JP5254465B2 - トナー用バインダー樹脂、トナーおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
また、結晶性ポリエステル樹脂に、非晶性樹脂、無機微粒子や有機金属塩を添加することが種々の文献に開示されている(例えば、特許文献8)。無機微粒子や有機金属塩を添加することで結晶性を制御することは示されているが、結晶性ポリエステル樹脂と非晶性樹脂の相溶性を制御しないと、結晶性ポリエステルの結晶化度を高くすることは困難であり、結果として満足な保存性が得られなかった。
[1]
カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、結晶性を有する飽和ポリエステル(S)および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の融点以下に融点を有する離型剤、を含むトナー用バインダー樹脂であって、
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)は、75℃以上120℃以下に融点を有し、
Zn、Ca、Mg、Alから選択される金属成分(M)(ただし、金属酸化物を除く)は、前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)中に分散しており、
前記トナー用バインダー樹脂は、
測定周波数6.28ラジアン/秒において、
120℃での損失弾性率(G'')が0.3×104Pa以上2.7×104Pa以下であり、
貯蔵弾性率(G')の50℃以上200℃以下における最小値が1.0×102Pa以上1.5×104Pa以下である、トナー用バインダー樹脂。
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、前記金属成分(M)を0.011質量%以上1質量%以下含有する、[1]に記載のトナー用バインダー樹脂。
[3]
前記金属成分(M)が有機金属塩由来である、[1]または[2]に記載のトナー用バインダー樹脂。
前記金属成分(M)が下記一般式で表される脂肪酸金属塩由来である、[1]から[3]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
測定周波数6.28ラジアン/秒において、70℃以上85℃以下に損失弾性率(G'')のピークを1つ有する、[1]から[4]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[6]
前記離型剤の融点が、
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の融点に対し、−50℃以上0℃以下であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、前記離型剤を1質量%以上10質量%以下含む、
[1]から[5]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[7]
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)が、炭素数2以上4以下の脂肪族ジオールから選ばれるアルコール成分と炭素数4以上6以下の脂肪族ジカルボン酸から選ばれるカルボン酸成分とを重縮合して得られたものである、[1]から[6]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[8]
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)を1質量%以上25質量%以下含有する、[1]から[7]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[9]
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)が、クロロホルム可溶分のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布において、5000以上15000以下の領域にメインピークを有し、
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の酸価が25mgKOH/g以上70mgKOH/g以下である、[1]から[8]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[10]
前記トナー用バインダー樹脂中のテトラヒドロフラン(THF)可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布において、分子量3,000以上25,000未満の領域にメインピークを有し、
前記トナー用バインダー樹脂中にTHF不溶分を3質量%以上30質量%未満含み、
前記トナー用バインダー樹脂の酸価が4.5mgKOH/g以上30mgKOH/g以下である、[1]から[9]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
[11]
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、THF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量150000以上350000未満の領域にピークを有する高分子量ビニル樹脂(H)とTHF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量3000以上25000未満の領域にピークを有する低分子量ビニル樹脂(L)とを含み、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中の前記高分子量ビニル樹脂(H)と前記低分子量ビニル樹脂(L)との質量比(H/L)は、10/90以上50/50以下であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の酸価は、3mgKOH/g以上25mgKOH/g以下であり、
前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、THF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量30000以上70000以下の領域にピークを有し、エポキシ価が0.003Eq/100g以上0.100Eq/100g以下であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)と前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)との質量比(C/E)は、87/13以上99/1以下である、[1]から[10]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
トナー用バインダー樹脂、着色剤を含有するトナーであって、
測定周波数6.28ラジアン/秒において、
120℃での損失弾性率(G'')が0.3×104Pa以上2.7×104Pa以下であり、
貯蔵弾性率(G')の50℃以上200℃以下における最小値が1.0×102Pa以上1.5×104Pa以下であり、
前記トナー用バインダー樹脂が、[1]から[11]のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂である、トナー。
[13]
測定周波数6.28ラジアン/秒において、
70℃以上85℃以下に損失弾性率(G'')のピークを1つ有する、[12]に記載のトナー。
[14]
前記トナーのテトラヒドロフラン(THF)可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布において、分子量2,000以上25,000未満の領域にメインピークを有し、
前記トナー用バインダー樹脂由来のTHF不溶分を3質量%以上30質量%未満含む、
[12]または[13]に記載のトナー。
[1]に記載のトナー用バインダー樹脂を製造するための製造方法であって、
結晶性を有する飽和ポリエステル(S)に有機金属塩を加えて混合物を得る工程と、
得られた前記混合物、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、およびグリシジル基含有ビニル樹脂(E)を混合する工程を含み、
前記有機金属塩が、下記一般式で表される脂肪酸金属塩である、トナー用バインダー樹脂の製造方法。
[16]
トナー用バインダー樹脂を得る工程と、
前記トナー用バインダー樹脂と着色剤とを混合する工程と、を含み、
前記トナー用バインダー樹脂は、[15]に記載の製造方法で得られる、トナーの製造方法。
本発明において、重合という語を共重合の意味で使うことがあり、重合体という語を共重合体の意味で使うことがある。また、「〜」は、特に明示しない限り、上限値と下限値を含むことを表す。
カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、酸価が3〜25mgKOH/gである事が好ましい。より好ましくは、3〜20mgKOH/g、更に好ましくは4〜19mgKOH/gである。酸価が3mgKOH/gより低い場合、後述するグリシジル基含有ビニル樹脂(E)との反応が進みづらくなり、その結果、トナーにした際の耐オフセット性の低下が発生しやすくなり、更には、未反応の高分子量ビニル樹脂(H)が定着性を阻害しやすくなる。酸価が25mgKOH/gを超えると、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)との反応が進み過ぎ、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)の反応によって得られる架橋成分が、非架橋成分と相分離し過ぎて架橋成分が耐オフセット性に与える効果が無くなる事に起因すると考えられる耐オフセット性の低下が発生することがある。尚、本発明において、酸価は、樹脂1gを中和するために必要な水酸化カリウムのmg数である。
溶液重合に用いられる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、キュメン等の芳香族炭化水素が挙げられ、これら単独またはこれらの混合物が使用され、好ましくはキシレンが好適である。
本発明において、高分子量ビニル樹脂(H)は、THF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて、分子量150000以上350000未満、より好ましくは160000以上300000未満にピークを有する事が、優れた定着性、耐オフセット性、耐久性のバランスを実現する上で好ましい。ピーク分子量が150000未満の場合、樹脂の強度が不足しトナーにした際の耐久性の低下が発生したり、後述するグリシジル基との反応による架橋体形成において、架橋形成が不十分となり耐オフセット性の低下が起きる事がある。350000以上の場合、グリシジル基含有ビニル樹脂との反応によってバインダー樹脂が増粘しやすくなるものの、適正なトナーの粘弾性範囲に調整した際に未反応の高分子量ビニル樹脂が多く残存しやすくなり、未反応の高分子量ビニル樹脂が定着性低下を引き起こす場合がある。
本発明において、低分子量ビニル樹脂(L)は、THF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量3000以上25000未満にピークを有する事が良好な定着性能を得る上で好ましい。さらには、分子量4000以上22000未満にピークを有する事が好ましい。ピーク分子量が3000未満の場合、トナーの保存性や耐久性への悪影響が出やすくなる場合がある。ピーク分子量が25000以上の場合、定着性能や耐スミア性を悪化させる場合がある。
本発明におけるグリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、スチレン系単量体、アクリル系単量体(メタクリル系単量体も含む)の少なくとも1種と、少なくとも1種のグリシジル基含有単量体を用いて公知の重合方法を用いることによって得られる。
本発明におけるスチレン系単量体、アクリル系単量体(メタクリル系単量体も含む)としては、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の説明で例示した単量体が良い。
本発明におけるグリシジル基含有単量体としては、アクリル酸グリシジル、アクリル酸βメチルグリシジル、メタアクリル酸グリシジル、メタアクリル酸βメチルグリシジルなどが良く、好ましくはメタアクリル酸グリシジル、メタアクリル酸βメチルグリシジルである。
本発明における結晶性を有する飽和ポリエステル(S)は、炭素数2〜4の脂肪族ジオールから選ばれるアルコール成分と炭素数4〜6の脂肪族ジカルボン酸から選ばれるカルボン酸成分を重縮合して得られることが好ましい。
また、結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の酸価や水酸基価の調節を目的として、オクタン酸、デカン酸、ドデカン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸などの脂肪族モノカルボン酸や、オクタノール、デカノール、ドデカノール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコールなどの脂肪族モノアルコールも物性を損なわない範囲で使用することもできる。
また、本発明に係る結晶性を有する飽和ポリエステル(S)は、原料となるアルコール成分やカルボン酸成分として、フマル酸に代表される2重結合を有するカルボン酸成分や2重結合を有するアルコール成分を含まないことが好ましい。フマル酸に代表される2重結合を有するカルボン酸成分を用いた場合、構造の規則性が乱れ、結晶性ポリエステル樹脂の結晶構造ができにくくなり、トナーのべたつきの原因となる非晶部分の割合が上がってしまうことがある。その結果、トナーの保存性が低下しやすくなることがある。また、不飽和結合を有するポリエステル樹脂は、重縮合の際に、ラジカル重合を起こしやすく、これに起因して結晶性ポリエステル樹脂に分岐構造や架橋構造が出来やすい。このことも結晶構造ができにくくなる一因と考えられる。
一方、外添剤に含まれる金属がトナー表層に偏析していることは、走査型電子顕微鏡(SEM)/X線マイクロアナライザー(XMA)マッピング分析を行うことにより、確認できる。
本発明に係る金属成分(M)と磁性体(金属酸化物)とは、樹脂またはトナーをTHFに溶解し、磁石などを用いて磁性体を取り出すことで区別できる。蛍光X線分析(XRF)などの公知の方法で、取り出した磁性体中に含まれる金属成分を分析できる。
また、金属成分(M)は、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、0.011質量%以上1質量%以下含有されていることが好ましく、0.011質量%以上0.15質量%以下含有されていることがより好ましく、さらに0.011質量%以上0.12質量%以下含有されていることがより好ましい。
本発明のトナー用バインダー樹脂またはトナー中の金属成分(M)の重量は、XRFなどの公知の分析方法で測定することができる。
また、本発明のバインダー樹脂の製造工程では、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)とグリシジル基含有ビニル樹脂(E)の反応工程を含むが、一般的に、スチレンを原料として含有するビニル樹脂は、より高温に加熱されるほど、解重合により揮発成分としてスチレンが発生しやすくなるため、上記反応の温度が高いとスチレンなどの揮発分が増加しやすくなる。しかし、上記脂肪酸金属塩の添加により、バインダー樹脂の製造過程で生じるスチレンなどの揮発成分を低減することができ、最終的にトナー中に含まれる揮発成分も低減することが出来る。これは、脂肪酸金属塩の添加により、架橋反応が促進されることにより、混練温度を低くしても架橋反応を十分に行うことができるためであると推察される。後述するように、貯蔵弾性率(G')の50℃〜200℃における最小値が、脂肪酸金属塩の添加が無い場合と比較して大きくなることから、脂肪酸金属塩の添加により架橋反応を促進する性能が顕著に向上していると考えられる。
以上のことから、まず、結晶性を有する飽和ポリエステル(S)に有機金属塩(上記脂肪酸金属塩)を加えて混合物を得る。この後、得られた当該混合物、カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、およびグリシジル基含有ビニル樹脂(E)を混合することが好ましい。
本発明に用いることのできる離型剤としては、結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の融点に対し−50℃以上0℃以下に融点を有し、且つ、融点60℃以上120℃以下の条件を満たす従来公知のものを使用することができる。
本発明のバインダー樹脂は、上記のカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および結晶性を有する飽和ポリエステル(S)を含有することを特徴とし、さらに結晶性を有する飽和ポリエステル(S)よりも低融点の離型剤などを含有することを特徴とする。このような構成とすることで低温定着性、耐オフセット性、耐スミア性、保存性、耐久性、耐感光体汚染性のバランスに優れたトナーとすることができる。
本発明のトナーは、正帯電性または負帯電性を保持させるために荷電制御剤を含有することが好ましい。荷電制御剤としては従来公知のものを使用できる。
本発明のカラートナーは、着色剤を含有する。着色剤としては、従来公知の顔料および染料を使用することができる。
本発明のトナーは、トナーの表面に対して表面処理剤を添加することによって、トナーとキャリア、あるいはトナー相互の間に該表面処理剤を存在させることが好ましい。表面処理剤を添加することにより、粉体流動性、保存性、帯電安定性、および環境安定性が向上され、かつさらに現像剤の寿命をも向上させることができる。
本発明のトナーを二成分現像剤として使用する場合、キャリアとして従来公知のものを使用できる。例えば、表面酸化または未酸化の鉄、コバルト、マンガン、クロム、銅、亜鉛、ニッケル、マグネシウム、リチウム、希土類のような金属およびそれらの合金または酸化物からなる個数平均粒径15〜300μmの粒子が使用できる。これらのキャリアはスチレン系樹脂、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリエステル樹脂、フッ素系樹脂などにより表面コートされているものを使用してもよい。さらには、樹脂に磁性微粒子が分散されてなる磁性微粒子分散型コアと該磁性微粒子分散型コアの表面を被覆する被覆樹脂を含有する被覆層を有する磁性キャリアを使用してもよい。
本発明のトナーは、従来公知の方法によって製造される。例えば、バインダー樹脂と着色剤、必要であればその他の離型剤、帯電調整剤などの添加剤をヘンシェルミキサーなどの粉体混合機により充分に混合した後、2軸混練機、オープンロール混練機などの混練機を用いて溶融、混練して各構成成分を充分に混合する。これを冷却後、粉砕、分級を行って、通常4〜15μmの範囲の粒子を集め、粉体混合法により表面処理剤をまぶしてトナーを得る方法が挙げられる。また、必要に応じて、表面処理装置等により、トナーを球形化処理してもよい。表面処理の方法としては、例えば、高温空気噴流中に流入させトナーを球形化する方法や機械的な衝撃によりトナーの角を取る方法が挙げられ、画質の向上などを目的として、これらの表面処理を行って、フロー式粒子像測定装置(例えばシスメックス社製 FIPA−3000)によって測定される平均円形度を0.960以上に調整してもよい。
本発明のトナーは、少なくともカルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および結晶性を有する飽和ポリエステル(S)を含むことを特徴とする。
本実施例における酸価(AV)は、以下の通り算出した。キシレン:n―ブタノール=1:1質量比の混合溶媒に精秤した試料を溶解した。予め標定されたN/10水酸化カリウムのアルコール(特級水酸化カリウム7gにイオン交換水5g添加し、1級エチルアルコールで1L(リットル)とし、N/10塩酸と1%フェノールフタレイン溶液にて力価=Fを標定したもの)で滴定し、その中和量から次式に従って算出した。
酸価(mgKOH/g)=(N/10KOH滴定量(ml)×F×5.61)/(試料g×0.01)
本実施例におけるピーク分子量(結晶性を有するポリエステルの分子量を除く)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法により求めたものであり、単分散標準ポリスチレンで検量線を作成した換算分子量である。測定条件は下記の通りである。
GPC装置:SHODEX(登録商標) GPC SYSTEM−21(昭和電工株式会社製)
検出器:SHODEX(登録商標) RI SE−31 (昭和電工株式会社製)
カラム:SHODEX(登録商標) GPC KF−Gを1本、 GPC KF−807Lを3本、およびGPC KF−800Dを1本(昭和電工株式会社製)、をこの順番に直列に連結して用いた。
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流速:1.2ml/分
サンプル濃度:0.002g−resin/ml−THF
注入量:100μL
GPC装置:GPC Waters社製
検出器:Waters社製2414
カラム:SHODEX(登録商標) LF−Gを1本と、LF−804(昭和電工株式会社製)を1本とをこの順番に直列に連結して用いた。
溶媒:クロロホルム
流速:1.0ml /分
サンプル濃度:0.001g−resin/ml−クロロホルム
注入量:100μL
本願では分子量として、上記の方法でメインピークの分子量を求めた。
本実施例におけるTgは、示差走査型熱量測定法(DSC)に従い、DSC−20(セイコー電子工業社製)によって測定した。試料約10mgを−20℃から200℃まで10℃/分で昇温し、得られたカーブのベースラインと吸熱ピークの傾線の交点よりTgを求めた。また、離型剤及びポリエステルの融点も上記の装置を用い、吸熱ピークより融点を求めた。
エポキシ価は以下の手順で計算した。樹脂試料0.2〜5gを精秤し、200mlの三角フラスコに入れた。その後、ジオキサン25mlを加えて溶解させた。1/5規定の塩酸溶液(ジオキサン溶媒)25mlを加え、密栓して十分に混合した。その後、30分間静置した。次に、トルエン‐エタノール混合溶液(1:1容量比)50mlを加えた後、クレゾールレッドを指示薬として1/10規定水酸化ナトリウム水溶液で滴定した。滴定結果に基づいて、下記式にしたがってエポキシ価(Eq/100g)を計算した。
エポキシ価(Eq/100g)=[(B−S)×N×F]/(10×W)
ここで、Wは試料採取量(g)、Bは空試験に要した水酸化ナトリウム水溶液の量(ml)、Sは試料の試験に要した水酸化ナトリウム水溶液の量(ml)、Nは水酸化ナトリウム水溶液の規定度、およびFは水酸化ナトリウム水溶液の力価である。
本発明における粘弾性測定は以下の測定によって求めた。
粘弾性装置:STRESS TECH レオメータ (レオロジカ社製)
測定モード:Oscillation strain control
測定温度範囲:50〜200℃
昇温速度:2℃/分
周波数:1Hz(6.28ラジアン/秒)
ギャップ:1mm
プレート:パラレルプレート
応力歪み:1%
サンプル形状:厚さ1mm、直径約20mmの円柱状
本発明におけるバインダー樹脂のTHF不溶分は以下の通り求めた。
樹脂0.4g、THF39.5gを50ml蓋付ガラス製サンプル管に投入し、このサンプル管を回転数50rpm、22℃の条件で48時間攪拌した後、22℃で48時間静置した。その後、サンプル管の上澄み液5gを150℃で1時間乾燥させた後の重量を測定し、その重量をXgとして以下の式にてTHF不溶分率(質量%)を計算した。
市販の電子写真複写機を改造した複写機にて未定着画像を作成した。その後、この未定着画像を市販の複写機の定着部を改造した熱ローラー定着装置を用いて、熱ローラーの定着速度を190mm/秒とし、それぞれ130℃、150℃の温度で定着させた。得られた定着画像を砂消しゴム(株式会社トンボ鉛筆製)により、1.0kgfの荷重をかけ、6回摩擦させ、この摩擦試験前後の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。摩擦後の画像濃度÷摩擦前の画像濃度×100を変化率とした。画像の濃度を変えて同様に変化率を測定し、変化率の最も低い数値を各温度での最低変化率とした。130℃、150℃でのそれぞれの最低変化率の平均値を定着率として算出し、下記評価基準で判定した。なお、ここで用いた熱ローラー定着装置はシリコーンオイル供給機構を有しないものであった。また、環境条件は、常温常圧(温度22℃、相対湿度55%)とした。
(評価基準)
○ : 65%≦定着率
△ : 60%<定着率<65%
× : 定着率≦60%
上記定着評価の測定に準じて行った。すなわち、上記複写機にて未定着画像を作成した。その後、上述の熱ローラー定着装置により定着処理を行い、非画像部分にトナー汚れが生ずるか否かを観察した。前記熱ローラー定着装置の熱ローラーの設定温度を100℃から5℃ずつ順次250℃まで上昇させた状態で繰り返し、トナーによる汚れの生じない設定温度の幅をもって耐オフセット温度幅とした。また、上記複写機の雰囲気は、温度22℃、相対湿度55%とした。
(評価基準)
○ : 100℃≦耐オフセット温度幅
△ : 80℃≦耐オフセット温度幅<100℃
× : 耐オフセット温度幅<80℃
上記定着評価の測定に準じて5cm×5cmの0.6mg/cm2の未定着画像を作成し、定着速度を190mm/秒として150℃で定着させた。この試験片を学振型染色物摩擦堅牢度試験機(6連式)(日本TMC(株)製)を用いて、200gの荷重をかけ市販のOA紙(マイペーパー 株式会社NBSリコー製)で10回磨耗し、摩擦側試験紙の画像濃度をマクベス式反射濃度計により測定した。
(評価基準)
○ : 摩擦側試験紙の画像濃度≦0.9
△ : 0.9<摩擦側試験紙の画像濃度≦1.1
× : 1.1<摩擦側試験紙の画像濃度
温度50℃、相対湿度60%の環境条件下、トナー5gを24時間放置した。これを150メッシュのふるいにのせ、パウダーテスター(細川粉体工学研究所)の加減抵抗機の目盛りを3にして、1分間振動を加えた。振動後の150メッシュのふるいの上に残った質量を測定し、残存質量比を求めた。
(評価基準)
○ : 残存質量比<25%
△ : 25%≦残存質量比<30%
× : 30%≦残存質量比
10mlガラス製サンプル管に直径4mmのステンレス製ボール24gを入れ、この中にトナー0.05g添加した。蓋をして300rpmで20分間回転攪拌し、攪拌前後のトナーの粒度分布をコールターカウンターにて測定した。(攪拌前の個数中位径D50−攪拌後の個数中位径D50)÷攪拌前の個数中位径D50×100を粒径変化率とし、下記基準で判定した。
(評価基準)
○ : 粒径変化率≦21%
△ : 21%<粒径変化率≦23%
× : 23%<粒径変化率
上記複写機にて、22℃、相対湿度55%で20000枚の連続複写を行った。その後の感光体の汚染性を目視評価した。
(評価基準)
○ : 全く汚れていない。
△ : わずかに汚れが確認できる。
× : 汚れが確認できる。
(製造例E−1)
キシレン50質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表1記載の単量体100質量部にジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温130℃に保ち、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、重合液を得た。これを160℃、1.33kPaの容器中にフラッシュして溶剤等を留去し、樹脂E−1を得た。その物性値を表1に示す。
キシレン50質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表1記載の単量体100質量部にジ−t−ブチルパーオキサイド0.4質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温130℃に保ち、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、重合液を得た。これを160℃、1.33kPaの容器中にフラッシュして溶剤等を留去し、樹脂E−2を得た。その物性値を表1に示す。
表1に示す組成で、製造例E−1と同様にして、樹脂E−3を得た。その物性値を表1に示す。
キシレン50質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表1記載の単量体100質量部にジ−t−ブチルパーオキサイド1.2質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温130℃に保ち、ジ−t−ブチルパーオキサイド0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、重合液を得た。これを160℃、1.33kPaの容器中にフラッシュして溶剤等を留去し、樹脂E−4を得た。その物性値を表1に示す。
表1に示す組成で、製造例E−1と同様にして、樹脂E−5を得た。その物性値を表1に示す。
(製造例L−1)
キシレン100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表2記載の単量体100質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート10質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温98℃に保ち、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて1時間反応を継続し、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、L−1の重合液を得た。物性値を表2に示す。
キシレン75質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表2記載の単量体100質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート12質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温98℃に保ち、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.3質量部を加えて1時間反応を継続し、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、L−2の重合液を得た。物性値を表2に示す。
キシレン75質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表2記載の単量体100質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート2.5質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温98℃に保ち、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて1時間反応を継続し、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、L−3の重合液を得た。物性値を表2に示す。
キシレン50質量部を窒素置換したフラスコに仕込み昇温し、キシレン還流下において、予め表2記載の単量体100質量部にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート1.8質量部を混合溶解しておいた混合液を5時間かけて連続添加し、さらに1時間還流を継続する。その後内温98℃に保ち、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて1時間反応を継続し、更にt−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート0.5質量部を加えて2時間反応を継続し、L−4の重合液を得た。物性値を表2に示す。
表2に示す仕込み組成で、製造例L−4と同様の方法により、L−5、L−6の重合液を得た。物性値を表2に示す。
表2に示す仕込み組成で、製造例E−1と同様の方法により、L−7の重合液を得た。物性値を表2に示す。
(製造例H−1)
表3記載の単量体100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温120℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を8時間行った。ついで、キシレン50部を加え、テトラエチレングリコールジアクリレート0.2質量部を加えた後、110℃に昇温した。予め混合溶解しておいた1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの0.35質量部、キシレン60質量部を110℃に保ちながら9時間かけて連続添加した後、1時間反応を継続し、1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン0.21質量部を加え2時間反応を継続し、更に1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンを0.52質量部を加え2時間反応を継続して重合を完結し、H−1の重合液を得た。物性値を表3に示す。
表3記載の単量体100質量部を窒素置換したフラスコに仕込み、内温128℃に昇温後同温度に保ち、バルク重合を3時間行った。ついで、キシレン50部を加えた後、110℃に昇温した。予め混合溶解しておいた1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンの0.35質量部、キシレン60質量部を110℃に保ちながら9時間かけて連続添加した後、1時間反応を継続し、1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン0.21質量部を加え2時間反応を継続し、更に1、1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサンを0.52質量部を加え2時間反応を継続して重合を完結し、H−2の重合液を得た。物性値を表3に示す。
表3に示す仕込み組成で、製造例H−1と同様の方法で、H−3の重合液を得た。物性値を表3に示す。
表3に示す仕込み組成で、製造例H−2と同様の方法で、H−4の重合液を得た。物性値を表3に示す。
(製造例S−1)
四つ口フラスコに還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計及び撹拌装置を取り付け、表4に示す仕込み組成でアルコール成分、カルボン酸成分を仕込み、アルコール成分とカルボン酸成分の総量100質量部に対し、0.15質量部のチタンラクテートの2−プロパノール溶液(濃度45%)(松本製薬工業株式会社製;オルガチックスTC−310)を仕込み、フラスコ内に窒素を導入しながら150℃で2時間反応後、220℃に昇温し5時間反応後、更に8.0kPa以下の減圧下で2時間反応し、脱水重縮合を行った。反応後、180℃に冷却し、樹脂95質量部に対しステアリン酸亜鉛5質量部を添加し30分混合後、フラスコより抜き出し冷却、粉砕してポリエステル樹脂S−1を得た。物性値を表4に示す。
表4に示す仕込み組成で、製造例S−1と同様の方法で、S−2〜S−15、S−19、S−20のポリエステル樹脂を得た。物性値を表4に示す。
四つ口フラスコに還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計及び撹拌装置を取り付け、表4に示す仕込み組成でアルコール成分、カルボン酸成分を仕込み、アルコール成分とカルボン酸成分の総量100質量部に対し、0.15質量部のチタンラクテートの2−プロパノール溶液(濃度45%)(松本製薬工業株式会社製;オルガチックスTC−310)及び0.2質量%のハイドロキノンを仕込み、フラスコ内に窒素を導入しながら150℃で2時間反応後、220℃に昇温し5時間反応後、更に8.0kPa以下の減圧下で2時間反応し、脱水重縮合を行った。反応後、180℃に冷却し、表4記載の脂肪酸金属塩を添加し30分混合後、フラスコより抜き出し冷却、粉砕してポリエステル樹脂S−16を得た。物性値を表4に示す。
表4に示す仕込み組成で、製造例S−16と同様の方法で、S−17のポリエステル樹脂を得た。物性値を表4に示す。
四つ口フラスコに還流冷却器、水分離装置、窒素ガス導入管、温度計及び撹拌装置を取り付け、表4に示す仕込み組成でアルコール成分、カルボン酸成分を仕込み、アルコール成分とカルボン酸成分の総量100質量部に対し、0.3質量部のジブチル錫オキサイドを仕込み、フラスコ内に窒素を導入しながら180℃〜220℃に昇温し8時間反応後、更に8.0kPa以下の減圧下で1時間反応し、脱水重縮合を行った。反応後、180℃に冷却し、100質量部に対し表4記載の脂肪酸金属塩を添加し30分混合後、フラスコより抜き出し冷却、粉砕してポリエステル樹脂S−18を得た。物性値を表4に示す。表4中、KB300は、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物(三井化学株式会社製)を示す。
(製造例C−1)
表5に記載の離型剤を使用し、高分子量ビニル樹脂(H)、低分子量ビニル樹脂(L)と離型剤を表6に示す仕込み組成となるように混合し、さらに、高分子量ビニル樹脂(H)と低分子量ビニル樹脂(L)の総量100質量%に対し、添加剤としてスチレン−エチレン−ブチレン−スチレンブロック共重合体(SEBS)(商品名Kraton G1652;クレイトンポリマージャパン株式会社製)0.5質量%を混合した。その後、キシレン還流下において30分間混合し、これを190℃、1.33kPaのベッセル(容器)中にフラッシュして溶剤等を留去し、樹脂C−1を得た。物性値を表6に示す。
表6に示す仕込み組成で、製造例C−1と同様の方法で、C−2〜C−23の樹脂を得た。物性値を表6に示す。
製造例C−3で得られた樹脂C−3に、さらにステアリン酸亜鉛を0.40質量%加えて混合した。物性値を表6に示す。
(製造例R−1〜R−52)
カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)と離型剤との混合物、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、結晶性を有するポリエステル(S)との質量比が表7に記載の比率となるように各樹脂を混合した。その後、表7に記載の反応温度に温度設定した2軸混練機(KEXN S−40型、栗本鐵工所製)にて、25kg/hr、モーター回転数1400rpmで混練反応し、この混練物をスチールベルトクーラー(NR3−Hiダブルクーラ、日本ベルティング株式会社製)を使用して冷却水温10℃、冷却水量90L/分、ベルトスピード6m/分の条件で急冷した後、粉砕し、バインダー樹脂R−1〜R−52を得た。物性値を表8に示す。なお、表7中のバインダー樹脂の構成における各比率やM含有量の計算において、C(カルボキシル基含有ビニル樹脂(C))の質量には、離型剤の質量は含まない。
(製造例T−1〜T−49、T−53、T−54)
表7、または表8に記載のバインダー樹脂(R)100質量%に対し、着色剤としてカーボンブラック(MA100;三菱化学株式会社製)6質量%、荷電調整剤(T−77;保土谷化学工業社製)0.5質量%添加し、ヘンシェルミキサーにて混合した。その後、2軸混練機(PCM−30型、池貝機械製)にて、2軸混錬機吐出部樹脂温度120℃、滞留時間30秒で混練させた。ついで冷却・粉砕・分級後、トナー粒子100質量%に対して疎水性シリカ微粉体(R−812、日本アエロジル株式会社製)0.5質量%、疎水性酸化チタン(NKT−90、日本アエロジル株式会社製)0.2質量%添加し、コールターカウンターにて測定した体積中位径D50が約7.5μmのトナーT−1〜T−49、T−53、T−54を得た。物性値を表9または表11に示す。
バインダー樹脂(R)としてR−47を93質量%及びポリエステル樹脂S−13を7質量%とした以外は製造例T‐1と同様にしてトナーT‐50を得た。物性値を表9に示す。
疎水性シリカ微粉体(R−812、日本アエロジル株式会社製)0.5質量%、疎水性酸化チタン(NKT−90、日本アエロジル株式会社製)0.2質量%に加えてステアリン酸亜鉛(関東化学株式会社製)0.2質量%添加した以外は製造例T‐50と同様にしてトナーT‐51を得た。物性値を表9に示す。
バインダー樹脂(R)としてR−50を100質量%とした以外は製造例T‐1と同様にしてトナーT‐52を得た。物性値を表9に示す。
表9に記載のトナーを3質量%に対し、キャリア(パウダーテック株式会社製、F−150)97質量%を混合して現像剤とし、各種評価を行った。結果を表10に示す。
比較例15、16として、以下の評価を行った。
結晶性を有する飽和ポリエステル樹脂(S)にステアリン酸亜鉛5質量%を添加しない以外は、表11に記載のトナー(T−39およびT−40)と同様にしたトナー(T−53およびT−54)、このトナーを3質量%に対し、キャリア(パウダーテック株式会社製、F−150)97質量%を混合して現像剤とし、各種評価を行った。
Claims (16)
- カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、結晶性を有する飽和ポリエステル(S)および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の融点以下に融点を有する離型剤、を含むトナー用バインダー樹脂であって、
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)は、75℃以上120℃以下に融点を有し、
Zn、Ca、Mg、Alから選択される金属成分(M)(ただし、金属酸化物を除く)は、前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)中に分散しており、
前記トナー用バインダー樹脂は、
測定周波数6.28ラジアン/秒において、
120℃での損失弾性率(G'')が0.3×104Pa以上2.7×104Pa以下であり、
貯蔵弾性率(G')の50℃以上200℃以下における最小値が1.0×102Pa以上1.5×104Pa以下である、トナー用バインダー樹脂。 - 前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、前記金属成分(M)を0.011質量%以上1質量%以下含有する、請求項1に記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記金属成分(M)が有機金属塩由来である、請求項1または2に記載のトナー用バインダー樹脂。
- 測定周波数6.28ラジアン/秒において、70℃以上85℃以下に損失弾性率(G'')のピークを1つ有する、請求項1から4のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記離型剤の融点が、
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の融点に対し、−50℃以上0℃以下であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、前記離型剤を1質量%以上10質量%以下含む、
請求項1から5のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。 - 前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)が、炭素数2以上4以下の脂肪族ジオールから選ばれるアルコール成分と炭素数4以上6以下の脂肪族ジカルボン酸から選ばれるカルボン酸成分とを重縮合して得られたものである、請求項1から6のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)、前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)、これらの反応物、および前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の合計100質量%に対して、前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)を1質量%以上25質量%以下含有する、請求項1から7のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。
- 前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)が、クロロホルム可溶分のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布において、5000以上15000以下の領域にメインピークを有し、
前記結晶性を有する飽和ポリエステル(S)の酸価が25mgKOH/g以上70mgKOH/g以下である、請求項1から8のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。 - 前記トナー用バインダー樹脂中のテトラヒドロフラン(THF)可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布において、分子量3,000以上25,000未満の領域にメインピークを有し、
前記トナー用バインダー樹脂中にTHF不溶分を3質量%以上30質量%未満含み、
前記トナー用バインダー樹脂の酸価が4.5mgKOH/g以上30mgKOH/g以下である、請求項1から9のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。 - 前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)は、THF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量150000以上350000未満の領域にピークを有する高分子量ビニル樹脂(H)とTHF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量3000以上25000未満の領域にピークを有する低分子量ビニル樹脂(L)とを含み、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)中の前記高分子量ビニル樹脂(H)と前記低分子量ビニル樹脂(L)との質量比(H/L)は、10/90以上50/50以下であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)の酸価は、3mgKOH/g以上25mgKOH/g以下であり、
前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)は、THF可溶分がGPCのクロマトグラムにおいて分子量30000以上70000以下の領域にピークを有し、エポキシ価が0.003Eq/100g以上0.100Eq/100g以下であり、
前記カルボキシル基含有ビニル樹脂(C)と前記グリシジル基含有ビニル樹脂(E)との質量比(C/E)は、87/13以上99/1以下である、請求項1から10のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂。 - トナー用バインダー樹脂、着色剤を含有するトナーであって、
測定周波数6.28ラジアン/秒において、
120℃での損失弾性率(G'')が0.3×104Pa以上2.7×104Pa以下であり、
貯蔵弾性率(G')の50℃以上200℃以下における最小値が1.0×102Pa以上1.5×104Pa以下であり、
前記トナー用バインダー樹脂が、請求項1から11のいずれかに記載のトナー用バインダー樹脂である、トナー。 - 測定周波数6.28ラジアン/秒において、
70℃以上85℃以下に損失弾性率(G'')のピークを1つ有する、請求項12に記載のトナー。 - 前記トナーのテトラヒドロフラン(THF)可溶分が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布において、分子量2,000以上25,000未満の領域にメインピークを有し、
前記トナー用バインダー樹脂由来のTHF不溶分を3質量%以上30質量%未満含む、
請求項12または13に記載のトナー。 - トナー用バインダー樹脂を得る工程と、
前記トナー用バインダー樹脂と着色剤とを混合する工程と、を含み、
前記トナー用バインダー樹脂は、請求項15に記載の製造方法で得られる、トナーの製造方法。
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