JP6258142B2 - 導電性高分子溶液および導電性塗膜 - Google Patents
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Description
1.導電性高分子組成物
本発明の実施の形態に係る導電性高分子溶液に含まれる導電性高分子組成物(I)は、(a)π共役系導電性高分子と、(b)上記(a)π共役系導電性高分子にドープしたポリアニオンと、(c)上記(b)ポリアニオン中のドープに要した以外のアニオンと、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との反応生成物とを含み、有機溶剤を主とする溶媒中に分散可溶な組成物である。本願で用いられるポリアニオンをドーパントとしている真性導電性高分子は、おおよそ数十ナノメータの粒子径を持つ微粒子から形成される。かかる微粒子は、界面活性剤の作用をも持つポリアニオンの存在によって可視光領域において透明であって、溶媒中に微粒子が溶解しているように見える。実際には、当該微粒子は溶媒中に分散しているが、本願では、この状態を「分散可溶」の状態と称している。この場合の溶媒は、有機溶剤を主とする溶媒である。ここで、「有機溶剤を主とする」とは、溶媒中に占める有機溶剤が50%を超えることを意味する。特に、溶媒は、重量比にて有機溶剤:水=90:10〜100:0の範囲であるのが好ましい。
当該導電性高分子組成物は、一例として、以下の方法によって製造することができる。
(1)導電性高分子/ポリアニオン錯体水分散体の溶液からの製造方法
導電性高分子/ポリアニオン錯体水分散体は、導電性高分子用のモノマーとドーパントとが共存した水溶液または水分散体の状態に、酸化剤の存在下で重合を行う。ただし、このようなモノマーからの重合のみならず、市販の導電性高分子/ドーパント水分散体を用いても良い。市販の導電性高分子/ドーパント水分散体としては、例えば、Heraeus社のPEDOT/PSS水分散体(商品名: Clevios)、アグファ社のPEDOT/PSS水分散体(商品名: Orgacon)などを挙げることができる。
既に固体となっているπ共役系導電性高分子にドープしたポリアニオンの状態の導電性組成物に、水および/またはオキシラン基若しくはオキセタン基含有化合物が溶解する溶剤を適量添加後、アニオンとオキシラン基若しくはオキセタン基とを反応させる。その後、反応液を濃縮、濾別あるいは乾固して、導電性高分子組成物を得る。その後、好適には、得られた濃縮物あるいは固体を、有機溶剤を主とする溶媒中に可溶若しくは分散させて、塗料の形態で使用する。また、上記製造において、アニオンとオキシラン基若しくはオキセタン基とを反応させた後、水に不溶の有機溶剤を加えて、水不溶の溶剤相に導電性高分子組成物を転相させ、必要に応じて脱水などの工程を経た後に、導電性高分子組成物を、有機溶剤を主とする溶媒中に可溶若しくは分散させても良い。このように、(2)の方法では、凍結乾燥された導電性組成物を原料として用いているので、特に、濃縮する工程の時間を短縮できる。
(a)π共役系導電性高分子
π共役系導電性高分子は、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば、何らの限定もなく用いることができる。例えば、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、およびこれらの内の2以上の共重合体を好適に挙げることができる。重合の容易性、空気中における安定性の観点では、特に、ポリピロール類、ポリチオフェン類あるいはポリアニリン類を好適に用いることができる。π共役系導電性高分子は、本発明においては、無置換のままでも、十分に高い導電性およびバインダへの相溶性を示すが、導電性、バインダへの分散性若しくは溶解性をより高めるためには、アルキル基、アルケニル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基などの官能基が導入されても良い。
ポリアニオンは、アニオン性化合物であれば、特に制約無く用いることができる。アニオン性化合物とは、分子中に、(a)π共役系導電性高分子への化学酸化ドーピングが起こりうるアニオン基を有する化合物である。アニオン基としては、製造の容易さおよび高い安定性の観点から、硫酸エステル基、リン酸エステル基、リン酸基、カルボキシル基、スルホン基、などが好ましい。これらのアニオン基の内、(a)π共役系導電性高分子へのドープ効果に優れる理由から、スルホン基、硫酸エステル基、カルボキシル基がより好ましい。
ポリアニオン中のドープに要した以外のアニオンと、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との反応生成物は、前述の(a)π共役系導電性高分子、(b)ポリアニオンに、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物を添加して反応させることにより得られる。
単官能オキシラン基含有化合物としては、プロピレンオキサイド、2,3−ブチレンオキサイド、イソブチレンオキサイド、1,2−ブチレンオキサイド、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシヘプタン、1,2−エポキシペンタン、1,2−エポキシオクタン、1,2−エポキシデカン、1,3−ブタジエンモノオキサイド、1,2−エポキシテトラデカン、グリシジルメチルエーテル、1,2−エポキシオクタデカン、1,2−エポキシヘキサデカン、エチルグリシジルエーテル、グリシジルイソプロピルエーテル、tert−ブチルグリシジルエーテル、1,2−エポキシエイコサン、2−(クロロメチル)−1,2−エポキシプロパン、グリシドール、エピクロルヒドリン、エピブロモヒドリン、ブチルグリシジルエーテル、1,2−エポキシヘキサン、1,2−エポキシ−9−デカン、2−(クロロメチル)−1,2−エポキシブタン、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−1H,1H,2H,2H,3H,3H−トリフルオロブタン、アリルグリシジルエーテル、テトラシアノエチレンオキサイド、グリシジルブチレート、1,2−エポキシシクロオクタン、グリシジルメタクリレート、1,2−エポキシシクロドデカン、1−メチル−1,2−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシシクロペンタデカン、1,2−エポキシシクロペンタン、1,2−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシ−1H,1H,2H,2H,3H,3H−ヘプタデカフルオロブタン、3,4−エポキシテトラヒドロフラン、グリシジルステアレート、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、エポキシ琥珀酸、グリシジルフェニルエーテル、イソホロンオキサイド、α−ピネンオキサイド、2,3−エポキシノルボルネン、ベンジルグリシジルエーテル、ジエトキシ(3−グリシジルオキシプロピル)メチルシラン、3−[2−(パーフルオロヘキシル)エトキシ]−1,2−エポキシプロパン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチル−3−(3−グリシジルオキシプロピル)トリシロキサン、9,10−エポキシ−1,5−シクロドデカジエン、4−tert−ブチル安息香酸グリシジル、2,2−ビス(4−グリシジルオキシフェニル)プロパン、2−tert−ブチル−2−[2−(4−クロロフェニル)]エチルオキシラン、スチレンオキサイド、グリシジルトリチルエーテル、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−フェニルプリピレンオキサイド、コレステロール−5α,6α−エポキシド、スチルベンオキサイド、p−トルエンスルホン酸グリシジル、3−メチル−3−フェニルグリシド酸エチル、N−プロピル−N−(2,3−エポキシプロピル)ペルフルオロ−n−オクチルスルホンアミド、(2S,3S)−1,2−エポキシ−3−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)−4−フェニルブタン、3−ニトロベンゼンスルホン酸(R)−グリシジル、3−ニトロベンゼンスルホン酸−グリシジル、パルテノリド、N−グリシジルフタルイミド、エンドリン、デイルドリン、4−グリシジルオキシカルバゾール、7,7−ジメチルオクタン酸[オキシラニルメチル]などを例示できる。
単官能オキセタン基含有化合物としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(=オキセタンアルコール)、2−エチルヘキシルオキセタン、(3−エチル−3−オキセタニル)メチルアクリレート、(3−エチル−3−オキセタニル)メタアクリレートなどを例示できる。
付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、例えば、末端にビニル基を有するシリコーンゴム(生ゴムなど)と、Si−H基を有する架橋剤と、付加反応触媒とを含む。架橋剤は、Si−H基を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンであり、直鎖状あるいは分岐状のいずれをも使用できる。付加反応触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とアルコールとの反応物、塩化白金酸とオレフィン化合物との反応物、塩化白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物、白金−オレフィン錯体、白金−ビニル基含有シロキサン錯体等の白金系触媒、ロジウム錯体、ルテニウム錯体等の白金族金属系触媒が挙げられる。また、これらのものをイソプロパノール、トルエン等の溶剤や、シリコーンオイルなどに溶解、分散させたものを用いることができる。付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物としては、一例としては、a)分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、b)分子中に少なくとも3個のヒドロシリル基を有するオルガノポリシロキサン、c)主として白金、パラジウム、ロジウム等の白金族金属変性体若しくは錯体からなるヒドロシリル化触媒を含む。なお、付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物以外に、縮合硬化型あるいは電子線硬化型のオルガノポリシロキサン組成物を用いても良い。
本発明の実施の形態に係る導電性高分子溶液に含まれる導電化剤は、25℃(常温)にて液状であって、150〜400℃の沸点(大気圧下)を有する。導電化剤の沸点が150℃以上の場合、乾燥工程においてメチルエチルケトン及びトルエンが先に揮発し、導電性高分子に対し有用な高導電化作用を有する溶媒が最後に揮発することで優れた抵抗値を発現するという点で効果がある。一方、導電化剤の沸点が400℃以下の場合、乾燥工程時に、シリコーンへの硬化への影響が少ないという点で効果がある、よって、導電化剤の沸点は、150℃以上、400℃以下であるのが好ましい。導電化剤は、好ましくは、上述の付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物に対して質量分率で1〜100%、より好ましくは30〜100%含まれる。導電化剤(高導電化剤とも称する)の一例としては、極性溶媒、多価脂肪族アルコールが挙げられる。ここで用いられる導電化剤は、25℃にて液状であるため、導電性高分子溶液から形成した塗膜の透明性をより向上させることができ、当該塗膜に貼り合わされる粘着剤層への異物の転写を効果的に防止できる。
本発明の実施の形態に係る導電性塗膜は、前記の導電性高分子溶液を塗料として基体上に供給し形成して成る。塗料は、紙、プラスチック、鉄、セラミックス、ガラスに代表される基体上に供給される。供給方法としては、刷毛やバーコーターを使う塗布法、塗料中に基体を浸漬するディップ法、塗料を基体上に滴下して基体を回転させて塗料を拡げるスピンコート法などの種々の手法を例示できる。基体上の塗料の硬化法としては、加熱あるいは室温放置により有機溶剤を除去する方法を例示できる。
(製造例1)・・・ポリスチレンスルホン酸の製造
1000mlのイオン交換水に206gのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃にて攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14gの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、その溶液を12時間攪拌した。得られたスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に、10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、限外ろ過法を用いてポリスチレンスルホン酸含有溶液の1000ml溶液を除去し、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。上記の限外ろ過操作を3回繰り返した。さらに、得られたろ液に約2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この限外ろ過操作を3回繰り返した。得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形物を得た。得られたポリスチレンスルホン酸についてGPC(ゲル濾過クロマトグラフィー)カラムを用いたHPLC(高速液体クロマトグラフィー)システムを用いて、昭和電工製プルランを標準物質として重量平均分子量を測定した結果、分子量は30万であった。
14.2gの3,4−エチレンジオキシチオフェンと、製造例1で得た36.7gのポリスチレンスルホン酸を2000mlのイオン交換水に溶かした溶液とを20℃で混合した。これにより得られた混合溶液を20℃に保ち攪拌を行いながら、200mlのイオン交換水に溶かした29.64gの過硫酸アンモニウムと8.0gの硫酸第二鉄の酸化触媒溶液とをゆっくりと添加し、3時間攪拌して反応させた。得られた反応液に2000mlのイオン交換水を添加し、限外ろ過法を用いて約2000ml溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。次に、得られた溶液に、200mlの10質量%に希釈した硫酸と2000mlのイオン交換水とを加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去し、これに2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を3回繰り返した。さらに、得られた溶液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法を用いて約2000mlの溶液を除去した。この操作を5回繰り返し、約1.2質量%の青色のPEDOT−PSSの水溶液を得た。
150gのメタノールと、7.06gのC10、C12混合高級アルコールグリシジルエーテル(共栄社化学製 エポライト)とを混合した。次に、製造例2で得られた50gのPEDOT−PSS水溶液を室温で混合攪拌して、紺色の析出物を得た。この析出物をろ過回収し、メチルエチルケトンに分散させ、メチルエチルケトンに分散したPEDOT−PSSの分散液(約0.5質量%濃度)を得た。
表1に、以下に述べる各種実施例および比較例の条件を示す。
(実施例1)
製造例3で得られた溶液4.5gとKS−3703T(信越化学工業株式会社製、 付加反応硬化型シリコーン剥離剤 有効成分30%)を1.5g(内、シリコーンオイルは0.45g、残余1.05gは、トルエン)、メチルエチルケトン(MEKとも称する)を76.4955g、トルエンを7.5g、CAT−PL−50T(信越化学工業株式会社製、白金触媒)を0.03g添加し、導電化剤としてジメチルスルホキシド(沸点: 189℃)を0.0045g添加し、調製した。調製液をバーコーターNo.08(松尾産業株式会社製、塗布膜厚18.32μm)でPETフィルムに塗工し、150℃にて1分間の乾燥を行った。
ジメチルスルホキシドの量を0.045gに、メチルエチルケトンの量を76.455gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドの量を0.135gに、メチルエチルケトンの量を76.365gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドの量を0.225gに、メチルエチルケトンの量を76.245gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドの量を0.45gに、メチルエチルケトンの量を76.05gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドに代えてグリセリン(沸点: 290℃)を用い、グリセリンの量を0.225gに、メチルエチルケトンの量を76.245gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
グリセリンに代えてプロピレングリコール(沸点: 188℃)を用いた以外は、実施例6と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
グリセリンに代えて乳酸エチル(沸点: 155℃)を用いた以外は、実施例6と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
グリセリンに代えてヒドロキシエチルアクリレート(沸点: 210℃)を用いた以外は、実施例6と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
グリセリンに代えてヒドロキシエチルアクリルアミド(沸点: 370℃)を用いた以外は、実施例6と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
導電化剤を添加せず、メチルエチルケトンの量を76.5gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドの量を0.00225gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドの量を4.5gに、メチルエチルケトンの量を72gに変えた以外は、実施例1と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
ジメチルスルホキシドに代えてエチルグリシジルエーテル(沸点: 128℃)を用いた以外は、実施例4と同一条件にて、導電性高分子溶液の製造と塗膜の作製を行った。
製造例3で得られた溶液4.5gとKS−3703T(信越化学工業株式会社製、 付加反応硬化型シリコーン剥離剤 有効成分30%)を1.5g(内、シリコーンオイルは0.45g、残余1.05gは、トルエン)、メチルエチルケトンを76.48875g、トルエンを7.5g、CAT−PL−50T(信越化学工業株式会社製、白金触媒)を0.03g添加し、導電化剤としてガーリック酸(25℃にて粉末)を0.01125g添加し、調製した。調製液をバーコーターNo.08(松尾産業株式会社製、塗布膜厚18.32μm)でPETフィルムに塗工し、150℃にて1分間の乾燥を行った。
得られた塗膜の表面抵抗値と、指で塗膜を擦った時の硬化性、フィルム膜面の面状態を目視で確認した。膜面が形成できているものは○とし、一方で、フィルム塗膜の膜面が均一に形成できず、不透明なものを×とした。表面抵抗値は高抵抗抵抗計ハイレスタを用いて、印加電圧10Vで測定を行った。諸特性を表2に示す。
ジメチルスルホオキシドを添加した実施例1〜5により得られた塗膜は、非常にきれいな膜面で硬化性もよく、表面抵抗値についても導電化剤の添加量が多くなるにつれて低下していた。しかし添加量が1%を下回った比較例2により得られた塗膜は、導電化剤を入れていない比較例1とほぼ同じ表面抵抗率であった。また、導電化剤の添加量を1000%とした比較例3により得られた塗膜は、表面抵抗値は低いものの、膜面が荒れ、製膜性が悪かった。低沸点の導電化剤を用いた比較例4により得られた塗膜は、表面抵抗値が低下しなかった。比較例5の粉末状のガーリック酸を用いた場合には、乾燥の際、膜面に導電化剤が残るため、シリコーンの硬化性悪化を招いた。
Claims (6)
- (a)π共役系導電性高分子と、
(b)上記(a)π共役系導電性高分子にドープしたポリアニオンと、
(c)上記(b)ポリアニオン中のドープに要した以外のアニオンと、オキシラン基および/またはオキセタン基含有有機化合物との反応生成物と、
を含み、有機溶剤を主とする溶媒中に分散可溶な導電性高分子組成物(I)と、
付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物(II)と、
25℃にて液状であって、150〜400℃の沸点を有し、前記付加反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物に対して質量分率で1〜100%の導電化剤(III)と、
を混和して成る導電性高分子溶液。 - 前記(a)π共役系導電性高分子が、ポリピロール類、ポリチオフェン類、ポリアセチレン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアニリン類、ポリアセン類、ポリチオフェンビニレン類、およびこれらの内の2以上の共重合体からなる群から選択される少なくとも1種以上の繰り返し単位を有することを特徴とする請求項1に記載の導電性高分子溶液。
- 前記(a)π共役系導電性高分子が、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)またはポリピロールであることを特徴とする請求項2に記載の導電性高分子溶液。
- 前記(b)ポリアニオンが、スルホン酸基、リン酸基およびカルボキシル基から選択される1種若しくはそれ以上の混合物であることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の導電性高分子溶液。
- 前記(b)ポリアニオンが、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリアクリル酸アルキレンスルホン酸、ポリ(2−アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸)またはそれらの1種以上を共重合構成体として含むものであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の導電性高分子溶液。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載の導電性高分子溶液を基体上に供給し形成してなる導電性塗膜。
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