JP5118141B2 - カラートナー用バインダー樹脂およびこれを用いるカラートナー - Google Patents
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Description
軟化点が130℃以下である、カラートナー用バインダー樹脂が提供される。
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量150,000以上600,000未満の領域にピークを有する高分子量ビニル樹脂(H)と、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にピークを有する低分子量ビニル樹脂(L)とを含み、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中の、前記高分子量ビニル樹脂(H)と前記低分子量ビニル樹脂(L)との質量比(H/L)が、5/95〜40/60であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の酸価が、1mgKOH/g以上、35mgKOH/g以下であり、
前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量20,000以上80,000以下の領域にピークを有し、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)のエポキシ価が0.003〜0.1Eq/100gである。
メインピークがこの領域にあることで、トナーの定着性、耐久性、保存性等の種々の特性のバランスが良好となる。メインピークの分子量が上記下限値以上であると、トナーの保存性および耐久性向上の観点から好ましく、上記上限値以下であると、定着性向上の観点から好ましい。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、少なくとも1種のカルボキシル基含有単量体と、少なくとも1種のスチレン系単量体と、少なくとも1種のアクリル系単量体(メタクリル系単量体も含む。以下同じ。)とを用いて公知の重合方法を用いることによって得られる。
また、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、少なくとも1種のグリシジル基含有単量体と、少なくとも1種の他の単量体とを用いて、公知の重合方法を用いることにより得られる。グリシジル基含有ビニル樹脂(E)を構成する単量体としては、グリシジル基含有単量体のほかに、上述の単量体が挙げられる。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)における高分子量ビニル樹脂(H)と低分子量ビニル樹脂(L)との比率(H/L)は、カラートナーの光沢性に加え、トナーの生産性、定着性、耐オフセット性、耐久性等の総合バランスの観点から、5/95〜40/60であることが好ましく、より好ましくは、10/90〜30/70である。高分子量ビニル樹脂(H)の比率が高い場合、トナーにした際の耐オフセット性および耐久性が向上する。一方、光沢性向上の観点から、高分子量ビニル樹脂(H)の比率は一定以下であることが好ましい。したがって、H/Lが上記範囲内であると、上記性能のバランスに優れたカラートナーを製造することができる。
本発明において、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中に含まれる高分子量ビニル樹脂(H)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、好ましくは分子量150,000以上600,000未満の領域にピークを有し、より好ましくは170,000以上450,000未満にピークを有する。THF可溶分が上記範囲内であると、優れた光沢性と、トナーに要求される耐久性、定着性、耐オフセット性等の種々の特性とのバランスを実現することができる。ピーク分子量が上記下限値以上の場合、樹脂の強度が十分に得られ、トナーにした際の耐久性が良好となり、また、後述するグリシジル基との反応による架橋体形成において、十分な架橋形成が得られ、良好な耐オフセット性が得られる。また、ピーク分子量が上記上限値以下の場合、良好な光沢性が得られる。また、適正なトナーの粘弾性範囲に調整した際に未反応の高分子量ビニル樹脂が多く残存することを防止し、未反応の高分子量ビニル樹脂による定着性低下を防止することができる。
本発明において、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中に含まれる低分子量ビニル樹脂(L)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、好ましくは分子量10,000以上15,000未満の領域にピークを有し、より好ましくは12,000以上14,500未満にピークを有する。THF可溶分が上記範囲内であると、良好な定着性が得られる。ピーク分子量が上記下限値以上の場合、トナーの保存性や耐久性を良好に保つことができる。ピーク分子量が上記上限値以下の場合、定着性能を良好に保つことができる。
本発明のカラートナーは、従来公知の方法によって製造される。好ましくは、本発明のカラートナーは粉砕法により得られる。例えば、本発明のカラートナー用バインダー樹脂、着色剤、および帯電調整剤を少なくとも加え、必要であればその他の離型剤等の添加剤も加えて粉体混合機により充分に混合する。その後、加熱ロール、ニーダー、またはエクストルーダーといった混練機を用いて溶融、混練して各構成成分を充分に混合する。これを冷却後、粉砕、分級を行う。通常4〜15μmの範囲の粒子を集め、粉体混合法により表面処理剤をまぶしてトナーを得る。また、必要に応じて、表面処理装置等により、トナーを球形化処理してもよい。表面処理の方法としては、例えば、高温空気噴流中に流入させトナーを球形化する方法や機械的な衝撃によりトナーの角を取る方法などが挙げられる。
本発明の離型剤としては従来公知のものを使用することができる。例えば、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、ポリオレフィン共重合体、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、フィッシャートロプシュワックス等の脂肪族炭化水素系ワックス、酸化ポリエチレンワックスのような脂肪族炭化水素系ワックスの酸化物、キャンデリラワックス、カルナバワックス、木ろう、ライスワックス、ホホバろうのような植物系ワックス、蜜蝋、ラノリン、鯨ろうのような動物系ワックス、オゾケライト、セレシン、ペトロラタムのような鉱物系ワックス、モンタン酸エステル、カスターワックスのような脂肪酸エステルを主成分とするワックス、脱酸カルナバワックスのような脂肪酸エステルを一部または全部を脱酸化したもの、さらに、パルミチン酸、ステアリン酸、モンタン酸、またはさらに長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルカルボン酸類のような飽和直鎖脂肪酸、ブラシジン酸、エレオステアリン酸、バリナリン酸のような不飽和脂肪酸、ステアリルアルコール、エイコシルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナウビルアルコール、セリルアルコール、メリシルアルコール、またはさらに長鎖のアルキル基を有する長鎖アルキルアルコールのような飽和アルコール、ソルビトールのような多価アルコール、リノール酸アミド、オレイン酸アミド、ラウリン酸アミドのような脂肪酸アミド、メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスカプリン酸アミド、エチレンビスラウリン酸アミド、ヘキサメチレンビスステアリン酸アミドのような飽和脂肪酸ビスアミド、エチレンビスオレイン酸アミド、ヘキサメチレンビスオレイン酸アミド、N,N'−ジオレイルアジピン酸アミド、N,N'−ジオレイルセバシン酸アミドのような不飽和脂肪酸アミド、m−キシレンビスステアリン酸アミド、N,N'−ジステアリルイソフタル酸アミドのような芳香族系ビスアミド、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムのような脂肪酸金属塩、脂肪族炭化水素系ワックスにスチレン系単量体やアクリル系単量体、カルボキシル基含有単量体、グリシジル基含有単量体のようなビニル系単量体を用いてグラフト化させたワックス、ベヘニン酸モノグリセリドのような脂肪酸と多価アルコールの部分エステル化物、植物性油脂を水素添加することにより得られるヒドロキシル基を有するメチルエステル化合物、さらにはエチレン重合法や石油系炭化水素の熱分解によるオレフィン化法で得られる二重結合を1個以上有する高級脂肪族炭化水素や石油留分から得られるn−パラフィン混合物やエチレン重合法により得られるポリエチレンワックスやフィッシャートロプシュ合成法により得られる高級脂肪族炭化水素などをホウ酸及び無水ホウ酸の存在下で分子状酸素含有ガスで液相酸化することにより得られる水酸基やエステル基やカルボキシル基などの官能基を有するワックス、メタロセン触媒によって合成されたポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン、ポリヘキセン、ポリヘプタン、ポリオクテン、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−ブテン共重合体、ブテン−プロピレン共重合体や、長鎖アルキルカルボン酸と多価アルコールを縮合したり長鎖アルキルカルボン酸のハロゲン化物と多価アルコールの反応にて得られるエステル基含有ワックスなどが挙げられる。これらの離型剤は単独または2種以上組み合わせて使用してもよい。本発明において、離型剤の添加量は、バインダー樹脂100質量部に対して、好ましくは0.2〜12質量部、より好ましくは1〜10質量部、さらに好ましくは2〜8質量部である。これらの離型剤はトナー製造時に添加してもよく、または上述したように重合体成分中に添加したり、カルボキシル基とグリシジル基の反応時に添加してもよい。さらにはこれらの添加法を組み合わせてもよい。
本発明のカラートナーは、正帯電性または負帯電性を保持させるために帯電調整剤を含有することが好ましい。帯電調整剤としては従来公知のものを使用してよい。正帯電性の帯電調整剤としては、例えば、ニグロシンおよび脂肪酸金属塩等による変性物;トリブチルベンジルアンモニウム−1−ヒドロキシ−4−ナフトスルホン酸塩、テトラブチルアンモニウムテトラフルオロボレートのような四級アンモニウム塩、およびこれらの類似体であるホスホニウム塩のようなオニウム塩およびこれらのレーキ顔料;トリフェニルメタン染料およびこれらのレーキ顔料(レーキ化剤としては、燐タングステン酸、燐モリブデン酸、燐タングステンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没食子酸、フェリシアン化物、フェロシアン化物など);高級脂肪酸の金属塩;ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、ジシクロヘキシル錫オキサイドのようなジオルガノ錫オキサイド;ジブチル錫ボレート、ジオクチル錫ボレート、ジシクロヘキシル錫ボレートのようなジオルガノ錫ボレート類、グアニジン化合物、イミダゾール化合物、イミダゾリウム塩類、さらにはジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートとスチレン系単量体と必要によりアクリル系単量体を共重合した後にパラトルエンスルホン酸アルキルエステルで四級化する等の手法によって得られる四級アンモニウム塩基含有共重合体が挙げられる。負帯電性の帯電調整剤としては、例えば、有機金属錯体、キレート化合物が有効であり、モノアゾ金属錯体、アセチルアセトン金属錯体、芳香族ヒドロキシカルボン酸金属錯体、芳香族ジカルボン酸金属錯体、芳香族ヒドロキシカルボン酸や芳香族モノカルボン酸や芳香族ポリカルボン酸およびその金属塩や無水物やエステル類、ビスフェノールのようなビスフェノール誘導体があり、さらには配位中心金属がSc、Ti、V、Cr、Co、Ni、Mn、およびFeからなる群より選択され且つカチオンが水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオンから選択されるアゾ系金属化合物や、配位中心金属がCr、Co、Ni、Mn、Fe、Ti、Zr、Zn、Si、B、およびAlからなる群より選択され且つカチオンが水素イオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、アンモニウムイオン、および脂肪族アンモニウムからなる群より選択される芳香族ヒドロキシカルボン酸誘導体や芳香族ポリカルボン酸誘導体の金属化合物(芳香族ヒドロキシカルボン酸誘導体および芳香族ポリカルボン酸誘導体は置換基としてアルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、水酸基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシル基、アシルオキシ基、カルボキシル基、ハロゲン、ニトロ基、シアノ基、アミド基、アミノ基、またはカルバモイル基を有していてもよい)、スルホン酸基含有アクリルアミド系単量体とスチレン系単量体とアクリル系単量体との共重合体のようなスルホン酸基含有単量体を構成成分とする重合体などが挙げられる。特に好ましいのは、Ca、Al、Zr、Zn、Crを含有するサリチル酸系の金属化合物である。これらの帯電調整剤は単独で使用しても2種以上を組み合わせて使用してもよい。帯電調整剤の添加量は、帯電量とトナーの流動性のバランスから、バインダー樹脂100質量%に対して、好ましくは0.05〜10質量%、より好ましくは0.1〜5質量%、さらに好ましくは0.2〜3質量%である。また、添加方法としては、トナー内部に添加、または外添する方法や、それらを組み合わせたものが適用できる。
本発明のカラートナーは、着色剤を含有する。着色剤としては、従来公知の顔料及び染料を使用することができる。顔料としては例えば、ミネラルファストイエロー、ネーブルイエロー、ナフトールイエローS、ハンザイエローG、パーマネントイエローNCG、タートラジンレーキ、モリブデンオレンジ、パーマネントオレンジGTR、ピラゾロンオレンジ、ベンジジンオレンジG、パーマネントレッド4R、ウオッチングレッドカルシウム塩、エオシンレーキ、ブリリアントカーミン3B、マンガン紫、ファストバイオレットB、メチルバイオレットレーキ、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、ファーストスカイブルー、インダンスレンブルーBC、クロムグリーン、ピグメントグリーンB、マラカイトグリーンレーキ、ファイナルイエローグリーンGなどが挙げられる。マゼンタ用着色顔料としては、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、21、22、23、30、31、32、37、38、39、40、41、48、49、50、51、52、53、54、55、57、58、60、63、64、68、81、83、87、88、89、90、112、114、122、123、163、202、206、207、209、238、C.I.ピグメントバイオレット19、C.I.バットレッド1、2、10、13、15、23、29、35などが挙げられる。シアン用着色顔料としては、C.I.ピグメントブルー2、3、15、15:1、15:2、15:3、16、17、C.I.アシッドブルー6、C.I.アシッドブルー45又はフタロシアニン骨格にフタルイミドメチル基を1〜5個置換した銅フタロシアニン顔料などが挙げられる。イエロー用着色顔料としては、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、4、5、6、7、10、11、12、13、14、15、16、17、23、65、73、74、83、93、97、155、180、185、C.I.バットイエロー1、3、20などが挙げられる。黒色顔料としては、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、ランプブラックなどのカーボンブラックなどが挙げられる。染料としては、C.I.ダイレクトレッド1、C.I.ダイレクトレッド4、C.I.アシッドレッド1、C.I.ベーシックレッド1、C.I.モーダントレッド30、C.I.ダイレクトブルー1、C.I.ダイレクトブルー2、C.I.アシッドブルー9、C.I.アシッドブルー15、C.I.ベーシックブルー3、C.I.ベーシックブルー5、C.I.モーダントブルー7、C.I.ダイレクトグリーン6、C.I.ベーシックグリーン4、C.I.ベーシックグリーン6、ソルベントイエロー162などが挙げられる。これらの着色剤は単独で使用しても2種以上を組み合わせて使用してもよい。着色剤のトナーへの添加量は、バインダー樹脂100質量%に対して、0.05〜20質量%が好ましく、より好ましくは0.1〜15質量%、さらに好ましくは0.2〜10質量%である。
本発明のカラートナーは、トナーの表面に対して表面処理剤を添加することによって、トナーとキャリア、あるいはトナー相互の間に該表面処理剤を存在させることが好ましい。表面処理剤を添加することにより、粉体流動性、保存性、帯電安定性、および環境安定性が向上され、かつさらに現像剤の寿命をも向上させることができる。表面処理剤としては、従来公知のものを使用することができる。例えば、シリカ微粉体、酸化チタン微粉体、およびそれらの疎水化物などが挙げられる。シリカ微粉体は、湿式シリカ、乾式シリカ、乾式シリカと金属酸化物の複合体などが使用でき、さらに、これらを有機ケイ素化合物等で疎水化処理されたものが使用できる。疎水化処理は、例えば、ケイ素ハロゲン化合物の蒸気相酸化により生成されたシリカ微粉体をシラン化合物で処理し、有機ケイ素化合物で処理する方法などが挙げられる。疎水化処理に用いられるシラン化合物としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、トリメチルシラン、トリメチルクロルシラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルジクロルシラン、メチルトリクロルシラン、アリルジメチルクロルシラン、アリルフェニルジクロルシラン、ベンジルジメチルクロルシラン、ブロムメチルジメチルクロルシラン、α―クロルエチルトリクロルシラン、β―クロルエチルトリクロルシラン、クロルメチルジメチルクロルシラン、トリオルガノシリルメルカプタン、トリメチルシリルメルカプタン、トリオルガノシリルアクリレート、ビニルジメチルアセトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、ヘキサメチルジシロキサン、1、3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1、3−ジフェニルテトラメチルジシロキサンなどが挙げられる。疎水化処理に用いられる有機ケイ素化合物としては、例えば、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル、α−メチルスチレン変性シリコーンオイル、クロルフェニルシリコーンオイル、フッ素変性シリコーンオイルなどのシリコーンオイル類が挙げられる。また、酸化チタン微粉末にオイル処理したものや、0.03μm〜1μmのビニル樹脂の微粒子なども使用してもよい。これら以外の表面処理剤として、ポリフッ化エチレン、ステアリン酸亜鉛、ポリフッ化ビニリデンのような滑剤、酸化セリウム、炭化ケイ素、チタン酸ストロンチウム、磁性粉、アルミナ等の研磨剤、カーボンブラック、酸化亜鉛、酸化アンチモン、酸化錫等の導電性付与剤なども使用してもよい。ただし、光沢性等の性能をバランス良く有するカラートナーを得る観点から、含めなくてもよい。さらには、表面処理剤の形状として、粒径が100nm以下の小粒径の粒子、粒径が100nm以上の大粒径の粒子、八面体状、六面体状、針状、繊維状など様々な形状のものを使用してもよい。表面処理剤は単独または二種以上を組み合わせて使用してよい。該表面処理剤の添加量は、トナー100質量部中、好ましくは0.1〜10質量部、より好ましくは0.1〜5質量部である。
本発明のカラートナーを二成分現像剤として使用する場合、キャリアとして従来公知のものを使用できる。例えば、表面酸化または未酸化の鉄、コバルト、マンガン、クロム、希土類のような金属およびそれらの合金または酸化物からなる平均粒径20〜300μmの粒子が使用できる。これらのキャリアはスチレン系樹脂、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリエステル樹脂、フッ素系樹脂などにより表面コートされているものを使用してもよい。
本発明における酸価は、以下の通り算出した。キシレン:n―ブタノール=1:1質量比の混合溶媒に精秤した試料を溶解した。予め標定されたN/10水酸化カリウムのアルコール(特級水酸化カリウム7gにイオン交換水5g添加し、1級エチルアルコールで1L(リットル)とし、N/10塩酸と1%フェノールフタレイン溶液にて力価=Fを標定したもの)で滴定し、その中和量から次式に従って算出した。
酸価(mgKOH/g)=(N/10 KOH滴定量(ml)×F×5.61)/(試料g×0.01)
本発明におけるピーク分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法により求めたものであり、単分散標準ポリスチレンで検量線を作成した換算分子量である。測定条件は下記の通りである。
GPC装置; SHODEX GPC SYSTEM-21 (Showa Denko K.K.)
DETECTOR; SHODEX RI SE-31 (Showa Denko K.K.)
COLUMN; SHODEX GPC KF-807Lを3本とGPC KF-800Dを1本(Showa Denko K.K.)を直列に接続して用いた
溶媒; テトラヒドロフラン(THF)
流速; 1.2ml /分
サンプル濃度;0.002g-resin/ml−THF
注入量;100μL
本発明におけるバインダー樹脂のTHF不溶分は以下の通り算出した。樹脂0.4g、THF39.5gを50ml蓋付ガラス製サンプル管に投入した。このサンプル管を回転数50rpm、22℃の条件で48時間攪拌した後、22℃で24時間静置した。その後、サンプル管の上澄み液5gを150℃で1時間乾燥させた。その後の重量を測定し、その重量をXgとして、以下の式を用いてTHF不溶分率(質量%)を計算した。
なお、バインダー樹脂がワックスを含有し、ワックス中にTHFに不溶のワックスが存在する場合、THFに不溶のワックスはTHF不溶分には含まれない。本明細書中では、THF不溶分とはTHFに不溶のゲル分をいう。
本発明におけるTmの測定には、島津製作所製高架式フローテスターCFT−500を用いた。ダイスの細孔の径1mm、加圧20kg/cm2、昇温速度6℃/分の条件で、1cm3の試料を溶融流出させた時の流出開始点から流出終了点の高さの1/2に相当する温度をTmとして測定した。
エポキシ価は以下の手順で計算した。樹脂試料0.2〜5gを精秤し、200mlの三角フラスコに入れた。その後、ジオキサン25mlを加えて溶解させた。1/5規定の塩酸溶液(ジオキサン溶媒)25mlを加え、密栓して十分に混合した。その後、30分間静置した。次に、トルエン‐エタノール混合溶液(1:1容量比)50mlを加えた後、クレゾールレッドを指示薬として1/10規定水酸化ナトリウム水溶液で滴定した。滴定結果に基づいて、下記式にしたがってエポキシ価(Eq/100g)を計算した。
エポキシ価(Eq/100g)=[(B−S)×N×F]/(10×W)
ここで、Wは試料採取量(g)、Bは空試験に要した水酸化ナトリウム水溶液の量(ml)、Sは試料の試験に要した水酸化ナトリウム水溶液の量(ml)、Nは水酸化ナトリウム水溶液の規定度、およびFは水酸化ナトリウム水溶液の力価である。
1,2―ジクロロベンゼン0.01gを精秤し、アセトン70mLに希釈した。その後、よく混合し、内標液を作成した。この時の内標液中の1,2―ジクロロベンゼン濃度をzとする。測定する樹脂1gおよび内標液1gを加え、アセトン20gをそれぞれ精秤して混合し、樹脂を溶解させた(樹脂:x0グラム、内標液:y0グラム)。溶解後、静置して沈殿と上澄みとを分離させた。この上澄み液3μLを下記の条件下、ガスクロマトグラフィで分析を行った。
装置 : ジーエルサイエンス(株)
GC-353カラム : 50m*0.25mm
ULBON HR-1
カラム温度 : 60℃
インジェクション温度 : 180℃
N2ガス流量 :10ml/分
試料溶液 : 5%のアセトン溶液
溶液注入量 : 3μL
検出器 : FID
まず、特定された成分の検量線を作成した。
検量線の作成は以下のように行った。
1.20mLのスクリュー管に1,2−ジクロロベンゼン 0.2g、スチレン 0.1gを精秤し、アセトン 10gで希釈する。その後、よく混合する。
2.20mLのスクリュー管に1,2−ジクロロベンゼン 0.2g、スチレン 0.2gを精秤し、アセトン 10gで希釈する。その後、よく混合する。
3.20mLのスクリュー管に1,2−ジクロロベンゼン 0.2g、スチレン 0.3gを精秤し、アセトン 10gで希釈する。その後、よく混合する。
4.上記の1〜3の工程で調整した試料をそれぞれ、20mLのスクリュー管にマイクロシリンジにて、1μLを分取し、アセトン 10gで希釈する。その後、よく混合する。
5.4の工程で得られた試料をそれぞれ、上記条件でガスクロマトグラフに注入する。
6.ガスクロマトグラフより、各試料の濃度に応じてAREA値が得られる。
7.スチレン/1,2−ジクロロベンゼンのAREA値の比(=x1)に対して、スチレン/1、2−ジクロロベンゼンの重量比(=y1)をプロットする。最小自乗法にて一次近似式:Y=ax+bを算出し、検量線を作成する。
この時のR2値が0.9800以上であることを確認する。0.9800未満の場合は、再度検量線作成を行う。
1.ガスクロマトグラフより得られた試料中のスチレンのAREA値と1、2−ジクロロベンゼンのAREA値の比をx2とする。
2.検量線の一次近似式へx2を代入し、スチレン/1、2−ジクロロベンゼンの重量比(=y2)を算出する。
3.樹脂中のスチレンは以下の式によって算出される。
スチレン量(ppm)=y2*z*y0/(1000000x0)
トナーに関しても同様に測定を行った。
バインダー樹脂中の分子量40万以上の成分の質量比は、GPC測定により得られる分子量分布曲線の面積比から算出した。具体的には、以下の式に基づいて算出した。
分子量40万以上の成分の質量比(質量%)={(分子量40万以上3600万以下の面積積算値)/(分子量100以上3600万以下の面積積算値)}×100
1.光沢性
市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した。その後、この未定着画像を市販の複写機の定着部を改造した熱ベルト定着装置を用いて、熱ローラーの定着速度を125mm/秒とし、150℃の温度で定着させた。このとき定着画像の画像濃度は、マクベス式反射濃度計で測定し、1.4となるように調整した。得られた定着画像を、変角光沢計GM‐3D(村上色彩技術研究所製)を用い、入射角75°で光沢度を測定した。また、上記複写機の雰囲気は、温度22℃、相対湿度55%とした。
(評価基準)
○ ; 30% ≦ 光沢度
△ ; 25% ≦ 光沢度 < 30%
× ; 光沢度 < 25%
5℃刻みで定着ロールの温度を変えて、72枚/分のコピースピードでコピーした。このコピーしたベタ黒部分と白地の間において、砂消しゴム(トンボ鉛筆社製プラスチック砂消しゴム"MONO")を1kgfの力で10回往復させた。ベタ黒部分の黒度をインキ濃度計で測定した。トナーの残存比率を濃度比で表し、60%以上残っている最低温度で評価をした。
◎;140℃以下
○;140℃より高く150℃以下
△;150℃より高く160℃以下
×;160℃よりも高い
コピーした場合のオフセットが発生する温度を評価した。
◎;230℃以上
○;220℃以上230℃より低い
△;210℃以上220℃より低い
×;210℃よりも低い
トナー製造時、2軸混練冷却したものを一部採取して粉砕した。10メッシュアンダー16メッシュオンの粒度に揃えてジェットミルにて粉砕した。コールターカウンターにて粒度分布を測定、5〜20μの粒度の割合を求める。
◎;85%以上
○;70%以上85%未満
△;50%以上70%未満
×;50%未満
上記のトナーを用いて市販の高速複写機(72枚/分のコピースピード)で10,000枚連続コピーした。その後、線幅100μmの線がある原紙をコピーして再現性をチェックした。上記の原紙は、予め紙上にて、マイクロスコープにて観察し、線幅を5点測定した。この紙をコピーし、定着させた後のコピー紙も同様に線幅を5点測定した。原紙とコピー紙の線幅の平均をそれぞれ求めた。以下の式で表される線幅増加分δにより、以下のように評価した。
線幅増加分δ=コピー紙線幅−原紙線幅
○;δ<5μm
△;5≦δ<10μm
×;δ≧10μm
<製造例E−1>
キシレン50部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め混合溶解しておいたスチレン78部、アクリル酸n−ブチル20.5部、メタアクリル酸グリシジル1.5部、およびジ−t−ブチルパーオキサイド0.5部を5時間かけて連続添加した。さらに1時間還流を継続した。その後、内温130℃に保ち、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を加えて1時間反応を継続した。さらに、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を加えて2時間反応を行うことにより反応を完結させて、重合液を得た。これを200℃、10mmHgのベッセル中にフラッシュして溶剤等を留去した。得られたビニル樹脂の物性値を表1に示す。
表1に示す仕込み量で製造例E−1と同様に操作を行い、グリシジル基含有ビニル樹脂E−2〜E−5を得た。これらの物性値を表1に示す。
特開2002−189316号公報の製造例A−1に従い、グリシジル基含有ビニル樹脂E−6を得た。具体的には、以下の通りである。キシレン75部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温した。キシレン還流下において、スチレン65部、アクリル酸n−ブチル30部、メタクリル酸グリシジル5部、およびジ−t−ブチルパーオキサイド1部を5時間かけて連続添加した。さらに1時間還流を継続した。その後、2時間の残モノマー重合を2回行い、重合液を得た。その後、溶剤等を留去した。得られたグリシジル基含有ビニル樹脂E−6の物性値は、エポキシ価が0.039Eq/100g、重量平均分子量Mwが30,000であった。
特開平10−90943号公報の製造例Aに従い、グリシジル基含有ビニル樹脂E−7を得た。具体的には、以下の通りである。キシレン75部を窒素置換したフラスコに仕込んだ。昇温し、キシレン還流下において、スチレン55部、アクリル酸n−ブチル40部、メタアクリル酸グリシジル5部、ジ−t−ブチルパーオキサイド2部を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流した。その後2時間の残モノマー重合を2回行い、重合液を得た。その後、溶剤等を留去し、冷却および粉砕した。得られたグリシジル基含有ビニル樹脂E−7の重量平均分子量は19,000、エポキシ価0.035Eq/100gであった。
<製造例L−1>
キシレン75部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め混合溶解しておいたスチレン80.5部、アクリル酸n−ブチル18.5部、メタクリル酸1.0部、t−ブチルパーオキシ2-エチルヘキサエート2.5部を5時間かけて連続添加し、さら1時間還流を継続した。その後、内温98℃に保ち、t−ブチルパーオキシ2-エチルヘキサエート0.5質量部を加えて、1時間反応を継続した。さらに、t−ブチルパーオキシ2-エチルヘキサエート0.5質量部を加えて2時間反応を行うことにより反応を完結させ、重合液(L−1)を得た。得られたビニル樹脂の物性値を表2に示す。
表2に示した仕込量で、製造例L−1と同様に操作を行い、低分子量ビニル樹脂L−2〜L−9を得た。これらの物性値を表2に示す。
<製造例H−1>
ビニル単量体として、スチレン74.0部、アクリル酸n−ブチル23.5部、メタクリル酸2.5部を窒素置換したフラスコに仕込んだ。内温120℃に昇温後、同温度に保ち、バルク重合を10時間行った。ついで、キシレン50部とテトラエチレンジアクリレート0.2部を加え、予め混合溶解しておいたジブチルパーオキサイドの0.1部キシレン60部を130℃に保ちながら8時間かけて連続添加した。さらに、1,1−ビス(t-ブチルパーオキシ)−3,3,5トリメチルシクロヘキサンを0.2質量%加えて2時間反応を継続した。その後、さらに1,1−ビス(t-ブチルパーオキシ)−3,3,5トリメチルシクロヘキサンを0.5質量%加えて2時間保持を行うことにより、反応完結し、高分子量重合液(H−1)を得た。得られたビニル樹脂の物性値を表3に示す。
表3に示す仕込量で製造例H−1と同様に操作を行い、高分子量ビニル樹脂H−2〜H−6を得た。これらの物性値を表3に示す。
<製造例C−1〜C-12>
高分子量ビニル樹脂(H)と低分子量ビニル樹脂(L)との質量比が表4に記載の比率となるように、各重合液を混合した。その後、これを200℃、1.33kPaのベッセル(容器)中にフラッシュして溶剤等を留去して樹脂C−1〜C−12を得た。得られたビニル樹脂の物性値を表4に示す。
特開2002−189316号公報の製造例B−1に従い、樹脂C−13を得た。具体的には、以下の通りである。
まず、スチレン57.4部、アクリル酸n−ブチル11.9部、メタクリル酸0.7 部とキシレン溶媒30部とからなる溶液に、スチレン100部当たり0.6部のジ−t−ブチルパーオキサイドを均一に溶解したものを、内温190℃、内圧0.59MPaに保持した5Lの反応器に750cc/hで連続的に供給した。これらを重合させて低分子量重合液を得た。
最後に、上記低分子量重合液100部と高分子量重合液60部とを混合した。その後、溶剤等を留去した。
特開2002−189316号公報の製造例B−2に従い、樹脂C−14を得た。具体的には、以下の通りである。製造例C−13において低分子量重合液を製造する際に、スチレン57.4部を54.6部およびメタクリル酸0.7部を3.5部とした以外は製造例C−16と同様にしてカルボキシル基含有ビニル樹脂C−14を得た。
特開平10−90943号公報の製造例Aに従い、樹脂C−15を得た。具体的には、以下の通りである。ビニル単量体として、スチレン56.0部、アクリル酸n−ブチル11.9部、メタアクリル酸2.1部とキシレン溶媒30部とからなる溶液に、ビニル単量体100部当たり0.6部のジ−t−ブチルパーオキサイドを均一に溶解したものを、重合してビニル樹脂重合液を得た。その後、溶剤等を留去し、冷却および粉砕した。得られたカルボキシル基含有ビニル樹脂C−15のピーク分子量は18,000、Tgは59℃、酸価は19mgKOH/gであった。
高分子量ビニル樹脂H−1と低分子量ビニル樹脂L−1の質量比が40:60になるように重合液を配合した以外は、製造例C−1と同様にして、樹脂C−16を得た。得られた樹脂の物性値を表4に示す。
パラフィンワックス、HNP−9(日本精蝋株式会社製)2部をさらに添加した以外は、製造例C−1と同様にして、樹脂C−17を得た。
<製造例R−1〜R−17、およびR−21〜R−22>
カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)との質量比が表5および表6記載の比率となるように各樹脂を混合した。その後、表5および表6記載の通り温度設定した2軸混練機(KEXN S-40型、栗本鉄工所製)で反応させながら、途中、水を2.0MPaで1段圧入した。樹脂と水との接触時間は1.5秒であった。さらに上記の水の圧入口より出口側に設置した減圧口に減圧ポンプ装着をし、絶対圧で0.095MPaに減圧して揮発成分を除去した。滞留時間90秒後、冷却・粉砕し、バインダー樹脂R−1〜R-24を得た。冷却は、スチールベルトクーラー(NR3-Hiダブルクーラ、日本ベルティング株式会社製)を使用し、冷却水温10℃、冷却水量90L/分、ベルトスピード6m/分の条件で行なった。物性値を表5および表6に示す。
<製造例T−1〜T−17、およびT−21〜T−22>
表6記載のバインダー樹脂(R)100質量部に対し、カーボンブラック(MA100;三菱化成製)6質量部、ポリプロピレンワックス(ハイワックスNP105;三井化学製)2.5質量部、帯電調整剤(T−77;保土ヶ谷化学工業社製)0.5質量部添加し、ヘンシェルミキサーにて混合した。その後、2軸混練機(PCM-30型、池貝機械製)にて 2軸混錬機吐出部樹脂温度120℃、滞留時間30秒で混練させた。ついで冷却、粉砕、および分級した。コールターカウンターにて測定した体積中位径D50が約8μmのカラートナーT−1〜T−17、およびT−21〜T−22を得た。
カラートナーT−1を3質量部に対し、キャリア(パウダーテック株式会社製、F-150)97質量部を混合して現像剤とした。市販の高速複写機を改造して、画像を書くことにより評価した。その他のトナー(T−2〜T−17、およびT−21〜T−22)についても同様に現像剤を作製し、評価を行った。結果を表5および表6に示す。
なお実施例15における樹脂R−22は、上記<製造例C−17>に記載のようにパラフィンワックスを含む。前述したように、本明細書において、THF不溶分はTHF不溶ゲル分であると定義されている。したがって、実施例15におけるTHF不溶分は、パラフィンワックスを含まない場合の樹脂R−22のTHF不溶分をいう。
以下の通りトナーを製造し、評価を行った。
まず、上記製造例R−1〜R−17、およびT−21〜T−22と同様にして、トナー用バインダー樹脂R−18〜R−20をそれぞれ製造した。次いで、上記実施例および比較例と同様にして、トナーT−18〜T−20を製造した。上記実施例および比較例と同様にして、現像剤を作製し、評価を行った。結果を表6に示す。
(付記)
また、本発明は、以下の態様を含むことができる。
(1)
少なくともカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、およびこれらの反応物を含み、
テトラヒドロフラン(THF)の可溶分および不溶ゲル分の両方を含み、
前記THF可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)のクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にメインピークを有し、
前記THF不溶ゲル分の含有量が1質量%未満であり、
軟化点が130℃以下である、
カラートナー用バインダー樹脂。
(2)
前記バインダー樹脂中の残留揮発性成分の含有量が200ppm以下である、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(3)
160℃における貯蔵弾性率G'が、測定周波数6.28ラジアン/秒において、50Pa以上10,000Pa未満である、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(4)
以下の条件を満たす、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂:
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量150,000以上600,000未満の領域にピークを有する高分子量ビニル樹脂(H)と、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にピークを有する低分子量ビニル樹脂(L)とを含み、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中の、前記高分子量ビニル樹脂(H)と前記低分子量ビニル樹脂(L)との質量比(H/L)が、5/95〜40/60であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の酸価が、1mgKOH/g以上、35mgKOH/g以下であり、
前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量20,000以上80,000以下の領域にピークを有し、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)のエポキシ価が0.003〜0.1Eq/100gである。
(5)
重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が8以上である、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(6)
重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が9以上41以下である、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(7)
GPCのクロマトグラムにおいて、分子量400,000以上の領域に実質的にピークを有さない、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(8)
GPCのクロマトグラムにおいて、分子量200,000以上300,000未満の領域に第二のピークを有する、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(9)
分子量400,000以上の成分が18質量%以下である、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(10)
少なくとも1種のカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)と少なくとも1種のグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを140℃以上220℃以下の温度範囲で溶融混練し、カルボキシル基とグリシジル基とを反応させる工程を含む、(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂の製造方法。
(11)
少なくとも(1)に記載のカラートナー用バインダー樹脂と、着色剤と、帯電調整剤とを含有するカラートナー。
(12)
前記カラートナーが粉砕法によって得られる、(11)に記載のカラートナー。
(13)
160℃における貯蔵弾性率G'が、測定周波数6.28ラジアン/秒において、50Pa以上10,000Pa未満である、(11)または(12)に記載のカラートナー。
(14)
少なくともカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、およびこれらの反応物を含み、
テトラヒドロフラン(THF)の可溶分および不溶ゲル分の両方を含み、
前記THF可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)のクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にメインピークを有し、
前記THF不溶ゲル分の含有量が1質量%未満であり、
軟化点が130℃以下であり、
重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が9以上41以下であり、
GPCのクロマトグラムにおいて、分子量400,000以上の領域に実質的にピークを有さない、
カラートナー用バインダー樹脂。
(15)
前記バインダー樹脂中の残留揮発性成分の含有量が200ppm以下である、(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(16)
160℃における貯蔵弾性率G'が、測定周波数6.28ラジアン/秒において、50Pa以上10,000Pa未満である、(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(17)
以下の条件を満たす、(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂:
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量150,000以上600,000未満の領域にピークを有する高分子量ビニル樹脂(H)と、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にピークを有する低分子量ビニル樹脂(L)とを含み、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中の、前記高分子量ビニル樹脂(H)と前記低分子量ビニル樹脂(L)との質量比(H/L)が、5/95〜40/60であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の酸価が、1mgKOH/g以上、35mgKOH/g以下であり、
前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量20,000以上80,000以下の領域にピークを有し、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)のエポキシ価が0.003〜0.1Eq/100gである。
(18)
GPCのクロマトグラムにおいて、分子量200,000以上300,000未満の領域に第二のピークを有する、(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(19)
分子量400,000以上の成分が18質量%以下である、(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
(20)
少なくとも1種のカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)と少なくとも1種のグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを140℃以上220℃以下の温度範囲で溶融混練し、カルボキシル基とグリシジル基とを反応させる工程を含む、(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂の製造方法。
(21)
少なくとも(14)に記載のカラートナー用バインダー樹脂と、着色剤と、帯電調整剤とを含有するカラートナー。
(22)
前記カラートナーが粉砕法によって得られる、(21)に記載のカラートナー。
(23)
160℃における貯蔵弾性率G'が、測定周波数6.28ラジアン/秒において、50Pa以上10,000Pa未満である、(21)または(22)に記載のカラートナー。
Claims (13)
- 少なくともカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、およびこれらの反応物を含み、
テトラヒドロフラン(THF)の可溶分および不溶ゲル分の両方を含み、
前記THF可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)のクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にメインピークを有し、
前記THF不溶ゲル分の含有量が1質量%未満であり、
軟化点が130℃以下である、
カラートナー用バインダー樹脂。 - 前記バインダー樹脂中の残留揮発性成分の含有量が200ppm以下である、請求項1に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- 160℃における貯蔵弾性率G'が、測定周波数6.28ラジアン/秒において、82Pa以上10,000Pa未満である、請求項1または2に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- 以下の条件を満たす、請求項1から3のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂:
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量150,000以上600,000未満の領域にピークを有する高分子量ビニル樹脂(H)と、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量10,000以上15,000未満の領域にピークを有する低分子量ビニル樹脂(L)とを含み、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中の、前記高分子量ビニル樹脂(H)と前記低分子量ビニル樹脂(L)との質量比(H/L)が、5/95〜40/60であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の酸価が、1mgKOH/g以上、35mgKOH/g以下であり、
前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、THF可溶分が、GPCのクロマトグラムにおいて、分子量20,000以上80,000以下の領域にピークを有し、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)のエポキシ価が0.003〜0.1Eq/100gである。 - 重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が8以上である、請求項1から4のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- 重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)が9以上41以下である、請求項5に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- GPCのクロマトグラムにおいて、分子量400,000以上の領域に実質的にピークを有さない、請求項1から6のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- GPCのクロマトグラムにおいて、分子量200,000以上300,000未満の領域に第二のピークを有する、請求項1から7のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- 分子量400,000以上の成分が18質量%以下である、請求項1から8のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂を製造する、カラートナー用バインダー樹脂の製造方法であって、
少なくとも1種のカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)と少なくとも1種のグリシジル基含有ビニル樹脂(E)とを140℃以上220℃以下の温度範囲で溶融混練し、カルボキシル基とグリシジル基とを反応させる工程を含む、カラートナー用バインダー樹脂の製造方法。 - 少なくとも請求項1から9のいずれか1項に記載のカラートナー用バインダー樹脂と、着色剤と、帯電調整剤とを含有するカラートナー。
- 前記カラートナーが粉砕法によって得られる、請求項11に記載のカラートナー。
- 160℃における貯蔵弾性率G'が、測定周波数6.28ラジアン/秒において、396Pa以上10,000Pa未満である、請求項11または12に記載のカラートナー。
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