JPH10171162A - カラートナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 諸特性に優れたカラートナーを提供する。 【解決手段】 少くともスチレン系樹脂、着色剤及び帯
電制御剤よりなるカラートナーであって、１８０℃にお
ける粘度が３０００ポイズ未満、スチレン系樹脂の数平
均分子量が３０００〜１００００であり、数平均分子量
に対する重量平均分子量の比が３．５未満であり、ゲル
成分の含有量が５重量％未満であることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真方式の複
写機及びプリンターに用いられる静電荷像現像用カラー
トナーに関する。詳しくは、光沢、透明性、ブロッキン
グ性が良好で、シリコンオイル等のオフセット防止液を
供給しない加熱ローラー定着法でトナーを定着した際
に、オフセット現象やシートの巻き付き現象が発生しな
い定着温度幅が広く、定着性が良好で、画像濃度が高
く、カブリ等の画像汚れが少ない、静電荷像現像用カラ
ートナーに関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真法は米国特許第２２９７６９１
号、特公昭４２−２３９１０号公報及び特公昭４３−２
４７４８号公報などに開示されているとおり、一般には
光導電物質を含む感光体上に種々の手段により静電荷の
電気的潜像を形成し、次いでこの潜像をトナーで粉像と
して現像し、必要に応じて紙などに転写した後、加熱、
加圧又は溶剤蒸気などにより定着するものである。加熱
定着法としては、オーブン定着法、フラッシュ定着法、
加圧定着法、加熱ローラー定着法などがあるが、電子写
真複写機等では一般的に加熱ローラー定着法が用いられ
ている。この方法は、紙やオーバーヘッドプロジェクタ
ー用シートなどの被定着シート上に像を融着する際の熱
効率が極めて良好で、迅速に定着することができるの
で、特に高速度の複写時における定着方法として極めて
有効である。しかしながら、この方法では、トナー像と
定着ローラー表面が加熱溶融状態で圧接触するために、
トナー像の一部が定着ローラー表面に付着し、次の被定
着シート上にこれを再移転して被定着シートに汚れを発
生させる所謂オフセット現象が生じたり、シートの巻き
付き現象が生じたりする。従来、オフセット現象やシー
トの巻き付き現象を防止する方法として、ローラー表面
をシリコンゴムやフッ素系樹脂などのトナーに対して離
型性に優れた材料で形成し、かつその表面にシリコンオ
イル等の離型性の良い液体を供給して、その薄膜でロー
ラー表面を被覆することが行われている。

【０００３】しかし、この方法は、オフセット現象やシ
ートの巻き付き現象を防止するのにきわめて有効である
反面、液体の供給装置を要するため定着装置が複雑にな
ったり、両面印字する際にシリコンオイル等によりシー
ト送りがスムーズにいかなくなったり、オーバーヘッド
プロジェクター用シートではシート表面がべたついたり
する等の問題を有している。そこで、シリコンオイル等
のオフセット防止液を定着ローラー表面に供給せずにオ
フセット現象を発生させない方法として、例えばローラ
ー表面をフッ素系樹脂などのトナーに対して離型性に優
れた材料で形成するとともに、トナー中に低分子量ポリ
プロピレン、低分子量ポリエチレン等のオレフィン系ワ
ックス類を含有する方法が特公昭５２−３３０４、特公
昭６０−１７１０９、特公昭５７−５２５７４、特公昭
５８−５８６６４号各公報等で、バインダーとして分子
量分布の広い樹脂を用いる方法が特公昭５５−６８９５
号公報で提案されている。しかしながらこれらの方法
は、オフセット現象やシートの巻き付き現象の抑制には
効果があるものの、フルカラートナーに応用した場合に
は、光沢や混色時の透明性の点で満足すべき性能を発揮
しない。

【０００４】周知の如く、トナーは、バインダー、着色
剤及び帯電制御剤並びに必要に応じてワックス等を混合
し、混練して均一組成としたのち、１〜３０μｍ程度に
微粉砕した粉体であって、バインダーとしてはポリスチ
レン系樹脂、ポリエステル系樹脂などが主に用いられて
いる。トナーは１成分現像剤として用いられるか、キャ
リアと称される粉径１０〜２００μｍ程度の鉄粉、フェ
ライト粉、マグネタイト粉等と混合して２成分現像剤と
して用いられる。トナーの製造法としては、まずバイン
ダー、着色剤、帯電制御剤、更に必要に応じてワックス
等を混合機で均一に分散混合し、次いで混合物を密閉式
ニーダー、又は１軸若しくは２軸の押出機等で溶融混練
し、冷却後、クラッシャー、ハンマーミル等で粗砕し、
ジェットミル、高速ローター回転式ミル等で細粉砕し、
風力分級機（例えば、慣性分級方式のエルボジェット、
遠心力分級方式のミクロプレックス、ＤＳセパレーター
など）等で分級する方法が一般的である。トナーとキャ
リアの混合装置としては、ダブルコンミキサー、Ｖ型ミ
キサー、ドラム型ミキサー、スーパーミキサー、ヘンシ
ェルミキサー、ナウターミキサーなどが一般的である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、光沢、透明
性、ブロッキング性が良好で、シリコンオイル等のオフ
セット防止液を供給しない加熱ローラー定着法でトナー
を定着した際に、オフセット現象やシートの巻き付き現
象を発生しない定着温度幅が広く、定着性の良好な静電
荷像現像用カラートナーを提供せんとするものである。
また、本発明は、画像濃度が高く、カブリ等の汚れが少
ない静電荷像現像用カラートナーを提供せんとするもの
である。さらに本発明は、光沢や混色時の透明性が良好
で、紙やオーバーヘッドプロジェクター用シートに転写
した際の色再現性が良好なフルカラートナーを提供せん
とするものである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明に係るカラートナ
ーは、バインダーとして数平均分子量（Ｍn ）が３００
０〜１００００であり、数平均分子量に対する重量平均
分子量（Ｍw ）の比Ｍw ／Ｍn が３．５未満であり、か
つゲル成分の含有率が５重量％未満のスチレン系樹脂を
含んでおり、且つ１８０℃における粘度（η₁₈₀ ）が３
０００ポイズ未満であることを特徴とするものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明について更に詳細に説明す
るに、本発明は少くともバインダー、着色剤及び帯電制
御剤を含有する公知のカラートナーの改良に関するもの
である。本発明においてはバインダーとしてスチレン系
樹脂を用いる。スチレン系樹脂としては種々のスチレン
系単量体の重合体又は共重合体が用いられる。スチレン
系単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、β
−メチルスチレン、ｏ−メチルスチレン、ｐ−メチルス
チレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、
ｏ、ｍ、ｐ−クロロスチレンなどが用いられる。また、
これらのスチレン系単量体と、これと共重合し得る他の
単量体との共重合体も用いられる。共重合体に占めるス
チレン系単量体の比率は通常５０重量％以上、好ましく
は６０重量％以上である。この比率が小さ過ぎると、ト
ナー製造に際しての粉砕性が悪化する。このような単量
体としてはアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸ブチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリ
ル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、メタクリル
酸メチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸２−エ
チルヘキシル、アクリル酸β−ヒドロキシエチル、アク
リル酸γ−ヒドロキシプロピル、アクリル酸δ−ヒドロ
キシブチル、メタクリル酸β−ヒドロキシエチル、エチ
レングリコールジメタクリル酸エステル、テトラエチレ
ングリコールジメタクリル酸エステル等の（メタ）アク
リル系単量体や、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン
酸ビニル等のビニルエステル、ビニル−ｎ−ブチルエー
テル、ビニルフェニルエーテル、ビニルシクロヘキシル
エーテル等のビニルエーテル、ブタジエン、イソプレ
ン、クロロプレン等のジオレフィン類、エチレン、プロ
ピレン、イソブチレン、ブテン−１、ペンテン−１、４
−メチルペンテン−１等のモノオレフィン類等があげら
れる。本発明においてはバインダーとしてスチレン系単
量体と他のものとの共重合体、特にスチレンとアクリル
酸エステルとの共重合体を用いるのが好ましい。

【０００８】バインダーとして用いるスチレン系樹脂
は、数平均分子量（Ｍn ）が３０００ないし１００００
であることが必要である。数平均分子量が３０００以下
であると定着性とブロッキング性が悪化する。逆に数平
均分子量が１００００以上であると光沢と透明性が悪化
する。数平均分子量は５０００〜８０００であるのが好
ましい。また、スチレン系樹脂の数平均分子量（Ｍn ）
と重量平均分子量（Ｍw）との比Ｍw ／Ｍn は、３．５
未満であることが必要である。この比が３．５以上の分
子量分布の広いものをバインダーとして用いると、光
沢、透明性及び定着性が悪化する。Ｍw ／Ｍn の好まし
い範囲は２．０〜２．５である。

【０００９】更にスチレン系樹脂のゲル成分の含有率は
５重量％未満でなければならない。ゲル成分が５重量％
以上となると、光沢と透明性が低下する。ゲル成分の含
有率は２重量％未満であるのが好ましい。なお、本発明
のカラートナーにおいては、通常はバインダーとして上
記のスチレン系樹脂を単独で用いるが、所望ならばこれ
に加えて他の樹脂を併用することもできる。他の樹脂を
併用する場合には、その使用量は上述のスチレン系樹脂
の特性を損なわない範囲に止めなければならない。通常
は上述のスチレン系樹脂が、バインダー全体の６０重量
％以上、好ましくは７０重量％以上を占めるようにす
る。

【００１０】着色剤としては、カーボンブラック、ラン
プブラック、鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブ
ルー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリー
ン、ハンザイエローＧ、ローダミン系染顔料、クロムイ
エロー、キナクリドン、ベンジジンイエロー、ローズベ
ンガル、トリアリルメタン系染料、モノアゾ系、ジスア
ゾ系、縮合アゾ系染顔料など、公知の任意の染顔料を単
独ないしは混合して用いることができる。フルカラート
ナーの場合には、イエローはベンジジンイエロー、縮合
アゾ系染顔料、マゼンタはキナクリドン、ローダミン系
染顔料、モノアゾ系染顔料、シアンはフタロシアニンブ
ルー、ブラックはカーボンブラックをそれぞれ用いるの
が好ましい。着色剤はバインダー１００重量部に対し通
常３〜２０重量部となるように用いられる。

【００１１】帯電制御剤としては公知の種々の正荷電性
又は負荷電性のものを用いることができる。好ましくは
特公昭５５−４２７５２号公報や特公平７−６２７６６
号公報に記載されているサリチル酸又はアルキルサリチ
ル酸と金属との付加体が用いられる。なお付加体とは、
（アルキル）サリチル酸と金属とが結合したものであっ
て、典型的には（アルキル）サリチル酸と金属との塩で
あるが、これ以外にも錯体などと称されているものも含
まれる。例えば３，５−ジターシャリブチルサリチル酸
と金属との付加体、特に３，５−ジターシャリブチルサ
リチル酸とクロム、アルミニウム又は亜鉛との付加体な
どが好適に用いられる。また、特公平７−１３７６５号
公報に記載されている式（２）で表わされる化合物を用
いるのも好ましい。

【００１２】

【化２】

【００１３】式（２）中、Ｒ¹ 及びＲ⁴ は水素原子、ア
ルキル基又は置換若しくは非置換の芳香環（縮合環も含
む）を示し、Ｒ² 及びＲ³ は置換又は非置換の芳香環
（縮合環も含む）を示し、Ｍは金属を示し、Ｘはカチオ
ンを示し、ｍ、ｎは自然数を示す。式（２）において、
Ｒ¹ 及びＲ⁴ がアルキル基である場合には、Ｒ¹ 、Ｒ⁴
はメチル基、エチル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−アミル
基、ｎ−ドデシル基、ｎ−オクタデシル基、シクロヘキ
シル基等を示す。Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ が芳香環であ
る場合には、これらはベンゼン環やナフタリン環を示
す。芳香環の置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル基、ニトロ
基、シアノ基等があげられる。また、ＭとしてはＣｒ、
Ｆｅ、Ｃｏ、Ｔｉ、Ｂ等の金属があげられる。カチオン
としては種々の無機カチオン、有機カチオンを用いるこ
とができる。無機カチオンとしては、水素イオン、金属
イオンがあげられ、金属イオンとしては通常はＬｉ⁺ 、
Ｎａ⁺ 、Ｋ⁺ 、Ｍｇ²⁺、Ｃａ²⁺、Ｚｎ²⁺等の１価又は２
価のものがあげられる。また、有機カチオンとしては、
アンモニウムイオン、イミニウムイオン、ホスホニウム
イオン等があげられる。

【００１４】式（２）で表わされる化合物としては、例
えば、特公平７−１３７６５号公報の第３頁〜第５頁に
構造式が記載されている化合物Ｎｏ．１〜９のものが用
いられる。帯電制御剤は１種類でも数種類を併用しても
よく、その使用量はトナーに所望の帯電量により決定す
ればよい。通常はバインダー１００重量部に対し０．１
〜１０重量部用いるのが好ましい。

【００１５】本発明に係るカラートナーは、本質的に上
述のバインダー、着色剤及び帯電制御剤よりなるが、所
望ならばこれに更にワックスその他の成分を含有させる
ことができる。ワックスとしては通常はオレフィン系ワ
ックス、特に低分子量ポリプロピレンが用いられる。そ
の使用量はバインダー、着色剤により異なるが、バイン
ダー１００重量部に対して１０重量部以下が好適であ
る。なお、所望によりオレフィンワックスの他に、パラ
フィンワックス、高級脂肪酸、脂肪酸アミド、金属石鹸
等を少量添加してもよい。また、ワックス以外の成分と
しては、微粉末のシリカ、アルミナ、チタニア等の流動
性向上剤、マグネタイト、フェライト、酸化セリウム、
チタン酸ストロンチウム、導電性チタニア等の無機微粉
末やスチレン樹脂、アクリル樹脂等の抵抗調整剤や滑剤
などが、内添剤又は外添剤として用いられる。これらの
添加剤は、通常はバインダー１００重量に対し０．０５
〜１０重量％となるように用いられる。

【００１６】上述した各成分から本発明に係るカラート
ナーを製造するのは、常法に従って行うことができる。
通常はまず樹脂、着色剤、帯電制御剤、更に必要に応じ
て添加されるワックス等を混合機で均一に分散混合し、
次いで混合物を密閉式ニーダー、又は１軸若しくは２軸
の押出機等で溶融混練し、冷却後、クラッシャー、ハン
マーミル等で粗砕し、ジェットミル、高速ローター回転
式ミル等で細粉砕し、風力分級機（例えば、慣性分級方
式のエルボジェット、遠心力分級方式のミクロプレック
ス、ＤＳセパレーターなど）等で分級する方法が採用さ
れる。

【００１７】本発明に係るカラートナーは、１８０℃に
おける粘度（η₁₈₀ ）が３０００ポイズ未満でなければ
ならない。１８０℃における粘度（η₁₈₀ ）が３０００
を超えるような高粘度になると光沢と透明性が低下す
る。１８０℃における粘度（η ₁₈₀ ）は５００ポイズ未
満であるのが好ましい。本発明に係るカラートナーは、
通常、磁性粉を内添しない非磁性１成分トナー又はキャ
リアと混合する２成分現像剤として用いられる。２成分
系現像剤として用いる場合、キャリアとしては鉄粉、マ
グネタイト粉、フェライト粉など、公知のものを用いる
ことができる。また、所望ならば磁性粉を内添して磁性
１成分トナーとして用いることもできる。その場合に
は、磁性粉の添加量は、通常、バインダー１００重量部
に対し１〜１００重量部である。

【００１８】

【実施例】以下に本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。なお、以下の実施例において数平均分子量（Ｍn
）、重量平均分子量（Ｍw ）、ゲル成分（ｇ）、１８
０℃における粘度（η₁₈₀ ）、光沢、透明性、定着性、
ブロッキング性、濃度、及びカブリは、それぞれ下記に
より測定した。

【００１９】数平均分子量（Ｍn ）及び重量平均分子量
（Ｍw ）；ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー
（ＧＰＣ）により測定した。 装置；ＴＯＳＯ ＧＰＣ装置ＨＣＬ−８１２０ システムコントローラー ＳＣ−８０２０ カラム；Polymer Laboratory社 ＰＬ−ｇｅｌ Ｍｉｘ
ｅｄ １０μ、７．５ｍｍＩＤ、３００ｍｍＬ×２本 リファレンスカラム；ＴＯＳＯ ＴＳＫ ｇｅｌ ＳＵ
ＰＥＲ Ｈ−ＲＣ６．０ｍｍＩＤ、１５０ｍｍＬ

【００２０】検出器；屈折率（ＲＩ）検出器 検量線；Pressure Chemical Co. の１０種類の標準ポリ
スチレン（分子量５．８×１０² 〜８．５×１０⁶ ）を
用いて作成 測定；温度４０℃において、テトラヒドロフランを０．
５ｍｌ／分で流し、これに試料のテトラヒドロフラン溶
液（濃度０．１重量％）を１００μｌ注入した。 ゲル成分（ｇ）；下記の手順により、試料をテトラヒド
ロフランに投入し、攪拌して溶解量を測定した。

【００２１】（１）溶解；ビーカーに粉末状の試料５ｇ
を正確に秤量した（Ｗ₁ ）。次いでテトラヒドロフラン
５００ｍｌを加え、マグネチックスターラーを用いて室
温で６時間攪拌した。 （２）セライト濾過層の作成；ビーカーにセライト５０
ｇとテトラヒドロフラン１０００ｍｌを入れてよく攪拌
し、形成されるセライト層が均一になるようにブフナー
濾斗に流し入れた。このときベルジャーを用いてアスピ
レーターで吸引したが、濾斗のセライト表面は濡れた状
態に保持した。さらにセライト層を洗浄するためテトラ
ヒドロフラン１０００ｍｌを加え、アスピレーターで吸
引した。このときもセライト表面は濡れた状態に保持し
た。

【００２２】（３）濾過；上記（１）で作成した溶液を
（２）で作成したセライト濾過層を用いて濾過した。ナ
ス型フラスコを正確に秤量し（Ｗ₂ ）、これに濾液を受
け入れた。 （４）乾燥；６０℃のウオーターバスとアスピレーター
を用い、ナス型フラスコのテトラヒドロフランを除去し
た。次いで残渣にヘキサン約１０００ｍｌを加え、２４
時間放置したのちヘキサンを蒸発させて除去した。６０
℃の真空乾燥機で２時間乾燥したのち室温に冷却し、ナ
ス型フラスコを正確に秤量した（Ｗ₃ ）。（５）ゲル成
分の計算；ゲル成分（ｇ）は下記により計算した。 ｇ＝１００−（Ｗ₃ −Ｗ₂ ）×１００／Ｗ₁ （％）

【００２３】１８０℃における粘度（η₁₈₀ ）；トナー
を４０℃、３００ｋｇ／ｃｍ² の熱プレスで、直径１８
ｍｍ、厚さ約４ｍｍの円柱状に成形し、５０℃の真空乾
燥機で２４時間乾燥した。この試料につき、（株）レオ
ロジー社の溶融粘弾性測定装置ＭＲ−５００を用いて、
直径１９．８８ｍｍのパラレルプレートを用い、動的
（正弦波）測定、温度分散モード、測定周波数１ＨＺで
測定し、１８０℃における粘度（η₁₈₀ ）を求めた。

【００２４】光沢；市販の普通紙に１８０℃で定着した
画像を評価した。 ○ 実用上良好、適当な光沢あり。 △ 実用上使用可、やや光沢不足。 × 実用不可、光沢なし。 透明性；市販のオーバーヘッドプロジェクターシートに
１８０℃で定着した画像をオーバーヘッドプロジェクタ
ーで投影して評価した。 ○ 実用上良好、色再現性が良好で鮮明。 △ 実用上使用可、色再現性がやや劣る。 × 実用不可、黒く濁っている。

【００２５】定着性；市販の普通紙を用い、定着温度を
変えてオフセット現象と紙の巻き付き現象を調べた。定
着性はオフセット現象が発生せず紙が巻き付かない定着
温度幅で評価した。 ○ 実用上良好、定着温度幅が広い。 △ 実用上使用可、定着温度幅が少し狭い。 × 実用不可、定着温度幅が狭い。

【００２６】ブロッキング性；内径２８ｍｍの円筒にト
ナー１０ｇを入れ、トナーの上から３．３ｇ／ｃｍ²の
荷重を加え、５０℃の環境下に５時間放置した後のブロ
ッキング性の良否を判定した。 ○ 実用上良好 △ 実用上使用可 × 実用不可

【００２７】濃度、カブリ；市販の普通紙に画像を１８
０℃で定着し、濃度はベタ部の画像濃度をマクベス反射
濃度計で評価した。カブリは白地画像上のトナーカブリ
を評価した。 ○ 実用上良好、充分な画像濃度がありカブリ等の画像
汚れが少ない。 △ 実用上使用可、画像濃度がやや不足しているかカブ
リ等の画像汚れがやや多い。 × 実用不可、画像濃度が不足しているかカブリ等の画
像汚れが多い。

【００２８】実施例１〜５及び比較例１〜３ トナーの製造； スチレン系樹脂（スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン含有量８ ０重量％） １００重量部 帯電制御剤 ５重量部 マゼンタ顔料（カラーインデックス；ピグメント レッド１２２）６重量部 上記の３成分をヘンシェルミキサーで混合し、混練、粉
砕及び分級して、体積平均粒子径９μｍのマゼンタトナ
ーを得た。

【００２９】画像形成及び定着；有機光導電体を感光体
とした電子写真方式の複写機を用いて未定着画像を作成
した。トナーの付着量は０．７ｍｇ／ｃｍ² とした。こ
の未定着画像を市販の普通紙及びオーバーヘッドプロジ
ェクターシートに転写して定着させた。定着は表面がシ
リコンゴムからなる直径５８ｍｍの加熱ローラー定着機
を用い、ニップ幅４ｍｍ、定着速度１００ｍ／秒で定着
した。なお、定着に際し、ローラーにシリコンオイル等
のオフセット防止液は供給しなかった。結果を表−１に
示す。

【００３０】

【表１】

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少くとも下記の特性を有するスチレン系
   樹脂、着色剤及び帯電制御剤を含有しており、１８０℃
   における粘度（η₁₈₀ ）が３０００ポイズ未満であるこ
   とを特徴とするカラートナー。 ３０００＜数平均分子量（Ｍn ）＜１００００ 重量平均分子量（Ｍw ）／数平均分子量（Ｍn ）＜３．
   ５ ゲル成分の含有率＜５重量％
2. 【請求項２】 スチレン系樹脂の数平均分子量（Ｍn ）
   が ５０００＜数平均分子量（Ｍn ）＜８０００ であることを特徴とする請求項１記載のカラートナー。
3. 【請求項３】 スチレン系樹脂の数平均分子量（Ｍn ）
   に対する重量平均分子量（Ｍw ）の比が ２．０＜重量平均分子量（Ｍw ）／数平均分子量（Ｍn
   ）＜２．５ であることを特徴とする請求項１又は２記載のカラート
   ナー。
4. 【請求項４】 スチレン系樹脂のゲル成分の含有率が２
   重量％未満であることを特徴とする請求項１ないし３の
   いずれかに記載のカラートナー。
5. 【請求項５】 １８０℃における粘度（η₁₈₀ ）が５０
   ０ポイズ未満であることを特徴とする請求項１ないし４
   のいずれかに記載のカラートナー。
6. 【請求項６】 帯電制御剤としてサリチル酸又はアルキ
   ルサリチル酸と金属との付加体を含有することを特徴と
   する請求項１ないし５のいずれかに記載のカラートナ
   ー。
7. 【請求項７】 帯電制御剤として式（１）で表される化
   合物を含有することを特徴とする請求項１ないし５のい
   ずれかに記載のカラートナー。 【化１】 式（１）中、Ｒ¹ 及びＲ⁴ は水素原子、アルキル基又は
   置換若しくは非置換の芳香環（縮合環も含む）を示し、
   Ｒ² 及びＲ³ は置換又は非置換の芳香環（縮合環も含
   む）を示し、Ｍは金属を示し、Ｘはカチオンを示し、
   ｍ、ｎは自然数を示す。
8. 【請求項８】 静電荷の電気的潜像をトナーで現像し、
   このトナー像を被定着シート上に加熱ローラーを用いて
   定着する像形成方法において、トナーとして請求項１な
   いし７のいずれかに記載のカラートナーを用い、かつ加
   熱ローラーにオフセット防止液を供給せずに定着を行う
   ことを特徴とする方法。