JP2022050974A - 硫黄含有導電性複合体及びその製造方法、導電性高分子分散液、並びに、導電性積層体及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、高温高湿環境への暴露に対する耐久性と導電性に優れた導電層を形成できる硫黄含有導電性複合体及びその製造方法を提供する。また、その硫黄含有導電性複合体を含み、保存安定性に優れた導電性高分子分散液を提供する。さらに、前記導電層を備えた導電性積層体及びその製造方法を提供する。
[2] 前記π共役系導電性高分子が、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)であるか、又は、前記ポリアニオンが、ポリスチレンスルホン酸である、[1]に記載の硫黄含有導電性複合体。
[3] 前記ポリアニオンが有する一部のアニオン基が、アミン化合物又は第四級アンモニウム化合物と反応して修飾されている、[1]又は[2]に記載の硫黄含有導電性複合体。
[4] 前記ポリアニオンが有する一部のアニオン基が、エポキシ化合物と反応して修飾されている、[1]又は[2]に記載の硫黄含有導電性複合体。
[5] 分散媒と、[1]~[4]の何れか一項に記載の硫黄含有導電性複合体とを含む、導電性高分子分散液。
[6] さらに、バインダ成分を含む、[5]に記載の導電性高分子分散液。
[7] 基材と、前記基材の少なくとも一つの面に形成された、[1]~[4]の何れか一項に記載の硫黄含有導電性複合体を含む導電層とを備える、導電性積層体。
[8] 基材の少なくとも一つの面に、[5]又は[6]に記載の導電性高分子分散液を塗工することを含む、導電性積層体の製造方法。
[9] π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、水系分散媒とを含む原料液に、単体硫黄を含む溶液とアミン化合物又は第四級アンモニウム化合物を混合することにより反応液を得て、前記導電性複合体に前記アミン化合物又は前記第四級アンモニウム化合物が反応し、さらに単体硫黄が含まれた硫黄含有導電性複合体を析出させることを含む、硫黄含有導電性複合体の製造方法。
[10] π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、水系分散媒とを含む原料液に、単体硫黄を含む溶液とエポキシ化合物を混合することにより反応液を得て、前記導電性複合体に前記エポキシ化合物が反応し、さらに単体硫黄が含まれた硫黄含有導電性複合体を析出させることを含む、硫黄含有導電性複合体の製造方法。
本発明の第一態様は、π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含み、さらに単体硫黄が含まれた、硫黄含有導電性複合体である。
前記π共役系導電性高分子としては、主鎖がπ共役系で構成されている導電性の有機高分子であればよく、例えば、ポリピロール系導電性高分子、ポリチオフェン系導電性高分子、ポリアセチレン系導電性高分子、ポリフェニレン系導電性高分子、ポリフェニレンビニレン系導電性高分子、ポリアニリン系導電性高分子、ポリアセン系導電性高分子、ポリチオフェンビニレン系導電性高分子、及びこれらの共重合体等が挙げられる。空気中での安定性の点からは、ポリピロール系導電性高分子、ポリチオフェン類及びポリアニリン系導電性高分子が好ましく、透明性の面から、ポリチオフェン系導電性高分子がより好ましい。
ポリピロール系導電性高分子としては、ポリピロール、ポリ(N-メチルピロール)、ポリ(3-メチルピロール)、ポリ(3-エチルピロール)、ポリ(3-n-プロピルピロール)、ポリ(3-ブチルピロール)、ポリ(3-オクチルピロール)、ポリ(3-デシルピロール)、ポリ(3-ドデシルピロール)、ポリ(3,4-ジメチルピロール)、ポリ(3,4-ジブチルピロール)、ポリ(3-カルボキシピロール)、ポリ(3-メチル-4-カルボキシピロール)、ポリ(3-メチル-4-カルボキシエチルピロール)、ポリ(3-メチル-4-カルボキシブチルピロール)、ポリ(3-ヒドロキシピロール)、ポリ(3-メトキシピロール)、ポリ(3-エトキシピロール)、ポリ(3-ブトキシピロール)、ポリ(3-ヘキシルオキシピロール)、ポリ(3-メチル-4-ヘキシルオキシピロール)が挙げられる。
ポリアニリン系導電性高分子としては、ポリアニリン、ポリ(2-メチルアニリン)、ポリ(3-イソブチルアニリン)、ポリ(2-アニリンスルホン酸)、ポリ(3-アニリンスルホン酸)が挙げられる。
これらのπ共役系導電性高分子のなかでも、導電性、透明性、耐熱性の点から、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)が特に好ましい。
前記硫黄含有導電性複合体に含まれるπ共役系導電性高分子は、1種類でもよいし、2種類以上でもよい。
前記ポリアニオンは、アニオン基を有するモノマー単位を、分子内に2つ以上有する重合体である。このポリアニオンのアニオン基は、π共役系導電性高分子に対するドーパントとして機能して、π共役系導電性高分子の導電性を向上させる。
ポリアニオンのアニオン基としては、スルホ基、またはカルボキシ基であることが好ましい。
このようなポリアニオンの具体例としては、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリアリルスルホン酸、スルホ基を有するポリアクリル酸エステル、スルホ基を有するポリメタクリル酸エステル(例えば、ポリ(4-スルホブチルメタクリレート、ポリスルホエチルメタクリレート、ポリメタクリロイルオキシベンゼンスルホン酸)、ポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸)、ポリイソプレンスルホン酸等のスルホ基を有する高分子や、ポリビニルカルボン酸、ポリスチレンカルボン酸、ポリアリルカルボン酸、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンカルボン酸)、ポリイソプレンカルボン酸等のカルボキシ基を有する高分子が挙げられる。ポリアニオンは、単一のモノマーが重合した単独重合体であってもよいし、2種以上のモノマーが重合した共重合体であってもよい。
これらポリアニオンのなかでも、導電性をより高くできることから、スルホ基を有する高分子が好ましく、ポリスチレンスルホン酸がより好ましい。
前記硫黄含有導電性複合体に含まれるポリアニオンは1種でもよいし、2種以上でもよい。
ポリアニオンが有する全てのアニオン基の個数を100モル%としたとき、余剰のアニオン基は、30モル%以上90モル%以下が好ましく、45モル%以上75モル%以下がより好ましい。
置換基(A)は下記式(A1)で示される基、又は下記式(A2)で表される基であると推測される。
式(A2)において、R5、R6、R7、及びR8の任意の置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基等が挙げられる。R5とR7とは結合して置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。環を形成する例は、上記と同様である。
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、水素原子(-H)を1価の基で置換する場合と、メチレン基(-CH2-)を2価の基で置換する場合との両方を含む。
置換基としての1価の基としては、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、トリアルコキシシリル基(トリメトキシシリル基等)、等が挙げられる。
置換基としての2価の基としては、酸素原子(-O-)、-C(=O)-、-C(=O)-O-等が挙げられる。
mは2以上の整数であり、2~100が好ましく、2~50がより好ましく、2~25がさらに好ましい。mが上記下限値以上であると、導電性複合体の疎水性が充分に高くなる。mが前記上限値以下であると、疎水性が高くなりすぎたり、導電性が低下したりするのを抑制することができる。
前記導電性複合体と反応するエポキシ化合物は1種類でもよいし、2種以上でもよい。
置換基(B)は下記式(B)で表される基であると推測される。
[式(B)中、R11~R13はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有してもよい炭化水素基であり、ただし、R11~R13のうち少なくとも1つは置換基を有してもよい炭化水素基である。]
化学式(B)における炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
脂肪族炭化水素基の置換基としては、フェニル基、水酸基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1~5のアルキル基、水酸基等が挙げられる。
第一級アミンとしては、例えば、アニリン、トルイジン、ベンジルアミン、エタノールアミン等が挙げられる。
第二級アミンとしては、例えば、ジエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ジナフチルアミン等が挙げられる。
第三級アミンとしては、例えば、トリエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリフェニルアミン、トリベンジルアミン、トリナフチルアミン等が挙げられる。
前記アミン化合物のうち、本態様の導電性高分子分散液を容易に製造できることから、第三級アミンが好ましく、トリオクチルアミン及びトリブチルアミンの少なくとも一方がより好ましい。
置換基(C)は下記式(C)で表される基であると推測される。
[式(C)中、R11~R14はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭化水素基である。]
化学式(C)における炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
脂肪族炭化水素基の置換基としては、フェニル基、水酸基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1~5のアルキル基、水酸基等が挙げられる。
本態様の硫黄含有導電性複合体に含まれる単体硫黄は、硫黄の単体であればよく、同素体の種類や結晶多形の制限はない。
前記導電性複合体に対する単体硫黄の詳細な結合様式は未解明であるが、帯電した硫黄分子がコロイド状態の導電性複合体中に包摂された状態にあると推測される。
上記範囲の下限値以上であると、高温高湿環境への暴露に対する耐久性と導電性がより高まり、分散媒に対する分散性もより高まる。
上記範囲の上限値以下であると、導電性複合体の相対的な含有量が高まり、単体硫黄が過度に含まれることによって生じ得る導電性の低下を抑制できる。
本態様の硫黄含有導電性複合体に含まれる単体硫黄の含有量は、燃焼法やX線分析法により定量することができる。
本発明の第二態様は、分散媒と、第一態様の硫黄含有導電性複合体とを含む、導電性高分子分散液である。
本態様の導電性高分子分散液において、硫黄含有導電性複合体は、分散状態であってもよいし、溶解状態であってもよい。本明細書において、特に明記しない限り、分散と溶解とを区別せず、単に分散ということがある。
上記範囲であると、硫黄含有導電性複合体の分散性がより向上し、導電性高分子分散液の保存安定性がより向上する。また、均一で導電性に優れた導電層を形成することができる。
本態様の導電性高分子分散液に含まれる分散媒は、硫黄含有導電性複合体を分散する液剤である。前記分散媒は、水及び有機溶剤のうちの少なくとも一方を含む。
硫黄含有導電性複合体のポリアニオンは、前述したように修飾されて疎水化されていてもよいし、疎水化されていなくてもよい。疎水化されている場合には、分散媒として有機溶剤を用いることが好ましい。疎水化されていない場合には、分散媒として水系分散媒を用いることが好ましい。
有機溶剤は、水溶性有機溶剤でもよいし、非水溶性有機溶剤でもよいし、水溶性有機溶剤及び非水溶性有機溶剤の混合溶剤でもよい。
本明細書において、水溶性有機溶剤は、20℃の水100gに対する溶解量が1g以上の有機溶剤であり、非水溶性有機溶剤は、20℃の水100gに対する溶解量が1g未満の有機溶剤である。
アルコール系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール(イソプロパノール)、2-メチル-2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、アリルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
エーテル系溶剤としては、例えば、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられる。
ケトン系溶剤としては、例えば、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルエチルケトン、アセトン、ジアセトンアルコール等が挙げられる。
窒素原子含有溶剤としては、例えば、N-メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
水溶性有機溶剤は1種のみが含まれてもよいし、2種以上が含まれてもよい。
導電性高分子分散液のガラス基材やフィルム基材に対する塗工性が良好になることから、水溶性有機溶剤としてはアルコール系溶剤、又はケトン系溶剤が好ましい。
脂肪族炭化水素系溶剤としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン等が挙げられる。
非水溶性有機溶剤は1種のみが含まれてもよいし、2種以上が含まれてもよい。
非水溶性有機溶剤のなかでも、本態様における導電性高分子分散液を容易に製造できる点では、芳香族炭化水素系溶剤が好ましく、トルエンがより好ましい。
前記分散媒は、1気圧(101325パスカル)における沸点が150℃以上250℃以下の範囲内にある高沸点溶剤をさらに含んでいてもよい。高沸点溶剤を含むことにより、導電性の向上等の効果が得られる。
前記分散媒は、高沸点溶剤を含む場合、高沸点溶剤以外の分散媒(1気圧における沸点が150℃未満の分散媒)も含む。
前記分散媒が含む高沸点溶剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。また、前記分散媒が高沸点溶剤を含む場合の高沸点溶剤以外の分散媒は1種でもよいし、2種以上でもよい。
アルコール系溶剤としては、例えば、エチレングリコール(沸点198℃)、1,2-プロパンジオール(別名:プロピレングリコール、沸点188℃)、1,3-プロパンジオール(沸点214℃)、1,2-ブタンジオール(沸点194℃)、1,3-ブタンジオール(沸点207℃)、1,4-ブタンジオール(沸点228℃)、ジプロピレングリコール(沸点232℃、異性体の混合物)、ジエチレングリコール(沸点245℃)、等の多価アルコールが挙げられる。
エーテル系溶剤としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル(沸点162℃)、ジエチレングリコールジエチルエーテル(沸点188℃)等が挙げられる。
ケトン系溶剤としては、例えば、メチルアミルケトン(沸点151℃)、ジアセトンアルコール(沸点168℃)等が挙げられる。
窒素原子含有溶剤としては、例えば、N-メチルピロリドン(沸点202℃)、N-メチルアセトアミド(沸点206℃)、ジメチルアセトアミド(沸点165℃)、N,N-ジメチルホルムアミド(沸点153℃)等が挙げられる。
硫黄原子含有溶剤としては、例えば、ジメチルスルホキシド(沸点189℃)等が挙げられる。
脂肪族炭化水素系溶剤としては、例えば、ノナン(沸点151℃)、デカン(沸点174℃)、ドデカン(沸点216℃)等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、プロピルベンゼン(沸点159℃)、イソプロピルベンゼン(沸点152℃)等が挙げられる。
アルコール系の高沸点溶剤の中でも、導電性の向上等の効果が優れることから、エチレングリコール(沸点198℃)、1,2-プロパンジオール(沸点188℃)、1,3-プロパンジオール(沸点214℃)、ジメチルスルホキシド(沸点189℃)が好ましく、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオールがより好ましい。
上記割合であると、形成される導電層の導電性をより高めることができる。
水系分散媒は、水、又は水と水溶性有機溶剤との混合液である。水溶性有機溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤が挙げられる。水溶性有機溶剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
水系分散媒の総質量に対する水の含有量は、50質量%以上であり、60質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、100質量%であってもよい。
本態様の導電性高分子分散液は、バインダ成分を含んでいてもよい。バインダ成分は、前記π共役系導電性高分子及び前記ポリアニオン以外の樹脂又はその前駆体であり、熱可塑性樹脂、又は、導電層形成時に硬化する硬化性のモノマー又はオリゴマーである。熱可塑性樹脂はそのままバインダ樹脂となり、硬化性のモノマー又はオリゴマーは硬化により形成した樹脂がバインダ樹脂となる。
バインダ成分は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
硬化性のモノマーとしては、例えば、アクリルモノマー(アクリル化合物)、エポキシモノマー、オルガノシロキサン等が挙げられる。硬化性のオリゴマーとしては、例えば、アクリルオリゴマー(アクリル化合物)、エポキシオリゴマー、シリコーンオリゴマー(硬化型シリコーン)等が挙げられる。
バインダ成分としてアクリルモノマー又はアクリルオリゴマーを用いた場合には、加熱又は光照射により容易に硬化させることができる。バインダ成分としてオルガノシロキサン又はシリコーンオリゴマーを用いた場合には、導電層に離型性(非粘着性)を付与することができる。
上記範囲の下限値以上であれば、導電性高分子分散液をガラス基材やフィルム基材に塗工する際の製膜性と膜強度を向上させることができる。また、導電層の耐久性をより高めることができる。
上記範囲の上限値以下であれば、硫黄含有導電性複合体の含有割合の低下による導電性の低下を抑制することができる。
本態様の導電性高分子分散液には酸化防止剤(安定剤)が含まれていてもよい。
酸化防止剤のなかでも、フェノール系酸化防止剤が好ましい。フェノール系酸化防止剤のなかでは、ガリック酸(没食子酸)及びガリック酸のエステルのうち少なくとも一方が好ましい。ガリック酸及びガリック酸のエステルは、高い酸化防止性能を発揮すると共に導電性を向上させる効果も有する。
ガリック酸のエステルとしては、例えば、ガリック酸メチル、ガリック酸エチル、ガリック酸プロピルが挙げられる。
上記範囲の下限値以上であれば、硫黄含有導電性複合体の酸化をより防止することができる。
上記範囲の上限値以下であれば、硫黄含有導電性複合体の導電性の低下を防ぐことができる。
導電性高分子分散液には、その他の添加剤が含まれてもよい。
添加剤としては、本発明の効果が得られる限り特に制限されず、例えば、界面活性剤、無機導電剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを使用できる。
ただし、添加剤は、前述したπ共役系導電性高分子、ポリアニオン、単体硫黄、水溶性有機溶剤、高沸点溶剤、及びフェノール系酸化防止剤以外のものである。
界面活性剤としては、ノニオン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤が挙げられるが、保存安定性の面からノニオン系が好ましい。また、ポリビニルピロリドンなどのポリマー系界面活性剤を添加してもよい。
無機導電剤としては、金属イオン類、導電性カーボン等が挙げられる。なお、金属イオンは、金属塩を水に溶解させることにより生成させることができる。
消泡剤としては、シリコーン樹脂、ポリジメチルシロキサン、シリコーンオイル等が挙げられる。
カップリング剤としては、エポキシ基、ビニル基又はアミノ基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、糖類等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリシレート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤等が挙げられる。
[析出工程]
本発明の第三態様は、π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、水系分散媒とを含む原料液に、単体硫黄を含む溶液と化合物(Z)を混合することにより反応液を得て、前記導電性複合体に化合物(Z)が反応し、さらに単体硫黄が含まれた硫黄含有導電性複合体を析出させることを含む、硫黄含有導電性複合体の製造方法である。
ここで化合物(Z)は、前述したエポキシ化合物、アミン化合物及び第四級アンモニウム化合物から選択される1種以上である。これらの化合物の説明は、第一態様における説明と同じであるので重複する説明は省略する。
ここで水系分散媒は、水、又は水と水溶性有機溶剤との混合液である。水溶性有機溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤が挙げられる。水系分散媒に含まれる水溶性有機溶剤は1種でもよいし、2種以上でもよい。
水系分散媒の総質量に対する水の含有量は、50質量%超が好ましく、60質量%以上がより好ましく、80質量%以上がさらに好ましく、100質量%であってもよい。
前記化学酸化重合には、公知の触媒及び酸化剤を用いることができる。触媒としては、例えば、塩化第二鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、塩化第二銅等の遷移金属化合物等が挙げられる。酸化剤としては、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム等の過硫酸塩が挙げられる。酸化剤は、還元された触媒を元の酸化状態に戻すことができる。
上記範囲であると、前記原料液における導電性複合体の分散性が高まり、後段で行う反応が良好となる。
前記硫黄溶液の総質量に対する単体硫黄の含有量は、例えば、1質量%以上10質量%程度が挙げられる。
上記範囲の下限値以上であると化合物(Z)及び前記硫黄溶液の溶解性を高められる。
上記範囲の上限値以下であると導電性複合体の分散性を高められる。
エポキシ化合物の反応を促進するために前記反応液を加熱してもよい。加熱温度は、40℃以上100℃以下とすることが好ましい。
エポキシ化合物の添加量は、導電性複合体100質量部に対して、10質量部以上10000質量部以下が好ましく、100質量部以上5000質量部以下がより好ましく、500質量部以上3000質量部以下がさらに好ましい。
上記範囲の下限値以上であると、硫黄含有導電性複合体の疎水性が充分に高くなり、有機溶剤に対する分散性が向上する。
上記範囲の上限値以下であると、未反応のエポキシ化合物による導電性低下を防止できる。
アミン化合物の添加量は、導電性複合体100質量部に対して、1質量部以上10000質量部以下が好ましく、10質量部以上5000質量部以下がより好ましく、50質量部以上1000質量部以下がさらに好ましい。
上記範囲の下限値以上であると、硫黄含有導電性複合体の疎水性が充分に高くなり、有機溶剤に対する分散性が向上する。
上記範囲の上限値以下であると、未反応のアミン化合物による導電性低下を防止できる。
第四級アンモニウム化合物の添加量は、導電性複合体100質量部に対して、1質量部以上10000質量部以下が好ましく、10質量部以上5000質量部以下がより好ましく、50質量部以上1000質量部以下がさらに好ましい。
上記範囲の下限値以上であると、硫黄含有導電性複合体の疎水性が充分に高くなり、有機溶剤に対する分散性が向上する。
上記範囲の上限値以下であると、未反応の第四級アンモニウム化合物による導電性低下を防止できる。
前記反応液中に析出した硫黄含有導電性複合体の析出物は、種々の方法によって分取することができる。例えば、前記反応液を入れた容器の底に析出物を自然に沈殿させて上澄み液を除去する方法、前記反応液の上層に浮遊した析出物を吸引して回収する方法、前記反応液を濾過してフィルター上に析出物を得る方法、遠心分離により前記反応液を入れた容器の底に析出物のペレットを形成する方法、前記反応液を気体中に噴霧して乾燥させ、乾燥した析出物を得る方法、等が挙げられる。
分取した硫黄含有導電性複合体(析出物)に有機溶剤を添加して撹拌することにより、導電性高分子分散液を得ることができる。
有機溶剤は、第二態様の導電性高分子分散液に含まれる有機溶剤を適用することができる。なかでも、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、及びエステル系溶剤から選択される1種類以上が好ましく、イソプロパノール、メチルエチルトン、及びエタノールから選択される1種類以上がより好ましい。これらの好適な有機溶剤を用いることにより、導電性高分子分散液における硫黄含有導電性複合体の分散性をより一層高めることができる。
上記範囲であると、硫黄含有導電性複合体の分散性がより向上し、導電性高分子分散液の保存安定性がより向上する。
上記範囲であると、硫黄含有導電性複合体の分散性がより向上し、均一で導電性に優れた導電層を形成することができる。
本発明の第四態様は、基材と、前記基材の少なくとも一つの面に形成された、第一態様の硫黄含有導電性複合体を含む導電層を備えた、導電性積層体である。
基材の少なくとも一つの面に備えられた前記導電層の平均厚みとしては、例えば、10nm以上100μm以下であることが好ましく、20nm以上50μm以下であることがより好ましく、30nm以上30μm以下であることがさらに好ましい。
導電層の平均厚さが前記下限値以上であれば、充分に高い導電性を発揮でき、前記上限値以下であれば、導電層の基材に対する密着性がより向上する。
本態様の導電性積層体を構成する基材は、絶縁性材料からなる基材であってもよいし、導電性材料からなる基材であってもよい。基材の形状は特に制限されず、例えば、フィルム、基板等の平面を主体とする形状が挙げられる。
絶縁性材料としては、ガラス、合成樹脂、セラミックス等が挙げられる。
導電性材料としては、金属、導電性金属酸化物、カーボン等が挙げられる。
前記基材としてフィルム基材を用いると、導電性積層体は導電性フィルムとなる。
前記フィルム基材としては、例えば、合成樹脂からなるプラスチックフィルムが挙げられる。前記合成樹脂としては、例えば、エチレン-メチルメタクリレート共重合樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリフッ化ビニリデン、ポリアリレート、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネートなどが挙げられる。
フィルム基材と導電層との密着性を高める観点から、フィルム基材用の合成樹脂はバインダ樹脂と同種の樹脂であることが好ましく、なかでも、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂が好ましい。
フィルム基材は、未延伸のものでもよいし、延伸されたものでもよい。
フィルム基材には、導電性高分子分散液から形成される導電層の接着性をさらに向上させるために、コロナ放電処理、プラズマ処理、火炎処理等の表面処理が施されてもよい。
フィルム基材の平均厚みは、無作為に選択される10箇所について厚さを測定し、その測定値を平均した値である。
ガラス基材としては、例えば、無アルカリガラス基材、ソーダ石灰ガラス基材、ホウケイ酸ガラス基材、石英ガラス基材等が挙げられる。基材にアルカリ成分が含まれると、導電層の導電性が低下する傾向にあるため、前記ガラス基材のなかでも、無アルカリガラスが好ましい。ここで、無アルカリガラスとは、アルカリ成分の含有量がガラス組成物の総質量に対し、0.1質量%以下のガラス組成物のことである。
ガラス基材の平均厚みは、無作為に選択される10箇所について厚さを測定し、その測定値を平均した値である。
本発明の第五態様は、基材の少なくとも一つの面に、第二態様の導電性高分子分散液を塗工することを含む、導電性積層体の製造方法である。本態様の製造方法により、第四態様の導電性積層体を製造することができる。
塗膜を乾燥する方法としては、加熱乾燥、真空乾燥等が挙げられる。加熱乾燥としては、例えば、熱風加熱や、赤外線加熱などの方法を採用できる。
加熱乾燥を適用する場合、加熱温度は、使用する分散媒に応じて適宜設定されるが、通常は、50℃以上150℃以下の範囲内である。ここで、加熱温度は、乾燥装置の設定温度である。上記加熱温度の範囲における好適な乾燥時間としては、1分以上30分以下が好ましく、5分以上15分以下がより好ましい。
本発明の第六態様は、第一態様の硫黄含有導電性複合体を含む導電層を備えた電極である。
電極の形状は特に制限されず、例えば、板状、シート状、膜状、棒状、柱状等の公知の電極の形状が挙げられる。
板状、シート状及び膜状の電極の平均厚さは、電気抵抗の低減、電極の薄型化を両立する観点から、例えば、0.01μm以上1000μm以下が好ましく、0.1μm以上100μm以下がより好ましい。
板状、シート状及び膜状の電極の平均厚さは、電極の断面を、測定顕微鏡等の拡大観察手段を用いて観察し、無作為に選択される10箇所以上の厚さを測定した値の平均値である。
本態様の電極は、基材によって支持されていてもよいし、独立した電極であってもよい。
本態様の電極をリチウムイオン二次電池の電極として用いる場合、正極であってもよいし、負極であってもよい。
炭素材料としては、例えば、カーボンブラック、黒鉛、気相成長炭素繊維、カーボンナノファイバー、カーボンナノチューブ、グラフェン等が挙げられる。
前記導電層の総質量に対する炭素材料の含有量は、例えば、0質量%以上10質量%以下とすることができる。
金属粒子としては、例えば、銀粒子、銅粒子、金粒子、アルミニウム粒子等が挙げられる。
前記導電層の総質量に対する金属粒子の含有量は、例えば、0質量%以上10質量%以下とすることができる。
本態様の電極の製造方法としては、例えば、第二態様の導電性高分子分散液を所望の基材に塗布して乾燥し、前記基材の表面に第一態様の硫黄含有導電性複合体を含む電極層(導電層)を形成する方法等が挙げられる。前記導電性高分子分散液には前記炭素材料や前記金属粒子をさらに含有させることができる。
前記導電性高分子分散液を塗布する基材としては、公知の電池の電極活物質層を支持する基材が適用でき、例えば、金属箔、金属板等の金属材が挙げられる。例えば、銅箔、アルミニウム箔、ステンレス板等が挙げられる。また、公知の樹脂フィルムや樹脂板を基材として用いてもよい。塗布方法は特に制限されず、常法を適用すればよい。
本態様の電極を備えた電池やキャパシタを製造することもできる。
前記電池は、一次電池でもよいし、二次電池でもよい。電池の形態は特に制限されず、例えば、乾電池、電極積層型ラミネート電池、ボタン電池等の公知の電池形態が挙げられる。
前記電池は、通常、正極、負極、電解質を有する。本態様の電極は、正極であってもよいし、負極であってもよい。電池における正極と負極とは不織布等のセパレータによって絶縁されていることが好ましい。
1000mlのイオン交換水に206gのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14gの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌した。
得られたポリスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、ポリスチレンスルホン酸含有溶液を得た。続いて限外ろ過法によりポリスチレンスルホン酸含有溶液の約1000ml溶液を除去し、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法により約2000ml溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。さらに、得られたろ液に約2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法により約2000mlの溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返した。
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形状のポリスチレンスルホン酸を得た。
14.2gの3,4-エチレンジオキシチオフェンと、36.7gのポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを20℃で混合させた。
これにより得られた混合溶液を20℃に保ち、掻き混ぜながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64gの過硫酸アンモニウムと8.0gの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくり添加し、3時間攪拌して反応させた。
得られた反応液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法により約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
そして、得られた溶液に200mlの10質量%に希釈した硫酸と2000mlのイオン交換水とを加え、限外ろ過法により約2000mlの溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法により約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。
さらに、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法により約2000mlの溶液を除去した。この操作を5回繰り返し、1.2質量%のポリスチレンスルホン酸ドープポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)水分散液(PEDOT-PSS水分散液)を得た。
単体硫黄(富士フィルム和光純薬社製、コロイド状)1.0gを二硫化炭素20gに溶解させ、硫黄溶液を準備した。この硫黄溶液と、製造例2のPEDOT-PSS水分散液100g(固形分1.2g)と、イソプロパノール215gと、トリオクチルアミン(東京化成工業株式会社製)5.0gとを混合して反応液を得て、24℃で1時間撹拌し、硫黄含有導電性複合体を析出させた。この硫黄含有導電性複合体の析出物は単体硫黄を含有し、PSSのスルホン酸基の一部にトリオクチルアミンが反応した構造を有する。この析出物をろ過により単離し、メタノール100gで3回洗浄して、2.4gの濃青色の硫黄含有導電性複合体を得た。
単体硫黄(富士フィルム和光純薬社製、硫黄華)1.0gを二硫化炭素20gに溶解させ、硫黄溶液を準備した。この硫黄溶液と、製造例2のPEDOT-PSS水分散液100g(固形分1.2g)と、メタノール275gと、グリシジルラウリルエーテル(富士フィルム和光純薬社製)15.0gとを混合して反応液を得て、42℃で4時間撹拌し、硫黄含有導電性複合体を析出させた。この硫黄含有導電性複合体の析出物は単体硫黄を含有し、PSSのスルホン酸基の一部にエポキシ化合物が反応した構造を有する。この析出物をろ過により単離し、メタノール100gで3回洗浄して、2.1gの濃青色の硫黄含有導電性複合体を得た。
単体硫黄(富士フィルム和光純薬社製、硫黄華)1.0gを二硫化炭素20gに溶解させ、硫黄溶液を準備した。この硫黄溶液と、製造例2のPEDOT-PSS水分散液100g(固形分1.2g)と、エタノール200gと、テトラオクチルアンモニウムブロミド(富士フィルム和光純薬社製)2.5gとを混合して反応液を得て、24℃で1時間撹拌し、硫黄含有導電性複合体を析出させた。この硫黄含有導電性複合体の析出物は単体硫黄を含有し、PSSのスルホン酸基の一部にテトラオクチルアンモニウム塩が反応した構造を有する。この析出物をろ過により単離し、メタノール100gで3回洗浄して、2.3gの濃青色の硫黄含有導電性複合体を得た。
実施例1で得た硫黄含有導電性複合体1.0gに200gのイソプロパノールを添加し、高圧ホモジナイザーで分散することで硫黄含有導電性複合体のイソプロパノール分散液を得た。このイソプロパノール分散液100gと、エチレングリコール5gと、没食子酸一水和物(富士フィルム和光純薬社製、安定剤)0.1gと、バインダ成分としてモビタールB30H(株式会社クラレ製、ブチラール樹脂)0.5gを加え、撹拌混合して塗料を得た。
次いで、得られた塗料を、スピンコーター(ミカサ社製MS-B100、回転数700rpm)を用いて、無アルカリガラス(コーニング社製イーグルXG 75mm×75mm×0.7mm)に塗布して、塗布膜を形成した。その塗布膜を、乾燥温度100℃で10分間加熱乾燥し、導電膜付きガラスを得た。
実施例2で得た硫黄含有導電性複合体1.0gに200gのメチルエチルケトンを添加し、高圧ホモジナイザーで分散することで硫黄含有導電性複合体のメチルエチルケトン分散液を得た。このメチルエチルケトン分散液100gと、エチレングリコール5gと、没食子酸一水和物(富士フィルム和光純薬社製、安定剤)0.1gと、バインダ成分としてモビタールB30H(株式会社クラレ製、ブチラール樹脂)0.5gを加え、撹拌混合して塗料を得た。この塗料を用い、実施例4と同様にして導電膜付きガラスを作製した。
実施例3で得た硫黄含有導電性複合体を用いた以外は実施例4と同様にしてイソプロパノール分散液を得て、塗料を作製した。この塗料を用い、実施例4と同様にして導電膜付きガラスを作製した。
硫黄溶液を用いなかった以外は実施例1と同様にして反応生成物の析出体を得、次に実施例4と同様にしてイソプロパノール分散液と塗料と導電膜付きガラスを作製した。
硫黄溶液を用いなかった以外は実施例2と同様にして反応生成物の析出体を得、次に実施例5と同様にしてメチルエチルケトン分散液と塗料と導電膜付きガラスを作製した。
硫黄溶液を用いなかった以外は実施例3と同様にして反応生成物の析出体を得、次に実施例4と同様にしてイソプロパノール分散液と塗料と導電膜付きガラスを作製した。
各例で作製した導電膜付きガラスについて、以下の評価項目の結果を表1に示す。
導電膜(導電層)の表面抵抗値を、抵抗率計(日東精工アナリテック社製ロレスタ)を用い、印加電圧10Vの条件で測定した。
各例の導電膜付きガラスの作製後1時間以内に測定した表面抵抗値(初期の表面抵抗値)と、高温高湿条件下(温度85℃且つ湿度85%)に導電層の表面が曝された状態で200時間放置した後の表面抵抗値(高温高湿暴露後の表面抵抗値)と、をそれぞれ測定した。表面抵抗値の変化率(暴露後の表面抵抗値/初期の表面抵抗値)を耐久性の指標とした。表面抵抗値の変化率の値が1に近いほど耐久性が高いことを示す。
各例のイソプロパノール分散液もしくはメチルエチルケトン分散液について、40℃で1ヶ月間保管し、固体の析出の有無を目視で評価した。
Claims (10)
- π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含み、さらに単体硫黄が含まれた、硫黄含有導電性複合体。
- 前記π共役系導電性高分子が、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)であるか、又は、前記ポリアニオンが、ポリスチレンスルホン酸である、請求項1に記載の硫黄含有導電性複合体。
- 前記ポリアニオンが有する一部のアニオン基が、アミン化合物又は第四級アンモニウム化合物と反応して修飾されている、請求項1又は2に記載の硫黄含有導電性複合体。
- 前記ポリアニオンが有する一部のアニオン基が、エポキシ化合物と反応して修飾されている、請求項1又は2に記載の硫黄含有導電性複合体。
- 分散媒と、請求項1~4の何れか一項に記載の硫黄含有導電性複合体とを含む、導電性高分子分散液。
- さらに、バインダ成分を含む、請求項5に記載の導電性高分子分散液。
- 基材と、前記基材の少なくとも一つの面に形成された、請求項1~4の何れか一項に記載の硫黄含有導電性複合体を含む導電層とを備える、導電性積層体。
- 基材の少なくとも一つの面に、請求項5又は6に記載の導電性高分子分散液を塗工することを含む、導電性積層体の製造方法。
- π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、水系分散媒とを含む原料液に、単体硫黄を含む溶液とアミン化合物又は第四級アンモニウム化合物を混合することにより反応液を得て、前記導電性複合体に前記アミン化合物又は前記第四級アンモニウム化合物が反応し、さらに単体硫黄が含まれた硫黄含有導電性複合体を析出させることを含む、硫黄含有導電性複合体の製造方法。
- π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、水系分散媒とを含む原料液に、単体硫黄を含む溶液とエポキシ化合物を混合することにより反応液を得て、前記導電性複合体に前記エポキシ化合物が反応し、さらに単体硫黄が含まれた硫黄含有導電性複合体を析出させることを含む、硫黄含有導電性複合体の製造方法。
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