JP6109920B2 - 導電性組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
1.導電性組成物
本発明の実施の形態に係る導電性組成物は、(a)π共役系導電性高分子と、(b)上記(a)π共役系導電性高分子にドープしたポリアニオンと、(c)ポリアニオン中のアニオンとオキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との反応生成物とを含み、有機溶剤を主とする溶媒中に分散可溶化して成る。本願で用いられるポリアニオンをドーパントとしている真性導電性高分子は、おおよそ数十ナノメータの粒子径を持つ微粒子から形成される。かかる微粒子は、界面活性剤の作用をも持つポリアニオンの存在によって可視光領域において透明であって、溶媒中に微粒子が溶解しているように見える。実際には、当該微粒子は溶媒中に分散しているが、本願では、この状態を「分散可溶化」の状態と称している。溶媒は、有機溶剤を主とする溶媒である。ここで、「有機溶剤を主とする」とは、溶媒中に占める有機溶剤が50%を超えることを意味する。特に、溶媒は、重量比にて有機溶剤:水=90:10〜100:0の範囲であるのが好ましい。
この実施の形態に係る導電性組成物は、一例として、以下の方法によって製造することができる。
(1)導電性高分子/ポリアニオン錯体水分散体の溶液からの製造方法
導電性高分子/ポリアニオン錯体水分散体は、導電性高分子用のモノマーとドーパントとが共存した水溶液または水分散体の状態に、酸化剤の存在下で重合を行う。ただし、このようなモノマーからの重合のみならず、市販の導電性高分子/ドーパント水分散体を用いても良い。市販の導電性高分子/ドーパント水分散体としては、例えば、Heraeus社のPEDOT/PSS水分散体(商品名: Clevios)、アグファ社のPEDOT/PSS水分散体(商品名: Orgacon)などを挙げることができる。
既に固体となっているπ共役系導電性高分子にドープしたポリアニオンの状態の導電性組成物に、水および/またはオキシラン基若しくはオキセタン基含有化合物が溶解する溶剤を適量添加後、アニオンとオキシラン基若しくはオキセタン基とを反応させる。その後、反応液を濃縮、濾別あるいは乾固して、導電性組成物を得る。その後、好適には、得られた濃縮物あるいは固体を、有機溶剤を主とする溶媒中に可溶若しくは分散させて、塗料の形態で使用する。また、上記製造において、アニオンとオキシラン基若しくはオキセタン基とを反応させた後、水に不溶の有機溶剤を加えて、水不溶の溶剤相に導電性組成物を転相させ、必要に応じて脱水などの工程を経た後に、導電性組成物を、有機溶剤を主とする溶媒中に可溶若しくは分散させても良い。このように、(2)の方法では、凍結乾燥された導電性組成物の固体を原料として用いているので、特に、濃縮する工程の時間を短縮できる。
(a)π共役系導電性高分子
π共役系導電性高分子は、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば、何らの限定もなく用いることができる。例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、およびこれらの内の2以上の共重合体を好適に挙げることができる。重合の容易性、空気中における安定性の観点では、特に、ポリピロール類、ポリチオフェン類あるいはポリアニリン類を好適に用いることができる。π共役系導電性高分子は、無置換のままでも、十分に高い導電性およびバインダへの相溶性を示すが、導電性、バインダへの分散性若しくは溶解性をより高めるためには、アルキル基、アルケニル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基などの官能基が導入されても良い。
ポリアニオンは、アニオン性化合物であれば、特に制約無く用いることができる。アニオン性化合物とは、分子中に、(a)π共役系導電性高分子への化学酸化ドーピングが起こりうるアニオン基を有する化合物である。アニオン基としては、製造の容易さおよび高い安定性の観点から、硫酸エステル基、リン酸エステル基、リン酸基、カルボキシル基、スルホン基、などが好ましい。これらのアニオン基の内、(a)π共役系導電性高分子へのドープ効果に優れる理由から、スルホン基、硫酸エステル基、カルボキシル基がより好ましい。
ポリアニオン中のドープに要した以外のアニオンと、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との反応生成物は、前述の(a)π共役系導電性高分子、(b)ポリアニオンに、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物を添加して反応させることにより得られる。
単官能オキシラン基含有化合物としては、プロピレンオキサイド、2,3−ブチレンオキサイド、イソブチレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシヘプタン、1,2−エポキシペンタン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシテトラデカン、グリシジルメチルエーテル、1,2−エポキシオクタデカン、1,2−エポキシヘキサデカン、エチルグリシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、tert−ブチルグリシジルエーテル、1,2−エポキシエイコサン、2−(クロロメチル)−1,2−エポキシプロパン、グリシドール、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、ブチルグリシジルエーテル、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシ−9−デカン、2−(クロロメチル)−1,2−エポキシブタン、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−1H,1H,2H,2H,3H,3H−トリフルオロブタン、アリルグリシジルエーテル、テトラシアノエチレンオキサイド、グリシジルブチレート、1,2−エポキシシクロオクタン、グリシジルメタクリレート、1,2−エポキシシクロドデカン、1−メチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシシクロペンタデカン、1,2−エポキシシクロペンタン、1,2−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシ−1H,1H,2H,2H,3H,3H−ヘプタデカフルオロブタン、3,4−エポキシテトラヒドロフラン、グリシジルステアレート、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、エポキシ琥珀酸、グリシジルフェニルエーテル、イソホロンオキサイド、α−ピネンオキサイド、2,3−エポキシノルボルネン、ベンジルグリシジルエーテル、ジエトキシ(3−グリシジルオキシプロピル)メチルシラン、3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−(3−グリシジルオキシプロピル)トリシロキサン、9,10−エポキシ−1,5−シクロドデカジエン、4−tert−ブチル安息香酸グリシジル、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン、2−tert−ブチル−2−[2−(4−クロロフェニル)]エチルオキシラン、スチレンオキサイド、グリシジルトリチルエーテル、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−フェニルプリピレンオキサイド、コレステロール−5α,6α−エポキシド、スチルベンオキサイド、p−トルエンスルホン酸グリシジル、3−メチル−3−フェニルグリシド酸エチル、N−プロピル−N−(2,3−エポキシプロピル)ペルフルオロ−n−オクチルスルホンアミド、(2S,3S)−1,2−エポキシ−3−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−4−フェニルブタン、3−ニトロベンゼンスルホン酸(R)−グリシジル、3−ニトロベンゼンスルホン酸−グリシジル、パルテノリド、N−グリシジルフタルイミド、エンドリン、デイルドリン、4−グリシジルオキシカルバゾール、7,7−ジメチルオクタン酸[オキシラニルメチル]などを例示できる。
単官能オキセタン基含有化合物としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(=オキセタンアルコール)、2−エチルヘキシルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メタアクリレートなどを例示できる。
有機溶剤は、上記(a)〜(c)の各成分と異なり、この実施の形態に係る導電性組成物に含めても、あるいは含めなくても良い。導電性組成物を可溶化若しくは分散させる溶媒に用いられる有機溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンホスホニウムトリアミド、アセトニトリル、ベンゾニトリル等に代表される極性溶媒; クレゾール、フェノール、キシレノール等に代表されるフェノール類; メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等に代表されるアルコール類; アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等に代表されるケトン類; 酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等に代表されるエステル類; ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等に代表される炭化水素類; ギ酸、酢酸等に代表されるカルボン酸; エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等に代表されるカーボネート化合物; ジオキサン、ジエチルエーテル等に代表されるエーテル化合物; エチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ポリエチレングリコールジアルキルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエーテル等に代表される鎖状エーテル類; 3−メチル−2−オキサゾリジノン等に代表される複素環化合物; アセトニトリル、グルタロジニトリル、メトキシアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等に代表されるニトリル化合物などを好適に例示できる。これらの有機溶剤は、単独で用いても良く、あるいは2種以上を混合して用いても良い。これらの有機溶剤の内、種々の有機物との易混合性の観点から、アルコール類、ケトン類、エーテル類、エステル類、炭化水素類をより好適に用いることができる。導電性組成物を用いて塗膜を形成する場合、固形の導電性組成物を有機溶剤に分散可溶化させて塗料を製造し、それを基材に塗布して有機溶剤の一部若しくは全部を除去する。したがって、有機溶剤としては、沸点の低いものを好適に選択する。これにより、塗膜形成時の乾燥時間を短縮でき、もって塗膜の生産性を高めることができる。
導電性組成物は、導電性塗膜の耐傷性や硬度を高くし、塗膜と基材との密着性を向上させる観点から、好適には、バインダの機能を持つ樹脂(バインダ、あるいはバインダ樹脂とも称する)を含む。バインダ樹脂は、上記(a)〜(c)の各成分と異なり、この実施の形態に係る導電性組成物に含めても、あるいは含めなくても良い。バインダ樹脂としては、熱硬化性樹脂の他、熱可塑性樹脂であっても良い。π共役系導電性高分子は、親水性ではなく、親油性であるため、特に疎水性樹脂と相溶しやすい。バインダ樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリエチレンナフタレート等のポリエステル; ポリイミド; ポリアミドイミド; ポリアミド6,ポリアミド6,6,ポリアミド12,ポリアミド11等のポリアミド; ポリフッ化ビニリデン,ポリフッ化ビニル,ポリテトラフルオロエチレン,エチレンテトラフルオロエチレンコポリマー,ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂; ポリビニルアルコール,ポリビニルエーテル,ポリビニルブチラール,ポリ酢酸ビニル,ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂; エポキシ樹脂; キシレン樹脂; アラミド樹脂; ポリイミドシリコーン; ポリウレタン; ポリウレア; メラミン樹脂; フェノール樹脂; ポリエーテル; アクリル樹脂; シリコーン樹脂; ウレタン樹脂; およびこれらの共重合体や混合物などを好適に例示できる。
導電性組成物を可溶あるいは分散させた溶媒への添加剤として、例えば、導電性を向上させるものを挙げることができる。
(導電性向上剤)
導電性向上剤としては、グリシジル化合物、極性溶媒、多価脂肪族アルコール、窒素含有芳香族性環式化合物、2個以上のヒドロキシ基を有する化合物、2個以上のカルボキシ基を有する化合物、1個以上のヒドロキシ基と1個以上のカルボキシ基を有する化合物、ラクタム化合物等が挙げられる。これらのなかでも、剥離性成分の硬化を阻害しにくいものが好ましい。剥離性成分の硬化を阻害しにくければ、該帯電防止性剥離剤から得た剥離剤層に、粘着シートの粘着剤層を重ねた後、粘着剤層に剥離剤が転写することを防ぐことができる。剥離性成分の硬化を阻害しにくい導電性向上剤としては、グリシジル化合物、極性溶媒、多価脂肪族アルコールが挙げられる。また、導電性向上剤は、25℃で液状であることが好ましい。液状であれば、該帯電防止性剥離剤から形成した剥離剤層の透明性を向上させることができ、剥離剤層に貼り合わされる粘着剤層への異物の転写を防ぐことができる。
1.帯電防止樹脂組成物
本発明の実施の形態に係る帯電防止樹脂組成物は、上述の導電性組成物と、有機溶剤に溶解した樹脂溶液とを混合してなる。当該樹脂溶液は、上述の(d)有機溶剤と(e)樹脂とを含む。したがって、帯電防止樹脂組成物は、上述の(a)〜(e)の成分を含む。
本発明の実施の形態に係る帯電防止樹脂皮膜は、上述の帯電防止樹脂組成物から有機溶剤を低減せしめ硬化して成る膜である。導電性組成物が固形の場合には、それを、有機溶剤を主とする溶媒中に可溶若しくは分散させた溶液から帯電防止樹脂組成物(塗料)を用意する。また、導電性組成物が既に有機溶剤を主とする溶媒中に可溶若しくは分散させた状態の溶液である場合にはそのまま若しくは有機溶剤でさらに希釈して帯電防止樹脂組成物(塗料)を用意する。塗料は、紙、プラスチック、鉄、セラミックス、ガラスに代表される基体上に供給される。供給方法としては、刷毛やバーコーターを使う塗布法、塗料中に基体を浸漬するディップ法、塗料を基体上に滴下して基体を回転させて塗料を拡げるスピンコート法などの種々の手法を例示できる。基体上の塗料の硬化法は、加熱により有機溶剤を除去する方法の他、紫外線などの光や電子線を照射して硬化する方法などを例示できる。
(製造例1)・・・ポリスチレンスルホン酸の製造
1000mlのイオン交換水に206gのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃にて攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14gの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、その溶液を12時間攪拌した。得られたスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に、10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、限外ろ過法を用いてポリスチレンスルホン酸含有溶液の1000ml溶液を除去し、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。さらに、得られたろ液に約2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返した。得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形物を得た。得られたポリスチレンスルホン酸についてGPC(ゲル濾過クロマトグラフィー)カラムを用いたHPLC(高速液体クロマトグラフィー)システムを用いて、昭和電工製プルランを標準物質として重量平均分子量を測定した結果、分子量は30万であった。
14.2gの3,4−エチレンジオキシチオフェンと、製造例1で得た36.7gのポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを20℃で混合した。これにより得られた混合溶液を20℃に保ち攪拌を行いながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64gの過硫酸アンモニウムと8.0gの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくりと添加し、3時間攪拌して反応させた。得られた反応液に2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。次に、得られた溶液に、200mlの10質量%に希釈した硫酸と2000mlのイオン交換水とを加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。さらに、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を5回繰り返し、約1.2質量%の青色のPEDOT−PSSの水溶液を得た。
1000mlのイオン交換水に216gのスルホエチルメタクリレートナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14gの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、その溶液を12時間攪拌した。得られたスルホエチルメタクリレートナトリウム含有溶液に、10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、限外ろ過法を用いてポリスルホエチルメタクリレート含有溶液の1000ml溶液を除去し、残液に1000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約1000mlの溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。さらに、得られたろ液に1000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約1000mlの溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返して、無色の固形物を得た。得られたポリスルホエチルメタクリレートについてGPC(ゲル濾過クロマトグラフィー)カラムを用いたHPLC(高速液体クロマトグラフィー)システムを用いて、昭和電工製プルランを標準物質として重量平均分子量を測定した結果、分子量は30万であった。
製造例2のポリスチレンスルホン酸をポリスルホエチルメタクリレートに変えた以外、製造例2と同一条件にて約1.2質量%の青色のポリスルホエチルメタクリレートがドープしたPEDOTの水溶液(PEDOT−ポリスルホエチルメタクリレートの水溶液)を得た。
(実施例1)
400gのメタノールと50gのC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテル(共栄社化学株式会社製、エポライトM−1230)とを混合した。次に、その混合液に、製造例2で得られた100gのPEDOT−PSSの水溶液を加え、室温で攪拌して紺色の析出物を得た。この析出物を濾過回収し、メチルエチルケトンに分散させ、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例2)
実施例1の紺色の析出物を濾過回収した後に、80℃の雰囲気下で12時間乾燥した。乾燥によって得られた固形物をメチルエチルケトンに分散させ、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例3)
実施例1のC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルを50gから25gに変えた以外、実施例1と同じ条件にて、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例4)
実施例1の紺色の析出物を濾過回収した後に、そこに100gのイオン交換水および100gのトルエンを加え、攪拌後に静置し、溶液を有機相と水相に分離した。次に、水相を抜き取り、約1質量%のPEDOT−PSS分散のトルエン主体の溶液を得た。
(実施例5)
実施例1のC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルを1,2−エポキシヘキサデカンに変えた以外、実施例1と同じ条件にて、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例6)
100gのメタノールと製造例2で得た100gのPEDOT−PSSの水溶液とを混合し、50℃で攪拌しながら、100gのメタノールと9gのC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルとの混合液を60分間滴下して、紺色の析出物を得た。この析出物を濾過回収し、メチルエチルケトンに分散させ、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例7)
100gのメタノールを200gに変え、かつ9gのC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルを12.5gに変えた以外、実施例6と同じ条件にて、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例8)
実施例1のPEDOT−PSSを、製造例4のポリスルホメタクリレートがドープしたPEDOTの水溶液に変えた以外、実施例1と同じ条件にて、約1質量%のPEDOT−ポリスルホメタクリレート分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例9)
実施例1のC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルをグリシジルメタクリレートに変えた以外、実施例1と同じ条件にて、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例10)
400gのメタノールと35gの3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランとを混合した。次に、その混合液に予め凍結乾燥されたPEDOT−PSS固体(アグファ社製、オルガコンドライ)を0.12g添加し60℃で2時間攪拌を行った。PEDOT−PSS固体はメタノールに可溶化し青色メタノール溶液となった。
(実施例11)
製造例2で得た100gのPEDOT−PSSの水溶液を80℃で撹拌しながら25gの2−エチルヘキシルオキセタンを60分間滴下し、次いで8時間撹拌し紺色の析出物を得た。この析出物を濾過回収し、メタノールに分散させ、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメタノール溶液を得た。
(比較例1)
400gのメタノールに予め凍結乾燥されたPEDOT−PSS固体(アグファ社製、オルガコンドライ)を0.12g添加し60℃で二時間攪拌を行った。PEDOT−PSS固体はメタノールに可溶化せず、沈降物が多く認められた。
(比較例2)
100gのメタノールと100gの水を混合し、この混合液に予め凍結乾燥されたPEDOT−PSS固体(アグファ社製、オルガコンドライ)0.12gを添加した。この溶液は均一に可溶化し青色になった。この溶液をPETフィルム(東レ株式会社製、ルミラー(登録商標)T60)上に#4バーコーターで塗布した後、熱風乾燥機を用いて100℃×1分間の条件で乾燥した。得られたフィルムの表面抵抗値は、ハイレスタ(三菱化学アナリテック社製: ハイレスタGP MCP−HT450)を用いて、印加電圧10Vの条件で測定した。
(1)表面抵抗率
各1%溶液をメチルエチルケトンにて倍量に希釈し、PETフィルム(東レ株式会社製、ルミラー(登録商標)T60)上に#4バーコーターで上記希釈した液を塗布した後、熱風乾燥機を用いて100℃×1分間の条件で乾燥した。得られたフィルムの表面抵抗値は、ハイレスタ(三菱化学アナリテック社製: ハイレスタGP MCP−HT450)を用いて、印加電圧10Vの条件で測定した。
(2)透過率
表面抵抗値の測定に用いたフィルムの透過率を、ヘイズメーターNDH5000(日本電色社製)を用いて測定した。
(3)密着性
表面抵抗値の測定に用いたフィルムにセロハンテープ(3M製 610−1PK)を用いて基盤目剥離試験を行い、判定は100マスの内、剥離しないマス目の数で評価した。
(4)溶液安定性
各1%溶液を23℃の環境下で24時間静置後、沈降の有無で評価した。
(5)水分含有量
水分含有量は、有機溶剤、水、PEDOT−PSSの他、オキシラン化合物若しくはオキセタン化合物が存在する場合には当該化合物も含めて100質量%としたときの水の重量%で評価した。水分含有量は、電量法カールフィッシャー水分計CA−100型 自動水分気化装置VA−124S(いずれも三菱化学アナリテック社製)を用いて測定した。
表1に、各実施例および各比較例にて得られた溶液およびそれを用いて形成した皮膜の評価を示す。また、表2に、各実施例および各比較例で得られた析出物の各種溶媒への分散性(溶液安定性)を示す。表1中の水分(%)は、全溶液中の水の重量%を意味する。表1中、「安定」とは、沈降物等が無く溶液中で分散安定化している状態を、「沈降」とは、沈降物が存在しており溶液中で分散安定化してしない状態を、それぞれ意味する。
(実施例12)
実施例3にて得られたPEDOT−PSS溶液5gに、メチルエチルケトン4g、ペンタエリスリトールトリアクリレート1g、イルガキュア127を0.02g添加し、塗料を作製した。得られた塗料を、#16のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布して、100℃にて約1分間乾燥後、高圧水銀灯にて400mJのUV照射を行い、塗膜を形成した。
実施例12にて作製した塗膜は、透明性に優れ、かつ5×108Ω/□の表面抵抗値を示した。
(実施例13)
製造例2で得られた100gのPEDOT−PSSの水溶液に2gのアリルグリシジルエーテルを添加し室温で4時間攪拌した。次いで200gのメタノールを添加し50℃に温め、予め100gのメタノールに5gのC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルを混合した溶液を4時間滴下して、紺色の析出物を得た。この析出物を濾過回収し、メチルエチルケトンに分散させ、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例14)
実施例13のアリルグリシジルエーテルを3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランに変えた以外、実施例13と同じ条件にて、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例15)
製造例2で得られた100gのPEDOT−PSSの水溶液に100gのメタノールを添加し50℃に温め、予め50gのメタノールに2gのプロピレンオキサイドを混合した溶液を4時間滴下した。その後、予め50gのメタノールに5gのC12、C13混合高級アルコールグリシジルエーテルを混合した溶液を4時間滴下して、紺色の析出物を得た。この析出物を濾過回収し、メチルエチルケトンに分散させ、約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
(実施例16)
実施例15のプロピレンオキサイドを下記表3及び表4の品に変えた以外、実施例13と同じ条件にて、それぞれ約1質量%のPEDOT−PSS分散のメチルエチルケトン溶液を得た。
表5及び表6に、実施例13〜109にて得られた溶液およびそれを用いて形成した皮膜の評価を示す。
Claims (5)
- (A)Π共役系導電性高分子と、
(B)上記(A)Π共役系導電性高分子にドープしたポリアニオンと、
(C)上記(B)ポリアニオン中のドープに要した以外のアニオンと、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との反応生成物と、
を含み、有機溶剤を主とする溶媒に分散した状態の導電性組成物を製造する方法であって、
Π共役系導電性高分子とそれにドープしたポリアニオンとの水分散体に、有機溶剤とオキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との混合物を添加し、
上記ポリアニオンと上記オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物とを反応させて得られた析出物を濾過回収して水分を減じ、
前記水分を減じた後の前記析出物に、前記有機溶剤を主とする溶媒を供する導電性組成物の製造方法。 - 前記有機溶剤:水が重量比にて90:10〜100:0の比率にある前記溶媒に分散した状態にある請求項1に記載の導電性組成物の製造方法。
- 前記有機溶剤とオキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との混合物を、Π共役系導電性高分子とそれにドープしたポリアニオンとの水分散体に滴下して添加する請求項1または請求項2に記載の導電性組成物の製造方法。
- 前記析出物を濾過回収して水分を減じた後に、
水及び有機溶剤を供し、
水に不溶の有機溶媒への転相を行って水相を除去する請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の導電性組成物の製造方法。 - 前記析出物を濾過回収して水分を減じた後に、
前記析出物を乾燥して固形物とし、
前記固形物を前記溶媒に分散させる請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の導電性組成物の製造方法。
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