JP5826378B2 - プロピレン・α−オレフィン共重合体及びその用途 - Google Patents
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Description
(i)GPCで測定した重量平均分子量(Mw)が3,000〜40,000の範囲にある。
(ii)DSCで測定した融点(Tm)が60〜90℃の範囲にある。
(iii)DSCで測定した融点ピークの半値幅が1〜20℃の範囲にある。
本発明のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)は、プロピレン由来の構成単位(a)を60〜90モル%、好ましくは65〜88モル%、更に好ましくは70〜85モル%、より好ましくは75〜82モル%、炭素数4以上のα−オレフィン由来の構成単位(b)を10〜40モル%、好ましくは12〜35モル%、更に好ましくは15〜30モル%、より好ましくは18〜25モル%〔(a)+(b)=100モル%とする。〕含み、
(i)GPCで測定した重量平均分子量(Mw)が3,000〜40,000、好ましくは5,000〜35,000、更に好ましくは7,000〜20,000、特に好ましくは8,000〜16,000の範囲にあり、
(ii)DSCで測定した融点(Tm)が60〜90℃の範囲、好ましくは65〜85℃、更に好ましくは70〜80℃の範囲にあり、
(iii)DSCで測定した融点ピークの半値幅が1〜20℃、好ましくは5〜20℃、より好ましくは7〜20℃、更に好ましくは10〜15℃の範囲にあるプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)である。
本発明のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)は、メタロセン触媒により製造することも可能であり、分子量が比較的高いプロピレン・α−オレフィン共重合体を熱分解することにより製造することも可能であり、特に制限はない。またプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)は、溶媒に対する溶解度の差で分別する溶媒分別、などの方法で精製されていてもよい。
本発明に係るプロピレン・α−オレフィン共重合体(A−1)は、プロピレン由来の構成単位(a′)を60〜90モル%、好ましくは65〜88モル%、より好ましくは70〜85モル%、更に好ましくは75〜82モル%の量で、炭素数4以上のα−オレフィン由来の構成単位(b′)を10〜40モル%、好ましくは12〜35モル%、より好ましくは15〜30モル%、更に好ましくは18〜25モル%の量〔(a′)+(b′)=100モル%とする。〕を含有している。
本発明に係るプロピレン・α−オレフィン共重合体(A−1)は種々公知の製造方法、例えば、高圧法、チーグラー触媒あるいはメタロセン触媒を用いて得られるが、中でも、メタロセン系触媒が好ましい。具体的には、従来公知の触媒、例えば特開昭57−63310号公報、特開昭58−83006号公報、特開平3−706号公報、特許3476793号公報、特開平4−218508号公報、特開2003−105022号公報等に記載されているマグネシウム担持型チタン触媒、国際公開第01/53369号パンフレット、国際公開第01/27124号パンフレット、WO2004/087775号パンフレット、特開平3-193796号公報あるいは特開平02-41303号公報中に記載のメタロセン触媒などを好適に用い得る。
本発明のトナーは、上記プロピレン・α−オレフィン共重合体(A)を含んでなる。
プロピレン・α−オレフィン共重合体のプロピレン由来の構成単位、及び炭素数4以上のα−オレフィン由来の構成単位は、13C−NMRスペクトルの解析により求めた。
プロピレン・α−オレフィン共重合体の重量平均分子量(Mw)は、GPC測定から求めた。GPC測定は以下の条件で行った。また、重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)は、市販の単分散標準ポリスチレンを用いて検量線を作成し、下記の換算法に基づいて求めた。
装置:ゲル浸透クロマトグラフAlliance GPC2000型(Waters社製)
溶剤:o−ジクロロベンゼン
カラム:TSKgelカラム(東ソー社製)×4
流速:1.0 ml/分
試料:0.15mg/mL o−ジクロロベンゼン溶液
温度:140℃
分子量換算 :PP換算/汎用較正法
なお、汎用較正の計算には、Mark−Houwink粘度式の係数を用いた。PS、PPのMark−Houwink係数はそれぞれ、文献(J.Polym.Sci.,Part A−2,8,1803(1970)、Makromol.Chem.,177,213(1976))に記載の値を用いた。
プロピレン・α−オレフィン共重合体の融点(Tm)は、DSC(示差走査型熱量測定法)に従い、DSC−20(セイコー電子工業社製)によって測定した。試料約10mgを−20℃から200℃まで10℃/分で昇温し、得られたカーブの吸熱ピークを融点として求めた。この昇温測定の前に、一旦、試料(共重合体)を200℃程度まで昇温し、5分間保持した後、10℃/分で常温(−20℃)まで降温する操作を行い、試料(共重合体)の熱履歴を統一した。
上記DSCにより得られた吸熱ピーク全体のベースラインから吸熱ピークトップまでの高さの半量の位置におけるピーク幅(℃)を半値幅とした。
DSCで測定した結晶融点ピークの1/4値幅と3/4値幅の比をDSC形状とした。DSC形状は、上記DSCにより得られた吸熱ピーク全体のベースラインから吸熱ピークトップまでの高さに対し、ベースラインから1/4の位置におけるピーク幅A(℃)に対する、ベースラインから3/4の位置におけるピーク幅B(℃)の比(A/B)をとり、DSC形状とした。
上記DSCにより得られた吸熱ピークと吸熱ピーク全体のベースラインとで区切られた面積より、融解熱量(ΔH)(J/g)を算出した。
プロピレン・α−オレフィン共重合体が有する末端ビニリデン量は1H−NMRにより測定される。1H−NMRについては、日本電子製JNM−ECX400P型核磁気共鳴装置を用い、試料20mgをNMRサンプル管(5mmφ)中で重水素化o-ジクロロベンゼン約0.5mlに完全に溶解させた後、120℃にて測定した。プロピレン系重合体由来シグナルの全積分強度を2000に規格化した場合における、4.7ppm付近に観測されるビニリデン基に由来する2プロトン分のピーク積分強度(C)を用い、下式により、末端ビニリデン量を定量した。
末端ビニリデン量L(個/1000炭素)=C/2
〔結晶化度〕
測定サンプルをホットプレスで180℃×5分加熱後、コールドプレスで水冷×5分冷却することにより、1mm厚のプレスシートを作製した。得られたプレスシートについて、回転試料台を有するX線回折装置(リガク製RINT2500)を用い、CuKα線、50kV−300mAの条件で、透過法にて、2θが5℃〜35°の範囲で、広角X線回折プロファイルを測定した。
上記結晶化度評価用に作製したプレスシートを、X線回折装置(リガク製RINT2500)を用い、CuKα線、50kV−300mAの条件で、透過法にて、2θが−2〜+2°の範囲で小角X線散乱プロファイルを測定した。
上記結晶化度評価用に作製したプレスシートを、回転試料台を有する広角X線回折装置(リガク製RINT2500)を用い、40kV−370mAの条件で、2θが5〜35°の範囲で、反射法にて広角X線回折プロファイルを測定した。
JIS K 2207に従って、部分的な過熱を避け、泡が入らないように溶融させたプロピレン・α−オレフィン共重合体の試料を、15〜30℃の室温に1〜1.5時間放置し固化させた後、恒温槽で25℃に保ち、温度が安定した後に試料表面に規定の針が5秒間で進入する長さを針入度(dmm)とした。
市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した。その後、この未定着画像を市販の複写機の定着部を改造した熱ローラー定着装置を用いて、熱ローラーの定着速度を190mm/秒とし、130℃の温度で定着させた。得られた定着画像を砂消しゴム(株式会社トンボ鉛筆製)により、1.0kgfの荷重をかけ、6回摩擦させ、この摩擦試験前後の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。摩擦後の画像濃度÷摩擦前の画像濃度×100をその温度での変化率とした。130℃での変化率の平均値を定着率として算出し、下記評価基準で判定した。なお、ここに用いた熱ローラー定着装置はシリコーンオイル供給機構を有しないものであった。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃、相対湿度55%)とした。
(評価基準)
◎ ; 42% ≦ 定着率
○ ; 39% ≦ 定着率 < 42%
△ ; 35% ≦ 定着率 < 39%
× ; 定着率 < 35%
2.耐オフセット性
上記最低定着温度の測定に準じて行った。すなわち、上記複写機にて未定着画像を作成した後、トナー像を転写して上述の熱ローラー定着装置により定着処理を行った。その後、非画像部分にトナー汚れが生ずるか否かを観察した。前記熱ローラー定着装置の熱ローラーの設定温度を190℃より順次上昇させた状態で繰り返し、トナーによる汚れの生じた最低の設定温度をもってオフセット発生温度とした。また、上記複写機の雰囲気は、温度22℃、相対湿度55%とした。
(評価基準)
◎ ; 220℃ ≦ オフセット発生温度
○ ; 210℃ ≦ オフセット発生温度 < 220℃
△ ; 200℃ ≦ オフセット発生温度 < 210℃
× ; オフセット発生温度 < 200℃
3.保存性
温度50℃、相対湿度60%の環境条件下に24時間放置したトナー5gを150メッシュのふるいにのせ、パウダーテスター(細川粉体工学研究所)の加減抵抗機の目盛りを3にして、1分間振動を加えた。振動後の150メッシュのふるいの上に残った質量を測定し、残存質量比を求めた。
(評価基準)
◎ ; 残存質量比 < 45%
○ ; 45% ≦ 残存質量比 < 60%
△ ; 60% ≦ 残存質量比 < 75%
× ; 75% ≦ 残存質量比
[低分子量ビニル樹脂(L−1)の製造例]
製造例L−1
混合キシレン100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、混合キシレン還流下において、スチレン93質量部、アクリル酸n−ブチル6質量部、メタクリル酸1質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温 98℃に保ち、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて1時間反応を継続し、更にt− ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、ピーク分子量4600、酸価6.5mgKOH/gを有する低分子量ビニル樹脂L−1の重合液を得た。
本実施例における酸価は、以下の通り算出した。混合キシレン:n―ブタノール=1:1質量比の混合溶媒に精秤した試料を溶解した。予め標定されたN/10水酸化カリウムのアルコール(特級水酸化カリウム7gにイオン交換水5gを添加し、1級エチルアルコールで1L(リットル)とし、N/10塩酸と1%フェノールフタレイン溶液にて力価=Fを標定したもので滴定し、その中和量から次式に従って算出した。
酸価(mgKOH/g)=(N/10 KOH滴定量(ml)×F×5.61)/(試料(g)×0.01)
<ピーク分子量>
本実施例におけるピーク分子量は、GPC測定により求めたもので、単分散標準ポリスチレンで検量線を作成した換算分子量である。また、本実施例におけるピークとは、ショルダーピークも含む。測定条件は下記の通りである。サンプル溶液は、測定直前にフィルターによってTHFに不溶な成分を除去した。
GPC装置; SHODEX GPC SYSTEM-21 (Showa Denko K.K.)
DETECTOR; SHODEX RI SE-31 (Showa Denko K.K.)
COLUMN; SHODEX GPC KF-807Lを3本とGPC KF-800Dを1本(Showa Denko K.K.)
溶 媒; THF
流 速; 1.2ml/min.
サンプル濃度;0.002g-resin/ml-THF
注入量;100μL
トナーの分子量を測定する際には、トナー10質量%をTHF90質量%に十分溶解させた後、シムゴンタルク50質量部、チタン(CR−95)50質量部を添加し、遠心分離を行い、得られた上澄み液を所定の濃度に調整し測定した。
[製造例H−1]
スチレン74質量部、アクリル酸n−ブチル23.5質量部、メタクリル酸2.5質量部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温120℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を8時間行った。ついで、混合キシレン50質量部を加え、テトラエチレングリコールジアクリレート0.2質量部を加えた後、110℃に昇温した。予め混合溶解しておいた1、1−ビス(t-ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの0.35質量部、混合キシレン60質量部を110℃に保ちながら9時間かけて連続添加した後、1時間反応を継続し、1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン0.21質量部を加え2時間反応を継続し、更に1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンを0.52質量部を加え2時間反応を継続して重合を完結し、ピーク分子量300000、酸価16.3mgKOH/gを有する高分子量ビニル樹脂H−1の重合液を得た。
[製造例C−1]
高分子量ビニル樹脂(H−1)50質量部と低分子量ビニル樹脂(L−1)50質量部となるように各重合液を混合した後、これを190℃、1.33kPaのベッセル(容器)中にフラッシュして溶剤等を留去して、第一ピークの分子量4600、第二ピークの分子量300000、酸価11.4mgKOH/gを有するバインダー樹脂C−1を得た。
[製造例1(メタロセン系プロピレン・1−ブテン共重合体の重合)]
充分に窒素置換した2000mlの重合装置に、900mlの乾燥ヘキサン、1−ブテン65gとトリイソブチルアルミニウム(1.0mmol)を常温で仕込んだ後、重合装置内温を70℃に昇温し、プロピレンで0.7MPaに加圧した。次いで、ジメチルメチレン(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)フルオレニルジルコニウムジクロリド0.002mmolとアルミニウム換算で0.6mmolのメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製)を接触させたトルエン溶液を重合器内に添加し、内温62℃、プロピレン圧0.7MPaを保ちながら30分間重合し、20mlのメタノールを添加し重合を停止した。脱圧後、2Lのメタノール中で重合溶液から重合体を析出し、真空下130℃、12時間乾燥し、プロピレン・1−ブテン共重合体を得た。得られたプロピレン・1−ブテン共重合体の物性を表1に示す。
充分に窒素置換した2リットルのオートクレーブに、ヘキサンを830ml、1−ブテンを100g仕込み、トリイソブチルアルミニウムを1mmol加え、70℃に昇温した後、プロピレンを供給して全圧0.7MPaにし、トリエチルアルミニウム1mmol、及び塩化マグネシウムに担持されたチタン触媒をTi原子に換算して0.005mmol加え、プロピレンを連続的に供給して全圧を0.7MPaに保ちながら30分間重合を行った以外は製造例1と同様の重合後処理を行い、チーグラー系プロピレン・1−ブテン共重合体を得た。得られたプロピレン・1−ブテン共重合体の物性を表1に示す。
[実施例1]
攪拌装置、窒素導入管、コンデンサーを備えた1.5Lステンレス製熱分解装置に製造例1で得たメタロセン系プロピレン・1−ブテン共重合体を200g入れ、系内を充分に窒素置換した。次に、窒素を流入したまま熱分解装置を380℃まで昇温し樹脂を溶融した後、攪拌を開始した。系内の樹脂温度が所定温度に達してから2.5時間加熱し熱分解を実施した。その後、熱分解装置をその後、常温まで冷却することにより、表2に示すプロピレン・1−ブテン共重合体を得た。
実施例1で、製造例1で得たメタロセン系プロピレン・1−ブテン共重合体の熱分解の加熱時間を4.5時間とする以外は、実施例1と同様の方法でプロピレン・1−ブテン共重合体を得た。得られたプロピレン・1−ブテン共重合体の物性を表2に示す。
実施例1で、製造例1で得たメタロセン系プロピレン・1−ブテン共重合体の熱分解の加熱時間を6時間とする以外は、実施例1と同様の方法でプロピレン・1−ブテン共重合体を得た。得られたプロピレン・1−ブテン共重合体の物性を表2に示す。
特開平3−197516に記載の実施例11の製造方法に従い、表2に示すプロピレン・エチレン共重合体を得た。
攪拌装置、窒素導入管、コンデンサーを備えた1.5Lステンレス製熱分解装置に製造例2で得たチーグラー系プロピレン・1−ブテン共重合体を200g入れ、系内を充分に窒素置換した。次に、窒素を流入したまま熱分解装置を380℃まで昇温し樹脂を溶融した後、攪拌を開始した。系内の樹脂温度が所定温度に達してから4.5時間加熱し熱分解を実施した。その後、熱分解装置をその後、常温まで冷却することにより、表2に示すプロピレン・1−ブテン共重合体を得た。
比較例2で、製造例2で得たチーグラー系プロピレン・1−ブテン共重合体の熱分解の加熱時間を6時間とする以外は、比較例2と同様の方法でプロピレン・1−ブテン共重合体を得た。得られたプロピレン・1−ブテン共重合体の物性を表2に示す。
100質量部のバインダー樹脂C−1に対し、カーボンブラック(MA100;三菱化成製)6質量部、実施例1で得たプロピレン・1−ブテン共重合体2.5質量部、荷電調整剤(T−77;保土ヶ谷化学工業社製)0.5質量部添加し、ヘンシェルミキサーにて混合後、2軸混練機(PCM-30型、池貝機械製)にて 2軸混錬機吐出部樹脂温度120℃、滞留時間30秒で混練させた。ついで冷却・粉砕・分級し、トナーT−1を得た。得られたトナーT−1を用い、低温定着性、耐オフセット性、保存性を評価した。結果を表3に示す。
実施例4で用いたプロピレン・1−ブテン共重合体に替えて、実施例2で得たプロピレン・1−ブテン共重合体を用いる以外は、実施例4と同様の方法でトナーT−2を得た。
実施例4で用いたプロピレン・1−ブテン共重合体に替えて、実施例3で得たプロピレン・1−ブテン共重合体を用いる以外は、実施例4と同様の方法でトナーT−3を得た。
実施例4で用いたプロピレン・1−ブテン共重合体に替えて、比較例1で得たプロピレン・エチレン共重合体を用いる以外は、実施例4と同様の方法でトナーT−4を得た。
実施例4で用いたプロピレン・1−ブテン共重合体に替えて、比較例2で得たプロピレン・1−ブテン共重合体を用いる以外は、実施例4と同様の方法でトナーT−5を得た。
実施例4で用いたプロピレン・1−ブテン共重合体に替えて、比較例3で得たプロピレン・1−ブテン共重合体を用いる以外は、実施例4と同様の方法でトナーT−6を得た。
Claims (13)
- プロピレン由来の構成単位(a)を60〜90モル%、炭素数4以上のα−オレフィン由来の構成単位(b)を10〜40モル%〔(a)+(b)=100モル%とする。〕含み、下記(i)〜(iii)、および(v)を満たすことを特徴とするプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
(i)GPCで測定した重量平均分子量(Mw)が3,000〜40,000の範囲にある。
(ii)DSCで測定した融点(Tm)が60〜90℃の範囲にある。
(iii)DSCで測定した結晶融点ピークの半値幅が1〜20℃の範囲にある。
(v) 1 HNMRにより測定した、1000個の炭素原子あたりのビニリデン基の個数が、0.5〜5個である。 - さらに、(iv)DSCで測定した融解ピークのΔHが40〜100J/gの範囲にある請求項1記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- 前記(v) 1HNMRにより測定した、1000個の炭素原子あたりのビニリデン基の個数が、1〜5個である、請求項1または2に記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- DSCで測定した結晶融点ピークの1/4値幅と3/4値幅の比が2〜5.5の範囲にある請求項1〜3の何れかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- X線回折により測定した結晶化度が、40〜70%の範囲にある請求項1〜3の何れかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- 小角X線回折のピーク比強度が、0.5〜10の範囲にある請求項1〜3の何れかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- 広角X線回折のピーク比強度が、1.5〜4の範囲にある請求項1〜3の何れかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- プロピレン・α−オレフィン共重合体(A)が、プロピレン・炭素数4以上のα−オレフィン共重合体(A−1)を熱分解することにより得られた共重合体である請求項1〜7のいずれかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
- 前記プロピレン・炭素数4以上のα−オレフィン共重合体(A−1)が、プロピレン由来の構成単位(a′)を60〜90モル%、炭素数4以上のα−オレフィン由来の構成単位(b′)を10〜40モル%〔(a′)+(b′)=100モル%とする。〕含んでなり、下記(i′)〜(iii′)を満たす共重合体である請求項8記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)。
(i′)GPCで測定した重量平均分子量(Mw)が50,000〜1,000,000の範囲である。
(ii′)DSCで測定した融点(Tm)が60〜120℃の範囲にある。
(iii′)DSCで測定した融点ピークの半値幅が1〜20℃の範囲にある。 - 請求項1〜9のいずれかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)からなるトナー用添加剤。
- 請求項1〜9のいずれかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)を含むトナー。
- 請求項1〜7のいずれかに記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)を、プロピレン・炭素数4以上のα−オレフィン共重合体(A−1)を熱分解することにより得ることを特徴とする、プロピレン・α−オレフィン共重合体(A)の製造方法。
- 前記プロピレン・炭素数4以上のα−オレフィン共重合体(A−1)が、プロピレン由来の構成単位(a′)を60〜90モル%、炭素数4以上のα−オレフィン由来の構成単位(b′)を10〜40モル%〔(a′)+(b′)=100モル%とする。〕含んでなり、
下記(i′)〜(iii′)を満たす共重合体である、請求項12記載のプロピレン・α−オレフィン共重合体(A)の製造方法。
(i′)GPCで測定した重量平均分子量(Mw)が50,000〜1,000,000の範囲である。
(ii′)DSCで測定した融点(Tm)が60〜120℃の範囲にある。
(iii′)DSCで測定した融点ピークの半値幅が1〜20℃の範囲にある。
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