CN114213205B - 一种全氘代苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉一种全氘代苯的制备方法，属于有机化学合成领域。所述方法以廉价的氘水为氘源，避免了昂贵氘源的使用；以六溴苯为原料，实现了高效利用同位素的技术；以非氘代有机溶剂为溶剂，避免使用昂贵氘代试剂；使用廉价金属作为催化剂，避免使用昂贵金属。该方法廉价、高效、无污染，适用于工业化生产。氘代苯可用于有机光电、医药农药等领域。
Description
技术领域
本发明涉及一种全氘代苯的合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
全氘代苯是苯的氘代衍生物，是一种具有特殊功能的有机材料。被广泛运用于农药残留检测、医药开发、光电材料改性、微量分析代谢物、基因检测、环境污染物检测、氘代化合物的合成和质谱检测技术等多种方面。更有研究表明，某些氘代光电材料，相比于它们的非氘代异构体，具有改良材料效率和增加使用寿命的优点，因此现今大量实验开始广泛开启。
目前工业上氘代苯的合成主要可分为3类：氢氘交换法、氘代乙炔聚合合成法和对导入卤素进行重氢化法。氢氘(H/D)交换合成氘代化合物的方法，主要是通过酸碱、金属或者光催化来进行H/D之间的交换。该方法的缺点包括：同位素利用率低浪费大量昂贵氘代试剂、使用大量贵金属催化剂、特定功能不兼容、碳骨架重排异构。氘代乙炔聚合法是在催化剂的作用下将氘代乙炔进行聚合生成全氘代苯。此方法同位素利用率高，但产品杂质较多，难以提纯，产率低下，难以量产。
由于目前国内的全氘代苯主要依赖进口，价格昂贵，供货量少。所以现在国内已经开发一种同位素利用率高、产品纯度高、操作简单的制备全氘代苯的方法---对导入卤素进行重氢化法。但已有的方法依然离不开使用昂贵的金属催化剂、昂贵的氘代试剂、使用高压环境并需要昂贵的氘气作为保护气体。
因此开发一种温和、高效、经济、普适、高水平氘掺入的全氘代苯的合成方法具有十分重要的价值和应用前景。
发明内容
本发明的目的是为了提供一种全氘代苯的制备方法。该方法以氘水为氘源，操作简单、催化剂便宜、同位素利用率高、产品纯度高。以解决现有全氘代苯合成过程复杂、生产成本高的问题。
为了解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：一种全氘代苯的制备方法，其特征在于，原料组分包括：六溴苯、氘水、金属锌催化剂、有机溶剂，所述制备方法的反应方程式为：
在一实施例中，所述方法具体包括以下步骤：
步骤一、向反应器中加入六溴苯，氘水，有机溶剂得到混合溶液；
步骤二、对所述混合溶液进行预加热处理，加入金属催化剂，对混合溶液进行加热处理，搅拌反应11-13小时；
步骤三、向所述反应器加入饱和的氯化铵溶液淬灭；
步骤四、加入二氯甲烷萃取，完成萃取处理后，经过精馏等后处理得到全氘代苯化合物。
在一实施例中，所述六溴苯、氘水、金属催化剂：有机溶剂的摩尔比为1:(30-110):(6-10)：(12-24)。
在一实施例中，所述金属催化剂为锌粉。
在一实施例中，所述金属锌为目数为400目至800目粉末状。
在一实施例中，所述有机溶剂为四氯化碳、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶中的任意一种。
在一实施例中，所述预加热处理为，将所述混合溶液在40-60℃下加热2h，缓慢搅拌。
在一实施例中，所述加热处理为，加入催化剂之后，将反应体系升温，温度范围为80-100度，搅拌反应11-13小时。
有益效果：
本申请旨在温和、高效、经济、高水平氘掺入的全氘代苯的合成方法。
故此，本方法运用锌催化的脱卤还原反应，以六溴苯为原料，使用氘水进行溴/氘交换，解决了氘代苯合成成本昂贵，合成工艺复杂的问题。并且在80-100℃下反应，反应条件温和，并在11-13小时，高效的完成高水平的氘掺入。其反应条件简单，在反应的过程中不需要高温高压实验条件，不需要有毒催化剂，适用于工厂工业化生产。
附图说明
图1为本申请实施例1制备所的全氘代苯化合物的核磁表征图谱。
图2为本申请实施例2制备所的全氘代苯化合物的核磁表征图谱。
图3为本申请实施例3制备所的全氘代苯化合物的核磁表征图谱。
图4为本申请实施例4制备所的全氘代苯化合物的核磁表征图谱。
图5为本申请实施例5制备所的全氘代苯化合物的核磁表征图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例，仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
在一实施例中，提供一种全氘代苯的制备方法，其原料组分包括：六溴苯、氘水、金属锌催化剂、有机溶剂。该反应中目标化合物的合成反应方程式为：
包括以下步骤：
步骤一、向反应器中加入六溴苯，氘水，有机溶剂得到混合溶液；
步骤二、对所述混合溶液进行预加热处理，加入金属催化剂，对混合溶液加热搅拌，反应11-13小时；
步骤三、向所述反应器加入饱和的氯化铵溶液淬灭；
步骤四、加入二氯甲烷萃取，完成萃取处理后，经过精馏得到全氘代苯化合物。
其中，所述一种全氘代苯的制备方法：六溴苯、氘水、金属催化剂：有机溶剂的摩尔比为1:(30-110):(6-10)：(12-24)。
在一实施例中，所述金属催化剂为锌粉。
在一实施例中，所述粉末状金属锌的目数为400目-800目，其中优选的为600目。
在一实施例中，所述有机溶剂为四氯化碳、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶中的任意一种。
实施例1：
在干燥的室温环境下，将55g六溴苯、60g氘水、100mL1,4-二氧六环加入500mL的四口瓶中。将溶液进行搅拌，并进行预加热处理，升温至内温达到40℃度，缓慢加入600目的金属锌催化剂65克，加入过程中，反应会放热，控制加料速度，使内温不超过60℃。加入金属锌催化剂后，对混合溶液加热处理，将反应体系升温至80℃。反应11-13小时。反应结束后，将体系在搅拌下冷却至室温。加入饱和的氯化铵溶液淬灭，使用硅藻土进行过滤，取滤液，加入二氯甲烷100毫升进行萃取，取有机相，以每分钟升高5℃的升温速率对溶液进行升温，取第二馏份，得到全氘代苯8克，产品产率95％，氘代率为99.05％。制备所得化合物核磁表征结果参见图1。
实施例2：
在干燥的室温环境下，将55g六溴苯、222g氘水、100mL吡啶加入500mL的四口瓶中。将溶液进行搅拌，并进行预加热处理，升温至内温达到40℃度，缓慢加入600目的金属锌催化剂65克，加入过程中，反应会放热，控制加料速度，使内温不超过60℃。加入金属锌催化剂后，对混合溶液加热处理，将反应体系升温至100℃。反应11-13小时。反应结束后，将体系在搅拌下冷却至室温。加入饱和的氯化铵溶液淬灭，使用硅藻土进行过滤，取滤液，加入二氯甲烷100毫升进行萃取，取有机相，以每分钟升高5℃的升温速率对溶液进行升温，取第二馏份，得到全氘代苯7.4克，产品产率88％，氘代率为99.43％。制备所得化合核磁表征结果参见图2。
实施例3：
在干燥的室温环境下，将55g六溴苯、60g氘水、100mL二甲基亚砜加入500mL的四口瓶中。将溶液进行搅拌，并进行预加热处理，升温至内温达到40℃度，缓慢加入600目的金属锌催化剂65克，加入过程中，反应会放热，控制加料速度，使内温不超过60℃。加入金属锌催化剂后，对混合溶液加热处理，将反应体系升温至100℃。反应11-13小时。反应结束后，将体系在搅拌下冷却至室温。加入饱和的氯化铵溶液淬灭，使用硅藻土进行过滤，取滤液，加入二氯甲烷100毫升进行萃取，取有机相，以每分钟升高5℃的升温速率对溶液进行升温，取第二馏份，得到全氘代苯7.6克，产品产率91％，氘代率为99.07％。制备所得化合物核磁表征结果参见图3。
实施例4：
在干燥的室温环境下，将55g六溴苯、60g氘水、100mLN,N-二甲基甲酰胺加入500mL的四口瓶中。将溶液进行搅拌，并进行预加热处理，升温至内温达到40℃度，缓慢加入600目的金属锌催化剂65克，加入过程中，反应会放热，控制加料速度，使内温不超过60℃。加入金属锌催化剂后，对混合溶液加热处理，将反应体系升温至100℃。反应11-13小时。反应结束后，将体系在搅拌下冷却至室温。加入饱和的氯化铵溶液淬灭，使用硅藻土进行过滤，取滤液，加入二氯甲烷100毫升进行萃取，取有机相，以每分钟升高5℃的升温速率对溶液进行升温，取第二馏份，得到全氘代苯7.2克，产品产率86％，氘代率为98.87％。制备所得化合物核磁表征结果参见图4。
实施例5：
在干燥的室温环境下，将55g六溴苯、60g氘水、100mLN-甲基吡咯烷酮加入500mL的四口瓶中。将溶液进行搅拌，并进行预加热处理，升温至内温达到40℃度，缓慢加入600目的金属锌催化剂65克，加入过程中，反应会放热，控制加料速度，使内温不超过60℃。加入金属锌催化剂后，对混合溶液加热处理，将反应体系升温至100℃。反应11-13小时。反应结束后，将体系在搅拌下冷却至室温。加入饱和的氯化铵溶液淬灭，使用硅藻土进行过滤，取滤液，加入二氯甲烷100毫升进行萃取，取有机相，以每分钟升高5℃的升温速率对溶液进行升温，取第二馏份，得到全氘代苯7.4克，产品产率88％，氘代率为99.29％。制备所得化合物核磁表征结果参见图5。
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
以上对本申请实施例所提供的一种全氘代苯的制备方法进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的技术方案及其核心思想；本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例的技术方案的范围
以上仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来书，在不脱离本发明的原理的前提下，还可以作数若干改进和润饰，这些改进和润饰也应当视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种全氘代苯的制备方法，其特征在于，原料组分包括：六溴苯、氘水、金属锌催化剂、有机溶剂，所述制备方法的反应方程式为：
；
所述方法具体包括以下步骤：步骤一、向反应器中加入六溴苯，氘水，有机溶剂得到混合溶液；
步骤二、对所述混合溶液进行预加热处理，加入金属锌催化剂，对混合溶液进行加热处理，搅拌反应11-13小时；
步骤三、向所述反应器加入饱和的氯化铵溶液淬灭；
步骤四、加入二氯甲烷萃取，完成萃取处理后，经过精馏得到全氘代苯化合物；其中，所述金属锌为目数为400目至800目粉末状。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述六溴苯、氘水、金属催化剂：有机溶剂的摩尔比为1:（30-110）:（6-10）：（12-24）。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为四氯化碳、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、吡啶中的任意一种。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述预加热处理为，将所述混合溶液在40-60℃下加热2h，缓慢搅拌。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述加热处理为，加入催化剂之后，将反应体系升温，温度范围为80-100度，搅拌反应11-13小时。
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Citations (8)
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|---|---|---|---|---|
| GB822617A (en) * | 1955-07-29 | 1959-10-28 | Ca Nat Research Council | Synthesis of deuterated and tritiated organic compounds |
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|---|---|---|---|---|
| GB822617A (en) * | 1955-07-29 | 1959-10-28 | Ca Nat Research Council | Synthesis of deuterated and tritiated organic compounds |
| WO2012129381A1 (en) * | 2011-03-22 | 2012-09-27 | Concert Pharmaceuticals Inc. | Deuterated preladenant |
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