JP5981763B2 - 4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5981763B2 JP5981763B2 JP2012107166A JP2012107166A JP5981763B2 JP 5981763 B2 JP5981763 B2 JP 5981763B2 JP 2012107166 A JP2012107166 A JP 2012107166A JP 2012107166 A JP2012107166 A JP 2012107166A JP 5981763 B2 JP5981763 B2 JP 5981763B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- hydroxybutyl
- butanediol
- acrylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
で表されるエステル交換触媒を用い、当該エステル交換触媒の存在下で1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させ、当該エステル交換反応によって得られた反応混合物と水およびシクロヘキサンを含有する抽出溶媒とを混合し、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを水層に抽出させた後、当該水層と芳香族炭化水素化合物を含有する抽出溶媒とを混合し、当該水層に含まれている4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを芳香族炭化水素化合物に抽出させることにより、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを回収することを特徴とする4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法、
(2) (メタ)アクリル酸1モルあたりの式(I)で表わされるエステル交換触媒の量が0.00001〜0.01モルである前記(1)に記載の4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法、
(3) 1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させることによって得られた4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを含有する反応混合物から式(I)で表わされるエステル交換触媒を回収し、当該回収された式(I)で表わされるエステル交換触媒を1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させる際にエステル交換触媒として再利用する前記(1)または(2)に記載の4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法、および
(4) (メタ)アクリル酸アルキルエステルが式(II):
で表わされる(メタ)アクリル酸アルキルエステルである前記(1)〜(3)のいずれかに記載の4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法
に関する。
で表されるエステル交換触媒の存在下で1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させることを特徴とする。
で表わされる(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましく、式(II)において、R3が水素原子またはメチル基であり、R4が炭素数1〜3のアルキル基である(メタ)アクリル酸アルキルエステルがより好ましく、(メタ)アクリル酸メチルがさらに好ましい。
2L容のガラス製の4口フラスコ内にオールダショウ20段、還流冷却器および気体導入管を取り付け、1,4−ブタンジオール675g(7.5モル)、メタクリル酸メチル500.6g(5.0モル)、シクロヘキサン101.39gおよび重合防止剤としてフェノチアジン0.72gを仕込んだ後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム0.563g(0.0025モル)をフラスコ内に添加し、酸素ガスを7体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量で吹き込みながら1,4−ブタンジオールとメタクリル酸メチルとを87℃の温度で5時間反応させた。
2L容のガラス製の4口フラスコ内にオールダショウ20段、還流冷却器および気体導入管を取り付け、1,4−ブタンジオール675g(7.5モル)、メタクリル酸メチル500.6g(5.0モル)、シクロヘキサン101.39gおよび重合防止剤としてフェノチアジン0.72gを仕込んだ後、ジエチルジチオカルバミン酸カリウム0.500g(0.0025モル)をフラスコ内に添加し、酸素ガスを7体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量で吹き込みながら1,4−ブタンジオールとメタクリル酸メチルとを85℃の温度で10時間反応させた。
3L容の分液ロートに実施例1で得られた反応混合物1000gおよびシクロヘキサン500gを仕込み、撹拌した後、純水500gで水洗し、静置することにより、反応混合物をシクロヘキサン層1064gと水層934gとに分離させた。
2L容のガラス製の4口フラスコ内にオールダショウ20段、還流冷却器および気体導入管を取り付け、1,4−ブタンジオール675g(7.5モル)、アクリル酸メチル430g(5.0モル)、シクロヘキサン101.39gおよび重合防止剤としてフェノチアジン0.72gを仕込んだ後、ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム0.563g(0.0025モル)をフラスコ内に添加し、酸素ガスを7体積%含有する窒素ガスを20mL/minの流量で吹き込みながら1,4−ブタンジオールとアクリル酸メチルとを85℃の温度で5時間反応させた。
実施例3の第2抽出操作で得られた水層を濃縮することにより、1,4−ブタンジオールとジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムとの混合物367gを回収した。
実施例5の抽出操作で得られた第2抽出操作によって得られた水層を濃縮することにより、1,4−ブタンジオールとジエチルジチオカルバミン酸ナトリウムとの混合物353gを回収した。
Claims (4)
- 1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させることによって4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを製造する方法であって、エステル交換触媒として式(I):
で表されるエステル交換触媒を用い、当該エステル交換触媒の存在下で1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させ、当該エステル交換反応によって得られた反応混合物と水およびシクロヘキサンを含有する抽出溶媒とを混合し、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを水層に抽出させた後、当該水層と芳香族炭化水素化合物を含有する抽出溶媒とを混合し、当該水層に含まれている4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを芳香族炭化水素化合物に抽出させることにより、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを回収することを特徴とする4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法。 - (メタ)アクリル酸1モルあたりの式(I)で表わされるエステル交換触媒の量が0.00001〜0.01モルである請求項1に記載の4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法。
- 1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させることによって得られた4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを含有する反応混合物から式(I)で表わされるエステル交換触媒を回収し、当該回収された式(I)で表わされるエステル交換触媒を1,4−ブタンジオールと(メタ)アクリル酸アルキルエステルとをエステル交換反応させる際にエステル交換触媒として再利用する請求項1または2に記載の4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステルが式(II):
で表わされる(メタ)アクリル酸アルキルエステルである請求項1〜3のいずれかに記載の4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012107166A JP5981763B2 (ja) | 2012-05-09 | 2012-05-09 | 4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法 |
PCT/JP2013/061460 WO2013157597A1 (ja) | 2012-04-21 | 2013-04-18 | 4-ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
EP13778712.3A EP2860170B1 (en) | 2012-04-21 | 2013-04-18 | Process for preparing 4-hydroxybutyl acrylate |
CN201380019941.3A CN104220413B (zh) | 2012-04-21 | 2013-04-18 | 丙烯酸-4-羟丁酯的制造方法 |
US14/516,979 US9670129B2 (en) | 2012-04-21 | 2014-10-17 | Process for preparing 4-hydroxybutyl acrylate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012107166A JP5981763B2 (ja) | 2012-05-09 | 2012-05-09 | 4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013234144A JP2013234144A (ja) | 2013-11-21 |
JP5981763B2 true JP5981763B2 (ja) | 2016-08-31 |
Family
ID=49760546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012107166A Active JP5981763B2 (ja) | 2012-04-21 | 2012-05-09 | 4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5981763B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6039281B2 (ja) * | 2012-07-13 | 2016-12-07 | 大阪有機化学工業株式会社 | 4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
CN112062677B (zh) * | 2020-08-21 | 2022-12-23 | 温州国仕邦高分子材料有限公司 | 一种甲基丙烯酸-4-羟基丁酯及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003155263A (ja) * | 2001-11-16 | 2003-05-27 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 4−ヒドロキシブチルアクリレート |
JP2005194201A (ja) * | 2003-12-26 | 2005-07-21 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造法およびその製造装置 |
JP2007254384A (ja) * | 2006-03-23 | 2007-10-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP5302026B2 (ja) * | 2009-01-30 | 2013-10-02 | 大阪有機化学工業株式会社 | エステル交換触媒 |
-
2012
- 2012-05-09 JP JP2012107166A patent/JP5981763B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013234144A (ja) | 2013-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7268251B2 (en) | Method for producing (meth) acrylic acid esters | |
JP5582032B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP5558717B2 (ja) | エステルの製造 | |
WO2010016493A1 (ja) | (メタ)アクリル酸無水物の製造方法及び保存方法、並びに(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
WO2013157597A1 (ja) | 4-ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 | |
JP5981763B2 (ja) | 4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートの製造方法 | |
JP6008600B2 (ja) | 4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 | |
JP3228156B2 (ja) | 1,1−ビス(クロロメチル)−1−ヒドロキシメチルプロパンおよび1−モノ(クロロメチル)−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)プロパンの製造方法 | |
JP6039281B2 (ja) | 4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 | |
US9359287B2 (en) | Process for recovering noble products in a process for producing dialkylaminoalkyl (meth) acrylates | |
JP6018402B2 (ja) | 4−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 | |
JP2008106019A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 | |
JP5606132B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP6030150B2 (ja) | エステル交換による2−オクチルアクリレートの生成のための方法 | |
JP5302026B2 (ja) | エステル交換触媒 | |
JP5964180B2 (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2005015398A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2006290850A (ja) | (メタ)アルキル酸モルホリノアルキル類の製造方法 | |
JP2004010551A (ja) | ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の製造方法 | |
JP2018135285A (ja) | 2−メチル−2−ヒドロキシ−1−プロピル(メタ)アクリレートおよび/または3−メチル−3−ヒドロキシ−1−ブチル(メタ)アクリレートの製造方法ならびに組成物 | |
JP6159538B2 (ja) | ヒドロキシアルキルアクリレートの製造方法 | |
JP2014101331A (ja) | アリルエーテル基を持つ(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2009274986A (ja) | (メタ)アクリル酸アルキルエステルの製造方法 | |
JP2598488B2 (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
JP2023128008A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150316 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160301 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20160427 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160630 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160719 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160729 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5981763 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |