JP2003155263A - ４−ヒドロキシブチルアクリレート - Google Patents
４−ヒドロキシブチルアクリレートInfo
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- JP2003155263A JP2003155263A JP2001351473A JP2001351473A JP2003155263A JP 2003155263 A JP2003155263 A JP 2003155263A JP 2001351473 A JP2001351473 A JP 2001351473A JP 2001351473 A JP2001351473 A JP 2001351473A JP 2003155263 A JP2003155263 A JP 2003155263A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】原料として使用した場合、最終目的物中に不純
物が発生したり、製造工程中で不溶解物が発生する等の
様々の問題を惹起することのない、４−ヒドロキシブチ
ルアクリレートを提供する。 【解決手段】エステル交換反応によって得られた粗４−
ヒドロキシブチルアクリレートの水溶液を，トルエン等
の非水溶性有機溶媒で抽出処理する。１，４−ブタンジ
オールの含有量が０．５質量％以下である４−ヒドロキ
シブチルアクリレートが得られる。
物が発生したり、製造工程中で不溶解物が発生する等の
様々の問題を惹起することのない、４−ヒドロキシブチ
ルアクリレートを提供する。 【解決手段】エステル交換反応によって得られた粗４−
ヒドロキシブチルアクリレートの水溶液を，トルエン等
の非水溶性有機溶媒で抽出処理する。１，４−ブタンジ
オールの含有量が０．５質量％以下である４−ヒドロキ
シブチルアクリレートが得られる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−ヒドロキシブ
チルアクリレートに関し、詳しくは、共重合体、感光性
樹脂組成物などの各種製品の原料として好適な４−ヒド
ロキシブチルアクリレートに関する。
チルアクリレートに関し、詳しくは、共重合体、感光性
樹脂組成物などの各種製品の原料として好適な４−ヒド
ロキシブチルアクリレートに関する。
【０００２】
【従来の技術】４−ヒドロキシブチルアクリレート（以
下「４ＨＢＡ」と略記する）は、分子内に疎水性のアル
キル基と親水性のヒドロキシル基を共有するため、特
に、柔軟性や親水性を適当に備えた実用上興味深い物性
を有する重合体または共重合体の原料として有用であ
る。また、分子内のヒドロキシル基が反応性に富むた
め、架橋性重合体または共重合体として塗料関係の用途
に注目されている。更に最近では、各種感光性樹脂組成
物の原料としても注目されている。
下「４ＨＢＡ」と略記する）は、分子内に疎水性のアル
キル基と親水性のヒドロキシル基を共有するため、特
に、柔軟性や親水性を適当に備えた実用上興味深い物性
を有する重合体または共重合体の原料として有用であ
る。また、分子内のヒドロキシル基が反応性に富むた
め、架橋性重合体または共重合体として塗料関係の用途
に注目されている。更に最近では、各種感光性樹脂組成
物の原料としても注目されている。
【０００３】４ＨＢＡの工業的製造方法としては、アク
リル酸またはアクリル酸エステルとこれらの各成分に対
して過剰量の１，４ＢＤとの直接エステル化またはエス
テル交換反応が知られている。
リル酸またはアクリル酸エステルとこれらの各成分に対
して過剰量の１，４ＢＤとの直接エステル化またはエス
テル交換反応が知られている。
【０００４】ところで、原料として上記の４ＨＢＡを使
用して塗料または感光性樹脂を製造しようとした場合、
最終目的物中に不純物が発生したり、製造工程中で不溶
解物が発生する等の様々の問題がある。
用して塗料または感光性樹脂を製造しようとした場合、
最終目的物中に不純物が発生したり、製造工程中で不溶
解物が発生する等の様々の問題がある。
【０００５】例えば、特開平１０−２９３４０２号公報
に記載されている様な、カラーフィルターに関する感光
性樹脂組成物の製造において、無水マレイン酸および無
水マレイン酸共重合可能な単量体より得られる重合体の
酸無水物に４ＨＢＡを付加させる場合には、本来目的と
するカラーフィルターを製造するのに十分な品質の高感
度レジスト材料が得られないという問題がある。
に記載されている様な、カラーフィルターに関する感光
性樹脂組成物の製造において、無水マレイン酸および無
水マレイン酸共重合可能な単量体より得られる重合体の
酸無水物に４ＨＢＡを付加させる場合には、本来目的と
するカラーフィルターを製造するのに十分な品質の高感
度レジスト材料が得られないという問題がある。
【０００６】また、特開平４−２７５３１９号公報に記
載されている様な、自己架橋性樹脂の製造において、１
分子中に２個以上のイソシアネート基を有するビニル重
合性物のイソシアネート基の一部に４ＨＢＡを付加させ
る場合には、予定される物性の樹脂が得られないという
問題がある。
載されている様な、自己架橋性樹脂の製造において、１
分子中に２個以上のイソシアネート基を有するビニル重
合性物のイソシアネート基の一部に４ＨＢＡを付加させ
る場合には、予定される物性の樹脂が得られないという
問題がある。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、原料として使用
した場合、最終目的物中に不純物が発生したり、製造工
程中で不溶解物が発生する等の様々の問題を惹起するこ
とのない、４−ヒドロキシブチルアクリレートを提供す
ることにある。
鑑みなされたものであり、その目的は、原料として使用
した場合、最終目的物中に不純物が発生したり、製造工
程中で不溶解物が発生する等の様々の問題を惹起するこ
とのない、４−ヒドロキシブチルアクリレートを提供す
ることにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の目的
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、次の様な知見を得
た。すなわち、前記の４ＨＢＡ中には、通常０．５質量
％を超える量の１，４ブタンジオール（以下「１，４Ｂ
Ｄ」と略記する）が残存し、上記の問題は、以下の様
に、４ＨＢＡに残存する１，４ＢＤに起因している。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、次の様な知見を得
た。すなわち、前記の４ＨＢＡ中には、通常０．５質量
％を超える量の１，４ブタンジオール（以下「１，４Ｂ
Ｄ」と略記する）が残存し、上記の問題は、以下の様
に、４ＨＢＡに残存する１，４ＢＤに起因している。
【０００９】４ＨＢＡ中に残存する１，４ＢＤの水酸基
は４ＨＢＡの水酸基と同様の反応性を有しているため、
カラーフィルターに関する感光性樹脂組成物の製造の場
合には、１，４ＢＤと酸無水物との副反応が進行し、そ
の副反応生成物が樹脂組成物中に混入することにより、
本来目的とするカラーフィルターを製造するのに十分な
品質の高感度レジスト材料が得られず、また、自己架橋
性樹脂の製造の場合には、１，４ＢＤとイソシアネート
との反応が進行し、樹脂組成物中に１，４ＢＤ骨格が入
り込んで最終製品での物性に影響を与える。
は４ＨＢＡの水酸基と同様の反応性を有しているため、
カラーフィルターに関する感光性樹脂組成物の製造の場
合には、１，４ＢＤと酸無水物との副反応が進行し、そ
の副反応生成物が樹脂組成物中に混入することにより、
本来目的とするカラーフィルターを製造するのに十分な
品質の高感度レジスト材料が得られず、また、自己架橋
性樹脂の製造の場合には、１，４ＢＤとイソシアネート
との反応が進行し、樹脂組成物中に１，４ＢＤ骨格が入
り込んで最終製品での物性に影響を与える。
【００１０】本発明は、上記の知見に基づき達成された
ものであり、その要旨は、１，４ブタンジオールの含有
量が０．５質量％以下であることを特徴とする４−ヒド
ロキシブチルアクリレートに存する。
ものであり、その要旨は、１，４ブタンジオールの含有
量が０．５質量％以下であることを特徴とする４−ヒド
ロキシブチルアクリレートに存する。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の４ＨＢＡは１，４ＢＤの含有量が０．５質量％
以下であることを特徴とするが、１，４ＢＤの含有量
は、好ましくは、０．３質量％以下、更に好ましくは
０．１質量％以下である。１，４ＢＤの含有量が０．５
質量％を超える場合は本発明の目的を達成することが出
来ない。
本発明の４ＨＢＡは１，４ＢＤの含有量が０．５質量％
以下であることを特徴とするが、１，４ＢＤの含有量
は、好ましくは、０．３質量％以下、更に好ましくは
０．１質量％以下である。１，４ＢＤの含有量が０．５
質量％を超える場合は本発明の目的を達成することが出
来ない。
【００１２】本発明において、４ＨＢＡの製造法として
は、アクリル酸またはアクリル酸エステルとこれらの各
成分に対して過剰量の１，４ＢＤとの直接エステル化ま
たはエステル交換反応が好適に使用される。この場合、
１，４ＢＤの含有量は、反応後に精製された４ＨＢＡで
あっても０．５質量％を超える量である。なお、十分に
精製した場合の１，４ＢＤの上限は通常１．０質量％で
ある。
は、アクリル酸またはアクリル酸エステルとこれらの各
成分に対して過剰量の１，４ＢＤとの直接エステル化ま
たはエステル交換反応が好適に使用される。この場合、
１，４ＢＤの含有量は、反応後に精製された４ＨＢＡで
あっても０．５質量％を超える量である。なお、十分に
精製した場合の１，４ＢＤの上限は通常１．０質量％で
ある。
【００１３】本発明に係る４ＨＢＡは、原料として上記
の方法で得られた４ＨＢＡを使用し、水存在下の非水溶
性有機溶媒による抽出処理で取得される。
の方法で得られた４ＨＢＡを使用し、水存在下の非水溶
性有機溶媒による抽出処理で取得される。
【００１４】上記の非水溶性有機溶媒の具体例として
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、シクロヘキサン等の環
状飽和炭化水素類、ヘキサン等の鎖状飽和炭化水素類な
どが挙げられる。これらの中では芳香族炭化水素が好ま
しい。
は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、酢酸エチル等のエステル類、シクロヘキサン等の環
状飽和炭化水素類、ヘキサン等の鎖状飽和炭化水素類な
どが挙げられる。これらの中では芳香族炭化水素が好ま
しい。
【００１５】抽出の際に使用される水は次の様な効果を
発揮する。すなわち、親水性の１，４ＢＤが容易に水層
へ移動するため、４ＨＢＡとの分離が可能となる。非水
溶性有機溶媒と水との質量比（水／非水溶性有機溶媒）
は、通常０．５〜３．０倍である。非水溶性有機溶媒と
水との合計使用量は、１，４ＢＤを含有する４ＨＢＡに
対する質量比として、通常０．５〜１０倍、好ましくは
１〜５倍である。
発揮する。すなわち、親水性の１，４ＢＤが容易に水層
へ移動するため、４ＨＢＡとの分離が可能となる。非水
溶性有機溶媒と水との質量比（水／非水溶性有機溶媒）
は、通常０．５〜３．０倍である。非水溶性有機溶媒と
水との合計使用量は、１，４ＢＤを含有する４ＨＢＡに
対する質量比として、通常０．５〜１０倍、好ましくは
１〜５倍である。
【００１６】抽出処理は例えば次の様に行なうことが出
来る。すなわち、先ず、１，４ＢＤを含有する４ＨＢＡ
に水を添加し、１０〜３０℃で１分〜３０分間振とう
し、次いで、非水溶性有機溶媒を加えやはり１０〜３０
℃で１分〜３０分振とうする。振とうの代わりに攪拌を
行なってもよい。次いで、水層と非水溶性有機溶媒とに
分離するまで、通常１０分〜６０分間静置し、その後、
水層と非水溶性有機溶媒を分液する。
来る。すなわち、先ず、１，４ＢＤを含有する４ＨＢＡ
に水を添加し、１０〜３０℃で１分〜３０分間振とう
し、次いで、非水溶性有機溶媒を加えやはり１０〜３０
℃で１分〜３０分振とうする。振とうの代わりに攪拌を
行なってもよい。次いで、水層と非水溶性有機溶媒とに
分離するまで、通常１０分〜６０分間静置し、その後、
水層と非水溶性有機溶媒を分液する。
【００１７】非水溶性有機溶媒からの４ＨＢＡの取得
は、非水溶性有機溶媒を減圧留去などの方法により除去
することによって行なう。これによって、１，４ＢＤの
含有量が低減された、４ＨＢＡを得ることが出来る。回
収された非水溶性有機溶媒は、再び、１，４ＢＤを含有
する４ＨＢＡの抽出に使用できる。
は、非水溶性有機溶媒を減圧留去などの方法により除去
することによって行なう。これによって、１，４ＢＤの
含有量が低減された、４ＨＢＡを得ることが出来る。回
収された非水溶性有機溶媒は、再び、１，４ＢＤを含有
する４ＨＢＡの抽出に使用できる。
【００１８】１，４ＢＤ含有量が低減化された本発明の
４ＨＢＡは、情報技術関連に使用される感光性樹脂や自
動車用塗料に使用した場合、通常品を使用した場合に比
し、得られる最終製品の物性を向上し、また、煩雑な精
製工程の省略化に寄与する。
４ＨＢＡは、情報技術関連に使用される感光性樹脂や自
動車用塗料に使用した場合、通常品を使用した場合に比
し、得られる最終製品の物性を向上し、また、煩雑な精
製工程の省略化に寄与する。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例より更に詳細に説明す
るが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
るが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。
【００２０】実施例１
＜４ＨＢＡの製造（エステル交換反応）＞反応器に、精
留塔、温度測定管、空気導入管、触媒導入管を取り付
け、精留塔には１／４（インチ）マクマホンを６０ｃｍ
充填した、２０Ｌステンレス製回分反応蒸留装置を使用
し、以下の表１に記載の成分を仕込み、ｎ−ヘキサンを
添加し且つ反応蒸留により生成するメタノールをヘキサ
ンと共に留去しながらエステル交換反応を行った。
留塔、温度測定管、空気導入管、触媒導入管を取り付
け、精留塔には１／４（インチ）マクマホンを６０ｃｍ
充填した、２０Ｌステンレス製回分反応蒸留装置を使用
し、以下の表１に記載の成分を仕込み、ｎ−ヘキサンを
添加し且つ反応蒸留により生成するメタノールをヘキサ
ンと共に留去しながらエステル交換反応を行った。
【００２１】
【表１】
１，４ＢＤ ：５．４１ｋｇ（６０モル）
アクリル酸メチル：４．７０ｋｇ（５４．６モル）
ｎ−ヘキサン ：０．４６ｋｇ
スタノキサン触媒：０．３１ｋｇ
フェノチアジン ：２３．９ｇ
【００２２】＜反応液から４ＨＢＡの抽出（１）＞上記
で得られた反応液８．０８ｋｇに触媒活性維持用のアク
リル酸４９ｇを添加した後、ｎ−ヘキサン１２．１５ｋ
ｇと水１１．５ｋｇを使用して連続抽出塔にて液液抽出
を行い、ヘキサン層にジアクリレートとジスタノキサン
触媒を、水層に４ＨＢＡと未反応の１，４ＢＤを回収し
た。
で得られた反応液８．０８ｋｇに触媒活性維持用のアク
リル酸４９ｇを添加した後、ｎ−ヘキサン１２．１５ｋ
ｇと水１１．５ｋｇを使用して連続抽出塔にて液液抽出
を行い、ヘキサン層にジアクリレートとジスタノキサン
触媒を、水層に４ＨＢＡと未反応の１，４ＢＤを回収し
た。
【００２３】＜反応液から４ＨＢＡの抽出（２）＞次
に、トルエンを使用し連続抽出塔にて上記の水層の液液
抽出を行い、水層に未反応１，４ＢＤを、トルエン層に
４ＨＢＡを回収した。このトルエン層の組成は以下の表
２に記載の通りであった。
に、トルエンを使用し連続抽出塔にて上記の水層の液液
抽出を行い、水層に未反応１，４ＢＤを、トルエン層に
４ＨＢＡを回収した。このトルエン層の組成は以下の表
２に記載の通りであった。
【００２４】
【表２】
１，４−ブタンジオール ：０．０６質量％
４−ヒドロキシブチルアクリレート：７．６質量％
ジアクリレート ：０．０２質量％
（１，４ＢＤの含有量は対４ＨＢＡ質量比で０．８％）
【００２５】参考例２
＜４ＨＢＡ製造（直接エステル化反応）＞前記と同様の
２０Ｌステンレス製回分反応蒸留装置に、以下の表３に
記載の成分を仕込み、酸素濃度４％の酸素／窒素混合気
体を２５Ｌ／ｈｒで吹き込みつつ攪拌しながら昇温し
た。なお、この場合の仕込みモル比（１，４ＢD／アク
リル酸）は１．３である。そして、反応器の内容物温度
が９０〜９７℃に達し、反応生成水をn−ヘプタンと共
沸留去させ、n−ヘプタンを還流させつつ反応生成水が
発生しなくなるまで反応させた後、反応混合物を得た。
２０Ｌステンレス製回分反応蒸留装置に、以下の表３に
記載の成分を仕込み、酸素濃度４％の酸素／窒素混合気
体を２５Ｌ／ｈｒで吹き込みつつ攪拌しながら昇温し
た。なお、この場合の仕込みモル比（１，４ＢD／アク
リル酸）は１．３である。そして、反応器の内容物温度
が９０〜９７℃に達し、反応生成水をn−ヘプタンと共
沸留去させ、n−ヘプタンを還流させつつ反応生成水が
発生しなくなるまで反応させた後、反応混合物を得た。
【００２６】
【表３】
１，４−ブタンジオール：４．６９ｋｇ（５２モル）
アクリル酸 ：２．８８ｋｇ（４０モル）
ｎ−ヘプタン ：１．５Ｌ
硫酸（触媒） ：１５mｌ
フェノチアジン ：１５．９ｇ
【００２７】ガスクロマトグラフ法によって上記の反応
混合物を分析した結果、以下の表４に示す通りであっ
た。
混合物を分析した結果、以下の表４に示す通りであっ
た。
【００２８】
【表４】
４−ヒドロキシブチルアクリレート：４３．３質量％
ジアクリレート ：１８．９質量％
１，４−ブタンジオール ：１８．８質量％
ｎ−ヘプタン ：１５．０質量％
【００２９】＜反応液から４ＨＢＡの抽出＞上記で得ら
れた反応液に２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液を添
加してｐＨ６．５〜７．０の範囲に中和した。その後、
抽出工程は前段抽出にヘプタンを使用した以外は、参考
例１と同様の抽出操作（１）及び（２）を行い４ＨＢＡ
を回収した。回収したトルエン層の組成は以下の表５に
記載の通りであった。
れた反応液に２４質量％の水酸化ナトリウム水溶液を添
加してｐＨ６．５〜７．０の範囲に中和した。その後、
抽出工程は前段抽出にヘプタンを使用した以外は、参考
例１と同様の抽出操作（１）及び（２）を行い４ＨＢＡ
を回収した。回収したトルエン層の組成は以下の表５に
記載の通りであった。
【００３０】
【表５】
１，４−ブタンジオール ：０．０６質量％
４−ヒドロキシブチルアクリレート：６．３１質量％
ジアクリレート ：０．０２質量％
（１，４ＢＤの含有量は対４ＨＢＡ質量比０．１質量
％）
％）
【００３１】実施例１
２Ｌ分液ロートに０．８質量％１，４ＢＤを含有した４
ＨＢＡ４００ｇを仕込み（組成；４ＨＢＡ３９４．６
ｇ，１，４ＢD３．１ｇ）、水８００ｇを加えて振とう
した。その後、トルエン８００ｇを加え、３分間の振と
う後、１５分間の静置を行なって分液した。この際、ト
ルエン層には３２７ｇ（回収率８２．９％）の４ＨＢ
Ａ、０．０６ｇの１，４ＢＤが存在していた。
ＨＢＡ４００ｇを仕込み（組成；４ＨＢＡ３９４．６
ｇ，１，４ＢD３．１ｇ）、水８００ｇを加えて振とう
した。その後、トルエン８００ｇを加え、３分間の振と
う後、１５分間の静置を行なって分液した。この際、ト
ルエン層には３２７ｇ（回収率８２．９％）の４ＨＢ
Ａ、０．０６ｇの１，４ＢＤが存在していた。
【００３２】得られた水層に対し再び８００ｇのトルエ
ンを加え、３分間の振とう後、１５分間の静置を行なっ
て分液した。この際、トルエン層には３６．８ｇの４Ｈ
ＢＡと０．１３ｇの１，４ＢＤが存在していた。２度の
抽出によるトルエン層を合わせ、減圧下トルエンを回収
した。
ンを加え、３分間の振とう後、１５分間の静置を行なっ
て分液した。この際、トルエン層には３６．８ｇの４Ｈ
ＢＡと０．１３ｇの１，４ＢＤが存在していた。２度の
抽出によるトルエン層を合わせ、減圧下トルエンを回収
した。
【００３３】２度の抽出によるトルエン層を合わせ、減
圧下トルエンを回収した。回収トルエンは１５４７ｇ
（回収率９６．７％）であり、回収残液中には４ＨＢＡ
３６３．８ｇ（回収率９２．２％）、１，４ＢＤ０．１
９ｇが存在していた。１，４ＢＤの対４ＨＢＡ質量％は
０．０５％であった。その他、ガスクロマトグラフィー
による分析では、不明ピークは確認されなかった。
圧下トルエンを回収した。回収トルエンは１５４７ｇ
（回収率９６．７％）であり、回収残液中には４ＨＢＡ
３６３．８ｇ（回収率９２．２％）、１，４ＢＤ０．１
９ｇが存在していた。１，４ＢＤの対４ＨＢＡ質量％は
０．０５％であった。その他、ガスクロマトグラフィー
による分析では、不明ピークは確認されなかった。
【００３４】実施例２
実施例１と同様の原料を使用し、水４００ｇを加え、振
とうした。その後、トルエン４００ｇを加え、３分間振
とう後、１５分間静置を行なって分液した。この際、ト
ルエン層には３６９．９ｇ（回収率９３．７％）の４Ｈ
ＢＡ、０．３２ｇの１，４ＢＤが存在していた。
とうした。その後、トルエン４００ｇを加え、３分間振
とう後、１５分間静置を行なって分液した。この際、ト
ルエン層には３６９．９ｇ（回収率９３．７％）の４Ｈ
ＢＡ、０．３２ｇの１，４ＢＤが存在していた。
【００３５】得られた水層に対し再び４００ｇのトルエ
ンを加え、３分間振とう後、１５分間の静置を行なって
分液した。この際、トルエン層には１８．３ｇの４ＨＢ
Ａと０．２９ｇの１，４ＢＤが存在していた。
ンを加え、３分間振とう後、１５分間の静置を行なって
分液した。この際、トルエン層には１８．３ｇの４ＨＢ
Ａと０．２９ｇの１，４ＢＤが存在していた。
【００３６】２度の抽出によるトルエン層を合わせ、４
００ｇの水を加え水洗した。トルエン層から減圧下にト
ルエンを回収した。回収トルエンは７６３ｇ（回収率９
５．４％）であり、回収残液中には４ＨＢＡ３５１．２
ｇ（回収率８９．０％）１，４ＢＤ０．０３ｇが存在し
ていた。１，４ＢＤの対４ＨＢＡ質量％は０．００９％
であった。その他、ガスクロマトグラフィーによる分析
では、不明ピークは確認されなかった。
００ｇの水を加え水洗した。トルエン層から減圧下にト
ルエンを回収した。回収トルエンは７６３ｇ（回収率９
５．４％）であり、回収残液中には４ＨＢＡ３５１．２
ｇ（回収率８９．０％）１，４ＢＤ０．０３ｇが存在し
ていた。１，４ＢＤの対４ＨＢＡ質量％は０．００９％
であった。その他、ガスクロマトグラフィーによる分析
では、不明ピークは確認されなかった。
【００３７】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、原料とし
て使用した場合、最終目的物中に不純物が発生したり、
製造工程中で不溶解物が発生する等の様々の問題を惹起
することのない、４−ヒドロキシブチルアクリレートが
提供され、本発明の工業的価値は顕著である。
て使用した場合、最終目的物中に不純物が発生したり、
製造工程中で不溶解物が発生する等の様々の問題を惹起
することのない、４−ヒドロキシブチルアクリレートが
提供され、本発明の工業的価値は顕著である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 鴨志田 貴之
福島県いわき市小名浜字高山34番地 日本
化成株式会社内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC48 BA11 BA30 BA36
BA66 BB11 BB17 BD60 BN10
KA03 KA06
4H039 CA66 CD30 CD90
4J100 AL09P
Claims (2)
- 【請求項１】 １，４ブタンジオールの含有量が０．５
質量％以下であることを特徴とする４−ヒドロキシブチ
ルアクリレート。 - 【請求項２】 アクリル酸またはアクリル酸エステルと
１，４ブタンジオールとの反応により得られ且つ水存在
下の非水溶性有機溶媒による抽出処理で取得される請求
項１に記載の４−ヒドロキシブチルアクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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2001
- 2001-11-16 JP JP2001351473A patent/JP2003155263A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013157597A1 (ja) | 2012-04-21 | 2013-10-24 | 大阪有機化学工業株式会社 | ４－ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
| JP2013224278A (ja) * | 2012-04-21 | 2013-10-31 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | ４−ヒドロキシブチルアクリレートの製造方法 |
| CN104220413A (zh) * | 2012-04-21 | 2014-12-17 | 大阪有机化学工业株式会社 | 丙烯酸-4-羟丁酯的制造方法 |
| US20150126766A1 (en) * | 2012-04-21 | 2015-05-07 | Osaka Organic Chemical Industry Ltd. | Process for preparing 4-hydroxybutyl acrylate |
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| JP2014156415A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | ヒドロキシアルキルアクリレートの製造方法 |
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