JPS5927881A - γ−ブチロラクトンの精製法 - Google Patents
γ−ブチロラクトンの精製法Info
- Publication number
- JPS5927881A JPS5927881A JP13826682A JP13826682A JPS5927881A JP S5927881 A JPS5927881 A JP S5927881A JP 13826682 A JP13826682 A JP 13826682A JP 13826682 A JP13826682 A JP 13826682A JP S5927881 A JPS5927881 A JP S5927881A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- gbl
- butyrolactone
- gamma
- water
- distillation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、γ−ブチロラクトン(GBLと略記する仁と
がある)を乾燥精製する方法に関するものである。
がある)を乾燥精製する方法に関するものである。
本発明の方法によれば、高収率で高乾燥・高純度なγ−
ブチロラクトンを得ることができる。
ブチロラクトンを得ることができる。
r−ブチロラクトンは各種モノマーに対する高い溶解性
、アクリロニトリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタンラバ
ー、酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、メチ
ルメタアクリレート樹脂等の多くのポリマーに対する高
い溶解性等から繊維の紡糸溶剤、繊維の表面処理剤、染
色助剤、各種樹脂溶剤、石油化学製品の抽出剤、各種化
学反応用溶剤、オクタン価改良剤、粘度指数改良剤等に
広く用いられている。更に、GBLは化学反応性に富み
、アンモニア、アミン、イオウ化合物との反応生成物の
他、加水分解反応物、酸化反応物、還元反応生成物を導
き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬中間体、特殊可塑剤な
どの原料に用いられる。又、GBLはそれ自体の111
気特性だけでなく、各種溶質との組合せにより種々の有
機電解質特性を選らべる特性を有し、コンデンサー電解
質溶剤等の用途にも有効である。
、アクリロニトリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタンラバ
ー、酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、メチ
ルメタアクリレート樹脂等の多くのポリマーに対する高
い溶解性等から繊維の紡糸溶剤、繊維の表面処理剤、染
色助剤、各種樹脂溶剤、石油化学製品の抽出剤、各種化
学反応用溶剤、オクタン価改良剤、粘度指数改良剤等に
広く用いられている。更に、GBLは化学反応性に富み
、アンモニア、アミン、イオウ化合物との反応生成物の
他、加水分解反応物、酸化反応物、還元反応生成物を導
き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬中間体、特殊可塑剤な
どの原料に用いられる。又、GBLはそれ自体の111
気特性だけでなく、各種溶質との組合せにより種々の有
機電解質特性を選らべる特性を有し、コンデンサー電解
質溶剤等の用途にも有効である。
これらのGBLの用途の中には極く微量の水分の存在を
も嫌い、高度に乾燥されたGBLが要求される場合があ
る。
も嫌い、高度に乾燥されたGBLが要求される場合があ
る。
本発明で言う高乾燥GBLと4、水分含有Sが50 p
pm以下のGBLを意味する。
pm以下のGBLを意味する。
周知の通り、G B Lは工業的には無水マレイン酸又
は無水コ・・り酸の水添反応により得ることが出来る。
は無水コ・・り酸の水添反応により得ることが出来る。
水添反応に用いられる触媒には、各種の助触媒で改良さ
れたニッケル触媒やパラジウム触媒等が知られている。
れたニッケル触媒やパラジウム触媒等が知られている。
例えばニッケル/カリウム、ニッケル/ルテニウム、ニ
ッケル/モリブテン、ニッケル/タングステン、ニッケ
ル/モリブデン/クロム、ニッケル/パラジウム、ニッ
ケル/コバルト/パラジウム、ニッケル/m/クロム及
ヒバラジウム/活性炭、ニッケル/モリブデン/バリウ
ム、ニッケル/モリブデン/タリウム、銅/頃鉛/クロ
ム、ニッケル/−tl化レニウム、コバルト/モリブデ
ン等が挙げられる。水添反応は例えば、100〜150
気圧の液相又は1〜5気圧の気相で行われる。一般に液
相では200〜280℃、気相では200〜310℃の
反応温度が用いられる。液相反応では例えば、酢酸メチ
ルやGBL自体などが溶媒として用いられる。
ッケル/モリブテン、ニッケル/タングステン、ニッケ
ル/モリブデン/クロム、ニッケル/パラジウム、ニッ
ケル/コバルト/パラジウム、ニッケル/m/クロム及
ヒバラジウム/活性炭、ニッケル/モリブデン/バリウ
ム、ニッケル/モリブデン/タリウム、銅/頃鉛/クロ
ム、ニッケル/−tl化レニウム、コバルト/モリブデ
ン等が挙げられる。水添反応は例えば、100〜150
気圧の液相又は1〜5気圧の気相で行われる。一般に液
相では200〜280℃、気相では200〜310℃の
反応温度が用いられる。液相反応では例えば、酢酸メチ
ルやGBL自体などが溶媒として用いられる。
無水マレイン酸及び無水コ・・り酸の水添反応において
は、1つのカルボニル基が還元されてGBLが生成し、
更に水添反応が進行するとテトラヒドロフラン(以後T
HFと称す)が生成する。これらの反応は、化学量論的
に1モルの酸無水物からGBL生成に当っては1モルの
水が生成し、TIIF生成に当っては更に1モルの水が
副生する。
は、1つのカルボニル基が還元されてGBLが生成し、
更に水添反応が進行するとテトラヒドロフラン(以後T
HFと称す)が生成する。これらの反応は、化学量論的
に1モルの酸無水物からGBL生成に当っては1モルの
水が生成し、TIIF生成に当っては更に1モルの水が
副生する。
反応生成物中の副生じた水は、常圧又は減圧又は加圧蒸
留にて蒸留分離出来る。GBLは水を如何なる割合にも
溶解するが水と共沸系を形成しない。THFは水と共沸
系を形成するので、GBL中の水分は一般に副生するT
I−I Fと共沸蒸留し除去する方法が用いられてい
る。GBL中の水分の除去率を高め乾燥度を上げるには
理論的にはTHFO量が多い程好ましい。しかし水添反
応でT HFの生成量を増すことばGBLを得る目的か
らは経済的に好ましくなく、新たなT)(FをGBL蒸
留系にフィードし蒸留することも自ずから蒸留コストを
増すこととなり経済的でない。加圧蒸留にて共沸組成の
水の割合を高めることで水分除去が好ましく行われるこ
とが知られている。即ち、GBLの一般的精製法は、T
HFの存在下で加圧蒸留し、TI(Fと水、その他の軽
沸点物を除去し、次いで減圧蒸留で製品GBLを精製す
る方法又は、1本の蒸留塔で軽沸点物を除去すると同時
に蒸留塔サイドカットでGBLを得て高沸点物を分離す
る方法である。このような一般的な方法で99%以上、
更には99.5%以上の高純度GBLを得ることが出来
る。然しなからこのように高純度のGB Lが得られて
も、精製GBL中の水分は少くとも100〜200 p
pm以上含有しているのが一般的である。
留にて蒸留分離出来る。GBLは水を如何なる割合にも
溶解するが水と共沸系を形成しない。THFは水と共沸
系を形成するので、GBL中の水分は一般に副生するT
I−I Fと共沸蒸留し除去する方法が用いられてい
る。GBL中の水分の除去率を高め乾燥度を上げるには
理論的にはTHFO量が多い程好ましい。しかし水添反
応でT HFの生成量を増すことばGBLを得る目的か
らは経済的に好ましくなく、新たなT)(FをGBL蒸
留系にフィードし蒸留することも自ずから蒸留コストを
増すこととなり経済的でない。加圧蒸留にて共沸組成の
水の割合を高めることで水分除去が好ましく行われるこ
とが知られている。即ち、GBLの一般的精製法は、T
HFの存在下で加圧蒸留し、TI(Fと水、その他の軽
沸点物を除去し、次いで減圧蒸留で製品GBLを精製す
る方法又は、1本の蒸留塔で軽沸点物を除去すると同時
に蒸留塔サイドカットでGBLを得て高沸点物を分離す
る方法である。このような一般的な方法で99%以上、
更には99.5%以上の高純度GBLを得ることが出来
る。然しなからこのように高純度のGB Lが得られて
も、精製GBL中の水分は少くとも100〜200 p
pm以上含有しているのが一般的である。
本発明者らは、この高純度GBL中の水分を更に50
ppm以下にする方法について検討を行っている段階で
、高収率で高乾燥GBLを取得することの困卸さに直面
した。それは、99.6%の高純度GBL中の100〜
200ppmの水分を、更に蒸留乾燥するべくバッチ蒸
留を行ったところ、初留分の水分含有)l(の低下が著
るしく緩慢であることを見出しだ。更にT)[Fを加え
た共沸蒸留乾燥を行っても、初留分中の水分含有部の低
下の緩慢さは解消されず、高乾燥GBLの収率は著るし
く低いことを見出した。そして本発明者らは、GBL中
の水分の挙動を詳細に把握するために、水の物質収支を
調べた結果、全水分付が蒸留前の原料中の水分量に比し
増加していることを見出し、二つの事実はG B Lの
蒸留時に水分の発生する何らかの反応が緩やかに進行し
ていることによるものと帰結するに致り、本発明に達し
たのである。
ppm以下にする方法について検討を行っている段階で
、高収率で高乾燥GBLを取得することの困卸さに直面
した。それは、99.6%の高純度GBL中の100〜
200ppmの水分を、更に蒸留乾燥するべくバッチ蒸
留を行ったところ、初留分の水分含有)l(の低下が著
るしく緩慢であることを見出しだ。更にT)[Fを加え
た共沸蒸留乾燥を行っても、初留分中の水分含有部の低
下の緩慢さは解消されず、高乾燥GBLの収率は著るし
く低いことを見出した。そして本発明者らは、GBL中
の水分の挙動を詳細に把握するために、水の物質収支を
調べた結果、全水分付が蒸留前の原料中の水分量に比し
増加していることを見出し、二つの事実はG B Lの
蒸留時に水分の発生する何らかの反応が緩やかに進行し
ていることによるものと帰結するに致り、本発明に達し
たのである。
即ち、本発明は、γ−ブチロラクトンを乾燥精製する際
に、γ−ブチロラクトンを100〜400℃の温度瞳囲
に加熱処理した後蒸留することを特徴とするγ−ブチロ
ラクトンの精製法を提供するものである。
に、γ−ブチロラクトンを100〜400℃の温度瞳囲
に加熱処理した後蒸留することを特徴とするγ−ブチロ
ラクトンの精製法を提供するものである。
本発明の方法における加熱処理は、100〜400℃、
好ましくは150〜250℃の温度範囲で行う。該処理
の時間は数分以上、好ましくは30分〜8時間、更に好
ましくは2〜6時間行う。
好ましくは150〜250℃の温度範囲で行う。該処理
の時間は数分以上、好ましくは30分〜8時間、更に好
ましくは2〜6時間行う。
この熱処理は、上記温度範囲より高温で又は、長時間の
処理を行うとGBLの品質劣化が起り、余り低温で又は
、短時間では本発明の目的を充分達成することができな
い。
処理を行うとGBLの品質劣化が起り、余り低温で又は
、短時間では本発明の目的を充分達成することができな
い。
上記加熱処理を行った後蒸留を行うが、蒸留は減圧又は
常圧又は加圧下に、バッチ式又は連続式の蒸留を行うこ
とができる。この蒸留の前に加熱処理したGBLKTH
Fを添加するのは好ましい方法である。T HFの添加
量としては、熱処理されたGBLIQO重量部に対して
0.1〜500重惜部、好ましくは1.0〜3.0取量
部が用いられる。
常圧又は加圧下に、バッチ式又は連続式の蒸留を行うこ
とができる。この蒸留の前に加熱処理したGBLKTH
Fを添加するのは好ましい方法である。T HFの添加
量としては、熱処理されたGBLIQO重量部に対して
0.1〜500重惜部、好ましくは1.0〜3.0取量
部が用いられる。
本発明の方法によって高乾燥・高純度GBLが高収率で
得られるが、本発明の方法を用いなければ高乾燥・高純
度GBLの収率は低くなる。この理由を把握すべく10
0〜200 ppmの水分を含む99.6%の高純度G
BLをガスクロマトグラフィで分析したととる、25個
以上の多種類の不純物が各々極く微量含有することが判
明したがそれらの構造は不明であった。しかしながらこ
の原料GBLの酸分を測定すると、数百pT)m (コ
ノ・り酸換算)の値を示すことから原料GBLがカルボ
キシル基を有する不純物も含有することを示唆している
。
得られるが、本発明の方法を用いなければ高乾燥・高純
度GBLの収率は低くなる。この理由を把握すべく10
0〜200 ppmの水分を含む99.6%の高純度G
BLをガスクロマトグラフィで分析したととる、25個
以上の多種類の不純物が各々極く微量含有することが判
明したがそれらの構造は不明であった。しかしながらこ
の原料GBLの酸分を測定すると、数百pT)m (コ
ノ・り酸換算)の値を示すことから原料GBLがカルボ
キシル基を有する不純物も含有することを示唆している
。
本発明の方法は、無水マレイン酸、無水コノ・り酸を原
料とし、これらの水添反応により製造されるGBLに有
効であるが、特にこのGBLの製造法に限定されるもの
ではない。
料とし、これらの水添反応により製造されるGBLに有
効であるが、特にこのGBLの製造法に限定されるもの
ではない。
GBLは水に如何なる割合でも可溶であり、極めて高い
吸湿性を有して居る。水を含むGBLは加水分解を受け
γ−ヒドロキシ酪酸やコハク酸等を生成する。これらの
カルボキシル基を有する化合物は加熱により水を副生す
る反応を起こす。本発明の方法は、上記の様にして生成
したカルボン酸化合物を不純物として含むGBLの蒸留
乾・勲にも有効である。又酸化反応を利用したGBL製
造プロセスのようにカルボン酸を副生する可能性のある
方法で製造したG B L等の他、本発明の方法は、如
何なる方法で製造したGBLでも、水分を不純物として
含むGBLを、高乾燥品とする目的に行う場合に有効で
ある。
吸湿性を有して居る。水を含むGBLは加水分解を受け
γ−ヒドロキシ酪酸やコハク酸等を生成する。これらの
カルボキシル基を有する化合物は加熱により水を副生す
る反応を起こす。本発明の方法は、上記の様にして生成
したカルボン酸化合物を不純物として含むGBLの蒸留
乾・勲にも有効である。又酸化反応を利用したGBL製
造プロセスのようにカルボン酸を副生する可能性のある
方法で製造したG B L等の他、本発明の方法は、如
何なる方法で製造したGBLでも、水分を不純物として
含むGBLを、高乾燥品とする目的に行う場合に有効で
ある。
更に、本発明の方法は、後に示す本実施例に挙げたよう
な高純度、低水分含有量のGBLを原料とする場合のみ
に限定されるものでなく低純度、水分含有量の高い粗G
BLの精’J’! %乾燥を行う場合にも充分有効に利
用出来る方法である。
な高純度、低水分含有量のGBLを原料とする場合のみ
に限定されるものでなく低純度、水分含有量の高い粗G
BLの精’J’! %乾燥を行う場合にも充分有効に利
用出来る方法である。
次に、実施例・比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。
する。
尚、本実施例及び比較例に用いた原料GBLの純度等は
次の通りであった。
次の通りであった。
純度 99.68% (THF含有率0.016%)水
分 178ppm 酸分 300 ppm (コノ・り酸換算)比較例1 理論段数10段のガラス製、塔径4 cm eの充填塔
タイプのバッチ式蒸留塔を用いた。蒸留塔は、あらかじ
め洩れのないことを確認の上、ジヨイント部、受器部及
びサンプリング部分は乾燥アルゴンを通じたカバーをし
、万一にも湿った空気の洩れのないようにした。留出サ
ンプル受器は、計量目盛り付きの受器を2段とし、上段
に10〜50匡づつ留出させサンプリング後、下段に移
す方式で留出に合せて分割し、各サンプルを分析した。
分 178ppm 酸分 300 ppm (コノ・り酸換算)比較例1 理論段数10段のガラス製、塔径4 cm eの充填塔
タイプのバッチ式蒸留塔を用いた。蒸留塔は、あらかじ
め洩れのないことを確認の上、ジヨイント部、受器部及
びサンプリング部分は乾燥アルゴンを通じたカバーをし
、万一にも湿った空気の洩れのないようにした。留出サ
ンプル受器は、計量目盛り付きの受器を2段とし、上段
に10〜50匡づつ留出させサンプリング後、下段に移
す方式で留出に合せて分割し、各サンプルを分析した。
サンプリングは、充分乾燥された針を付けた注射器で行
い、サンプリング後、水分の吸収のないよう直ちにカー
ルフィッシャー滴定を行い水分量を測定しだ。還流比は
、留出液中水分が50〜60ppmに達するまでは6対
1とし、以後は1:1とした。蒸留時の圧力は、200
〜165 flagとし、釜温度は155〜160℃に
保った。蒸留塔の釜に2.O4の原料GBLを仕込み、
減用下に蒸留した。水分を50 ppm以上含有する初
留カット分は26.5 wt%であり、水分25 pp
mの純度99゜82%の高乾燥GBLの収率は64.7
%であった。
い、サンプリング後、水分の吸収のないよう直ちにカー
ルフィッシャー滴定を行い水分量を測定しだ。還流比は
、留出液中水分が50〜60ppmに達するまでは6対
1とし、以後は1:1とした。蒸留時の圧力は、200
〜165 flagとし、釜温度は155〜160℃に
保った。蒸留塔の釜に2.O4の原料GBLを仕込み、
減用下に蒸留した。水分を50 ppm以上含有する初
留カット分は26.5 wt%であり、水分25 pp
mの純度99゜82%の高乾燥GBLの収率は64.7
%であった。
実施例I
原料GBLを2.OL釜に仕込み、200℃で5時間加
熱した後、比較例1と同様に減圧蒸留した。
熱した後、比較例1と同様に減圧蒸留した。
水分を50 ppm以上含有する初留カット分は5.1
wt%であり、水分17.6 ppm、純度99.8
4%の高乾燥GBLの収率は86.2%であった。
wt%であり、水分17.6 ppm、純度99.8
4%の高乾燥GBLの収率は86.2%であった。
蒸留前に加熱処理することにより高乾燥GBLの収率が
大巾に向上した。
大巾に向上した。
実施例2
実施例1と同様に実験を行ったが、加熱処理を208℃
で3時間行い、次いで水分1000 ppmを含有する
T I−I Fを1.3 wt%添加し、THFと水の
共沸蒸留は常圧で行い、その後実施例1と同様に減圧蒸
留を行った。水分を50 ppm以上含有する初留カッ
ト分は2.6 wt%であり、水分15ppm。
で3時間行い、次いで水分1000 ppmを含有する
T I−I Fを1.3 wt%添加し、THFと水の
共沸蒸留は常圧で行い、その後実施例1と同様に減圧蒸
留を行った。水分を50 ppm以上含有する初留カッ
ト分は2.6 wt%であり、水分15ppm。
純度99.86%の高乾燥GBLの収率は91.2%で
あった。
あった。
比較例2
仕込んだ原料GBLを200℃で5時間加熱後、冷却し
5日間密閉放置した後、水分を11000pp含むT
HFを2.2wt%添加し比較例1と同様に減圧下に蒸
留した。水分を50 ppm以上含む初留カット分は1
5 wt%であり、水分23ppm、純度99.80%
の高乾燥GBLの収率は76.2%であった。
5日間密閉放置した後、水分を11000pp含むT
HFを2.2wt%添加し比較例1と同様に減圧下に蒸
留した。水分を50 ppm以上含む初留カット分は1
5 wt%であり、水分23ppm、純度99.80%
の高乾燥GBLの収率は76.2%であった。
実施例3
比較例2において、5日間密閉放置したGBLを再び2
08℃、3時間加熱処理した後、水分を1000 pp
m含むTT(Fを比較例2と同様に添加し、減圧蒸留し
た。
08℃、3時間加熱処理した後、水分を1000 pp
m含むTT(Fを比較例2と同様に添加し、減圧蒸留し
た。
水分を50 ppm以上含む初留カット分は5.5 w
t%であり、水分27 wt pprn 、純度99.
91%の高乾燥GBLの収率は89.5%であった。
t%であり、水分27 wt pprn 、純度99.
91%の高乾燥GBLの収率は89.5%であった。
Claims (1)
- γ−ブチロラクトンを乾燥精製する際に、γ−ブチロラ
クトンを100〜400℃の温度範囲に加熱処理した稜
蒸留することを特徴とするr−ブチロラクトンの精製法
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13826682A JPS5927881A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13826682A JPS5927881A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5927881A true JPS5927881A (ja) | 1984-02-14 |
Family
ID=15217907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13826682A Pending JPS5927881A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5927881A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183609A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-16 | Agency Of Ind Science & Technol | イオン注入による光半導体装置の製造方法 |
JPS63126871A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | r−プチロラクトンの精製回収方法 |
US4767869A (en) * | 1986-08-01 | 1988-08-30 | Davy Mckee Limited | Process for the production of gamma-butyrolactone |
US5030328A (en) * | 1989-11-16 | 1991-07-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method of separating γ-butyrolactone from mixtures containing diethyl succinate |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP13826682A patent/JPS5927881A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61183609A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-16 | Agency Of Ind Science & Technol | イオン注入による光半導体装置の製造方法 |
US4767869A (en) * | 1986-08-01 | 1988-08-30 | Davy Mckee Limited | Process for the production of gamma-butyrolactone |
JPS63126871A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | r−プチロラクトンの精製回収方法 |
US5030328A (en) * | 1989-11-16 | 1991-07-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method of separating γ-butyrolactone from mixtures containing diethyl succinate |
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