JP6018402B2 - 4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 - Google Patents
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Description
で表わされるアクリル酸アルキルエステル、式(III):
で表わされるアクリル酸アルキルエステルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのアクリル酸アルキルエステルは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
2L容のガラス製の4口フラスコにオールダショウ20段、還流冷却器および空気導入管を取り付け、当該フラスコ内に1,4−ブタンジオール676g(7.5モル)、アクリル酸メチル430.5g(5.0モル)、シクロヘキサン101gおよび重合防止剤としてフェノチアジン0.72gを仕込んだ後、ジオクチルスズオキシド3.62gを添加し、酸素ガスを7体積%含有する窒素ガスを20mL/分の流量で吹き込みながら1,4−ブタンジオールとアクリル酸メチルとを85℃の温度で10時間反応させた。
実施例1において、第1抽出操作及び第2抽出操作を行なう際の脈動型連続抽出塔全体の温度を20℃から30℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行なった。
実施例1において、第1抽出操作及び第2抽出操作を行なう際の脈動型連続抽出塔全体の温度を20℃から35℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行なった。
実施例1において、第1抽出操作及び第2抽出操作を行なう際の脈動型連続抽出塔全体の温度を20℃から40℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行なった。
実施例1において、第1抽出操作及び第2抽出操作を行なう際の脈動型連続抽出塔全体の温度を20℃から50℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行なった。
実施例1において、第1抽出操作及び第2抽出操作を行なう際の脈動型連続抽出塔全体の温度を20℃から60℃に変更したこと以外は、実施例1と同様の操作を行なった。
各実施例の第1抽出操作で得られたシクロヘキサン層(ジオクチルスズオキシド含有)と第2抽出操作で得られた水層(1,4−ブタンジオール含有)とをそれぞれ濃縮し、得られた濃縮液を用い、さらに1,4−ブタンジオールおよびアクリル酸メチルを用いて実施例1と同様の組成となるように各成分量を調整した後、実施例1と同様の操作を行なうことにより、4−ヒドロキシブチルアクリレートを調製した。その結果、1,4−ブタンジオールジアクリレートおよび1,4−ブタンジオールの含有率が低く、実施例1と同様の抽出率で4−ヒドロキシブチルアクリレートが得られることが確認された。
Claims (1)
- 1,4−ブタンジオールとアクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させることによって4−ヒドロキシブチルアクリレートを製造する方法であって、エステル交換触媒としてジアルキルスズオキシドを用い、当該ジアルキルスズオキシドの存在下で1,4−ブタンジオールとアクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させ、生成した4−ヒドロキシブチルアクリレートを含有する反応混合物を15〜35℃の温度で抽出溶媒としてシクロヘキサンおよび水を用いて抽出し、得られたシクロヘキサン層および水層のうち水層を15〜65℃の温度で抽出溶媒として芳香族炭化水素化合物を用いて抽出し、得られた芳香族炭化水素化合物層および水層のうち芳香族炭化水素化合物層を回収することを特徴とする4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法。
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