JP7394717B2 - 導電性高分子含有液及びその製造方法、並びに導電性フィルムの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、大気中での経時的な導電性低下が抑制され、導電性が良好な導電性フィルムを容易に製造できる製造方法、並びに、その製造方法において使用する導電性高分子含有液及びその製造方法を提供する。
[2] 前記アルキルスルホン酸が前記π共役系導電性高分子に結合し、前記導電性複合体に含まれている、[1]に記載の導電性高分子含有液。
[3] 前記π共役系導電性高分子が、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)であるか、又は、前記ポリアニオンが、ポリスチレンスルホン酸である、[1]又は[2]に記載の導電性高分子含有液。
[4] 前記ポリアニオンが、アミン化合物との反応によって修飾されている、[1]~[3]の何れか一項に記載の導電性高分子含有液。
[5] 前記ポリアニオンが、エポキシ化合物との反応によって修飾されている、[1]~[3]の何れか一項に記載の導電性高分子含有液。
[6] 前記ポリアニオンが、エポキシ化合物及びアミン化合物との反応によって修飾されている、[1]~[3]の何れか一項に記載の導電性高分子含有液。
[7] バインダ成分をさらに含有する、[1]~[6]の何れか一項に記載の導電性高分子含有液。
[8] アルキルスルホン酸と、ポリアニオンと、分散媒とを含む反応液で、π共役系導電性高分子を形成するモノマーを重合することにより、前記π共役系導電性高分子と前記ポリアニオンを含む導電性複合体と、前記アルキルスルホン酸と、前記分散媒とを含む導電性高分子含有液を得ることを含む、導電性高分子含有液の製造方法。
[9] アルキルスルホン酸と、ポリアニオンと、分散媒とを含む反応液で、π共役系導電性高分子を形成するモノマーを重合することにより、前記π共役系導電性高分子と前記ポリアニオンを含む導電性複合体と、前記アルキルスルホン酸と、前記分散媒とを含む導電性高分子分散液を得た後、得られた前記導電性高分子分散液に、アミン化合物及びエポキシ化合物のうち少なくとも一方を添加し、前記導電性複合体を析出させることと、析出した前記導電性複合体を回収し、溶剤を加え、導電性高分子含有液を得ることと、を含む、導電性高分子含有液の製造方法。
[10] フィルム基材の少なくとも一方の面に、[1]~[6]の何れか一項に記載の導電性高分子含有液を塗工することを含む、導電性フィルムの製造方法。
本発明の導電性高分子含有液の製造方法によれば、上記の導電性高分子含有液を容易に製造できる。
本発明の第一態様は、π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、アルキルスルホン酸と、分散媒とを含有する、導電性高分子含有液である。
本態様の導電性高分子含有液において、導電性複合体は、分散状態であってもよいし、溶解状態であってもよい。
π共役系導電性高分子としては、主鎖がπ共役系で構成されている有機高分子であれば本発明の効果を有する限り特に制限されず、例えば、ポリピロール系導電性高分子、ポリチオフェン系導電性高分子、ポリアセチレン系導電性高分子、ポリフェニレン系導電性高分子、ポリフェニレンビニレン系導電性高分子、ポリアニリン系導電性高分子、ポリアセン系導電性高分子、ポリチオフェンビニレン系導電性高分子、及びこれらの共重合体等が挙げられる。空気中での安定性の点からは、ポリピロール系導電性高分子、ポリチオフェン類及びポリアニリン系導電性高分子が好ましく、透明性の面から、ポリチオフェン系導電性高分子がより好ましい。
ポリピロール系導電性高分子としては、ポリピロール、ポリ(N-メチルピロール)、ポリ(3-メチルピロール)、ポリ(3-エチルピロール)、ポリ(3-n-プロピルピロール)、ポリ(3-ブチルピロール)、ポリ(3-オクチルピロール)、ポリ(3-デシルピロール)、ポリ(3-ドデシルピロール)、ポリ(3,4-ジメチルピロール)、ポリ(3,4-ジブチルピロール)、ポリ(3-カルボキシピロール)、ポリ(3-メチル-4-カルボキシピロール)、ポリ(3-メチル-4-カルボキシエチルピロール)、ポリ(3-メチル-4-カルボキシブチルピロール)、ポリ(3-ヒドロキシピロール)、ポリ(3-メトキシピロール)、ポリ(3-エトキシピロール)、ポリ(3-ブトキシピロール)、ポリ(3-ヘキシルオキシピロール)、ポリ(3-メチル-4-ヘキシルオキシピロール)が挙げられる。
ポリアニリン系導電性高分子としては、ポリアニリン、ポリ(2-メチルアニリン)、ポリ(3-イソブチルアニリン)、ポリ(2-アニリンスルホン酸)、ポリ(3-アニリンスルホン酸)が挙げられる。
上記π共役系導電性高分子のなかでも、導電性、透明性、耐熱性の点から、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)が特に好ましい。
導電性複合体に含まれるπ共役系導電性高分子は、1種類でもよいし、2種類以上でもよい。
ポリアニオンとは、アニオン基を有するモノマー単位を、分子内に2つ以上有する重合体である。このポリアニオンのアニオン基は、π共役系導電性高分子に対するドーパントとして機能して、π共役系導電性高分子の導電性を向上させる。
ポリアニオンのアニオン基としては、スルホ基、またはカルボキシ基であることが好ましい。
このようなポリアニオンの具体例としては、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン酸、ポリアリルスルホン酸、スルホ基を有するポリアクリル酸エステル、スルホ基を有するポリメタクリル酸エステル(例えば、ポリ(4-スルホブチルメタクリレート、ポリスルホエチルメタクリレート、ポリメタクリロイルオキシベンゼンスルホン酸)、ポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸)、ポリイソプレンスルホン酸等のスルホ基を有する高分子や、ポリビニルカルボン酸、ポリスチレンカルボン酸、ポリアリルカルボン酸、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリ(2-アクリルアミド-2-メチルプロパンカルボン酸)、ポリイソプレンカルボン酸等のカルボキシ基を有する高分子が挙げられる。これらの単独重合体であってもよいし、2種以上の共重合体であってもよい。
これらポリアニオンのなかでも、導電性をより高くできることから、スルホ基を有する高分子が好ましく、ポリスチレンスルホン酸がより好ましい。
前記導電性複合体を構成する前記ポリアニオンは1種類でもよいし、2種類以上でもよい。
ポリアニオンの質量平均分子量は2万以上100万以下であることが好ましく、10万以上50万以下であることがより好ましい。質量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィを用いて測定し、ポリスチレン換算で求めた質量基準の平均分子量である。
ポリアニオンが有する全てのアニオン基の個数を100モル%としたとき、余剰のアニオン基は、30モル%以上90モル%以下が好ましく、45モル%以上75モル%以下がより好ましい。
導電性複合体の詳細な分析は必ずしも容易ではないが、置換基(A)は下記式(A1)で示される基、又は下記式(A2)で表される基であると推測される。
式(A2)において、R5、R6、R7、及びR8の任意の置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基等が挙げられる。R5とR7とは結合して置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。環を形成する例は、上記と同様である。
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは、水素原子(-H)を1価の基で置換する場合と、メチレン基(-CH2-)を2価の基で置換する場合との両方を含む。
置換基としての1価の基としては、炭素数1~4のアルキル基、炭素数2~4のアルケニル基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等)、トリアルコキシシリル基(トリメトキシシリル基等)、等が挙げられる。
置換基としての2価の基としては、酸素原子(-O-)、-C(=O)-、-C(=O)-O-等が挙げられる。
mは2以上の整数であり、2~100が好ましく、2~50がより好ましく、2~25がさらに好ましい。mが上記下限値以上であると、導電性複合体の疎水性が充分に高くなる。mが前記上限値以下であると、疎水性が高くなりすぎたり、導電性が低下したりするのを抑制することができる。
前記導電性複合体と反応するエポキシ基含有化合物は1種類でもよいし、2種以上でもよい。
導電性複合体の詳細な分析は必ずしも容易ではないが、置換基(B)は下記式(B)で表される基であると推測される。
[式(B)中、R11~R13はそれぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有してもよい炭化水素基であり、ただし、R11~R13のうち少なくとも1つは置換基を有してもよい炭化水素基である。]
化学式(B)における炭化水素基は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
脂肪族炭化水素基の置換基としては、フェニル基、水酸基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の置換基としては、炭素数1~5のアルキル基、水酸基等が挙げられる。
第一級アミンとしては、例えば、アニリン、トルイジン、ベンジルアミン、エタノールアミン等が挙げられる。
第二級アミンとしては、例えば、ジエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジフェニルアミン、ジベンジルアミン、ジナフチルアミン等が挙げられる。
第三級アミンとしては、例えば、トリエタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン、トリフェニルアミン、トリベンジルアミン、トリナフチルアミン等が挙げられる。
前記アミン化合物のうち、本態様の導電性高分子含有液を容易に製造できることから、第三級アミンが好ましく、トリオクチルアミン及びトリブチルアミンの少なくとも一方がより好ましい。
本態様の導電性高分子含有液に含まれるアルキルスルホン酸は、直鎖状又は分岐鎖状のアルカンを骨格として、前記アルカンに結合する水素原子の少なくとも1つがスルホン酸基によって置換された化合物である。アルキルスルホン酸は、前記ポリアニオン以外の化合物である。
アルキルスルホン酸は、ポリアニオンと同様にπ共役系導電性高分子にドーパントとして結合し得る。ドーパントとして機能する場合にはスルホン酸基がアニオン基としてドープすると考えられる。アルキルスルホン酸がドープすることが、後述する導電層の大気暴露耐性の向上において好ましいが、ドープせずに単に添加剤として導電性高分子含有液に含まれているだけでもよい。アルキルスルホン酸のスルホン酸基は、前述したポリアニオンと同様に、エポキシ基含有化合物又はアミン化合物と反応して修飾されていてもよい。
上記の好適な範囲の炭素数であると、導電性高分子含有液におけるアルキルスルホン酸の溶解性が高まり、結果として導電層の導電性及び大気暴露耐性をより高めることができる。
本態様の導電性高分子含有液に含まれるアルキルスルホン酸の合計の含有量は、導電性複合体100質量部に対して、1質量部以上5000質量部以下が好ましく、5質量部以上1000質量部以下がより好ましく、10質量部以上500質量部以下がさらに好ましい。
上記範囲の下限値以上であると、後述する導電層の導電性及び大気暴露耐性をより向上させることができる。
上記範囲の上限値以下であると、導電性複合体の含有割合低下による導電性低下を抑制することができる。
本態様の導電性高分子含有液に含まれる分散媒は、前述した導電性複合体と、アルキルスルホン酸とを分散又は溶解する液剤である。本明細書において、分散と溶解とを区別せずに単に分散ということがあり、分散媒と溶媒とを区別せずに単に分散媒ということがある。よって、前記分散媒を溶媒と言い換えてもよい。
導電性高分子含有液に含まれる導電性複合体は、前述したように疎水化されていてもよいし、疎水化されていなくてもよい。疎水化されている場合には、分散媒として有機溶剤を用いることが好ましい。疎水化されていない場合には、分散媒として水系分散媒を用いることが好ましい。
本態様における有機溶剤は、水溶性有機溶剤でもよいし、非水溶性有機溶剤でもよいし、水溶性有機溶剤及び非水溶性有機溶剤の混合溶剤でもよい。ここで、水溶性有機溶剤は、20℃の水100gに対する溶解量が1g以上の有機溶剤であり、非水溶性有機溶剤は、20℃の水100gに対する溶解量が1g未満の有機溶剤である。
アルコール系溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール(イソプロパノール)、2-メチル-2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、アリルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
エーテル系溶剤としては、例えば、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、プロピレングリコールジアルキルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられる。
ケトン系溶剤としては、例えば、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルアミルケトン、ジイソプロピルケトン、メチルエチルケトン、アセトン、ジアセトンアルコール等が挙げられる。
窒素原子含有溶剤としては、例えば、N-メチルピロリドン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
水溶性有機溶剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
導電性高分子含有液のフィルム基材に対する塗工性が良好になることから、水溶性有機溶剤としてはアルコール系溶剤、ケトン系溶剤又はエステル系溶剤が好ましい。
脂肪族炭化水素系溶剤としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン等が挙げられる。
芳香族炭化水素系溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン等が挙げられる。
非水溶性有機溶剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
非水溶性有機溶剤のなかでも、本態様における導電性高分子含有液を容易に製造できる点では、芳香族炭化水素系溶剤が好ましく、トルエンがより好ましい。
水系分散媒は、水、又は水と水溶性有機溶剤との混合液である。水溶性有機溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤が挙げられる。水溶性有機溶剤は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
水系分散媒の総質量に対する水の含有量は、50質量%以上であり、60質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、100質量%であってもよい。
前記エステル系溶剤は、エステル基(-C(=O)-O-)を有するエステル基含有化合物である。
本態様の導電性高分子含有液がエステル系溶剤(エステル基含有化合物)を含む場合、導電性複合体の分散性を高める観点から、下記式1で表される1種類以上のエステル基含有化合物を含むことが好ましい。
式1:R21-C(=O)-O-R22
[式中、R21は水素原子、メチル基又はエチル基を表し、R22は炭素数1~6の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。]
本態様の導電性高分子含有液は、バインダ成分を含んでいてもよい。バインダ成分は、前記π共役系導電性高分子及び前記ポリアニオン以外の樹脂又はその前駆体であり、熱可塑性樹脂、又は、導電層形成時に硬化する硬化性のモノマー又はオリゴマーである。熱可塑性樹脂はそのままバインダ樹脂となり、硬化性のモノマー又はオリゴマーは硬化により形成した樹脂がバインダ樹脂となる。
バインダ成分は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
導電性高分子含有液の分散媒が水系分散媒である場合、含有するバインダ樹脂としては、水分散性樹脂が好ましく、水分散性エマルション樹脂がより好ましい。水分散性樹脂は、エマルション樹脂又は水溶性樹脂である。
硬化性のモノマーとしては、例えば、アクリルモノマー(アクリル化合物)、エポキシモノマー、オルガノシロキサン等が挙げられる。硬化性のオリゴマーとしては、例えば、アクリルオリゴマー(アクリル化合物)、エポキシオリゴマー、シリコーンオリゴマー(硬化型シリコーン)等が挙げられる。
バインダ成分としてアクリルモノマー又はアクリルオリゴマーを用いた場合には、加熱又は光照射により容易に硬化させることができる。バインダ成分としてオルガノシロキサン又はシリコーンオリゴマーを用いた場合には、導電層に離型性(非粘着性)を付与することができる。
上記範囲の下限値以上であれば、導電性高分子含有液をフィルム基材に塗工する際の製膜性と膜強度を向上させることができる。また、導電層の大気暴露耐性をより高めることができる。
上記範囲の上限値以下であれば、導電性複合体の含有割合の低下による導電性の低下を抑制することができる。
導電性高分子含有液には、公知のその他の添加剤が含まれてもよい。
添加剤としては、本発明の効果が得られる限り特に制限されず、例えば、界面活性剤、無機導電剤、消泡剤、カップリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などを使用できる。
界面活性剤としては、ノニオン系、アニオン系、カチオン系の界面活性剤が挙げられるが、保存安定性の面からノニオン系が好ましい。また、ポリビニルピロリドンなどのポリマー系界面活性剤を添加してもよい。
無機導電剤としては、金属イオン類、導電性カーボン等が挙げられる。なお、金属イオンは、金属塩を水に溶解させることにより生成させることができる。
消泡剤としては、シリコーン樹脂、ポリジメチルシロキサン、シリコーンオイル等が挙げられる。
カップリング剤としては、ビニル基又はアミノ基を有するシランカップリング剤等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリシレート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤等が挙げられる。
本態様の導電性高分子含有液が上記添加剤を含有する場合、その含有割合は、添加剤の種類に応じて適宜決められるが、例えば、導電性複合体の100質量部に対して、0.001質量部以上5質量部以下の範囲とすることができる。
本発明の第二態様は、アルキルスルホン酸と、ポリアニオンと、分散媒とを含む反応液で、π共役系導電性高分子を形成するモノマーを重合することにより、前記π共役系導電性高分子と前記ポリアニオンを含む導電性複合体と、前記アルキルスルホン酸と、前記分散媒とを含む導電性高分子含有液(導電性高分子分散液と呼んでもよい。)を得る工程(重合工程)を含む、導電性高分子含有液の製造方法である。
本態様の製造方法により、第一態様の導電性高分子含有液を製造することができる。
前記分散媒が水を含むことにより、前記モノマーの重合反応が安定して進行し、得られた導電性複合体が分散媒中で安定に分散された状態で得られる。
上記の好適な範囲であると、目的の導電性高分子含有液において、導電性複合体とアルキルスルホン酸の含有比を、前述した好適な範囲に調整することが容易となる。
重合反応開始直前の前記反応液の総質量に対する前記ポリアニオンの含有量は、例えば、0.2質量%以上10質量%以下が好ましく、0.4質量%以上5質量%以下がより好ましく、0.6質量%以上2質量%以下がさらに好ましい。
上記の好適な範囲とすることにより、導電性複合体の濃度を前述した好適な含有量とした導電性高分子含有液が容易に得られる。
除去する方法としては、例えば、イオン交換樹脂に導電性高分子含有液を接触させ、触媒及び酸化剤をイオン交換樹脂に吸着させる方法、導電性高分子含有液を限外ろ過することにより分散媒の置換とともに除去する方法等が挙げられる。このうち、イオン交換樹脂を使用する方法が簡便であるため好ましい。前記イオン交換樹脂は、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂を併用することが好ましい。
一方、本発明の第二態様の方法で製造すると、π共役系導電性高分子の化学酸化重合時にアルキルスルホン酸が存在するので、アルキルスルホン酸がポリアニオンとともにπ共役系導電性高分子に結合し易くなる。この結果、大気暴露耐性に優れた導電層を形成可能な本発明の第一態様の導電性高分子含有液が確実に得られる。
本発明に関する別の態様は、アルキルスルホン酸と、ポリアニオンと、分散媒とを含む反応液で、π共役系導電性高分子を形成するモノマーを重合することにより、前記π共役系導電性高分子と前記ポリアニオンを含む導電性複合体と、前記アルキルスルホン酸と、前記分散媒とを含む導電性高分子含有液(導電性高分子分散液と呼んでもよい。)を得る工程(重合工程)と、得られた導電性高分子含有液にエポキシ基含有化合物及びアミン化合物のうち少なくとも一方を添加することにより、前記導電性複合体とエポキシ基含有化合物及びアミン化合物のうち少なくとも一方との反応生成物を析出させ、析出した前記反応生成物を回収する工程(析出回収工程)と、回収した前記反応生成物に溶剤を加えることにより、導電性高分子含有液を得る工程(有機溶剤添加工程)と、を含む導電性高分子含有液の製造方法である。
本態様の製造方法により、第一態様の導電性高分子含有液を製造することができる。
本工程の説明は前述した第二態様の導電性高分子含有液の製造方法の説明と同様であるので重複する説明は省略する。
析出回収工程は、水系分散媒を含む導電性高分子分散液にエポキシ基含有化合物及びアミン化合物のうち少なくとも一方を添加し、導電性複合体を析出させ、前記析出物を濾過又はデカンテーションにより回収する工程である。
導電性高分子分散液にエポキシ基含有化合物を添加すると、エポキシ基含有化合物のエポキシ基が、ポリアニオンの一部のアニオン基と反応する。これにより置換基(A)が形成されて導電性複合体が疎水性になるため、水系分散液中での安定的な分散が困難になり、析出して析出物となる。この際、エポキシ基含有化合物の一部がアルキルスルホン酸と反応しても構わない。
エポキシ基含有化合物の添加の際には反応促進のために加熱してよい。加熱温度は、40℃以上100℃以下とすることが好ましい。
エポキシ基含有化合物の添加量は、導電性複合体100質量部に対して、10質量部以上10000質量部以下が好ましく、100質量部以上5000質量部以下がより好ましく、500質量部以上3000質量部以下がさらに好ましい。
上記範囲の下限値以上であると、導電性複合体の疎水性が充分に高くなり、有機溶剤、特に炭化水素系溶剤及びエステル系溶剤に対する分散性が向上する。
上記範囲の上限値以下であると、未反応のエポキシ基含有化合物による導電性低下を防止できる。
アミン化合物の添加量は、導電性複合体100質量部に対して、1質量部以上10000質量部以下が好ましく、10質量部以上5000質量部以下がより好ましく、50質量部以上1000質量部以下がさらに好ましい。
上記範囲の下限値以上であると、導電性複合体の疎水性が充分に高くなり、有機溶剤、特に炭化水素系溶剤及びエステル系溶剤に対する分散性が向上する。
上記範囲の上限値以下であると、未反応のアミン化合物による導電性低下を防止できる。
水分量を少なくする方法としては、例えば、有機溶剤で析出物を洗い流す方法、析出物を乾燥する方法等が挙げられる。
析出回収工程と有機溶剤添加工程との間の洗浄工程は、洗浄用有機溶剤で前記析出物を洗浄する工程である。この洗浄工程によって、残留する水、未反応のエポキシ基含有化合物、未反応のアミン化合物、エポキシ基含有化合物とアミン化合物との反応物、及び、エポキシ基含有化合物の加水分解物を除去する。
洗浄用有機溶剤は、析出物を溶解せずに洗浄可能なものが好適に使用される。洗浄用有機溶剤に含まれる有機溶剤は1種類でもよいし、2種類以上でもよい。
洗浄方法としては特に制限はなく、例えば、析出物の上から洗浄用有機溶剤をかけ流して析出物を洗浄してもよいし、洗浄用有機溶剤中で析出物を攪拌して析出物を洗浄してもよい。
有機溶剤添加工程は、前記析出した反応生成物(析出物)に有機溶剤を添加して調製液を得る工程である。
有機溶剤は、第一態様の導電性高分子含有液に含まれる有機溶剤を適用することができる。なかでも、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、及びエステル系溶剤から選択される1種類以上が好ましく、イソプロパノール、メチルエチルトン、及び酢酸エチルから選択される1種類以上がより好ましい。これらの好適な有機溶剤を用いることにより、調製液において析出物の分散性をより一層高めることができる。
前記有機溶剤に含まれる各溶剤の含有量は、第一態様で例示した好ましい範囲であることが好ましい。
バインダ成分添加工程は、前記調製液に、前記バインダ成分を添加する工程である。本工程において、前記バインダ成分とともに任意の有機溶剤を添加してもよい。
調製液に前記バインダ成分を添加した後には攪拌して、前記バインダ成分の分散性を高めることが好ましい。
その他の添加剤を導電性高分子含有液に含有させる場合には、有機溶剤添加工程、及びバインダ成分添加工程のいずれか1つ以上の工程において添加すればよい。
本発明の第三態様は、フィルム基材の少なくとも一方の面に、第一態様の導電性高分子含有液を塗工し、塗膜を形成する工程を含む、導電性フィルムの製造方法である。
本態様の導電性フィルムが備える導電層は、π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体を含有する。導電層にはアルキルスルホン酸、或いはアルキルスルホン酸と前記エポキシ基含有化合物又は前記アミン化合物との反応生成物が含まれる。
フィルム基材に塗布した導電性高分子含有液が、バインダ成分を含む場合には、導電層にバインダ成分若しくはバインダ成分が硬化した硬化物が含まれる。
前記導電層の平均厚さとしては、10nm以上20000nm以下であることが好ましく、20nm以上10000nm以下であることがより好ましく、30nm以上5000nm以下であることがさらに好ましい。導電層の平均厚さが前記下限値以上であれば、優れた導電性を示し、前記上限値以下であれば、フィルム基材から剥離し難い導電層となる。
導電層の平均厚さは、任意の10箇所について厚さを測定し、その測定値を平均した値である。
プラスチックフィルムを構成するフィルム基材用樹脂としては、例えば、エチレン-メチルメタクリレート共重合樹脂、エチレン-酢酸ビニル共重合樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアクリレート、ポリカーボネート、ポリフッ化ビニリデン、ポリアリレート、スチレン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリイミド、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネートなどが挙げられる。これらのフィルム基材用樹脂のなかでも、安価で機械的強度に優れる点から、ポリエチレンテレフタレート、セルローストリアセテートが好ましい。
前記フィルム基材用樹脂は、非晶性でもよいし、結晶性でもよい。
また、フィルム基材は、未延伸のものでもよいし、延伸されたものでもよい。
また、フィルム基材には、導電性高分子含有液から形成される導電層の密着性をさらに向上させるために、コロナ放電処理、プラズマ処理、火炎処理等の表面処理が施されてもよい。
フィルム基材の厚さは、任意の10箇所について厚さを測定し、その測定値を平均した値である。
導電性高分子含有液を塗工する方法としては、例えば、グラビアコーター、ロールコーター、カーテンフローコーター、スピンコーター、バーコーター、リバースコーター、キスコーター、ファウンテンコーター、ロッドコーター、エアドクターコーター、ナイフコーター、ブレードコーター、キャストコーター、スクリーンコーター等のコーターを用いた塗工方法、エアスプレー、エアレススプレー、ローターダンプニング等の噴霧器を用いた噴霧方法、ディップ等の浸漬方法等を適用することができる。
前記導電性高分子含有液のフィルム基材への塗工量は特に制限されないが、固形分として、0.1g/m2以上10.0g/m2以下の範囲であることが好ましい。
塗工工程で形成した塗膜を乾燥する方法としては、例えば、加熱乾燥、真空乾燥等が挙げられる。加熱乾燥としては、例えば、熱風加熱や、赤外線加熱などの通常の方法を採用できる。加熱乾燥を適用する場合、加熱温度は、使用する分散媒に応じて適宜設定され、例えば、50℃以上150℃以下に設定できる。ここで、加熱温度は、乾燥装置の設定温度である。
前記導電性高分子含有液が活性エネルギー線硬化性のバインダ成分を含有する場合には、前記乾燥工程後に、乾燥した導電性高分子の塗膜に活性エネルギー線を照射する活性エネルギー線照射工程をさらに有してもよい。活性エネルギー線照射工程を有すると、導電層の形成速度を速くでき、導電性フィルムの生産性が向上する。
活性エネルギー線照射工程を有する場合、使用される活性エネルギー線としては、紫外線、電子線、可視光線等が挙げられる。紫外線の光源としては、例えば、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、キセノンアーク、メタルハライドランプなどの光源を用いることができる。
紫外線照射における照度は100mW/cm2以上が好ましい。照度が100mW/cm2未満であると、活性エネルギー線硬化性のバインダ成分が充分に硬化しないことがある。また、積算光量は50mJ/cm2以上が好ましい。積算光量が50mJ/cm2未満であると、充分に架橋しないことがある。なお、本明細書における照度、積算光量は、トプコン社製UVR-T1(工業用UVチェッカー、受光器;UD-T36、測定波長範囲;300nm以上390nm以下、ピーク感度波長;約355nm)を用いて測定した値である。
1000mlのイオン交換水に206gのスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解し、80℃で攪拌しながら、予め10mlの水に溶解した1.14gの過硫酸アンモニウム酸化剤溶液を20分間滴下し、この溶液を12時間攪拌した。
得られたポリスチレンスルホン酸ナトリウム含有溶液に、10質量%に希釈した硫酸を1000ml添加し、得られたポリスチレンスルホン酸含有溶液の約1000mlの溶媒を限外ろ過法により除去した。次いで、残液に2000mlのイオン交換水を加え、限外ろ過法により約2000mlの溶媒を除去して、ポリスチレンスルホン酸を水洗した。この水洗操作を3回繰り返した。
得られた溶液中の水を減圧除去して、無色の固形状のポリスチレンスルホン酸を得た。
0.5gの3,4-エチレンジオキシチオフェンと、1.5gのポリスチレンスルホン酸を15.0gのイオン交換水に溶かした溶液を20℃で混合した。次に、メタンスルホン酸の10質量%水溶液5gと、イオン交換水84.5gを添加した。
得られた混合溶液を20℃に保ち、掻き混ぜながら、0.03gの過硫酸アンモニウムを4.97gのイオン交換水に溶かした酸化剤溶液と、1.1gの硫酸第二鉄を8.9gのイオン交換水に溶かした触媒溶液とをゆっくり添加し、得られた反応液を24時間攪拌して反応させた。
上記反応により、π共役系導電性高分子であるポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)及びポリスチレンスルホン酸を含む導電性複合体(PEDOT-PSS)と、前記π共役系導電性高分子に結合したメタンスルホン酸と、分散媒である水とを含む導電性高分子分散液(導電性高分子含有液)を得た。
この導電性高分子分散液にデュオライトC255LFH(住化ケムテックス社製、陽イオン交換樹脂)13.2gとデュオライトA368S(住化ケムテックス社製、陰イオン交換樹脂)13.2gを加え、濾過してイオン交換樹脂を除き、前記酸化剤及び前記触媒が除去された導電性高分子分散液を得た。得られた導電性高分子分散液の固形分(不揮発成分)の質量とpHを測定した結果を表1に示す。
次に、得られた導電性高分子分散液5gにメタノール5gを添加して得た塗料(導電性高分子含有液)を、#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
メタンスルホン酸水溶液の添加量を5gから10gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから79.5gに変更した以外は、実施例1と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
メタンスルホン酸水溶液の添加量を5gから15gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから74.5gに変更した以外は、実施例1と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
メタンスルホン酸水溶液(濃度10質量%)5gの代わりに、エタンスルホン酸水溶液(濃度10質量%)5gを添加した以外は、実施例1と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
ここで得た導電性高分子分散液は、PEDOT-PSSと、PEDOTに結合したエタンスルホン酸と、分散媒である水と、を含む導電性高分子分散液である。得られた導電性高分子分散液の固形分とpHを測定した結果を表1に示す。
エタンスルホン酸水溶液の添加量を5gから10gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから79.5gに変更した以外は、実施例4と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
エタンスルホン酸水溶液の添加量を5gから15gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから74.5gに変更した以外は、実施例4と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
メタンスルホン酸水溶液5gを添加せず、イオン交換水の添加量を84.5gから89.5gに変更した以外は、実施例1と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
ここで得た導電性高分子分散液は、PEDOT-PSSと、分散媒である水と、を含む導電性高分子分散液である。得られた導電性高分子分散液の固形分とpHを測定した結果を表1に示す。
メタンスルホン酸水溶液(濃度10質量%)5gの代わりに、硫酸水溶液(濃度10質量%)5gを添加した以外は、実施例1と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
ここで得た導電性高分子分散液は、PEDOT-PSSと、分散媒である水と、を含む導電性高分子分散液である。得られた導電性高分子分散液の固形分とpHを測定した結果を表1に示す。
硫酸水溶液の添加量を5gから10gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから79.5gに変更した以外は、比較例2と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
硫酸水溶液の添加量を5gから15gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから74.5gに変更した以外は、比較例2と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
メタンスルホン酸水溶液(濃度10質量%)5gの代わりに、パラトルエンスルホン酸水溶液(濃度10質量%)5gを添加した以外は、実施例1と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
パラトルエンスルホン酸水溶液の添加量を5gから10gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから79.5gに変更した以外は、比較例5と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
パラトルエンスルホン酸水溶液の添加量を5gから15gに変更し、イオン交換水の添加量を84.5gから74.5gに変更した以外は、比較例5と同様にして導電性高分子分散液を得て、導電性フィルムを作製した。
実施例3においてポリスチレンスルホン酸を添加しなかったこと以外は、実施例3と同様にして反応を行ったが、π共役系導電性高分子(PEDOT)と考えられる青色の固体が析出し、イオン交換樹脂と共に青色の固体がすべてろ取されたため、中止した。
実施例6においてポリスチレンスルホン酸を添加しなかったこと以外は、実施例6と同様にして反応を行ったが、π共役系導電性高分子(PEDOT)と考えられる青色の固体が析出し、イオン交換樹脂と共に青色の固体がすべてろ取されたため、中止した。
実施例1で得た導電性高分子分散液5gに、メタノール4gとプラスコートRZ-105(互応化学社製、水分散性ポリエステル、固形分25質量%)1gを添加し、塗料を得た。この塗料を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例4で得た導電性高分子分散液5gに、メタノール4gとプラスコートRZ-105(互応化学社製、水分散性ポリエステル、固形分25質量%)1gを添加し、塗料(導電性高分子含有液)を得た。この塗料を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
比較例1で得た導電性高分子分散液5gに、メタノール4gとプラスコートRZ-105(互応化学社製、水分散性ポリエステル、固形分25質量%)1gを添加し、塗料を得た。この塗料を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
比較例2で得た導電性高分子分散液5gに、メタノール4gとプラスコートRZ-105(互応化学社製、水分散性ポリエステル、固形分25質量%)1gを添加し、塗料を得た。この塗料を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
比較例5で得た導電性高分子分散液5gに、メタノール4gとプラスコートRZ-105(互応化学社製、水分散性ポリエステル、固形分25質量%)1gを添加し、塗料を得た。この塗料を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例3の導電性高分子分散液100gに、イソプロパノール50gと、トリオクチルアミン10gとを添加し、1時間攪拌した。ここで、π共役系導電性高分子とポリアニオンとメタンスルホン酸とトリオクチルアミンの反応物が析出し、すべて溶液上層に浮遊したことを確認した。
得られた反応液を濾過し、前記反応物の粉体1.6gを得た。得られた粉体に498.4gのイソプロパノールを加え、高圧ホモジナイザーを用いて分散して、500gの導電性複合体のイソプロパノール溶液(導電性高分子含有液)を得た。この溶液を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例3の導電性高分子分散液100gを比較例1の導電性高分子分散液100gに変えたこと以外は、実施例9と同様にして、1.6gの粉体を得た。得られた粉体に498.4gのイソプロパノールを加え、高圧ホモジナイザーを用いて分散して、導電性複合体のイソプロパノール溶液500gを得た。この溶液を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例3の導電性高分子分散液100gに、メタノール300g及びエポキシ化合物(共栄社化学株式会社製エポライトM-1230、C12,C13混合高級アルコールグリシジルエーテル)25gを加え、60℃で4時間加熱攪拌した。ここで、π共役系導電性高分子とポリアニオンとメタンスルホン酸とエポキシ化合物の反応物が析出した。この析出物を濾過により回収し、1.6gの粉体を得た。
次に、298.4gのメチルエチルケトンに上記の粉体を添加し、高圧ホモジナイザーを用いて分散して、導電性複合体のメチルエチルケトン溶液(導電性高分子含有液)300gを得た。この溶液を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例3の導電性高分子分散液100gを比較例1の導電性高分子分散液100gに変えたこと以外は、実施例10と同様にして1.6gの粉体を得た。次に、298.4gのメチルエチルケトンに上記の粉体を添加し、高圧ホモジナイザーを用いて分散して、導電性複合体のメチルエチルケトン溶液300gを得た。この溶液を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例3の導電性高分子分散液100gに、メタノール300g及びエポキシ化合物(共栄社化学株式会社製エポライトM-1230、C12,C13混合高級アルコールグリシジルエーテル)25gを加え、60℃で4時間加熱攪拌した。次に、イソプロパノール100gとトリオクチルアミン1gを添加し、室温で1時間攪拌した。ここで、π共役系導電性高分子とポリアニオンとメタンスルホン酸とエポキシ化合物とアミン化合物の反応物が析出した。この析出物を濾過により回収し、1.7gの粉体を得た。
次に、798.3gの酢酸エチルに上記の粉体を添加し、高圧ホモジナイザーを用いて分散して、導電性複合体の酢酸エチル溶液(導電性高分子含有液)800gを得た。この溶液を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
実施例3の導電性高分子分散液100gを比較例1の導電性高分子分散液100gに変えたこと以外は、実施例11と同様にして1.7gの粉体を得た。次に、798.3gの酢酸エチルに上記の粉体を添加し、高圧ホモジナイザーを用いて分散して、導電性複合体の酢酸エチル溶液800gを得た。この溶液を#4のバーコーターを用いてPETフィルム上に塗布し、100℃で1分間乾燥して、導電性フィルムを得た。
各例で作製した導電性フィルムについて、導電層の表面抵抗値を、抵抗率計(日東精工アナリテック株式会社製ハイレスタ)を用い、印加電圧10Vの条件で測定した。表中、「1.0E+05」は「1.0×105」を意味し、他も同様である。
表面抵抗値の測定は、導電性フィルムの製造直後(R0)と、24時間大気に暴露した大気暴露後(R1)の両方を行った。各測定結果を表1に示す。
各例で作製した導電性高分子含有液について、市販のpHメーターを用いて常法により、温度20℃でのpHを測定した。各測定結果を表1に示す。
アルキルスルホン酸を含む実施例1~6の導電性高分子含有液を用いて作製した導電性フィルムの大気暴露耐性は著しく向上した。さらにバインダ成分を含む実施例7~8の導電性フィルムの大気暴露耐性は格段に向上した。導電性複合体が、アミン化合物又はエポキシ化合物によって修飾されている場合にも大気暴露耐性が充分に向上した。
比較例1ではアルキルスルホン酸を含まなかったので、大気暴露後の導電性が大きく低下した。比較例2~7では硫酸又はパラトルエンスルホン酸を添加したことによって、大気暴露耐性が少し向上したが、実施例と比べて劣っていた。比較例8~9では、そもそも水系溶媒に分散可能な導電性複合体が得られなかった。比較例10~12では、バインダ成分の添加により大気暴露耐性が少し向上したが、実施例と比べて劣っていた。比較例13~15では、導電性複合体が、アミン化合物又はエポキシ化合物によって修飾されたことにより大気暴露耐性が少し向上したが、実施例と比べて劣っていた。
以上の結果から、アルキルスルホン酸を含むことにより、導電性複合体を含む導電層の大気暴露耐性が著しく向上することが明らかである。
Claims (9)
- π共役系導電性高分子及びポリアニオンを含む導電性複合体と、アルキルスルホン酸と、分散媒とを含有する、導電性高分子含有液であり、
前記π共役系導電性高分子及び前記ポリアニオンとして、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)及びポリスチレンスルホン酸のみを含む、導電性高分子含有液。 - 前記アルキルスルホン酸が前記π共役系導電性高分子に結合し、前記導電性複合体に含まれている、請求項1に記載の導電性高分子含有液。
- 前記ポリアニオンが、アミン化合物との反応によって修飾されている、請求項1又は2に記載の導電性高分子含有液。
- 前記ポリアニオンが、エポキシ化合物との反応によって修飾されている、請求項1又は2に記載の導電性高分子含有液。
- 前記ポリアニオンが、エポキシ化合物及びアミン化合物との反応によって修飾されている、請求項1又は2に記載の導電性高分子含有液。
- バインダ成分をさらに含有する、請求項1~5の何れか一項に記載の導電性高分子含有液。
- アルキルスルホン酸と、ポリアニオンと、分散媒とを含む反応液で、π共役系導電性高分子を形成するモノマーを重合することにより、
前記π共役系導電性高分子と前記ポリアニオンを含む導電性複合体と、前記アルキルスルホン酸と、前記分散媒とを含む導電性高分子含有液を得ることを含む、導電性高分子含有液の製造方法であり、
前記導電性高分子含有液は、前記π共役系導電性高分子及び前記ポリアニオンとして、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)及びポリスチレンスルホン酸のみを含む、導電性高分子含有液の製造方法。 - アルキルスルホン酸と、ポリアニオンと、分散媒とを含む反応液で、π共役系導電性高分子を形成するモノマーを重合することにより、
前記π共役系導電性高分子と前記ポリアニオンを含む導電性複合体と、前記アルキルスルホン酸と、前記分散媒とを含む導電性高分子分散液を得た後、
得られた前記導電性高分子分散液に、アミン化合物及びエポキシ化合物のうち少なくとも一方を添加し、前記導電性複合体を析出させることと、
析出した前記導電性複合体を回収し、溶剤を加え、導電性高分子含有液を得ることと、を含む、導電性高分子含有液の製造方法であり、
前記導電性高分子含有液は、前記π共役系導電性高分子及び前記ポリアニオンとして、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)及びポリスチレンスルホン酸のみを含む、導電性高分子含有液の製造方法。 - フィルム基材の少なくとも一方の面に、請求項1~6の何れか一項に記載の導電性高分子含有液を塗工することを含む、導電性フィルムの製造方法。
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