JPS5927881A - γ−ブチロラクトンの精製法 - Google Patents
γ−ブチロラクトンの精製法Info
- Publication number
- JPS5927881A JPS5927881A JP13826682A JP13826682A JPS5927881A JP S5927881 A JPS5927881 A JP S5927881A JP 13826682 A JP13826682 A JP 13826682A JP 13826682 A JP13826682 A JP 13826682A JP S5927881 A JPS5927881 A JP S5927881A
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- JP
- Japan
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- gbl
- butyrolactone
- gamma
- water
- distillation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、γ−ブチロラクトン（ＧＢＬと略記する仁と
がある）を乾燥精製する方法に関するものである。
がある）を乾燥精製する方法に関するものである。
本発明の方法によれば、高収率で高乾燥・高純度なγ−
ブチロラクトンを得ることができる。
ブチロラクトンを得ることができる。
ｒ−ブチロラクトンは各種モノマーに対する高い溶解性
、アクリロニトリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタンラバ
ー、酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、メチ
ルメタアクリレート樹脂等の多くのポリマーに対する高
い溶解性等から繊維の紡糸溶剤、繊維の表面処理剤、染
色助剤、各種樹脂溶剤、石油化学製品の抽出剤、各種化
学反応用溶剤、オクタン価改良剤、粘度指数改良剤等に
広く用いられている。更に、ＧＢＬは化学反応性に富み
、アンモニア、アミン、イオウ化合物との反応生成物の
他、加水分解反応物、酸化反応物、還元反応生成物を導
き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬中間体、特殊可塑剤な
どの原料に用いられる。又、ＧＢＬはそれ自体の１１１
気特性だけでなく、各種溶質との組合せにより種々の有
機電解質特性を選らべる特性を有し、コンデンサー電解
質溶剤等の用途にも有効である。
、アクリロニトリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタンラバ
ー、酢酸セルロース、ニトロセルロース、ポリビニルブ
チラール、塩化ビニリデン樹脂、酢酸ビニル樹脂、メチ
ルメタアクリレート樹脂等の多くのポリマーに対する高
い溶解性等から繊維の紡糸溶剤、繊維の表面処理剤、染
色助剤、各種樹脂溶剤、石油化学製品の抽出剤、各種化
学反応用溶剤、オクタン価改良剤、粘度指数改良剤等に
広く用いられている。更に、ＧＢＬは化学反応性に富み
、アンモニア、アミン、イオウ化合物との反応生成物の
他、加水分解反応物、酸化反応物、還元反応生成物を導
き、抽出溶剤、医薬中間体、農薬中間体、特殊可塑剤な
どの原料に用いられる。又、ＧＢＬはそれ自体の１１１
気特性だけでなく、各種溶質との組合せにより種々の有
機電解質特性を選らべる特性を有し、コンデンサー電解
質溶剤等の用途にも有効である。
これらのＧＢＬの用途の中には極く微量の水分の存在を
も嫌い、高度に乾燥されたＧＢＬが要求される場合があ
る。
も嫌い、高度に乾燥されたＧＢＬが要求される場合があ
る。
本発明で言う高乾燥ＧＢＬと４、水分含有Ｓが５０ ｐ
ｐｍ以下のＧＢＬを意味する。
ｐｍ以下のＧＢＬを意味する。
周知の通り、Ｇ Ｂ Ｌは工業的には無水マレイン酸又
は無水コ・・り酸の水添反応により得ることが出来る。
は無水コ・・り酸の水添反応により得ることが出来る。
水添反応に用いられる触媒には、各種の助触媒で改良さ
れたニッケル触媒やパラジウム触媒等が知られている。
れたニッケル触媒やパラジウム触媒等が知られている。
例えばニッケル／カリウム、ニッケル／ルテニウム、ニ
ッケル／モリブテン、ニッケル／タングステン、ニッケ
ル／モリブデン／クロム、ニッケル／パラジウム、ニッ
ケル／コバルト／パラジウム、ニッケル／ｍ／クロム及
ヒバラジウム／活性炭、ニッケル／モリブデン／バリウ
ム、ニッケル／モリブデン／タリウム、銅／頃鉛／クロ
ム、ニッケル／−ｔｌ化レニウム、コバルト／モリブデ
ン等が挙げられる。水添反応は例えば、１００〜１５０
気圧の液相又は１〜５気圧の気相で行われる。一般に液
相では２００〜２８０℃、気相では２００〜３１０℃の
反応温度が用いられる。液相反応では例えば、酢酸メチ
ルやＧＢＬ自体などが溶媒として用いられる。
ッケル／モリブテン、ニッケル／タングステン、ニッケ
ル／モリブデン／クロム、ニッケル／パラジウム、ニッ
ケル／コバルト／パラジウム、ニッケル／ｍ／クロム及
ヒバラジウム／活性炭、ニッケル／モリブデン／バリウ
ム、ニッケル／モリブデン／タリウム、銅／頃鉛／クロ
ム、ニッケル／−ｔｌ化レニウム、コバルト／モリブデ
ン等が挙げられる。水添反応は例えば、１００〜１５０
気圧の液相又は１〜５気圧の気相で行われる。一般に液
相では２００〜２８０℃、気相では２００〜３１０℃の
反応温度が用いられる。液相反応では例えば、酢酸メチ
ルやＧＢＬ自体などが溶媒として用いられる。
無水マレイン酸及び無水コ・・り酸の水添反応において
は、１つのカルボニル基が還元されてＧＢＬが生成し、
更に水添反応が進行するとテトラヒドロフラン（以後Ｔ
ＨＦと称す）が生成する。これらの反応は、化学量論的
に１モルの酸無水物からＧＢＬ生成に当っては１モルの
水が生成し、ＴＩＩＦ生成に当っては更に１モルの水が
副生する。
は、１つのカルボニル基が還元されてＧＢＬが生成し、
更に水添反応が進行するとテトラヒドロフラン（以後Ｔ
ＨＦと称す）が生成する。これらの反応は、化学量論的
に１モルの酸無水物からＧＢＬ生成に当っては１モルの
水が生成し、ＴＩＩＦ生成に当っては更に１モルの水が
副生する。
反応生成物中の副生じた水は、常圧又は減圧又は加圧蒸
留にて蒸留分離出来る。ＧＢＬは水を如何なる割合にも
溶解するが水と共沸系を形成しない。ＴＨＦは水と共沸
系を形成するので、ＧＢＬ中の水分は一般に副生するＴ
Ｉ−Ｉ Ｆと共沸蒸留し除去する方法が用いられてい
る。ＧＢＬ中の水分の除去率を高め乾燥度を上げるには
理論的にはＴＨＦＯ量が多い程好ましい。しかし水添反
応でＴ ＨＦの生成量を増すことばＧＢＬを得る目的か
らは経済的に好ましくなく、新たなＴ）（ＦをＧＢＬ蒸
留系にフィードし蒸留することも自ずから蒸留コストを
増すこととなり経済的でない。加圧蒸留にて共沸組成の
水の割合を高めることで水分除去が好ましく行われるこ
とが知られている。即ち、ＧＢＬの一般的精製法は、Ｔ
ＨＦの存在下で加圧蒸留し、ＴＩ（Ｆと水、その他の軽
沸点物を除去し、次いで減圧蒸留で製品ＧＢＬを精製す
る方法又は、１本の蒸留塔で軽沸点物を除去すると同時
に蒸留塔サイドカットでＧＢＬを得て高沸点物を分離す
る方法である。このような一般的な方法で９９％以上、
更には９９．５％以上の高純度ＧＢＬを得ることが出来
る。然しなからこのように高純度のＧＢ Ｌが得られて
も、精製ＧＢＬ中の水分は少くとも１００〜２００ ｐ
ｐｍ以上含有しているのが一般的である。
留にて蒸留分離出来る。ＧＢＬは水を如何なる割合にも
溶解するが水と共沸系を形成しない。ＴＨＦは水と共沸
系を形成するので、ＧＢＬ中の水分は一般に副生するＴ
Ｉ−Ｉ Ｆと共沸蒸留し除去する方法が用いられてい
る。ＧＢＬ中の水分の除去率を高め乾燥度を上げるには
理論的にはＴＨＦＯ量が多い程好ましい。しかし水添反
応でＴ ＨＦの生成量を増すことばＧＢＬを得る目的か
らは経済的に好ましくなく、新たなＴ）（ＦをＧＢＬ蒸
留系にフィードし蒸留することも自ずから蒸留コストを
増すこととなり経済的でない。加圧蒸留にて共沸組成の
水の割合を高めることで水分除去が好ましく行われるこ
とが知られている。即ち、ＧＢＬの一般的精製法は、Ｔ
ＨＦの存在下で加圧蒸留し、ＴＩ（Ｆと水、その他の軽
沸点物を除去し、次いで減圧蒸留で製品ＧＢＬを精製す
る方法又は、１本の蒸留塔で軽沸点物を除去すると同時
に蒸留塔サイドカットでＧＢＬを得て高沸点物を分離す
る方法である。このような一般的な方法で９９％以上、
更には９９．５％以上の高純度ＧＢＬを得ることが出来
る。然しなからこのように高純度のＧＢ Ｌが得られて
も、精製ＧＢＬ中の水分は少くとも１００〜２００ ｐ
ｐｍ以上含有しているのが一般的である。
本発明者らは、この高純度ＧＢＬ中の水分を更に５０
ｐｐｍ以下にする方法について検討を行っている段階で
、高収率で高乾燥ＧＢＬを取得することの困卸さに直面
した。それは、９９．６％の高純度ＧＢＬ中の１００〜
２００ｐｐｍの水分を、更に蒸留乾燥するべくバッチ蒸
留を行ったところ、初留分の水分含有）ｌ（の低下が著
るしく緩慢であることを見出しだ。更にＴ）［Ｆを加え
た共沸蒸留乾燥を行っても、初留分中の水分含有部の低
下の緩慢さは解消されず、高乾燥ＧＢＬの収率は著るし
く低いことを見出した。そして本発明者らは、ＧＢＬ中
の水分の挙動を詳細に把握するために、水の物質収支を
調べた結果、全水分付が蒸留前の原料中の水分量に比し
増加していることを見出し、二つの事実はＧ Ｂ Ｌの
蒸留時に水分の発生する何らかの反応が緩やかに進行し
ていることによるものと帰結するに致り、本発明に達し
たのである。
ｐｐｍ以下にする方法について検討を行っている段階で
、高収率で高乾燥ＧＢＬを取得することの困卸さに直面
した。それは、９９．６％の高純度ＧＢＬ中の１００〜
２００ｐｐｍの水分を、更に蒸留乾燥するべくバッチ蒸
留を行ったところ、初留分の水分含有）ｌ（の低下が著
るしく緩慢であることを見出しだ。更にＴ）［Ｆを加え
た共沸蒸留乾燥を行っても、初留分中の水分含有部の低
下の緩慢さは解消されず、高乾燥ＧＢＬの収率は著るし
く低いことを見出した。そして本発明者らは、ＧＢＬ中
の水分の挙動を詳細に把握するために、水の物質収支を
調べた結果、全水分付が蒸留前の原料中の水分量に比し
増加していることを見出し、二つの事実はＧ Ｂ Ｌの
蒸留時に水分の発生する何らかの反応が緩やかに進行し
ていることによるものと帰結するに致り、本発明に達し
たのである。
即ち、本発明は、γ−ブチロラクトンを乾燥精製する際
に、γ−ブチロラクトンを１００〜４００℃の温度瞳囲
に加熱処理した後蒸留することを特徴とするγ−ブチロ
ラクトンの精製法を提供するものである。
に、γ−ブチロラクトンを１００〜４００℃の温度瞳囲
に加熱処理した後蒸留することを特徴とするγ−ブチロ
ラクトンの精製法を提供するものである。
本発明の方法における加熱処理は、１００〜４００℃、
好ましくは１５０〜２５０℃の温度範囲で行う。該処理
の時間は数分以上、好ましくは３０分〜８時間、更に好
ましくは２〜６時間行う。
好ましくは１５０〜２５０℃の温度範囲で行う。該処理
の時間は数分以上、好ましくは３０分〜８時間、更に好
ましくは２〜６時間行う。
この熱処理は、上記温度範囲より高温で又は、長時間の
処理を行うとＧＢＬの品質劣化が起り、余り低温で又は
、短時間では本発明の目的を充分達成することができな
い。
処理を行うとＧＢＬの品質劣化が起り、余り低温で又は
、短時間では本発明の目的を充分達成することができな
い。
上記加熱処理を行った後蒸留を行うが、蒸留は減圧又は
常圧又は加圧下に、バッチ式又は連続式の蒸留を行うこ
とができる。この蒸留の前に加熱処理したＧＢＬＫＴＨ
Ｆを添加するのは好ましい方法である。Ｔ ＨＦの添加
量としては、熱処理されたＧＢＬＩＱＯ重量部に対して
０．１〜５００重惜部、好ましくは１．０〜３．０取量
部が用いられる。
常圧又は加圧下に、バッチ式又は連続式の蒸留を行うこ
とができる。この蒸留の前に加熱処理したＧＢＬＫＴＨ
Ｆを添加するのは好ましい方法である。Ｔ ＨＦの添加
量としては、熱処理されたＧＢＬＩＱＯ重量部に対して
０．１〜５００重惜部、好ましくは１．０〜３．０取量
部が用いられる。
本発明の方法によって高乾燥・高純度ＧＢＬが高収率で
得られるが、本発明の方法を用いなければ高乾燥・高純
度ＧＢＬの収率は低くなる。この理由を把握すべく１０
０〜２００ ｐｐｍの水分を含む９９．６％の高純度Ｇ
ＢＬをガスクロマトグラフィで分析したととる、２５個
以上の多種類の不純物が各々極く微量含有することが判
明したがそれらの構造は不明であった。しかしながらこ
の原料ＧＢＬの酸分を測定すると、数百ｐＴ）ｍ （コ
ノ・り酸換算）の値を示すことから原料ＧＢＬがカルボ
キシル基を有する不純物も含有することを示唆している
。
得られるが、本発明の方法を用いなければ高乾燥・高純
度ＧＢＬの収率は低くなる。この理由を把握すべく１０
０〜２００ ｐｐｍの水分を含む９９．６％の高純度Ｇ
ＢＬをガスクロマトグラフィで分析したととる、２５個
以上の多種類の不純物が各々極く微量含有することが判
明したがそれらの構造は不明であった。しかしながらこ
の原料ＧＢＬの酸分を測定すると、数百ｐＴ）ｍ （コ
ノ・り酸換算）の値を示すことから原料ＧＢＬがカルボ
キシル基を有する不純物も含有することを示唆している
。
本発明の方法は、無水マレイン酸、無水コノ・り酸を原
料とし、これらの水添反応により製造されるＧＢＬに有
効であるが、特にこのＧＢＬの製造法に限定されるもの
ではない。
料とし、これらの水添反応により製造されるＧＢＬに有
効であるが、特にこのＧＢＬの製造法に限定されるもの
ではない。
ＧＢＬは水に如何なる割合でも可溶であり、極めて高い
吸湿性を有して居る。水を含むＧＢＬは加水分解を受け
γ−ヒドロキシ酪酸やコハク酸等を生成する。これらの
カルボキシル基を有する化合物は加熱により水を副生す
る反応を起こす。本発明の方法は、上記の様にして生成
したカルボン酸化合物を不純物として含むＧＢＬの蒸留
乾・勲にも有効である。又酸化反応を利用したＧＢＬ製
造プロセスのようにカルボン酸を副生する可能性のある
方法で製造したＧ Ｂ Ｌ等の他、本発明の方法は、如
何なる方法で製造したＧＢＬでも、水分を不純物として
含むＧＢＬを、高乾燥品とする目的に行う場合に有効で
ある。
吸湿性を有して居る。水を含むＧＢＬは加水分解を受け
γ−ヒドロキシ酪酸やコハク酸等を生成する。これらの
カルボキシル基を有する化合物は加熱により水を副生す
る反応を起こす。本発明の方法は、上記の様にして生成
したカルボン酸化合物を不純物として含むＧＢＬの蒸留
乾・勲にも有効である。又酸化反応を利用したＧＢＬ製
造プロセスのようにカルボン酸を副生する可能性のある
方法で製造したＧ Ｂ Ｌ等の他、本発明の方法は、如
何なる方法で製造したＧＢＬでも、水分を不純物として
含むＧＢＬを、高乾燥品とする目的に行う場合に有効で
ある。
更に、本発明の方法は、後に示す本実施例に挙げたよう
な高純度、低水分含有量のＧＢＬを原料とする場合のみ
に限定されるものでなく低純度、水分含有量の高い粗Ｇ
ＢＬの精’Ｊ’！ ％乾燥を行う場合にも充分有効に利
用出来る方法である。
な高純度、低水分含有量のＧＢＬを原料とする場合のみ
に限定されるものでなく低純度、水分含有量の高い粗Ｇ
ＢＬの精’Ｊ’！ ％乾燥を行う場合にも充分有効に利
用出来る方法である。
次に、実施例・比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明
する。
する。
尚、本実施例及び比較例に用いた原料ＧＢＬの純度等は
次の通りであった。
次の通りであった。
純度 ９９．６８％ （ＴＨＦ含有率０．０１６％）水
分 １７８ｐｐｍ 酸分 ３００ ｐｐｍ （コノ・り酸換算）比較例１ 理論段数１０段のガラス製、塔径４ ｃｍ ｅの充填塔
タイプのバッチ式蒸留塔を用いた。蒸留塔は、あらかじ
め洩れのないことを確認の上、ジヨイント部、受器部及
びサンプリング部分は乾燥アルゴンを通じたカバーをし
、万一にも湿った空気の洩れのないようにした。留出サ
ンプル受器は、計量目盛り付きの受器を２段とし、上段
に１０〜５０匡づつ留出させサンプリング後、下段に移
す方式で留出に合せて分割し、各サンプルを分析した。
分 １７８ｐｐｍ 酸分 ３００ ｐｐｍ （コノ・り酸換算）比較例１ 理論段数１０段のガラス製、塔径４ ｃｍ ｅの充填塔
タイプのバッチ式蒸留塔を用いた。蒸留塔は、あらかじ
め洩れのないことを確認の上、ジヨイント部、受器部及
びサンプリング部分は乾燥アルゴンを通じたカバーをし
、万一にも湿った空気の洩れのないようにした。留出サ
ンプル受器は、計量目盛り付きの受器を２段とし、上段
に１０〜５０匡づつ留出させサンプリング後、下段に移
す方式で留出に合せて分割し、各サンプルを分析した。
サンプリングは、充分乾燥された針を付けた注射器で行
い、サンプリング後、水分の吸収のないよう直ちにカー
ルフィッシャー滴定を行い水分量を測定しだ。還流比は
、留出液中水分が５０〜６０ｐｐｍに達するまでは６対
１とし、以後は１：１とした。蒸留時の圧力は、２００
〜１６５ ｆｌａｇとし、釜温度は１５５〜１６０℃に
保った。蒸留塔の釜に２．Ｏ４の原料ＧＢＬを仕込み、
減用下に蒸留した。水分を５０ ｐｐｍ以上含有する初
留カット分は２６．５ ｗｔ％であり、水分２５ ｐｐ
ｍの純度９９゜８２％の高乾燥ＧＢＬの収率は６４．７
％であった。
い、サンプリング後、水分の吸収のないよう直ちにカー
ルフィッシャー滴定を行い水分量を測定しだ。還流比は
、留出液中水分が５０〜６０ｐｐｍに達するまでは６対
１とし、以後は１：１とした。蒸留時の圧力は、２００
〜１６５ ｆｌａｇとし、釜温度は１５５〜１６０℃に
保った。蒸留塔の釜に２．Ｏ４の原料ＧＢＬを仕込み、
減用下に蒸留した。水分を５０ ｐｐｍ以上含有する初
留カット分は２６．５ ｗｔ％であり、水分２５ ｐｐ
ｍの純度９９゜８２％の高乾燥ＧＢＬの収率は６４．７
％であった。
実施例Ｉ
原料ＧＢＬを２．ＯＬ釜に仕込み、２００℃で５時間加
熱した後、比較例１と同様に減圧蒸留した。
熱した後、比較例１と同様に減圧蒸留した。
水分を５０ ｐｐｍ以上含有する初留カット分は５．１
ｗｔ％であり、水分１７．６ ｐｐｍ、純度９９．８
４％の高乾燥ＧＢＬの収率は８６．２％であった。
ｗｔ％であり、水分１７．６ ｐｐｍ、純度９９．８
４％の高乾燥ＧＢＬの収率は８６．２％であった。
蒸留前に加熱処理することにより高乾燥ＧＢＬの収率が
大巾に向上した。
大巾に向上した。
実施例２
実施例１と同様に実験を行ったが、加熱処理を２０８℃
で３時間行い、次いで水分１０００ ｐｐｍを含有する
Ｔ Ｉ−Ｉ Ｆを１．３ ｗｔ％添加し、ＴＨＦと水の
共沸蒸留は常圧で行い、その後実施例１と同様に減圧蒸
留を行った。水分を５０ ｐｐｍ以上含有する初留カッ
ト分は２．６ ｗｔ％であり、水分１５ｐｐｍ。
で３時間行い、次いで水分１０００ ｐｐｍを含有する
Ｔ Ｉ−Ｉ Ｆを１．３ ｗｔ％添加し、ＴＨＦと水の
共沸蒸留は常圧で行い、その後実施例１と同様に減圧蒸
留を行った。水分を５０ ｐｐｍ以上含有する初留カッ
ト分は２．６ ｗｔ％であり、水分１５ｐｐｍ。
純度９９．８６％の高乾燥ＧＢＬの収率は９１．２％で
あった。
あった。
比較例２
仕込んだ原料ＧＢＬを２００℃で５時間加熱後、冷却し
５日間密閉放置した後、水分を１１０００ｐｐ含むＴ
ＨＦを２．２ｗｔ％添加し比較例１と同様に減圧下に蒸
留した。水分を５０ ｐｐｍ以上含む初留カット分は１
５ ｗｔ％であり、水分２３ｐｐｍ、純度９９．８０％
の高乾燥ＧＢＬの収率は７６．２％であった。
５日間密閉放置した後、水分を１１０００ｐｐ含むＴ
ＨＦを２．２ｗｔ％添加し比較例１と同様に減圧下に蒸
留した。水分を５０ ｐｐｍ以上含む初留カット分は１
５ ｗｔ％であり、水分２３ｐｐｍ、純度９９．８０％
の高乾燥ＧＢＬの収率は７６．２％であった。
実施例３
比較例２において、５日間密閉放置したＧＢＬを再び２
０８℃、３時間加熱処理した後、水分を１０００ ｐｐ
ｍ含むＴＴ（Ｆを比較例２と同様に添加し、減圧蒸留し
た。
０８℃、３時間加熱処理した後、水分を１０００ ｐｐ
ｍ含むＴＴ（Ｆを比較例２と同様に添加し、減圧蒸留し
た。
水分を５０ ｐｐｍ以上含む初留カット分は５．５ ｗ
ｔ％であり、水分２７ ｗｔ ｐｐｒｎ 、純度９９．
９１％の高乾燥ＧＢＬの収率は８９．５％であった。
ｔ％であり、水分２７ ｗｔ ｐｐｒｎ 、純度９９．
９１％の高乾燥ＧＢＬの収率は８９．５％であった。
Claims (1)
- γ−ブチロラクトンを乾燥精製する際に、γ−ブチロラ
クトンを１００〜４００℃の温度範囲に加熱処理した稜
蒸留することを特徴とするｒ−ブチロラクトンの精製法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13826682A JPS5927881A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13826682A JPS5927881A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5927881A true JPS5927881A (ja) | 1984-02-14 |
Family
ID=15217907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13826682A Pending JPS5927881A (ja) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | γ−ブチロラクトンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5927881A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61183609A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-16 | Agency Of Ind Science & Technol | イオン注入による光半導体装置の製造方法 |
| JPS63126871A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ｒ−プチロラクトンの精製回収方法 |
| US4767869A (en) * | 1986-08-01 | 1988-08-30 | Davy Mckee Limited | Process for the production of gamma-butyrolactone |
| US5030328A (en) * | 1989-11-16 | 1991-07-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method of separating γ-butyrolactone from mixtures containing diethyl succinate |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP13826682A patent/JPS5927881A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61183609A (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-16 | Agency Of Ind Science & Technol | イオン注入による光半導体装置の製造方法 |
| US4767869A (en) * | 1986-08-01 | 1988-08-30 | Davy Mckee Limited | Process for the production of gamma-butyrolactone |
| JPS63126871A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ｒ−プチロラクトンの精製回収方法 |
| US5030328A (en) * | 1989-11-16 | 1991-07-09 | Basf Aktiengesellschaft | Method of separating γ-butyrolactone from mixtures containing diethyl succinate |
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