CN112694411A - 一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法。现有的对硝基苯酚降解方法采用H2作为温和的还原剂。但由于氢气的易燃性、高温高压反应条件以及成本高的专用设备限制了其广泛的应用。本发明的具体步骤如下：一、配置铜盐溶液，作为催化剂溶液。二、在对硝基苯酚溶液中加入含氢还原剂和催化剂溶液中进行反应，生成对氨基苯酚。本发明所需催化剂溶液配置简便，仅需简单溶解Cu(NO3)2·3H2O粉末，便可以用于催化降解；处理时间短且降解效率高，仅5分钟就可以将90％以上的对硝基苯酚加氢生成对氨基苯酚；设备条件普遍，催化反应成本低，没有二次污染生成，在污水处理等领域具有潜在的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于对硝基苯酚废料处理技术领域，涉及一种通过硼氢化钠作为还原剂，硝酸铜溶液作为催化剂的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法。
背景技术
对硝基苯酚是一种常见的有机化工原料，主要应用于合成农药、树脂、医药、染料等精细化学品。随着国内外的需求逐渐增多，对硝基苯酚被广泛合成与使用，从而导致其在生态环境中日益积累。由于其高毒性与较难降解性，对硝基苯酚已被列入美国环保局(USEPA)水环境129种优先污染物之一。因此研究一种简便、迅速且有效的降解方法具有重要意义。与此同时，对氨基苯酚作为对硝基苯酚加氢后的产物，对环境的危害明显减小。并且对氨基苯酚可以用于生产扑安妥明、热息痛等重要化学医药和抗氧剂、显影剂和石油添加剂等产品。
对硝基苯酚转化为对氨基苯酚的方法有很多，其中H2作为温和的还原剂被许多研究者提出。但由于氢气的易燃性、高温高压反应条件以及成本高的专用设备限制了其广泛的应用。相比之下，以硼氢化钠为还原剂，在温和条件下在水介质中进行的方法相对简单、低污染。各种贵金属如Ag、Ru、Au、Pd和Pt在使用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚的过程中表现出良好的催化活性。然而，贵金属的高成本和稀缺限制了其大规模应用，相关领域研究人员积极探索非贵金属类催化剂从而降低催化剂成本，如Fe、Mg、Co、Cu等金属。然而，寻找一种合适的催化剂，进一步优化对硝基苯酚的降解途径仍是一个挑战。
发明内容
针对现有技术存在的上述技术问题，本发明的目的在于提供一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法。
本发明的具体步骤如下：
步骤一、配置铜盐溶液，作为催化剂溶液。
步骤二、在对硝基苯酚溶液中加入含氢还原剂和催化剂溶液中进行反应，生成对氨基苯酚。
作为优选，所述的铜盐溶液为Cu(NO3)2溶液。
作为优选，所述的含氢还原剂为硼氢化钠。
作为优选，所述的铜盐溶液通过Cu(NO3)2·3H2O粉末配置。
作为优选，在步骤二中，对硝基苯酚溶液、含氢还原剂和催化剂溶液的混合溶液中，铜离子摩尔浓度为3.7×10-7～3.7×10-6mol·L-1。
作为优选，步骤二中的反应温度为25℃。
对于现有技术，本发明取得的有益效果是：
本发明所需催化剂溶液配置简便，仅需简单溶解Cu(NO3)2·3H2O粉末，便可以用于催化降解；处理时间短且降解效率高，仅5分钟就可以将90％以上的对硝基苯酚加氢生成对氨基苯酚；设备条件普遍，催化反应成本低，没有二次污染生成，在污水处理等领域具有潜在的应用前景。
附图说明
图1为本发明实施例1与对比例1～3中对硝基苯酚的降解效率的对比图；
图2为本发明实施例1～3中对硝基苯酚的降解效率的对比图；
图3为本发明实施例1中对硝基苯酚和对氨基苯酚浓度变化图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，具体步骤如下
配置所需的催化剂溶液：称取14.5mg Cu(NO3)2·3H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水中。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图1所示。
本实施例中，反应体系中的铜离子摩尔浓度为3.7×10-7mol·L-1。经过试验，反应体系中的铜离子摩尔浓度调整为3.7×10-6mol·L-1时，能够具有更加优异的催化效果。
对比例1
配置所需的催化剂溶液，包括以下步骤：称取24.2mg Fe(NO3)3·9H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水中。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图1所示。
对比例2
配置所需的催化剂溶液，包括以下步骤：称取17.9mg Zn(NO3)2·6H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图1所示。
对比例3
配置所需的催化剂溶液，包括以下步骤：称取17.5mg Ni(NO3)2·6H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水中。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图1所示。
对比例4
配置所需的催化剂溶液，包括以下步骤：称取17.5mg Fe(NO3)3·9H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水中。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图1所示。
实施例1与对比例1～4降解对硝基苯酚的效果对比情况如图1所示，从图中可以看出，在硼氢化钠/对氨基苯酚＝200：1，PNP浓度＝0.13mmol·L-1条件下，作为对照组的硝酸钴、硝酸锌、硝酸镍、硝酸铁等金属硝酸盐对硝基苯酚的降解几乎没有催化效果，不能将对硝基苯酚还原加氢制对氨基苯酚。而实施例1中通过硝酸铜溶液进行催化还原，可以有效的进行催化反应，将对硝基苯酚还原加氢，制得对氨基苯酚。
实施例2
配置所需的催化剂溶液，包括以下步骤：称取15mg CuSO4·5H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水中。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图2所示。
实施例3
配置所需的催化剂溶液，包括以下步骤：称取10.2mg CuCl2·2H2O粉末，在超声条件下，将其溶解于300mL去离子水中。
以所配置的催化剂溶液作为催化剂，用硼氢化钠催化还原对硝基苯酚，过程如下：
准备2mL对硝基苯酚溶液(3.5mmol·L-1)加入装有54mL去离子水的烧杯中，再加入53.2mg硼氢化钠，搅拌溶解均匀。将烧杯放置于恒温水浴槽中，再投加前述的催化剂溶液100uL进行反应(25℃)。并且在反应进行中，每隔1min对烧杯内溶液进行取样，通过紫外分光度计进行对硝基苯酚的浓度检测，结果如图2所示。
实施例1～3降解对硝基苯酚的效果对比情况如图2所示，可以看出，硫酸铜和氯化铜溶液也能够起到对硝基苯酚的降解催化效果，但相对比而言，硝酸铜溶液的具有明显更优益的催化效果。
通过高效液相色谱(HPLC)检测实施例1的检测过程中对氨基苯酚和对硝基苯酚的浓度变化，可以看出在5分钟内，对硝基苯酚迅速转化为了对氨基苯酚，5分钟后转化率达90％以上。
综上所述，本发明涉及的降解对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，所需催化剂溶液配置简便，仅需简单溶解Cu(NO3)2·3H2O粉末，便可以用于催化降解；处理时间短且降解效率高，仅5分钟就可以将90％以上的对硝基苯酚加氢生成对氨基苯酚；设备条件普遍，催化反应成本低，没有二次污染生成，在污水处理等领域具有潜在的应用前景。
Claims (6)
1.一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤一、配置铜盐溶液，作为催化剂溶液；
步骤二、在对硝基苯酚溶液中加入含氢还原剂和催化剂溶液中进行反应，生成对氨基苯酚。
2.根据权利要求1所述的一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：所述的铜盐溶液为Cu(NO3)2溶液。
3.根据权利要求1所述的一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：所述的含氢还原剂为硼氢化钠。
4.根据权利要求1所述的一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：所述的铜盐溶液通过Cu(NO3)2·3H2O粉末配置。
5.根据权利要求1所述的一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：在步骤二中，对硝基苯酚溶液、含氢还原剂和催化剂溶液的混合溶液中，铜离子摩尔浓度为3.7×10-7～3.7×10-6mol·L-1。
6.根据权利要求1所述的一种简易的还原对硝基苯酚制备对氨基苯酚的方法，其特征在于：步骤二中的反应温度为25℃。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115106083A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-09-27 | 浙江工业大学 | 一种无定形Cu2O/生物质碳催化剂的原位合成方法及应用 |
| CN115106083B (zh) * | 2022-06-28 | 2024-10-22 | 浙江工业大学 | 一种无定形Cu2O/生物质碳催化剂的原位合成方法及应用 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4435599A (en) * | 1982-11-26 | 1984-03-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Para-nitrodiphenylamine synthesis |
| CN101733169A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-06-16 | 王农跃 | 一种用于制备对苯二胺类防老剂的铜系催化剂的预处理工艺 |
| CN106914255A (zh) * | 2017-03-29 | 2017-07-04 | 国家纳米科学中心 | 一种非合金金属复合物及其制备方法和应用 |
| CN110354893A (zh) * | 2019-07-19 | 2019-10-22 | 三峡大学 | CuOX/OMS-2催化剂的制备方法及在降解有机污染物上的应用 |
| CN111054340A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-24 | 山东大学 | 一种以秸秆-石墨烯杂合体为载体原位负载零价铜的催化剂及其制备方法与应用 |
-
2020
- 2020-12-29 CN CN202011592762.7A patent/CN112694411A/zh active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4435599A (en) * | 1982-11-26 | 1984-03-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Para-nitrodiphenylamine synthesis |
| CN101733169A (zh) * | 2009-12-14 | 2010-06-16 | 王农跃 | 一种用于制备对苯二胺类防老剂的铜系催化剂的预处理工艺 |
| CN106914255A (zh) * | 2017-03-29 | 2017-07-04 | 国家纳米科学中心 | 一种非合金金属复合物及其制备方法和应用 |
| CN110354893A (zh) * | 2019-07-19 | 2019-10-22 | 三峡大学 | CuOX/OMS-2催化剂的制备方法及在降解有机污染物上的应用 |
| CN111054340A (zh) * | 2019-12-27 | 2020-04-24 | 山东大学 | 一种以秸秆-石墨烯杂合体为载体原位负载零价铜的催化剂及其制备方法与应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| WU, XQ ET AL.: "In situ formed metal nanoparticle systems for catalytic reduction of nitroaromatic compounds", 《RSC ADVANCES》 * |
| YOO, SE ET AL.: "Reduction Of Organic-Compounds With Sodium-Borohydride Copper(II) Sulfate System", 《SYNLET》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115106083A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-09-27 | 浙江工业大学 | 一种无定形Cu2O/生物质碳催化剂的原位合成方法及应用 |
| CN115106083B (zh) * | 2022-06-28 | 2024-10-22 | 浙江工业大学 | 一种无定形Cu2O/生物质碳催化剂的原位合成方法及应用 |
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