JP4692752B2 - 重合反応用溶媒および重合体製造方法 - Google Patents
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Description
(1)ナノメートルからマイクロメートルオーダーのグラフト層を形成することが可能である。
(2)重合させるモノマーの種類を代えることにより、多様な表面特性を付与することができる。
(3)材料表面に導入された重合開始基に対して重合を行えば、高い密度でのグラフト化が可能である。
また、固体物質上の官能基とグラフトポリマーの原料であるモノマーとの反応性が低いため、製造に長時間を有するのみならず、長時間をかけても、充分な分子量のポリマーからなるグラフト層が得られない場合が多いという問題がある。
1. 反応性官能基で修飾された基材と、この基材の反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物とをラジカル重合反応させ、前記基材表面をグラフト化またはブロック化させる際に用いられる重合反応用溶媒であって、イオン性液体を含むことを特徴とする重合反応用溶媒、
2. 前記イオン性液体の含有量が、5質量%以上であることを特徴とする1の重合反応用溶媒、
3. 前記イオン性液体を構成するカチオンが、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンおよびピリジニウムカチオンから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする1または2の重合反応用溶媒、
4. 前記アンモニウムカチオンが、脂肪族または脂環式4級アンモニウムイオンであることを特徴とする3の重合反応用溶媒、
5. 前記脂肪族または脂環式4級アンモニウムイオンが、下記一般式(1)で示されるイオンであることを特徴とする4の重合反応用溶媒、
6. 前記脂肪族または脂環式4級アンモニウムイオンが、下記一般式(2)で示されるイオンであることを特徴とする5の重合反応用溶媒、
7. 前記脂肪族または脂環式4級アンモニウムイオンが、下記式(3)で示されるイオンであることを特徴とする6の重合反応用溶媒、
8. 前記イミダゾリウムカチオンが、下記一般式(4)で示されるイオンであることを特徴とする3の重合反応用溶媒、
9. 前記ピリジニウムカチオンが、下記一般式(5)で示されるイオンであることを特徴とする3の重合反応用溶媒、
10. 前記イオン性液体を構成するアニオンが、フッ素原子含有アニオンであることを特徴とする1〜9のいずれかの重合反応用溶媒、
11. 前記フッ素原子含有アニオンが、BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -またはCF3CO2 -であることを特徴とする10の重合反応用溶媒、
12. 前記イオン性液体を構成するアニオンが、フッ素原子非含有アニオンであることを特徴とする1〜9のいずれかの重合反応用溶媒、
13. 反応性官能基で修飾された基材と、この基材の反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物とを溶媒中でラジカル重合反応させ、前記基材表面をグラフト化またはブロック化させる重合体製造方法であって、前記溶媒が、1〜12のいずれかの重合反応用溶媒であることを特徴とする重合体製造方法、
14. 前記反応性官能基と反応し得る官能基が、重合性不飽和結合であることを特徴とする13の重合体製造方法、
15. 前記重合性不飽和結合が、重合性炭素−炭素二重結合であることを特徴とする14の重合体製造方法、
16. 前記ラジカル重合が、リビングラジカル重合であることを特徴とする13の重合体製造方法、
17. 前記リビングラジカル重合が、原子移動ラジカル重合または交換連鎖移動ラジカル重合であることを特徴とする16の重合体製造方法、
18. 前記基材が、平均粒子径1nm〜10000μmの球状微粒子であることを特徴とする13〜17のいずれかの重合体製造方法、
19. 前記ラジカル重合が、リビングラジカル重合であることを特徴とする1の重合反応用溶媒
を提供する。
本発明に係る重合反応用溶媒は、反応性官能基で修飾された基材と、この基材の反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物とを重合反応させ、基材表面をグラフト化またはブロック化させる際に用いられる重合反応用溶媒であって、イオン性液体を含むことを特徴とするものである。
また、このイオン性液体の融点に関しては、アニオンとカチオンとの組み合わせや、カチオン中のアルキル鎖の長さを変えることで、著しく変化することが知られている。
このようにして得られた4級アンモニウムハライド塩を、水等の水性媒体中に溶解し、ホウフッ化水素酸や、テトラフルオロリン酸等の必要とするアニオン種を発生させる試薬と反応させてアニオン交換反応を行い、4級アンモニウム塩を得ることができる。
イオン性液体と、従来の溶剤とを混合して用いる場合、重合反応用溶媒中のイオン性液体の含有量は、例えば、5質量%程度であれば、基材に導入された反応性官能基と、これと反応する化合物の官能基との反応性が高まり、その結果得られる重合体において、グラフト鎖またはブロック鎖の分子量および分子量分布を制御することが容易となる。しかしながら、後処理の簡便性や、環境適応性および安全性などを考慮すると、イオン性液体を10質量%以上、特に、好ましくは50質量%以上、より好ましくは80〜100質量%含有する、イオン性液体が高濃度の重合反応用溶媒を用いることが望ましい。
MZ(D) (13)
〔式中、Mは遷移金属を示し、Zはハロゲン原子を示し、(D)は配位子を示す。〕
で示される化合物を用いることができる。
すなわち、反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物(モノマー)、重合開始剤および開始種(リビングラジカル重合の場合)の種類、量などにより、最適条件は変動するものであり、一概には規定できないが、ラジカル重合を例に挙げると、基材上に導入された反応性官能基0.1molに対し、反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物の量は1〜300mol、コストを削減するという点から、5〜200molが好ましく、15〜50molが最適である。また、重合開始剤の使用量は、通常、0.005〜30molであるが、重合性を考慮すると、0.02〜10molが好ましく、0.05〜0.5molが最適である。
この場合、使用可能な分散剤、安定剤としては、例えば、ポリヒドロキシスチレン,ポリスチレンスルホン酸,ビニルフェノール−(メタ)アクリル酸エステル共重合体,スチレン−(メタ)アクリル酸エステル共重合体,スチレン−ビニルフェノール−(メタ)アクリル酸エステル共重合体等のポリスチレン誘導体、ポリ(メタ)アクリル酸,ポリ(メタ)アクリルアミド,ポリアクリロニトリル,ポチエチル(メタ)アクリレート,ポリブチル(メタ)アクリレート等のポリ(メタ)アクリル酸誘導体、ポリメチルビニルエーテル,ポリエチルビニルエーテル,ポリブチルビニルエーテル,ポリイソブチルビニルエーテル等のポリビニルアルキルエーテル誘導体、セルロース,メチルセルロース,酢酸セルロース,硝酸セルロース,ヒドロキシメチルセルロース,ヒドロキシエチルセルロース,ヒドロキシプロピルセルロース,カルボキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール,ポリビニルブチラール,ポリビニルホルマール,ポリ酢酸ビニル等のポリ酢酸ビニル誘導体、ポリビニルピリジン,ポリビニルピロリドン,ポリエチレンイミン,ポリ−2−メチル−2−オキサゾリン等の含窒素ポリマー誘導体、ポリ塩化ビニル,ポリ塩化ビニリデン等のポリハロゲン化ビニル誘導体、ポリジメチルシロキサン等のポリシロキサン誘導体等の分散剤、安定剤が挙げられる。これらは、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
特に、リビングラジカル重合を用いた場合、官能基を有する基材表面に対して、分子量分布の狭い、高分子量のポリマーを、容易にグラフト化またはブロック化することができる。
〈イオン性液体の合成例〉
[合成例1] ジエチルメチル(2−メトキシエチル)アンモニウムのビス(トリフルオロメタンスルホンイミド)塩(以下、DEME・TFSIと略す)の合成
ジエチルアミン(関東化学(株)製)100mlと2−メトキシエチルクロライド(関東化学(株)製)85mlとを混合し、得られた混合溶液をオートクレーブ中に入れ、100℃で24時間反応させた。この時、内圧は、0.127MPa(1.3kgf/cm2)であった。24時間後、析出した結晶と反応液との混合物に水酸化カリウム(片山化学工業(株)製)56gを溶解した水溶液200mlを加え、2層に分かれた有機層を分液ロートで分液した。さらに、塩化メチレン(和光純薬工業(株)製)100mlを加え抽出する操作を2回行った。
分液した有機層をまとめ、飽和食塩水で洗浄した後、炭酸カリウム(和光純薬工業(株)製)を加えて乾燥し、減圧濾過した。得られた有機層の溶媒をロータリーエバポレーターを用いて留去し、残留分について常圧蒸留を行い、沸点135℃付近の留分を18.9g得た。この化合物が2−メトキシエチルジエチルアミンであることを1H−核磁気共鳴スペクトルにより確認した。
続いて、2−メトキシエチルジエチルメチルアンモニウムヨウ素塩10.0gをアセトニトリル(関東化学(株)製)50mlに溶解した。これにトリフルオロメタン酸イミドリチウム(キシダ化学(株)製)9.5gを加え、これが完全に溶解した後、さらに15分間撹拌した。
アセトニトリルを減圧留去し、残留分に水を加え、2層に分離した有機層を分液し、水で5回洗浄し、有機層中の不純物を取り除いた。
洗浄後の有機層を真空ポンプにて減圧にし、水を十分に留去し、室温で液体状の表題のイオン性液体を6.8g得た。
ジエチルアミンの代わりにピロリジンを用い、オートクレーブでの反応温度を90℃とした以外は、合成例1と同様にして、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルピロリジニウム ビストリフルオロメタンスルホニルイミド塩を合成した。
[合成例3]反応性官能基で修飾された有機基材の作製
(1)ATRP開始基を有するモノマー(PEGMAI)の合成
ポリエチレングリコールメタクリレート(数平均分子量:438.51、共栄社化学(株)製)32g(73mmol)を、テトラヒドロフラン(以下、THFと略す、和光純薬工業(株)製)382mlに溶解した溶液中に、トリエチルアミン(関東化学(株)製)15.1ml(109mmol)を加えた。この溶液を0℃に冷却した後、さらに、2−ブロモイソブチリルブロマイド(和光純薬工業(株)製)25g(109mmol)を滴下し、引き続き0℃で3時間撹拌し、さらに室温で21時間撹拌した。
撹拌終了後、反応溶液からTHFを減圧濃縮により除去し、残渣にクロロホルム(関東化学(株)製)380mlを加えた。このクロロホルム溶液を、1mol/L塩酸水溶液(380ml×2)、飽和重曹水(380ml×2)、飽和食塩水(380ml×2)、および蒸留水(380ml)により洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウム(和光純薬工業(株)製)で乾燥し、これを濾過した後、クロロホルムを減圧濃縮により除去し、生成物(PEGMAI)を40g得た。
500mlフラスコに、ジビニルベンゼン(DVB55%、和光純薬工業(株)製)7.5g(58mmol)、上記で得られたPEGMAI(数平均分子量:587)2.6g(4.5mmol)、開始剤であるアゾビスイソブチロニトリル(AIBN、関東化学(株)製)1.1g(6.7mmol)、アセトニトリル(関東化学(株)製)187.0gを仕込み、撹拌機(50rpm)を使用して、窒素にて溶存酸素を置換(50ml/min、0.5時間)し、モノマーおよびAIBNが溶解していることを確認した後、70℃で約24時間反応させ、ATRP開始基含有共重合粒子溶液を得た。
得られた共重合粒子溶液を、減圧吸引ろ過で、アセトニトリルで3回程度、洗浄−ろ過を繰り返して真空乾燥後、母粒子を得た。
この粒子をSEM(S−2150、(株)日立製作所製)にて観察・測定を行ったところ、球状の粒子群であることが確認された。また、粒子の平均粒子径は、5.19μm、CV値は、4.6%であった。
さらに、IR(FT−IR8900、(株)島津製作所製)スペクトルにおいて、ジビニルベンゼン由来の吸収に加え、1720cm-1付近に現れたエステル基由来の吸収ピークが確認されたことからも、ATRP開始基を含有する球状共重合粒子であることがわかった。
平均粒子径はSEM(S−2150、(株)日立製作所製)にて測定可能な倍率(50〜10000倍)で写真を撮り、ランダムにn1=500個抽出し、各粒子について長径および短径の平均値を算出し、この値を用いて粒子500個の粒径の平均値を求めた。また、CV値は下記式により算出した。
CV(%)=(標準偏差/平均粒子径)×100
脱水反応(参考文献:カップリング剤最適利用技術、p.116〜119:科学技術総合研究所)により、ガラスプレ−ト表面を、反応性二重結合を有する3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤)(チッソ(株)製)で処理した(以下、コートガラスという)。
合成例4と同様の方法で、平均粒子径2.5μmの水酸化アルミニウム粒子(住友化学(株)製)の表面を、反応性二重結合を有する3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤)(チッソ(株)製)で処理した(以下、コート水酸化アルミニウム粒子という)。
合成例4と同様の方法で、平均粒子径0.7μmの水酸化マグネシウム粒子(キスマ5Q、協和化学(株)製)の表面を、反応性二重結合を有する3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤)(チッソ(株)製)で処理した(以下、コート水酸化マグネシウム粒子という)。
(1)原子移動ラジカル重合による母粒子のメタクリル酸メチルによるグラフト化またはブロック化
300mlフラスコに、臭化銅(アルドリッチ社製)0.13g(0.7mmol)、スパルティン(アルドリッチ社製)0.43g(1.4mmol)を、合成例1で合成したイオン性液体22.8gに溶解した後、メタクリル酸メチル(和光純薬工業(株)製)27.3g(270mmol)を添加し、最後に合成例3で製造した母粒子2.1g(反応性官能基0.8mmolを含む)を添加した。撹拌機(120rpm)を使用して粒子が単分散化したのを確認した後、窒素置換(50ml/min)しながら、70℃で24時間反応させた。
反応後、得られた共重合粒子溶液を減圧吸引ろ過して粒子と溶液(ろ液)とに分離した。得られた粒子から、表面にグラフト化(化学結合)していないポリマー、未反応のモノマー、および不純物等を完全に除くため、ろ過した粒子を、THFで5回程度、洗浄−ろ過を繰り返し行った後、真空乾燥した。なお、触媒を含んだろ液(イオン性液体)は再利用した。
得られた粒子をSEM(S−2150、(株)日立製作所製)にて観察・測定を行ったところ、球状の粒子群であることが確認された。また、粒子の平均粒子径は、5.74μm、CV値は、5.2%であった。さらに、IR(FT−IR8900、(株)島津製作所製)スペクトルの、1720cm-1付近に現れたエステル基由来の吸収ピークが、反応前に比べ大きく増大した。これらのことより、粒子表面がMMAでグラフト化されたことが確認できた。そのグラフト層の厚さは0.27μmであった。
上記で得られたグラフト重合体のグラフトポリマー部と母粒子とを繋ぐPEGMAIのエステル基を以下の手法により切断し、グラフトポリマーの分子量、分子量分布を測定した。
50mlナスフラスコに蒸留水2mlおよびTHF14ml、エタノール4mlに水酸化カリウム0.112g(2mmol)を添加した混合溶液を加え、これに上記グラフト化重合体0.15gを加えて分散させた後、65℃で6時間反応させた。
反応終了後、反応溶液をエバポレーターにより濃縮した。得られた固体をTHFで溶解し、ろ過により、母粒子とろ液とに分離した。ろ液をヘキサン、メタノールでよく洗浄しグラフトポリマーを得た。
得られたグラフトポリマーについて、下記装置および条件にてゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)で分子量を測定したところ、数平均分子量(Mn)は53629、重量平均分子量(Mw)は92763、分子量分布(多分散度)(Mw/Mn)は1.6であり、分子量分布が狭く、高分子量のグラフトポリマーであることが確認された。
GPC測定装置:C−R7A、(株)島津製作所製
検出器:紫外分光光度計検出器(SPD−6A)、(株)島津製作所製
ポンプ:分子量分布測定装置ポンプ(LC−6AD)、(株)島津製作所製
使用カラム:Shodex KF804L(昭和電工(株)製) 2本、Shodex KF806(昭和電工(株)製) 1本の計3本を直列につないだもの
使用溶媒:テトラヒドロフラン
測定温度:40℃
なお、これらの測定装置および条件は、以下の各実施例および比較例においても同様である。
重合反応用溶媒を、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボラート(イオン性液体、以下EMI・BF4と略す、東京化成工業(株)製)に代えた以外は、実施例1と同様にして重合体を製造し、実施例1と同様にして粒子の観察・測定を行った。
その結果、粒子表面にMMAがグラフト化されたことがIRスペクトルより確認できた。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は86229、重量平均分子量(Mw)は113774、分子量分布(Mw/Mn)は1.3、グラフト層の厚さは0.25μmであった。
重合反応用溶媒として、一般有機溶媒であるエタノール(比較例1)、n−メチルピロリドン(比較例2)、トルエン(比較例3)、アニソール(比較例4)をそれぞれ使用した以外は、実施例1と同様にして重合体を製造した。
その結果、比較例1において、粒子表面がMMAでグラフト化されたことをIRスペクトルで確認できたが、1720cm-1付近に現れたエステル基由来の吸収ピークは、イオン性液体を用いた実施例1,2と比較して小さかった。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は17448、重量平均分子量(Mw)は28112、分子量分布(Mw/Mn)は1.6であり、粒径の変化は観測されなかった。また、比較例2〜4についても比較例1とほぼ同様の結果が得られた。
(1)原子移動ラジカル重合による母粒子のスチレンによるグラフト化またはブロック化
モノマーにスチレン(和光純薬工業(株)製)28.12g(270mmol)を用い、重合温度を100℃にした以外は、実施例1と同様の方法で重合体を製造した。グラフトポリマーの切断も実施例1と同様の方法で行ったが、反応終了後、塩酸を加え反応溶液を弱酸性にした。
その結果、粒子の平均粒子径は、5.75μm、CV値は、5.2%であった。IRスペクトルの、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークが、反応前に比べ増大した。これらのことより、粒子の表面がスチレンでグラフト化されたことが確認できた。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は、78500、重量平均分子量(Mw)は133450、分子量分布(多分散度)(Mw/Mn)は1.7、グラフト層の厚さは約0.28μmであり、分子量分布が狭く、高分子量のグラフトポリマーであることが確認された。
重合反応用溶媒を、EMI・BF4(イオン性液体、東京化成工業(株)製)に代えた以外は、実施例3と同様にして重合体を製造し、実施例3と同様にして粒子の観察・測定を行った。
その結果、粒子表面がスチレンでグラフト化されたことがIRスペクトルより確認できた。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は62980、重量平均分子量(Mw)は107080、多分散度(Mw/Mn)は1.7、グラフト層の厚さは0.24μmであった。
重合反応用溶媒を、n−メチルピロリドン(比較例5)、トルエン(比較例6)、アニソール(比較例7)に代えた以外は、実施例3と同様に重合体を製造した。
その結果、比較例5において、粒子表面がスチレンでグラフト化されたことをIRスペクトルで確認できたが、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークは、イオン性液体を用いた実施例3,4と比較して小さかった。また、グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は20100、重量平均分子量(Mw)は36180、分子量分布(Mw/Mn)は1.8、グラフト層の厚さは0.1μmであった。なお、比較例6〜7も比較例5とほぼ同様の結果が得られた。
上記実施例1〜4および比較例1〜7で得られた結果を、下記表1(メタクリル酸メチルでのグラフト化)および表2(スチレンでのグラフト化)にまとめた。
(1)交換連鎖移動ラジカル重合によるコートガラスのグラフト化またはブロック化
300mlのビーカーに、合成例1で合成したDEME・TFSI(イオン性液体)50ml、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.082g(0.5mmol)、スチレン20g(192mmol)、下記式(15)で示されるRAFT開始種0.2176g(0.8mmol)を添加し、合成例4で作製したコートガラス(反応性官能基0.8mmolを含む)を浸した。
反応終了後、コートガラスを取り出し、THFで洗浄した。IRスペクトルを測定したところ、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークが、反応前に比べ増大した。このことから、コートガラスの表面はスチレンでグラフト化されたことが確認できた。
上記で得られた重合体中のグラフトポリマーとコートガラスとを繋ぐシランカップリング剤中のエステル基を実施例3と同様の方法で切断し、グラフトポリマーの分子量および分子量分布を測定した。
その結果、グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は46400、重量平均分子量(Mw)は78880、分子量分布(多分散度)(Mw/Mn)は1.7であり、分子量分布が狭く、高分子量のグラフトポリマーであることが確認された。
重合反応用溶媒を、EMI・BF4(イオン性液体、東京化成工業(株)製)に代えた以外は、実施例5と同様にして、コートガラスのグラフト化を行った。
その結果、コートガラス表面にスチレンがグラフト化されたことがIRスペクトルより確認できた。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は30400、重量平均分子量(Mw)は54720、分子量分布(Mw/Mn)は1.8であった。
重合反応用溶媒として、一般有機溶媒であるメタノール(比較例8)、エタノール(比較例9)をそれぞれ使用した以外は、実施例5と同様にして重合体を製造した。
その結果、コートガラス表面がスチレンでグラフト化されたことをIRスペクトルで確認できたが、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークの増大は、イオン性液体を用いた実施例5,6と比較して小さかった。グラフトポリマーの数平均分子量は(Mn)15700、重量平均分子量(Mw)22000、分子量分布(Mw/Mn)1.4であった。
(1)ラジカル重合によるコート水酸化アルミニウム粒子のグラフト化またはブロック化
300mlフラスコに、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.1g(0.6mmol)を合成例1で得られたDEME・TFSI(イオン性液体)25.0gに溶解した後、合成例5で製造したコート水酸化アルミニウム粒子5.0g(反応性官能基を0.8mmol含む)を添加した。撹拌機(120rpm)を使用して粒子が単分散化したのを確認した後、窒素置換(50ml/min、0.5h)しながら、スチレン(和光純薬工業(株)製)20g(192mmol)を添加し、70℃で24時間反応させた。
反応後、得られたコート水酸化アルミニウム粒子溶液を減圧吸引ろ過し、残った粒子はTHFで5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥した。乾燥した粒子のIRスペクトルを測定したところ、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークが、反応前に比べ増大した。このことから、コート水酸化アルミニウム粒子にスチレンがグラフト化されたことがわかる。
上記で得られたグラフト重合体のグラフトポリマー部とコート水酸化アルミ粒子とを繋ぐシランカップリング剤中のエステル基を実施例3と同様の方法で切断し、グラフトポリマーの分子量、分子量分布を測定した。
その結果、グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は24000、重量平均分子量は(Mw)72000、分子量分布(多分散度)(Mw/Mn)は3.0であり、分子量分布は広いが、高分子量のグラフトポリマーであることが確認された。
重合反応用溶媒を、EMI・BF4(イオン性液体、東京化成工業(株)製)に代えた以外は、実施例7と同様にして重合体を製造した。
その結果、粒子表面にスチレンがグラフト化されたことがIRスペクトルより確認できた。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は14600、重量平均分子量(Mw)は46720、分子量分布(Mw/Mn)は3.2である重合体が得られた。
重合反応用溶媒として、一般有機溶媒であるエタノール(比較例10)、THF(比較例11)、n−メチルピロリドン(比較例12)をそれぞれ使用した以外は、実施例7と同様にして重合体を製造した。
その結果、比較例10において、コート水酸化アルミニウム粒子表面がスチレンでグラフト化されたことをIRスペクトルで確認できたが、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークの増大はイオン性液体を用いた実施例7,8と比較して小さかった。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)7900、重量平均分子量(Mw)26070、分子量分布(多分散度)(Mw/Mn)3.3であった。また、比較例11,12もほぼ同様の結果が得られた。
(1)ラジカル重合によるコート水酸化マグネシウム粒子のグラフト化またはブロック化
50mlフラスコに、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.10g(0.6mmol)を合成例1で得られたDEME・TFSI(イオン性液体)12.0gに溶解した後、合成例6で製造したコート水酸化マグネシウム粒子5.0g(反応性官能基を0.8mmol含む)を添加した。撹拌機(120rpm)を用い撹拌により粒子が単分散化したのを確認した後、窒素置換(50ml/min、0.5h)しながら、スチレン(和光純薬工業(株)製)5.0g(48mmol)を添加し、70℃で2時間反応させた。
反応後、得られたコート水酸化マグネシウム粒子溶液を減圧吸引ろ過し、残った粒子をTHFで5回程度、洗浄−ろ過を繰り返した後、真空乾燥した。乾燥後、粒子のIRスペクトルを測定したところ、700cm-1付近に現れたベンゼン環由来の吸収ピークが、反応前に比べ増大した。このことから、コート水酸化マグネシウム粒子表面にスチレンがグラフト化されたことがわかる。
上記で得られたグラフト重合体のグラフトポリマー部とコート水酸化マグネシウム粒子とを繋ぐシランカップリング剤中のエステル基を実施例3と同様の方法で切断し、グラフトポリマーの分子量、分子量分布を測定した。
その結果、数平均分子量(Mn)690000、重量平均分子量(Mw)1760000、分子量分布(Mw/Mn)2.6であり、分子量分布は広いが、高分子量のグラフトポリマーであることが確認された。
重合反応用溶媒を、合成例2で合成したProME・TFSI(イオン性液体)に代えた以外は、実施例9と同様にして重合体を製造した。
その結果、粒子表面がスチレンでグラフト化されたことがIRスペクトルより確認できた。グラフトポリマーの数平均分子量(Mn)は780000、重量平均分子量(Mw)は1950000、分子量分布(Mw/Mn)は2.5であった。
Claims (19)
- 反応性官能基で修飾された基材と、この基材の反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物とをラジカル重合反応させ、前記基材表面をグラフト化またはブロック化させる際に用いられる重合反応用溶媒であって、イオン性液体を含むことを特徴とする重合反応用溶媒。
- 前記イオン性液体の含有量が、5質量%以上であることを特徴とする請求の範囲第1項記載の重合反応用溶媒。
- 前記イオン性液体を構成するカチオンが、アンモニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンおよびピリジニウムカチオンから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求の範囲第1項または第2項記載の重合反応用溶媒。
- 前記アンモニウムカチオンが、脂肪族または脂環式4級アンモニウムイオンであることを特徴とする請求の範囲第3項記載の重合反応用溶媒。
- 前記イオン性液体を構成するアニオンが、フッ素原子含有アニオンであることを特徴とする請求の範囲第1項から第9項のいずれか1項に記載の重合反応用溶媒。
- 前記フッ素原子含有アニオンが、BF4 -、PF6 -、(CF3SO2)2N-、CF3SO3 -またはCF3CO2 -であることを特徴とする請求の範囲第10項記載の重合反応用溶媒。
- 前記イオン性液体を構成するアニオンが、フッ素原子非含有アニオンであることを特徴とする請求の範囲第1項から第9項のいずれか1項に記載の重合反応用溶媒。
- 反応性官能基で修飾された基材と、この基材の反応性官能基と反応し得る官能基を有する化合物とを溶媒中でラジカル重合反応させ、前記基材表面をグラフト化またはブロック化させる重合体製造方法であって、
前記溶媒が、請求の範囲第1項から第12項のいずれか1項に記載の重合反応用溶媒であることを特徴とする重合体製造方法。 - 前記反応性官能基と反応し得る官能基が、重合性不飽和結合であることを特徴とする請求の範囲第13項記載の重合体製造方法。
- 前記重合性不飽和結合が、重合性炭素−炭素二重結合であることを特徴とする請求の範囲第14項記載の重合体製造方法。
- 前記ラジカル重合が、リビングラジカル重合であることを特徴とする請求の範囲第13項記載の重合体製造方法。
- 前記リビングラジカル重合が、原子移動ラジカル重合または交換連鎖移動ラジカル重合であることを特徴とする請求の範囲第16項記載の重合体製造方法。
- 前記基材が、平均粒子径1nm〜10000μmの球状微粒子であることを特徴とする請求の範囲第13項から第17項のいずれか1項に記載の重合体製造方法。
- 前記ラジカル重合が、リビングラジカル重合であることを特徴とする請求の範囲第1項記載の重合反応用溶媒。
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