C AYHDGKXZMSALSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUCISDUQDQAGRU-UHFFFAOYSA-N benzene;azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].C1=CC=CC=C1 KUCISDUQDQAGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAENXHXQWSDUOG-UHFFFAOYSA-N benzene;iodine Chemical compound [I].C1=CC=CC=C1 ZAENXHXQWSDUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N cis-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C\C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000006298 dechlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N methoxymethylbenzene Chemical compound COCC1=CC=CC=C1 GQKZBCPTCWJTAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N monofluoromethane Natural products FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N phencyclidine Chemical compound C1CCCCN1C1(C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 JTJMJGYZQZDUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- GHUURDQYRGVEHX-UHFFFAOYSA-N prop-1-ynylbenzene Chemical group CC#CC1=CC=CC=C1 GHUURDQYRGVEHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 239000002760 rocket fuel Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000000629 steam reforming Methods 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical group C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
- B01J37/0027—Powdering
- B01J37/0036—Grinding
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B3/00—Hydrogen; Gaseous mixtures containing hydrogen; Separation of hydrogen from mixtures containing it; Purification of hydrogen
- C01B3/02—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen
- C01B3/04—Production of hydrogen or of gaseous mixtures containing a substantial proportion of hydrogen by decomposition of inorganic compounds, e.g. ammonia
- C01B3/042—Decomposition of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B4/00—Hydrogen isotopes; Inorganic compounds thereof prepared by isotope exchange, e.g. NH3 + D2 → NH2D + HD
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B31/00—Reduction in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/05—Partial hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds
- C07C5/09—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of carbon-to-carbon triple bonds to carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of zinc, cadmium or mercury
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/42—Platinum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/44—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/462—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals of the platinum group metals
- B01J23/46—Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
- B01J23/464—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/44—Palladium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/36—Hydrogen production from non-carbon containing sources, e.g. by water electrolysis
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(1)水または重水を、触媒金属の存在下、メカノケミカル反応させる水素または重水素の製造方法であって、水または重水に、回転による加速度が75G以上のエネルギ−密度を25分間以上与えることを特徴とする水素または重水素の製造方法。
(2)ボ−ルの表面の少なくとも一部に触媒金属を有するメカノケミカル反応用ボ−ル。
(3)水または重水を、(2)のメカノケミカル反応用ボ−ルを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とする水素または重水素の製造方法。
(4)有機化合物と、水または重水とを、(2)のメカノケミカル反応用ボ−ルを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とする水素化または重水素化有機化合物の製造方法。
(5)有機化合物と、水または重水とを、(2)のメカノケミカル反応用ボ−ルを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とする有機化合物の水素化または重水素化方法。
(6)ハロゲンを有する有機化合物と、水または重水とを、(2)のメカノケミカル反応用ボ−ルを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とするハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法。
(7)水または重水を、触媒金属が実質的に含まれていないメカノケミカル反応用ボ−ルとパラジウム、クロム、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、プラチナ、ルテニウムおよびロジウムから選ばれる遷移金属またはこれら遷移金属の酸化物から選ばれる1種または2種以上とを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とする水素または重水素の製造方法。
(8)有機化合物と、水または重水とを、触媒金属が実質的に含まれていないメカノケミカル反応用ボ−ルとパラジウム、クロム、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、プラチナ、ルテニウムおよびロジウムから選ばれる遷移金属またはこれら遷移金属の酸化物から選ばれる1種または2種以上とを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とする水素化または重水素化有機化合物の製造方法。
(9)有機化合物と、水または重水とを、触媒金属が実質的に含まれていないメカノケミカル反応用ボ−ルとパラジウム、クロム、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、プラチナ、ルテニウムおよびロジウムから選ばれる遷移金属またはこれら遷移金属の酸化物から選ばれる1種または2種以上とを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とする有機化合物の水素化または重水素化方法。
(10)ハロゲンを有する有機化合物と、水または重水とを、触媒金属が実質的に含まれていないメカノケミカル反応用ボ−ルとパラジウム、クロム、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、プラチナ、ルテニウムおよびロジウムから選ばれる遷移金属またはこれら遷移金属の酸化物から選ばれる1種または2種以上とを用いてメカノケミカル反応させることを特徴とするハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法。
本発明(6)のハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法は、本発明(2)のメカノケミカル反応用ボ−ルを用いることにより、効率良く、しかも、繰り返しハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化ができる。
本発明(10)のハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法は、メカノケミカル反応に用いるボ−ルと触媒が別々なため、脱ハロゲン化した有機化合物を生成する反応の制御が容易になる上、水、重水、ハロゲンを有する有機化合物と触媒金属との接触回数が増すため、低回転数下でも短時間で反応を完結させることができる。
<三重結合含有化合物>
末端アルキン体:メチルアセチレン、エチニルベンゼン
2置換アルキン体:ジフェニルアセチレン、ジメチルアセチレン、メチルフェニルアセチレン
<二重結合含有化合物>
1置換アルケン体:フェニルエチレン、メチルエチレン
2置換アルケン体:(E)−1,2−ジフェニルエチレン、(Z)−1,2−ジフェニルエチレン、(E)−1,2−ジメチルエチレン、(Z)−1,2−ジメチルエチレン、1,1−ジフェニルエチレン、1,1−ジメチルエチレン、1−メチル−1−フェニルエチレン、(E)−1−メチル−2−フェニルエチレン、(Z)−1−メチル−2−フェニルエチレン
3置換アルケン体:1,1,2−トリフェニルエチレン、1,1,2−トリメチルエチレン、1,1−ジフェニル−2−メチルエチレン、1−フェニル−1,2−ジメチルエチレン
4置換アルケン体:1,1,2,2−テトラフェニルエチレン、1,1,2,2−テトラメチルエチレン、1,1,2−トリフェニル−2−メチルエチレン、1,1−ジフェニル−2,2−ジメチルエチレン、1−フェニル−1,2,2−トリメチルエチレン、(E)−1,2−ジフェニル−1,2−ジメチルエチレン、(Z)−1,2−ジフェニル−1,2−ジメチルエチレン
芳香環:ベンゼン、ビフェニル、ピリジン、フラン、ピロ−ル、チオフェン、ナフタレン、キノリン、アントラセン、イミダゾ−ル、インド−ル、ベンゾフラン、オキサゾ−ル
<カルボニル基含有化合物*>
アルデヒド体:メチルアルデヒド、フェニルアルデヒド
ケトン体:ジメチルケトン、ジフェニルケトン、メチルフェニルケトン
イミン体:N−メチル−メチルイミン、N−フェニル−メチルイミン、N−メチル−ジメチルイミン、N−メチル−ジフェニルイミン、N−メチル−メチルフェニルイミン、N−フェニル−ジメチルイミン、N−フェニル−ジフェニルイミン、N−フェニル−メチルフェニルイミン、オキシム:N−ヒドロキシ−メチルイミン、N−ヒドロキシ−ジメチルイミン、N−ヒドロキシ−ジフェニルイミン、N−ヒドロキシ−メチルフェニルイミン
*:カルボニル基の酸素原子が他の原子や基に置換されたものを含む
<ニトロ基含有化合物>
ニトロ体:ニトロメタン、ニトロベンゼン
<アジド基含有化合物>
アジド体:アジ化メタン、アジ化ベンゼン
<ハロゲン含有化合物>
フッ素体:メチルフルオライド、フルオロベンゼン
クロロ体:メチルクロライド、クロロベンゼン
ブロモ体:メチルブロマイド、ブロモベンゼン
ヨウ素体:メチルヨ−ダイド、ヨ−ドベンゼン
<ベンジルエ−テル基含有化合物>
ベンジルエ−テル体:フェニルメチルオキシメタン、フェニルメチルオキシベンゼン
(水素化または重水素化される化合物) (還元体)
エチニルベンゼン エチルベンゼン
ジフェニルアセチレン 1,2−ジフェニルエタン
フェニルエチレン エチルベンゼン
(E)−1,2−ジフェニルエチレン 1,2−ジフェニルエタン
(Z)−1,2−ジフェニルエチレン 1,2−ジフェニルエタン
1,1−ジフェニルエチレン 1,1−ジフェニルエタン
フェニルアルデヒド ベンジルアルコ−ル
メチルフェニルケトン 1−フェニルエタノ−ル
ニトロベンゼン アミノベンゼン
アジ化ベンゼン アミノベンゼン
クロロベンゼン ベンゼン
フェニルメチルオキシベンゼン フェノ−ル
(実施例1)
使用機器:ドイツ フリッチュ社製 遊星型ボ−ルミル
プレミアムライン−7
自転:公転比率=1:−2
公転半径 0.07m
容 器:内容量 80mL
材質 ステンレススチ−ル(SUS304)
半径 0.0240m
ステンレススチ−ル(SUS304)の組成;
Fe(approx.) 67〜70%、
C 0.12%、
Si 1%、
Mn 2%、
P 0.06%、
S 0.15〜0.35%、
Cr 17〜19%、
Ni 8〜10%
(実施例3、5、7〜12)
使用機器:ドイツ フリッチュ社製 遊星型ボ−ルミル
カルテットP−7
自転:公転比率=1:−2
公転半径 0.067m
容 器:内容量 12mL
材質 ステンレススチ−ル(SUS304)
半径 0.0130m
ステンレススチ−ル(SUS304)の組成;
Fe(approx.) 67〜70%、
C 0.12%、
Si 1%、
Mn 2%、
P 0.06%、
S 0.15〜0.35%、
Cr 17〜19%、
Ni 8〜10%
水素発生条件の検討:
遊星型ボ−ルミル容器(80mL)に、蒸留水(Wako 046-16971)270μL(15mmol)と、ステンレススチ−ル(SUS304)製のボ−ル(直径5〜6mm)を100個入れた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で5分〜30分間、400〜1100rpmで回転させ、撹拌した。攪拌終了後の容器内のガスを水上置換により捕集し、その組成をGC/TCD(島津製作所製:GC−2014)で分析した。その結果を表2に示した。
パラジウム入りボ−ルの作製:
遊星型ボ−ルミル装置に用いるステンレススチ−ル(SUS304)製のボ−ル(直径5〜6mm)(以下、「SUS-Ball」ということもある)にドリルで直径1mm、深さ1mmの穴を開け、そこに直径1mm、長さ1mmのパラジウム製のワイヤを埋め込み、パラジウム入りボ−ルを得た(以下、このボ−ルを「Pd-Ball」ということもある)。
ジフェニルアセチレンの水素添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(30eq.)を入れ、これに以下の割合で実施例2で作製したパラジウム入りボ−ルと、ステンレススチ−ル(SUS304)製のボ−ル(直径5〜6mm)を合計で50個となるよう加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮し、反応生成物を得た。これをGC/MSおよび1H NMRで確認したところ、ジフェニルアセチレン(1)、1,2−ジフェニルエタン(2)、1−シクロヘキシル−2−フェニルエタン(3)および1,2−ジシクロヘキシルエタン(4)を含む混合物であった。この反応は下式で示される。
パラジウムコ−ティングボ−ルの作製:
遊星型ボ−ルミル装置に用いるステンレススチ−ル(SUS304)製のボ−ル(直径5〜6mm)を、メタノ−ル30mlに酢酸パラジウム158.1mgを溶解した溶液に、1週間浸漬し、ボ−ル表面が0価のパラジウムでコ−ティングされたボ−ルを得た(以下、このボ−ルを「Pd-coated Ball」ということもある)。
4−クロロ安息香酸の水素添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、4−クロロ安息香酸(5)78.3mg(0.50mmol)、蒸留水 200μL(22eq.)、炭酸カリウム 165mg(2.4eq.)を入れ、これに実施例4で作製したパラジウムコ−ティングボ−ルを50個入れた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で12時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。12時間経過後、反応生成物を実施例3と同様に処理して得、分析した。反応生成物は4−クロロ安息香酸(5)と安息香酸(6)を含む混合物であった。この反応は下式で示される。
クロムコ−ティングボ−ルの作製:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、ジルコニア製のボ−ル(直径5〜6mm)を50個とクロム粉末780mg(15mmol)を入れた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌し、ボール表面がクロムでコ−ティングされたボ−ルを得た。
ジフェニルアセチレンの水素添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、ジフェニルアセチレン89.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(30eq.)を入れ、これに実施例6で作製したクロムコーティングボ−ル(直径5〜6mm)を50個入れた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、反応生成物を実施例3と同様に処理して得、分析した。反応生成物は、ジフェニルアセチレン、1,2−ジフェニルエタン、1−シクロヘキシル−2−フェニルエタンおよび1,2−ジシクロヘキシルエタンを14:4:20:62で含む混合物であった。
触媒金属の検討:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(30eq.)を入れ、これに以下の種類のボ−ル(直径5〜6mm)を50個単独またはこれに添加物を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、反応生成物を実施例3と同様に処理して得、分析した。反応生成物は、ジフェニルアセチレン(1)、1,2−ジフェニルエタン(2)、1−シクロヘキシル−2−フェニルエタン(3)および1,2−ジシクロヘキシルエタン(4)を含む混合物であった。この反応は下式で示される。
4−ニトロベンゾフェノンの水素添加反応による4−アミノベンゾ
フェノンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、4−ニトロベンゾフェノン(7)91.1mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)を入れ、これにジルコニア製のボ−ル(直径5〜6mm)を50個とクロム粉末78mg(1.5mmol)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1H NMRより4−アミノベンゾフェノン(8)が得られたことを確認した。収率は84%であった。この反応は、下式で示される。
1−メトキシ−4−ニトロベンゼンの水素添加反応による4−アミノ
−1−メトキシベンゼンの合成:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、1−メトキシ−4−ニトロベンゼン(9)76.6mg(0.50mmol)、蒸留水270μL(15mmol)を入れ、これにジルコニア製のボ−ル(直径5〜6mm)を50個とクロム粉末78mg(1.5mmol)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1H NMRより4−アミノ−1−メトキシベンゼン(10)が得られたことを確認した。収率は17%であった。この反応式は、下式で示される。
ジフェニルアセチレンの重水素添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、ジフェニルアセチレン(1)89.1mg(0.50mmol)、重水270μL(30eq.)を入れ、これにジルコニア製のボ−ル(直径5〜6mm)を50個とクロム粉末78mg(1.5mmol)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1H NMRより、重水素化アルケン(2−d2、3−d2)および重水素化アルカン(4−d4)が得られたことを確認した。収率は61%であった。この反応は下式で示される。
4−クロロ安息香酸メチルの水添加反応:
遊星型ボ−ルミル容器(12mL)に、4−クロロ安息香酸メチル(11)85.3mg(0.50mmol)、蒸留水 270μL(30eq.)を入れ、これにジルコニア製のボ−ル(直径5〜6mm)を50個とクロム粉末78mg(1.5mmol)を加えた後、蓋をし、遊星型ボ−ルミル装置で3時間、800rpm(30分毎に反転)で回転させ、撹拌した。3時間経過後、遊星型ボ−ルミル容器中にエチルアセテ−ト10mLを加え、反応混合物を含む溶液を得、これをセライト濾過した。この操作を5回繰り返して得られた濾液を濃縮後、1H NMRより、4−クロロ安息香酸メチル(11)および安息香酸メチル(12)が得られたことを確認した。収率は11%であった。この反応は下式で示される。
Claims (5)
- 水または重水を、メカノケミカル反応させる水素または重水素の製造方法であって、メカノケミカル反応をステンレスボールとステンレス容器のみからなる遊星型ボールミルで行い、水または重水に、回転による加速度が75G以上のエネルギー密度を25分間以上与えることを特徴とする水素または重水素の製造方法。
- 水または重水から水素または重水素への変換効率が60%以上である請求項1記載の水素または重水素の製造方法。
- 水または重水を、ボールの表面の少なくとも一部に触媒金属を有するメカノケミカル反応用ボールを用いた遊星型ボールミルのみでメカノケミカル反応させることを特徴とする水素または重水素の製造方法。
- ボールが、ステンレススチール、メノウ、アルミナ、タングステンカーバイド、クロムスチール、ジルコニアまたは窒化ケイ素から選ばれる材質で形成されたものである請求項3記載の水素または重水素の製造方法。
- 触媒金属が、パラジウム、クロム、ニッケル、亜鉛、アルミニウム、マグネシウム、プラチナ、ルテニウムおよびロジウムから選ばれる遷移金属またはこれら遷移金属の酸化物から選ばれる1種または2種以上である請求項3記載の水素または重水素の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012032585 | 2012-02-17 | ||
JP2012032585 | 2012-02-17 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013558670A Division JP6334173B2 (ja) | 2012-02-17 | 2013-02-08 | 水素化または重水素化有機化合物の製造方法、有機化合物の水素化または重水素化方法、ハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017141157A JP2017141157A (ja) | 2017-08-17 |
JP6408626B2 true JP6408626B2 (ja) | 2018-10-17 |
Family
ID=48984109
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013558670A Expired - Fee Related JP6334173B2 (ja) | 2012-02-17 | 2013-02-08 | 水素化または重水素化有機化合物の製造方法、有機化合物の水素化または重水素化方法、ハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法 |
JP2017043770A Expired - Fee Related JP6408626B2 (ja) | 2012-02-17 | 2017-03-08 | 水素または重水素の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013558670A Expired - Fee Related JP6334173B2 (ja) | 2012-02-17 | 2013-02-08 | 水素化または重水素化有機化合物の製造方法、有機化合物の水素化または重水素化方法、ハロゲンを有する有機化合物の脱ハロゲン化方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9371272B2 (ja) |
EP (1) | EP2816008B1 (ja) |
JP (2) | JP6334173B2 (ja) |
KR (1) | KR102003095B1 (ja) |
CN (1) | CN104114480B (ja) |
BR (1) | BR112014020187B1 (ja) |
TW (1) | TW201402453A (ja) |
WO (1) | WO2013121997A1 (ja) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3101000B1 (en) * | 2014-01-28 | 2020-07-29 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Hydrogenation reaction method |
TWI534131B (zh) | 2014-11-27 | 2016-05-21 | 財團法人工業技術研究院 | 氫化4,4’-二胺基二苯甲烷的觸媒與方法 |
CN107344096A (zh) * | 2016-05-06 | 2017-11-14 | 北京化工大学 | 一种能分离和分析氢同位素的气相色谱填料及其制备方法 |
WO2019172152A1 (ja) * | 2018-03-03 | 2019-09-12 | 国立大学法人広島大学 | 水素の製造方法 |
JP2020062618A (ja) | 2018-10-19 | 2020-04-23 | キヤノン株式会社 | 炭化水素生成方法及び炭化水素生成装置 |
CN112811392B (zh) * | 2021-01-27 | 2021-12-28 | 苏州大学 | 氘气制备方法及以其作为氘源参与的氘代反应 |
CN114213205B (zh) * | 2021-12-17 | 2023-12-22 | 安徽秀朗新材料科技有限公司 | 一种全氘代苯的制备方法 |
WO2023167321A1 (ja) * | 2022-03-04 | 2023-09-07 | 国立大学法人北海道大学 | メカノケミカル反応用添加剤、メカノケミカル方法、配位子化合物及び錯体 |
JP7662564B2 (ja) | 2022-03-22 | 2025-04-15 | Jsr株式会社 | 水素化反応物の製造方法及びメカノケミカル反応装置 |
JP7664197B2 (ja) | 2022-03-22 | 2025-04-17 | Jsr株式会社 | カップリング反応物の製造方法及びメカノケミカル反応装置 |
CN114898908A (zh) * | 2022-05-10 | 2022-08-12 | 上海贡境环境科技有限公司 | 一种基于镁系金属的含氚废气的处理方法 |
KR102572816B1 (ko) * | 2022-07-15 | 2023-08-31 | (주)한빛레이저 | 산소 동위원소 농축수 제조용 촉매 및 상기 촉매를 이용한 산소 동위원소 농축수의 제조방법 |
CN115646489B (zh) * | 2022-10-20 | 2024-05-31 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种室温室压条件下氨解制氢方法、装置及催化剂 |
WO2025009373A1 (ja) * | 2023-07-06 | 2025-01-09 | Jsr株式会社 | 有機化合物の製造方法及びメカノケミカル反応装置 |
KR102710521B1 (ko) | 2023-09-01 | 2024-09-26 | 주식회사 에프알디 | 중수로부터의 중수소 분리정제방법 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19742297C2 (de) * | 1997-09-25 | 2000-06-29 | Volker Birke | Verfahren zur reduktiven Dehalogenierung von halogenorganischen Stoffen |
JP3424608B2 (ja) * | 1999-08-10 | 2003-07-07 | 住友金属工業株式会社 | 有害物に汚染された物質の無害化処理方法 |
JP2002102383A (ja) * | 2000-09-27 | 2002-04-09 | Taiheiyo Cement Corp | 有機ハロゲン化合物の処理方法 |
JP2003154381A (ja) * | 2001-11-26 | 2003-05-27 | Shingo Kaneko | 触媒反応・オゾン反応による浄水処理方法及びその浄水処理装置 |
JP4264629B2 (ja) * | 2002-08-02 | 2009-05-20 | ソニー株式会社 | 磁気テープの処理方法 |
JP4169197B2 (ja) * | 2002-09-11 | 2008-10-22 | 株式会社 ハイドロデバイス | 摩擦腐食反応を利用した水素ガス製造方法 |
WO2004050268A1 (en) * | 2002-12-03 | 2004-06-17 | Dong-Gak Choi | Apparatus for food waste treatment |
JPWO2005053854A1 (ja) * | 2003-12-04 | 2007-12-06 | 勇夫 高石 | 水素の製造方法と装置 |
JP2005248027A (ja) * | 2004-03-04 | 2005-09-15 | Kyoto Univ | ポリマーの重水素化方法 |
JP3785556B1 (ja) * | 2005-02-07 | 2006-06-14 | 財団法人ひろしま産業振興機構 | 有機ハロゲン化合物の無害化処理方法及び無害化処理装置 |
JP4997383B2 (ja) | 2005-07-22 | 2012-08-08 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 水素の製造方法及び二酸化炭素の固定化方法 |
JP2008194060A (ja) * | 2006-04-14 | 2008-08-28 | Rabotekku Kk | 有機ハロゲン化合物の無害化処理装置 |
JP2007326742A (ja) * | 2006-06-08 | 2007-12-20 | Hitachi Maxell Ltd | 水素製造方法 |
JP2008207044A (ja) * | 2006-10-06 | 2008-09-11 | Koji Mitoma | 有機ハロゲン化合物を含有する固体の無害化方法 |
JP2008273758A (ja) * | 2007-04-26 | 2008-11-13 | Hitachi Maxell Ltd | 水素発生材料組成物および水素発生装置 |
NO332015B1 (no) * | 2007-05-31 | 2012-05-21 | Rotoboost As | Anordning for produksjon av ren hydrogen |
JP5311334B2 (ja) | 2008-11-21 | 2013-10-09 | 公益財団法人若狭湾エネルギー研究センター | 海綿鉄を利用した水素製造方法 |
JP2010260778A (ja) * | 2009-05-07 | 2010-11-18 | Gtr:Kk | 水素の製造方法と装置 |
JP5497543B2 (ja) * | 2010-06-09 | 2014-05-21 | 愛三工業株式会社 | 水素発生装置 |
JP2012017219A (ja) * | 2010-07-07 | 2012-01-26 | Hitachi Maxell Energy Ltd | 水素製造装置 |
WO2012023546A1 (ja) * | 2010-08-18 | 2012-02-23 | シオノケミカル株式会社 | 水素または重水素の製造方法およびそれを利用した有機化合物の水素化または重水素化 |
-
2013
- 2013-02-08 TW TW102105301A patent/TW201402453A/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-02-08 EP EP13748505.8A patent/EP2816008B1/en not_active Not-in-force
- 2013-02-08 BR BR112014020187-0A patent/BR112014020187B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-02-08 US US14/378,877 patent/US9371272B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-08 KR KR1020147023428A patent/KR102003095B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-08 JP JP2013558670A patent/JP6334173B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-02-08 WO PCT/JP2013/053016 patent/WO2013121997A1/ja active Application Filing
- 2013-02-08 CN CN201380009787.1A patent/CN104114480B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2017
- 2017-03-08 JP JP2017043770A patent/JP6408626B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112014020187A2 (pt) | 2017-06-20 |
EP2816008A4 (en) | 2016-04-20 |
CN104114480A (zh) | 2014-10-22 |
CN104114480B (zh) | 2017-06-13 |
US20150025264A1 (en) | 2015-01-22 |
EP2816008B1 (en) | 2021-01-06 |
BR112014020187A8 (pt) | 2019-01-29 |
JP6334173B2 (ja) | 2018-06-06 |
JPWO2013121997A1 (ja) | 2015-05-11 |
BR112014020187B1 (pt) | 2021-08-31 |
TW201402453A (zh) | 2014-01-16 |
US9371272B2 (en) | 2016-06-21 |
EP2816008A1 (en) | 2014-12-24 |
JP2017141157A (ja) | 2017-08-17 |
TWI562958B (ja) | 2016-12-21 |
WO2013121997A1 (ja) | 2013-08-22 |
KR102003095B1 (ko) | 2019-07-23 |
KR20140126335A (ko) | 2014-10-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6408626B2 (ja) | 水素または重水素の製造方法 | |
JP5894117B2 (ja) | 水素または重水素の製造方法およびそれを利用した有機化合物の水素化または重水素化 | |
Liu et al. | Hydrogenation of p-chloronitrobenzene on lanthanum-promoted NiB nanometal catalysts | |
Yan et al. | A Fe-promoted Ni–P amorphous alloy catalyst (Ni–Fe–P) for liquid phase hydrogenation of m-and p-chloronitrobenzene | |
Beswick et al. | Iron oxide nanoparticles supported on activated carbon fibers catalyze chemoselective reduction of nitroarenes under mild conditions | |
CN100496716C (zh) | Ag/C60催化剂、其合成方法及其在卤代硝基芳烃和硝基芳香醛的硝基催化加氢反应中的应用 | |
Zhao et al. | Synergistic effect from Lewis acid and the Ni–W 2 C/AC catalyst for highly active and selective hydrogenation of aryl nitro to aryl amine | |
Yuan et al. | The binding strength of reactive H*: a neglected key factor in Rh-catalyzed environmental hydrodefluorination reaction | |
Li et al. | Effective hydrogenation of Haloaromatic nitro compounds catalysed by iridium nanoparticles deposited on multiwall carbon nanotubes | |
JP7662564B2 (ja) | 水素化反応物の製造方法及びメカノケミカル反応装置 | |
CN112694411A (zh) | 一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法 | |
Chen et al. | Selective Hydrogenation of p‐Chloronitrobenzene on Nanosized PdNiB Catalysts |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180412 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180522 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180705 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180828 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180920 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6408626 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |