JP5954798B2 - 高純度パラスチレンスルホン酸(塩)、それを用いたポリスチレンスルホン酸(塩)、およびポリスチレンスルホン酸(塩)を用いた、分散剤、導電性ポリマードーパント、ナノカーボン材料水性分散体、導電性ポリマー水性分散体、ならびにポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法 - Google Patents
高純度パラスチレンスルホン酸(塩)、それを用いたポリスチレンスルホン酸(塩)、およびポリスチレンスルホン酸(塩)を用いた、分散剤、導電性ポリマードーパント、ナノカーボン材料水性分散体、導電性ポリマー水性分散体、ならびにポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法 Download PDFInfo
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Description
例えば、インクジェットプリント方式による集積回路の微細配線の作製、スクリーン印刷方式による電界放出陰極源の製造及びフラットパネルディスプレイへの応用研究がなされており、そのために必要なCNT水性分散体の製造方法が多数提案されている。例えば、ステロイド骨格を有するノニオン性界面活性剤を用いたCNT水性分散体の製造法が開示されており(例えば、特許文献1参照)、また、ドデシルイタコン酸を分散剤に用いたCNT水性分散体の製造法が開示されている(例えば、特許文献2参照)。更に、親水基を有するトリフェニレン誘導体を分散剤とし、高出力の超音波を照射しながら、CNT水分散体を製造する方法(例えば、特許文献3参照)や、特定の官能基を有するセルロース誘導体を用いた製造法(例えば、特許文献4参照)が開示されている。しかし、上記何れの方法も分散効果は必ずしも満足できるものではなく、比較的高価な分散剤を使用するなどの課題があった。
しかし、従来の導電性ポリマー水性分散体は、ITO透明電極代替や電磁波シールド材として用いるには、導電性が不十分であり、さらに、安定性、耐水性、及びアルミニウム、タンタル、ガラス、ポリエステルフィルムなど各種基材への密着性が劣るため、これらの改良が強く望まれている。これら低い導電率、安定性、耐水性及び密着性は、分散剤として機能している余剰のPSSによるところが大きいと言われている。
次に、本発明は、上記高純度パラスチレンスルホン酸(塩)を用いて製造される、下記繰り返し構造単位A、あるいは下記繰り返し構造単位Aおよび下記繰り返し構造単位Bを有するポリスチレンスルホン酸またはその塩(以下「ポリスチレンスルホン酸(塩)」ともいう)に関する。
本発明のポリスチレンスルホン酸(塩)としては、下記式(I)〜(III)の少なくともいずれかの構造を有するポリスチレンスルホン酸(塩)が好ましい。
ここで、本発明のポリスチレンスルホン酸(塩)のゲル浸透クロマトグラフィー(以下、GPCと言う)で求めた重量平均分子量は2千〜100万が好ましく、重量平均分子量と数平均分子量の比(=重量平均分子量/数平均分子量)は2.0未満が好ましい。
また、上記繰り返し構造単位Bおよび上記式(I)〜(III)中のQとしては、スチレン残基、スチレン誘導体残基、メタクリル酸残基、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル残基、メタクリル酸グリシジル残基、(メタ)アクリルアミド残基、N−ビニルピロリドン残基、N−フェニルマレイミド残基、無水マレイン酸残基からなる群より選ばれる1種以上のラジカル重合性モノマー残基であるのが好ましい。
次に、本発明は、上記のポリスチレンスルホン酸(塩)を有効成分とする分散剤、及び導電性ポリマードーパントに関する。
また、本発明は、上記のポリスチレンスルホン酸(塩)を分散剤として用いて製造されてなるナノカーボン材料水性分散体、及び上記のポリスチレンスルホン酸(塩)を分散剤かつドーパントとして用いて製造されてなる導電性ポリマー水性分散体に関する。
次に、本発明は、上記の高純度パラスチレンスルホン酸(塩)を、水性溶媒中でラジカル重合又はリビングラジカル重合する、上記ポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法に関する。
また、本発明は、水性溶媒中でラジカル重合性モノマーをリビングラジカル重合後、上記のパラスチレンスルホン酸(塩)を加え、更にリビングラジカル重合を継続、又は、水性溶媒中で当該パラスチレンスルホン酸(塩)をリビングラジカル重合後、ラジカル重合性モノマーを加え、更にリビングラジカル重合を継続する、上記のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法に関する。
ここで、本発明で用いるリビングラジカル重合開始剤は、下記式(IV)で表される推定構造を有する化合物であるのが好ましい。
なお、上記繰り返し構造単位A〜B、ならびに上記式(I)〜(III)において、n及びn’は1以上の整数、好ましくは10〜5,000の整数、m及びm’は0以上の整数、好ましくは0〜5,000の整数である。
第一の意味は、PSS(塩)の製造に用いるモノマー[パラスチレンスルホン酸(塩)]を高純度化したことであり、以下に説明する。
パラスチレンスルホン酸(塩)は、一般に、下記の方法で製造されており、製法上、未反応ハロゲン化物、異性体、金属ハロゲン化物などの不純物の副生や混入が避けられない。
また、本発明は、上記の高純度パラスチレンスルホン酸(塩)を、水性溶媒中でラジカル重合して得られる高純度のPSS又はその塩を含む溶液をも意味する。すなわち、上記不純物の中の(b)β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸(塩)は、ラジカル重合性二重結合を含まないため、PSS(塩)骨格中に共重合されないが、水性媒体中で製造されたPSS(塩)溶液中には存在する。β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸(塩)のような不純物を含むPSS(塩)水溶液を、例えばアルミ電解コンデンサーなどの用途に使用すると、β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸(塩)の分解でハロゲンが遊離し、このハロゲンによるアルミの電蝕反応が繰返されると、コンデンサの故障に至る。従って、β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸(塩)も極力低減した方が良い。
PSS(塩)の狭分子量分布化によって、分散剤としての効率が向上したためと考えられる。すなわち、分散質の粒径に対して、PSS(塩)の長さが短すぎる場合は、分散質からPSS(塩)が脱着し易く、逆に長すぎる場合は、PSS(塩)が分散質同士を橋かけ凝集するためと考えられる。また、理由は明確ではないが、PEDOT水性分散体の製造後、PEDOT粒子表面からのPSS(塩)の脱着が起こり難くなったため、導電率が向上したと考えられる。
なお、本発明のPSS(塩)の分子量分布は2.0未満であることが好ましい。分子量分布は単分散を表す1.0に近いほど好ましいが、PSS(塩)の生産性、コストを考慮すると、1.0〜1.8がさらに好ましい。本発明において、PSS(塩)の分子量分布を2.0未満にするには、後記するように、本発明の高純度パラスチレンスルホン酸(塩)を、リビングラジカル重合したり、この際、後記する式(IV)で表されるラジカル重合開始剤を用いたり、あるいは通常の分子量分布を有するPSS(塩)から、カラムを用いて所望の分子量のPSS(塩)を分取すればよい。
この重量平均分子量は、モノマーに対する重合開始剤や連鎖移動剤の添加量によって容易に調整することができる。
高純度パラスチレンスルホン酸(塩)の製造法は、特に限定するものではないが、例えば、不純物を含むパラスチレンスルホン酸(塩)を純水、又はアセトンやイソプロパノールなどの水溶性溶媒と水の混合溶媒に投入し、40〜70℃で加熱、溶解した後、徐々に常温まで冷却し、パラスチレンスルホン酸(塩)を再結晶することによって製造できる。この操作を繰返すことにより、より純度を高めることができる。この再結晶化の操作は、1回以上、生産性やコストを考慮すると、好ましくは1〜3回である。
さらに具体的に本発明の高純度パラスチレンスルホン酸(塩)の製造例を示すと、例えば、スチレンスルホン酸ナトリウムを、5〜6重量%濃度でメタノールに加熱溶解し(通常、40〜50℃で、10〜60分程度)、ゆっくり常温〜10℃付近まで冷却することにより、パラスチレンスルホン酸ナトリウムの結晶を析出させた後、濾過、乾燥することによって、高純度パラスチレンスルホン酸ナトリウムを得ることができる。
PSS(塩)の製造法は、特に限定するものではないが、第1例として、一般的なラジカル重合による方法を例示する。例えば、反応容器に、水性溶媒ならびにパラスチレンスルホン酸又はその塩、及び必要に応じてパラスチレンスルホン酸又はその塩とラジカル共重合可能なコモノマー混合物の均一溶液を仕込み、必要に応じて分子量調節剤を加え、系内を脱酸素した後、所定温度に加熱し、ラジカル重合開始剤を添加しながら重合すれば良い。この際、急激な重合を避けるため、及び低分子量域での分子量制御性を考慮すると、最初に全てのモノマー混合物を反応容器に仕込むのではなく、各々のモノマーを、重合開始剤や分子量調節剤と共に、反応容器に少量ずつ連続添加するのが好ましい。
反応溶媒である水性溶媒の使用量は、モノマー全量100重量部に対し、通常、150〜2,000重量部である。
分子量調節剤の使用量は、モノマー全量100重量部に対し、通常、0.1〜10重量部である。
ラジカル重合開始剤の使用量は、モノマー全量100重量部に対し、通常、0.1〜10重量部である。
リビングラジカル重合の具体例としては、水性溶媒中で他のラジカル重合性モノマーをリビングラジカル重合後、本発明の高純度パラスチレンスルホン酸(塩)を加え、更にリビングラジカル重合を継続、又は、水性溶媒中で当該パラスチレンスルホン酸(塩)をリビングラジカル重合後、他のラジカル重合性モノマーを加え、更にリビングラジカル重合を継続する。例えば、このようなリビングラジカル重合することにより、上記式(I)〜(III)に具示されるような構造を有するポリスチレンスルホン酸(塩)が得られる。
ここで、水性溶媒の種類などは、上記のラジカル重合と同様である。
R1、R2は、ラジカル重合開始剤から発生する一価の基を示すが、重合開始剤の水性溶媒への溶解性を考慮すると、親水性の置換基を有するものが好ましい。例えば、そのようなラジカル重合開始剤として、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩、2,2’−アゾビス(2−アミノプロパン)硝酸塩、2,2’−アゾビスイソブチルアミド、4,4’−アゾビス−4−シアノ吉草酸などが挙げられる。
上記で得られたPSS(塩)は、例えば下記の推定構造(V)又は(VI)を有すると考えられる。
ここで、本発明の対象となるCNT、グラフェン、フラーレンなどは、ナノカーボン材料として化学的に同義である。ナノカーボン材料は、炭素原子が集まって、ナノメートル(nm)単位で構造化したものを総称する。このうち、カーボンナノチューブ(Carbon nanotube、略称CNT)は、炭素によって作られる六員環ネットワーク(グラフェンシート)が単層あるいは多層の同軸管状になった物質である。炭素の同素体で、フラーレンの一種に分類されることもある。また、グラフェン (graphene) とは、1原子の厚さのsp2結合炭素原子のシートである。炭素原子とその結合からできた蜂の巣のような六角形格子構造をとっている。さらに、フラーレン(fullerene) は、最小の構造が多数の炭素原子で構成されるクラスターの総称である。構造の始まりが14個のダイヤモンドおよび6個のグラファイトと異なり、数十個の数の原子から始まる炭素元素同素体である。
かかるナノカーボン材料の水性分散体の製造法は、特に限定されるものではなく、公知の方法が適用できる(例えば、特開2009−190940号公報、特開2010−13312号公報)。例えば、本発明のPSS(塩)を含む水性溶媒に、攪拌しながらCNTなどのナノカーボン材料を添加し、ビーズミル、ホモジナイザー及び又は超音波照射によってCNTを分散させる。この際、CNTなどのナノカーボン材料の水濡れ性を向上させるため、水に対して0.5〜30重量%の水溶性溶媒、及び又はアニオン性乳化剤、ノニオン性乳化剤、カチオン性乳化剤、両性乳化剤を添加しても良い。
例えば、PSS(塩)を含む水性溶媒中に導電性ポリマーを与えるモノマーを分散させ、酸化剤を添加して酸化重合することにより、導電性ポリマーの水性分散体を製造することができる。この際、より微細な分散粒子を生成させるため、超音波を照射しながら酸化重合しても良い。その後さらに、酸化剤などの不純物を、イオン交換法、透析法、限外濾過膜法、及び再沈精製などによって除去しても良い。あるいは、PSS(塩)以外の上記したドーパントを含む水性溶媒中に導電性ポリマーを与えるモノマーを分散させ、酸化剤を添加して酸化重合した後、エタノール、メタノールなどの貧溶媒を加えて導電性ポリマーを析出させ、導電性ポリマーを溶解しない、水やアルコールで不純物を洗浄除去後、その後、PSS(塩)水溶液を加え、ホモジナイザーなどの乳化装置で再分散させることもできる。
また、本発明の導電性ポリマーの水性分散体において、PEDOTなどの導電性ポリマーと本発明のPSS(塩)との割合は、導電性ポリマー/PSS(塩)の重量比が、1/10〜10/1倍、好ましくは3/10〜10/3倍である。1/10未満の場合、相対的にPSS(塩)量が多くなり、余剰のPSS(塩)によって分散体から得られる塗膜の導電率が得られない場合がある。一方、10/1を超えると、導電性ポリマーに対するPSS(塩)の量が不十分であるため、導電性ポリマーが水などの水性媒体中で充分に分散しきれない場合がある。
なお、以下の実施例において、パラスチレンスルホン酸塩、PSS塩、CNT及びPEDOT水性分散体の分析、調製及び評価は以下の条件で実施した。
パラスチレンスルホン酸塩試料を下記溶離液Aで溶解して濃度0.5mg/mlの溶液を調製し、HPLC分析を実施した。条件は下記の通りである。
機種=東ソー製LC−8020
(デガッサー:SD−8022、ポンプ:CCPM−II、カラムオーブン:CO−8020、紫外可視検出器:UV−8020)
カラム=TSKgel ODS-80TsQA(4.6mm×25cm)
溶離液=A液)水/アセトニトリル=95/5+0.1%トリフルオロ酢酸
B液)水/アセトニトリル=80/20+0.1%トリフルオロ酢酸
グラジエント条件=55分までA液100%、55分〜95分までB液100%
流量=0.8ml/min、UV検出条件=230nm、カラム温度=常温、注入量=20μl
なお、HPLCで検出される各ピークは、予め下記の方法で同定した。
HPLCで検出される各成分を分取し、カチオン交換樹脂で処理してパラスチレンスルホン酸塩をスルホン酸型へ変換した後、スルホン酸基をジアゾメタンでメチルエステル化し、ガスクロマトグラフ質量分析(日立製作所製M−80B)、フーリエ変換赤外分析(パーキンエルマー社製System2000)、有機元素分析(ヤナコ製CHNコーダーMT−3)、及び核磁気共鳴分析(バリアン社製VXR−300)を実施し、構造を決定した。
下記GPC測定において、残存モノマーの吸収ピーク強度から算出した。
重合溶液をメタノールで希釈後、上済み液中の疎水性モノマーをガスクロマトグラフィー(G−17A、島津製作所製)を用いて測定した(カラム=NEUTRA BOND−5、昇温プログラム=50〜200℃×10分ホールド後、5℃/分で300℃まで昇温、検量線=1−メチルナフタレンを内部標準として使用した)。
PSS塩の分子量及び分子量分布は、下記の条件で測定した。
機種=東ソー製LC−8020
(デガッサー:SD−8022、ポンプ:DP−8020、カラムオーブン:CO−8020、紫外可視検出器:UV−8020)
カラム=TSK guardcolumn α+TSK gel α-6000+TSK gel α−3000、
溶離液=リン酸緩衝液(pH=7)とアセトニトリルの体積比9:1溶液
(上記リン酸緩衝液は、0.08モルのKH2PO4と0.12モルのNa2HPO4を純水に溶解し、全量1Lにして調製した。)
カラム温度40℃、流量=0.6ml/min
検出器=UV検出器(波長230nm)、注入量=100μl
検量線=創和科学の標準ポリスチレンスルホン酸ナトリウム
PSS塩−ポリスチレンブロック共重合体の分子量は、上記条件の内、溶離液組成を下記の組成に変更して測定した。
溶離液=硫酸ナトリウム水溶液(0.05mol/L)とアセトニトリルの体積比65:35溶液
炭素、水素、窒素については、乾燥試料〔(共)重合体溶液を100℃で3時間真空乾燥後、乾燥ポリマーをその重量の100倍量のアセトンに投入し、24時間、常温で攪拌し、未溶解物を濾過回収し、50℃で1時間真空乾燥したものであり、未反応の疎水性モノマーを除去したもの〕を粉砕後、パーキンエルマー製2400II元素分析計にて測定した。
元素分析において、イオウについては、上記乾燥、粉砕した試料を精秤し、酸素燃焼フラスコ法で燃焼吸収後、イオンクロマトグラフィーで測定した。
イオンクロマトグラフィーでの測定条件は以下の通りである。
カラム=TSK gel SuperIC−AP、溶離液=2.7mM炭酸水素ナトリウム+1.8mM炭酸ナトリウム、カラム温度=40℃、流量=0.8ml/min、検出器=電気伝導度
KBr錠剤法で試料を作製し、パーキンエルマー システム2000を用いて測定した。測定波長範囲は4,000〜400cm−1、測定回数は16回である。
水性分散体の目視観察、及び動的光散乱式粒度分布計ナノトラックUPA−UT151(日機装(株)製)による粒径測定により分散性と安定性を評価した。平均粒子径としてD50%粒子径(メジアン径)を用い、分散度の目安とした。
<沈殿>
水性分散体を(株)マイクロテック・ニチオン製の卓上遠心分離機NT−8を用い、3,500rpmで30分間遠心処理し、沈殿の有無を目視観察し、沈殿が全くないものを○、僅かに沈殿があるものを△、沈殿が多いものを×、とそれぞれ評価した。
導電性ポリマーの水性分散体をガラス板上に100μl滴下し、No.8バーコーターで塗布後、恒温槽中80℃で10分乾燥し、更に150℃で30分乾燥して導電性ポリマー薄膜を作製した。その後、デジタルマイクロメータ(ミツトヨ製MDC−25NJ)で膜厚を測定し、抵抗率計〔三菱化学製ロレスタ−GP(MCP−T600)〕を用いて、室温でJIS−K7194に準じて表面抵抗(Ω/□)と導電率を測定した。
水性分散体を50℃の恒温槽中で7日間保存した後、上記の方法で粒径と導電率を測定し、安定性を評価した。
窒素雰囲気下、耐圧ガラス製反応容器にメタノール24ml、二硫化炭素4.21g(55.31mmol)、アゾ開始剤V−50(和光純薬工業社製)1.00g(3.69mmol)及びトリn−ブチルホスフィン3.73g(18.44mmol)を仕込み、窒素雰囲気下、マグネチックスターラーで攪拌しながら、50℃で72時間反応した。反応後、メタノールと未反応の二硫化炭素を減圧留去し、リビングラジカル重合制御剤を得た。
(高純度PSSNaの製造)
市販のパラスチレンスルホン酸ナトリウム(東ソー有機化学社製のスピノマーNaSS)1,000g、純水950g、水酸化ナトリウム40g、亜硝酸ナトリウム1gを2Lセパラブルフラスコに投入し、60℃で1時間加熱、攪拌しながら完全溶解させた。その後、1時間で10℃の速度で10℃まで冷却し、結晶を析出させ、遠心濾過によってパラスチレンスルホン酸ナトリウムを回収した。少量のサンプルを精秤し、50℃で6時間真空乾燥した後の重量から、水分を算出したところ、9.2重量%だった。イオンクロマトクラフィーで測定した臭化ナトリウムは0.19重量%、硫酸ナトリウムは0.04重量%だった。即ち、β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸ナトリウムを加えたモノマー分は、90.57重量%だった。
上記パラスチレンスルホン酸ナトリウムに含まれる異性体等の有機不純物をHPLCで分析した結果、(a)0.16%、(b)0.43%、(c)2.65%、(d)0.04%だった(図1にHPLCチャートを示した)。
次に、還流冷却管、窒素導入管、バドル型攪拌機を取り付けた1Lガラスフラスコに、純水100.00gを仕込み、窒素雰囲気下、85℃のオイルバスで加熱した。ここに、別途調製したパラスチレンスルホン酸ナトリウム水溶液〔上記で得た水分等を含む高純度パラスチレンスルホン酸ナトリウム223.00gを純水884.00に溶解したもの〕を104分、開始剤水溶液(過硫酸アンモニウム2.77gを純水121.00gに溶解したもの)を113分かけて滴下し、重合を行った。重合を開始して3時間後、オイルバス温度を90℃に昇温し、更に3時間重合を継続し、ポリスチレンスルホンナトリウム水溶液を得た。
GPCで求めたポリスチレンスルホンナトリウムの数平均分子量Mnは57,000、重量平均分子量Mwは160,000だった(Mw/Mn=2.81)。当該ポリマーをPSS−1とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物0.1gを純水8mlとアセトン2mlの混合溶媒に溶解した(0.1重量%溶液)。ここへ多層CNT(東京化成工業社製、直径20〜40nm、長さ1〜2μm)を0.1g添加した後、超音波乳化器(日本精機製US−600T)にて、1時間分散処理し、CNT水性分散体を得た(CNT濃度1重量%、CNT/ポリスチレンスルホン酸塩重量比=1)。この際、液温は40℃以下に保持した。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。後記比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。
(高純度PSSLiの製造)
実施例1において、パラスチレンスルホン酸ナトリウムと水酸化ナトリウムの代わりにパラスチレンスルホン酸リチウム(東ソー有機化学社製のLiSS)と水酸化リチウムを用い、実施例1と同様の再結晶精製を2回繰り返し、不純物含量(a)0.14%、(b)0.04%、(c)0.01%、(d)0.09%である高純度パラスチレンスルホン酸リチウムを得た。図2にこのもののHPLCチャートを示した。
次いで、当該パラスチレンスルホン酸リチウム205.00gを用いた他は、全て実施例1と同じ条件で重合を実施し、ポリスチレンスルホン酸リチウム水溶液を得た。
GPCで求めたポリスチレンスルホンリチウムの数平均分子量Mnは59,000、重量平均分子量Mwは156,000だった(Mw/Mn=2.64)。当該ポリマーをPSS−2とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。
(高純度かつ狭分子量分布PSSLiの製造)
還流冷却管、窒素導入管、バドル型攪拌機を取り付けた1Lガラスフラスコに、実施例2で得た高純度パラスチレンスルホン酸リチウム〔不純物含量(a)0.14%、(b)0.04%、(c)0.01%、(d)0.09%〕205.00g、純水800.00gを仕込み、窒素雰囲気下、40℃で5分加熱、攪拌して溶解させた。ここに、製造例1で得たリビングラジカル重合開始剤3.02gを添加し、オイルバス温度65℃で12時間重合し、ポリスチレンスルホンリチウム水溶液を得た。
GPCで求めたポリスチレンスルホンリチウムの数平均分子量は127,000、重量平均分子量は165,000だった(Mw/Mn=1.30)。当該ポリマーをPSS−3とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。さらに、実施例1,2よりも分散性が優れることから、PSSの分子量分布を狭くしたことが影響していると考えられる。
(高純度かつ狭分子量分布PSSLiの製造)
実施例3において、製造例1で得たリビングラジカル重合開始剤の添加量を5.00gへ変更した他は、全て実施例3と同じ条件で重合を実施し、ポリスチレンスルホンリチウム水溶液を得た。
GPCで求めたポリスチレンスルホンリチウムの数平均分子量Mnは73,000、重量平均分子量Mwは94,000だった(Mw/Mn=1.29)。当該ポリマーをPSS−4とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。さらに、実施例1,2よりも分散性が優れることから、PSSの分子量分布を狭くしたことが影響していると考えられる。
(ランダム共重合体の製造)
還流冷却管、窒素導入管、バドル型攪拌機を取り付けた1Lガラスフラスコに、実施例1で得られた高純度パラスチレンスルホン酸ナトリウム〔不純物含量(a)0.16%、(b)0.43%、(c)2.65%、(d)0.04%〕35.00g、純水282.00gを仕込んで、窒素雰囲気下、40℃のオイルバスで5分加熱、攪拌して溶解させた。ここに、N−フェニルマレイミドのアセトン溶液(N−フェニルマレイミド7.00gをアセトン254.00に溶解)を加え、65℃のオイルバスで昇温後、製造例1で得たリビングラジカル重合開始剤4.00gを添加し、温度65℃で12時間重合した。
重合溶液は透明であり、溶液中の残存モノマー濃度を分析した結果、パラスチレンスルホン酸ナトリウム、N−フェニルマレイミド何れも<0.1重量%だった。
真空乾燥したポリマーの元素分析値は、炭素45.8重量%、水素3.20重量%、窒素1.3重量%、イオウ10.7重量%であり、仕込みモノマー組成とほぼ一致し、水に不溶なN−フェニルマレイミド成分を17重量%含有するにも関わらず、共重合体が水溶性であったこと、FT−IRスペクトルにおいて、N−フェニルマレイミドとパラスチレンスルホン酸ナトリウム由来の吸収ピーク(各々1,707cm−1と1,040cm−1)が見られたことから、当該ポリマーは、パラスチレンスルホン酸ナトリウム残基:N−フェニルマレイミド残基=80:20モル%の組成を有する共重合体と判断した。GPCで求めた共重合体の数平均分子量Mnは19,000、重量平均分子量Mwは26,000だった(Mw/Mn=1.37)。当該ポリマーをPSS−5とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。さらに、実施例1〜4よりも分散性が優れることから、CNTへの吸着性が強いN−フェニルマレイミドをPSS骨格に導入したことが影響していると考えられる。
(メタクリル酸ブロック共重合体の製造)
還流冷却管、窒素導入管、バドル型攪拌機を取り付けた1Lガラスフラスコに、窒素雰囲気下、実施例1で得られた高純度スチレンスルホン酸ナトリウム〔不純物含量(a)0.16%、(b)0.43%、(c)2.65%、(d)0.04%〕120.00gと純水546.00gを仕込み、40℃のオイルバスで加熱攪拌して、パラスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解させた。オイルバスを65℃まで昇温した後、製造例1で得たリビングラジカル重合開始剤2.00gを素早く添加し、10時間加熱重合した。
シリンジで重合溶液を0.5ml抜き出し、GPC測定した結果、パラスチレンスルホン酸濃度は<0.1重量%、数平均分子量Mnは109,000、重量平均分子量Mwは136,000だった(Mw/Mn=1.25)。
バス温を65℃に保ったまま、メタクリル酸ナトリウム水溶液69.04g(メタクリル酸13.00g、水酸化ナトリウム6.04g及び純水50.00gからなる溶液)を添加し、12時間重合を継続した。
GPCで求めた共重合体の数平均分子量Mnは121,000、重量平均分子量Mwは164,000であり(Mw/Mn=1.36)、最初に重合したポリスチレンスルホン酸ナトリウムのピークは高分子量側へシフトした。重合溶液中のメタクリル酸濃度は<0.1重量%だった。
真空乾燥したポリマーの元素分析値は、炭素48.1重量%、水素3.4重量%、イオウ13.2重量%であり、仕込みモノマー組成とほぼ一致したことから、当該ポリマーは、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム:ポリメタクリル酸=79:21モル%の組成を有するブロック共重合体と判断した。当該ポリマーをPSS−6とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。さらに、実施例1〜4よりも分散性が優れることから、パラスチレンスルホン酸よりも親水性の低い成分をPSSに連結したことが影響していると考えられる。
(スチレンブロック共重合体の製造)
還流冷却管、窒素導入管、バドル型攪拌機を取り付けた1Lガラスフラスコに、実施例1で得られた高純度スチレンスルホン酸ナトリウム〔不純物含量(a)0.16%、(b)0.43%、(c)2.65%、(d)0.04%〕35.00gと純水280gを仕込んで、40℃オイルバスで加熱攪拌して、パラスチレンスルホン酸ナトリウムを溶解させた。オイルバスを65℃まで昇温した後、製造例1で得たリビングラジカル重合開始剤0.88gを素早く添加し、12時間加熱重合した。
シリンジで重合溶液を0.5ml抜き出し、GPC測定した結果、パラスチレンスルホン酸ナトリウム濃度は<0.1重量%、数平均分子量Mnは73,000、重量平均分子量Mwは91,000だった(Mw/Mn=1.25)。
バス温を65℃に保ったまま、スチレン溶液232g(スチレン2.00g及びアセトン230gからなる溶液)を添加し、24時間重合を継続した。
重合溶液は透明であり、溶液中のスチレン濃度は<0.1重量%だった。
真空乾燥したポリマーの元素分析値は、炭素44.3重量%、水素3.4重量%、イオウ13.8重量%であり、仕込みモノマー組成とほぼ一致し、水に不溶なスチレン成分を5重量%含有するにも関わらず、共重合体が水溶性であったこと、当該ポリマーは、パラスチレンスルホン酸ナトリウム残基:スチレン残基=90:10モル%の組成を有する共重合体と判断した。GPCで求めた共重合体の数平均分子量Mnは77,000、重量平均分子量Mwは116,000だった(Mw/Mn=1.51)。当該ポリマーをPSS−7とした。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。後記比較例1と比べて、何れも優れた保存安定性を有することが明らかである。さらに、実施例1〜4よりも分散性が優れることから、疎水性が高いポリスチレンをPSSに連結したことが影響していると考えられる。
(低純度PSSNaの製造)
市販の、不純物含量(a)0.38%、(b)3.87%、(c)7.77%、(d)0.06%である低純度のパラスチレンスルホン酸ナトリウム223.00gを用いた他は、全て実施例1と同じ条件で重合を実施し、ポリスチレンスルホンナトリウム水溶液を得た。
GPCで求めたポリスチレンスルホンナトリウムの数平均分子量Mnは52,000、重量平均分子量Mwは161,000だった(Mw/Mn=3.10)。当該ポリマーをPSS−8とした。なお、図3に、上記の低純度パラスチレンスルホン酸ナトリウムのHPLCチャートを示した。
(CNT水性分散体の製造)
上記で得たポリスチレンスルホン酸塩の真空乾燥物を用いた他は、全て実施例1と同じ条件でCNT水性分散体を得た。
CNT水性分散体の組成、及び評価結果(製造直後及び50℃×14日間保存時後の平均粒径とpH)を表1に示した。実施例と比較して、調製直後の粒径には顕著な差が見られないものの、明らかに経時での分散安定性低下やpH低下が見られた。
先ず、実施例1〜4、6、7で得たポリスチレンスルホン酸塩溶液に含まれる不要なイオンを、特開昭60−15408号公報の方法に従って除去した。即ち、ポリスチレンスルホン酸塩溶液を、アニオン交換樹脂〔アンバーライトIRA−410(水酸化ナトリウムで再生したもの)〕を充填したカラムで処理することにより、臭素や硫酸イオンなどのアニオンを除去した後、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を充填したカラムを通してナトリウムやリチウムなどのカチオンを除去した。その後、固形分(100℃で3時間真空乾燥して測定)を10.00重量%に調整した。
上記PSS塩水溶液20.00gと3,4−エチレンジオキシチオフェン(東京化成工業社製の試薬)1.00gとを、常温で純水100ml中に投入し、攪拌羽根で30分間激しく攪拌した。続いて、常温、攪拌下、酸化剤として20重量%過硫酸アンモニウム水溶液を1ml添加して酸化重合を開始した。以後、10分間隔で20重量%過硫酸アンモニウム水溶液を1mlずつ7回添加し(合計8ml)、常温で、60時間攪拌しながら重合した。
その後、上記で得られたPEDOT分散体粒子を小さくするために、常温で10分間超音波照射(日本精機製US−600T)した。
その後、カチオン交換樹脂〔オルガノ社製アンバーライトRB−120(塩酸で再生したもの)〕を5ml、アニオン交換樹脂〔アンバーライトIRA−410(水酸化ナトリウムで再生したもの)〕を7ml加え、常温でゆっくり2時間攪拌した。その後、カチオン交換樹脂とアニオン交換樹脂を濾別することにより、固形分1.9重量%のPEDOT水性分散体を得た。さらに、PEDOT水性分散体中のPEDOT分に対して5重量%のジメチルスルホキシドを添加し、分散体の物性を評価した。分散剤として用いたPSS塩の種類、及び分散体の性状(製造直後及び50℃×7日保存後の平均粒径と導電率)を表2に示した。
後記比較例2と比べて、何れも導電率と保存安定性が優れることが明らかである。さらに、スチレンスルホン酸塩ホモポリマーの中でも、分子量分布が狭いほど(PSS−3,4を用いた実施例10,11)、導電率が優れることが明らかである。
実施例8〜13において、実施例1〜4、6、7で得たポリスチレンスルホン酸塩溶液の代わりに、比較例1で得たポリスチレンスルホン酸塩溶液を用いた他は、全て実施例8〜13と同じ条件でPEDOT水性分散体を得た。
分散剤として用いたPSS塩の種類、及び分散体の性状(製造直後及び50℃×7日保存後の平均粒径と導電率)を表2に示した。調製直後の粒径には顕著な差が見られないものの、導電率が低く、明らかに経時で導電率と安定性の低下が見られた。
(b):β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸塩の吸収強度
(c):メタスチレンスルホン酸塩の吸収強度
(d):ブロモスチレンスルホン酸塩の吸収強度
Claims (12)
- パラスチレンスルホン酸(塩)を、亜硝酸ナトリウムの存在下に、純水、あるいは水溶性溶媒と水との混合溶媒中で再結晶化し、当該パラスチレンスルホン酸(塩)に含まれることのある原料スチレン由来の主要不純物である、(a)オルソスチレンスルホン酸(塩)、(b)β−ブロモエチルベンゼンスルホン酸(塩)、(c)メタスチレンスルホン酸(塩)、(d)ブロモスチレンスルホン酸(塩)、の高速液体クロマトグラフィーで求めたピーク面積基準の含有比率を、各々(a)≦0.20%、(b)≦0.50%、(c)≦3.00%、及び(d)≦0.10%(ただし、パラスチレンスルホン酸(塩)と(a)〜(d)ピーク面積の総和は100)となすことを特徴とする、高純度パラスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- 請求項1記載の高純度パラスチレンスルホン酸(塩)をモノマー成分として重合するか、あるいは当該モノマー成分と共重合可能な他のモノマー成分とを共重合し、下記繰り返し構造単位A、あるいは下記繰り返し構造単位Aおよび下記繰り返し構造単位Bを有する、ポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- 下記式(I)〜(III)の少なくともいずれかの構造を有する請求項2記載のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
〔式(I)〜(III)中、Mはナトリウムカチオン、リチウムカチオン、カリウムカチオン、アンモニウムカチオン、第4級アンモニウムカチオン又はプロトンを、Qは他のラジカル重合性モノマー残基を表し、n及びn’は1以上の整数を、m及びm’は0以上の整数を表す。〕 - ゲル浸透クロマトグラフィーで求めた重量平均分子量が2千〜100万であり、重量平均分子量と数平均分子量の比(重量平均分子量/数平均分子量)が2.0未満である請求項2または3に記載のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- Qがスチレン残基、スチレン誘導体残基、メタクリル酸残基、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル残基、メタクリル酸グリシジル残基、(メタ)アクリルアミド残基、N−ビニルピロリドン残基、N−フェニルマレイミド残基及び無水マレイン酸残基からなる群より選ばれる1種以上のラジカル重合性モノマー残基である、請求項2または3に記載のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- 水性溶媒中でラジカル重合又はリビングラジカル重合する、請求項2〜5いずれかに記載のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- 水性溶媒中でラジカル重合性モノマーをリビングラジカル重合後、請求項1記載の製造方法によって得られるパラスチレンスルホン酸(塩)を加え、更にリビングラジカル重合を継続、又は、水性溶媒中で当該パラスチレンスルホン酸(塩)をリビングラジカル重合後、ラジカル重合性モノマーを加え、更にリビングラジカル重合を継続する、請求項2〜5のいずれかに記載のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- リビングラジカル重合開始剤が、下記式(IV)で表され、2,2’−アゾビス(2−アミジノプロパン)塩酸塩、2,2’−アゾビス(2−アミノプロパン)硝酸塩、2,2’−アゾビスイソブチルアミド、および4,4’−アゾビス−4−シアノ吉草酸の群から選ばれた少なくとも1種と、ホスフィンおよび二硫化炭素のコンプレックスである請求項6または7に記載のポリスチレンスルホン酸(塩)の製造方法。
- 請求項2〜8の何れか1項に記載の製造方法によって得られるポリスチレンスルホン酸(塩)を有効成分とする分散剤の製造方法。
- 請求項2〜8の何れか1項に記載の製造方法によって得られるポリスチレンスルホン酸(塩)を有効成分とする導電性ポリマードーパントの製造方法。
- 請求項2〜8の何れか1項に記載の製造方法によって得られるポリスチレンスルホン酸(塩)を分散剤として用いて製造するナノカーボン材料水性分散体の製造方法。
- 請求項2〜8の何れか1項に記載の製造方法によって得られるポリスチレンスルホン酸(塩)をドーパントとして用いて製造する導電性ポリマー水性分散体の製造方法。
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