JP5814503B2 - 熱硬化性組成物およびそれを用いたプリント配線板 - Google Patents
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Description
[合成例1]ナジミドで末端キャッピングされた熱硬化性液晶性オリゴマーの合成
250mlフラスコに100mlのDMFを入れた後、4−アミノフェノール3.27g(0.03mol)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル4.66g(0.025mol)およびトリエチルアミン18mlを添加して溶解させた。その後、該溶液を氷水に浸して0〜5℃に冷却させた状態で、イソフタロイルクロライド10.15g(0.05mol)を添加した。次いで、常温で2時間反応させた後、p−ナジミド−ベンゾイルクロライド3.01g(0.01mol)を投入し、10時間反応させて、主鎖の両末端にナジミド基が導入された熱硬化性液晶性オリゴマーを得た。合成されたオリゴマーの1H−NMRスペクトルを図1に示す。また、得られたオリゴマーについて、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)で測定した数平均分子量は、2500であり、当該オリゴマーをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)に40質量%の濃度で溶解させた溶液の粘度は、1600cpsであった。
[合成例2]ナジミドで末端キャッピングされた熱硬化性液晶性オリゴマーの合成
凝縮器および撹拌器を装着した500mlフラスコに、イソフタル酸10.798g(0.065mol)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸23.974g(0.127mol)、4−ヒドロキシ−安息香酸17.60g(0.127mol)、4−アミノフェノール14.187g(0.130mol)および無水酢酸58.396g(9.5mol)を入れて、窒素雰囲気下で140℃まで徐々に温度を上昇させた。その後、この温度を維持しながら3時間反応させて、アセチル化反応を完結させた。次いで、N−(p−カルボキシフェニル)ナジミド36.79g(0.130mol)を添加した後、反応副生成物である酢酸、および未反応の無水酢酸を除去しながら、1〜2℃/分の速度で215℃まで昇温した。その後、この温度で4時間反応させて、主鎖の両末端にナジミド基が導入された熱硬化性液晶性オリゴマーを得た。そして、合成されたオリゴマーを、粉砕機を用いて粉砕して粉末化した。合成されたオリゴマーの1H−NMRスペクトルを図2に示す。
[合成例3]メチルマレイミドで末端キャッピングされた熱硬化性液晶性オリゴマーの合成
250mlフラスコに100mlのDMFを入れた後、4−アミノフェノール3.3g(0.03mol)、4,4’−ジヒドロキシビフェニル3.7g(0.02mol)およびトリエチルアミン18mlを添加して溶解させた。その後、該溶液を氷水に浸して0〜5℃に冷却させた状態で、イソフタロイルクロライド8.6g(0.0425mol)を添加した。次いで、常温で2時間反応させた後、メチルマレイミド−ベンゾイルクロライド3.53g(0.015mol)を投入し、10時間反応させた。反応が終了した後、水に沈殿させ、減圧ろ過して得た沈殿物を水およびエタノールでそれぞれ洗浄し、真空乾燥させて、メチルマレイミドが末端に導入された熱硬化性液晶性オリゴマーを得た。合成されたオリゴマーの1H−NMRスペクトルを図3に示す。また、得られたオリゴマーの数平均分子量をGPCで分析したところ、2780であった。
[合成例4]ナジミドで末端キャッピングされた熱硬化性液晶性オリゴマーの合成
凝縮器および撹拌器を装着した500mlフラスコに、イソフタル酸16.613g(0.10mol)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸37.636g(0.20mol)、4−ヒドロキシ−安息香酸27.624g(0.20mol)、4−アミノフェノール21.826g(0.20mol)および無水酢酸83ml(0.88mol)を入れて、窒素雰囲気下で140℃まで徐々に温度を上昇させた。その後、この温度を維持しながら3時間反応させて、アセチル化反応を完結させた。次いで、テトラヒドロフタルイミド安息香酸54.254g(0.20mol)を添加した後、反応副生成物である酢酸、および未反応の無水酢酸を除去しながら、1〜2℃/分の速度で215℃まで昇温した。その後、この温度で4時間反応させて、主鎖の両末端にナジミド基が導入された熱硬化性液晶性オリゴマーを得た。そして、合成されたオリゴマーを、粉砕機を用いて粉砕して粉末化した。合成されたオリゴマーの1H−NMRスペクトルを図4に示す。
[合成例5]ビスマレイミド化合物の合成
250mlフラスコに150mlのDMFを入れた後、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]プロパン20.5gおよびトリエチルアミン11gを添加して溶解させた後、ここにDMF50mlにp−マレイミド−ベゾイルクロライド24gを溶解させた溶液を滴下した。次いで、常温で16時間反応させた後、水に沈殿させ、減圧ろ過して得た沈殿物を水およびエタノールでそれぞれ洗浄した。その後、60℃で48時間真空乾燥させて、下記化学式(18)で表されるビスマレイミド化合物を得た。
2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]プロパンに代えて、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン14.6gを使用したことを除いては、合成例5と同様の方法により下記化学式(19)で表されるビスマレイミド化合物を得た。
250mlフラスコに150mlのDMFを入れた後、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]プロパン20.5gを添加して完全に溶解させた。その後、0〜5℃に冷却させた状態で無水マレイン酸9.8g(0.1mol)を添加した。次いで、2時間撹拌した後、無水酢酸50mlおよび酢酸ナトリウム1gを添加して、60℃で4時間反応させた。反応が終了した後、反応液を過量の氷水に沈殿させ、減圧ろ過して得た沈殿物を水で洗浄した。その後、60℃で48時間真空乾燥させて、下記化学式(20)で表されるビスマレイミド化合物を得た。
2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]プロパンに代えて1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン14.6gを使用したことを除いては、合成例7と同様の方法により下記化学式(21)で表されるビスマレイミド化合物を得た。
2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]プロパンに代えて4,4’−ジアミノジフェニルメタン9.91gを使用したことを除いては、合成例7と同様の方法により下記化学式(22)で表されるビスマレイミド化合物を得た。
無水マレイン酸9.8g(0.1mol)に代えて5−ノモネン−2,3−ジカルボン酸無水物16.42g(0.1mol)を使用したことを除いては、合成例7と同様の方法により下記化学式(23)で表されるビスナジミド化合物を得た。
2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−フェニル]プロパンに代えて1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン14.6gを使用したことを除いては、合成例10と同様の方法により下記化学式(24)で表されるビスナジミド化合物を得た。
合成例1で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、および、合成例7で合成したビスマレイミド化合物2gを、NMP 6gに溶解させた。得られた溶液の粘度は、約1100cpsであった。
[実施例2]
合成例2で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、および、合成例8で合成したビスマレイミド化合物2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は64質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示し、この際のTMA曲線を図5に示す。この実施例2で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で10.6ppm/℃であった。
[実施例3]
合成例2で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、および、合成例9で合成したビスマレイミド化合物2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は50質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示し、この際のTMA曲線を図6に示す。この実施例3で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で7.2ppm/℃であった。
[実施例4]
合成例3で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、および、合成例5で合成したビスマレイミド化合物2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は52質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例4で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で14.5ppm/℃であった。
[実施例5]
合成例3で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー2g、および、合成例10で合成したビスマレイミド化合物2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は52質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例5で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で16.5ppm/℃であった。
[実施例6]
合成例3で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、および、と合成例11で合成したビスマレイミド化合物2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は53質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例6で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で14.7ppm/℃であった。
[実施例7]
合成例2で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、および、合成例6で合成したビスマレイミド化合物2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は60質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例7で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で14.6ppm/℃であった。
[実施例8]
合成例2で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2g、合成例8で合成したビスマレイミド化合物1.2g、および、合成例9で合成したビスマレイミド化合物0.8gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量比は52質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例8で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で10.2ppm/℃であった。
[実施例9]
合成例2で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2.8g、および、合成例9で合成したビスマレイミド化合物1.2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量は59質量%であった。また、り、製造し、硬化されたプリプレグのTMA分析結果は下記表1に示した。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1および図7に示す。この実施例9で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で9.3ppm/℃であった。
[実施例10]
合成例2で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(ナジミド末端キャッピング)2.8g、合成例7で合成したビスマレイミド化合物0.6g、および、合成例9で合成したビスマレイミド化合物0.6gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量は58質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例10で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で13.6ppm/℃であった。
[実施例11]
合成例4で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(テトラヒドロフタルイミド末端キャッピング)2.8g、および、合成例8で合成したビスマレイミド化合物1.2gを使用して、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。この際、プリプレグの全量100質量%に対して、高分子の質量は52質量%であった。また、TMAを用いて熱膨張係数(CTE)を測定した。得られた結果を下記の表1に示す。この実施例11で得られたプリプレグの熱膨張係数(CTE)は、50〜150℃で11.0ppm/℃であった。
樹脂含浸量(質量%)は、プリプレグの総量に対する補強材に浸透、付着した樹脂および補強材の表面に位置した樹脂の総量を意味する。補強材の表面に位置した樹脂は、補強材の表面に層状で形成されたものを含む。
[実施例12]
溶媒であるNMP 6gに、合成例1で合成した熱硬化性液晶性オリゴマー(LCT)(ナジミド末端キャッピング)2.4g、合成例8で合成したビスマレイミド化合物0.8gおよび下記化学式(25)のエポキシ樹脂0.8gを溶解させ、下記化学式(26)の触媒を0.012g(溶質量に対して0.01%)添加した後、均一液になるように十分撹拌した。この溶液を用いて、実施例1と同様の方法によりプリプレグを得た。
Claims (20)
- 有機溶媒と、
熱硬化性液晶性オリゴマーと、
両末端に架橋性反応基を有する架橋剤およびエポキシ化合物の少なくとも一方と、
を含む熱硬化性組成物であって、
前記熱硬化性液晶性オリゴマーは、下記化学式(1)で表され、前記架橋剤は、下記化学式(14)で表される分子量200〜900の化合物である、熱硬化性組成物:
Ar1は、下記化学式(3)の中から選択される2価の芳香族環式基の少なくとも1つを含み、この際、化学式(3)の中から選択される前記芳香族環式基における環を構成する少なくとも1つの炭素原子は、NおよびPからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、環上の水素原子が置換されていてもよい、
R2は、下記化学式(6)で表される構造単位を表し:
Ar3は、下記化学式(7)の中から選択される2価の芳香族環式基の少なくとも1つを含み、この際、化学式(7)の中から選択される前記芳香族環式基における環を構成する少なくとも1つの炭素原子は、NおよびPからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、環上の水素原子が置換されていてもよい、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、下記化学式(11)の中から選択される架橋性反応基であり、
nおよびmは、それぞれ独立して、1〜50の整数を表す、
A3は、下記化学式(15)で表される構造単位である、
- 前記R1は、互いにオルト位またはメタ位に位置する2つの連結基を有する2価の芳香族の環式構造単位である、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- 前記Ar1は、下記化学式で表される基を含み、
A1が下記化学式(3a)で表される連結基または下記化学式(3b)で表される連結基であるとき、A1を構成する化学式(3a)または化学式(3b)中の芳香族環の少なくとも1つにおいて、環内に存在する少なくとも1つのCHがNおよびPからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい、請求項1に記載の熱硬化性組成物:
- 前記Ar3は、下記化学式で表される基を含み、
- 前記化学式(1)において、n/(n+m+2)は、0.05を超えて0.6以下である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 前記熱硬化性液晶性オリゴマーの数平均分子量は、500〜9000である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 前記有機溶媒100質量部に対して、前記熱硬化性液晶性オリゴマーを5〜200質量部含み、前記架橋剤または前記エポキシ化合物を5〜80質量部含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 前記熱硬化性液晶性オリゴマーと、前記架橋剤または前記エポキシ化合物との質量比は、1:9〜9:1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 前記有機溶媒は、非プロトン性極性溶媒である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 主鎖の両末端の少なくとも一方にヒドロキシ基が導入された液晶ポリマーまたは液晶オリゴマーをさらに含み、前記液晶ポリマーまたは前記液晶オリゴマーの主鎖は、芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステルアミドまたは芳香族ポリアミドを含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 10000〜500000の数平均分子量を有する液晶ポリマーをさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 前記液晶ポリマーは、主鎖に芳香族ポリエステル、芳香族ポリエステルアミドまたは芳香族ポリアミドを含む、請求項11に記載の熱硬化性組成物。
- 下記化学式(1)で表される熱硬化性液晶性オリゴマーと、
両末端に架橋性反応基を有する架橋剤およびエポキシ化合物の少なくとも一方と、
が架橋されてなる重合物を含み、
前記架橋剤は、下記化学式(14)で表される分子量200〜900の化合物である、樹脂硬化物:
Ar1は、下記化学式(3)の中から選択される2価の芳香族環式基の少なくとも1つを含み、この際、化学式(3)の中から選択される前記芳香族環式基における環を構成する少なくとも1つの炭素原子は、NおよびPからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、環上の水素原子が置換されていてもよい、
R2は、下記化学式(6)で表される構造単位を表し:
Ar3は、下記化学式(7)の中から選択される2価の芳香族環式基の少なくとも1つを含み、この際、化学式(7)の中から選択される前記芳香族環式基における環を構成する少なくとも1つの炭素原子は、NおよびPからなる群から選択されるヘテロ原子で置換されていてもよく、環上の水素原子が置換されていてもよい、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、下記化学式(11)の中から選択される架橋性反応基であり、
nおよびmは、それぞれ独立して、1〜50の整数を表す、
A3は、下記化学式(15)で表される構造単位である、
- シート状である、請求項13に記載の樹脂硬化物。
- 請求項13または14に記載の樹脂硬化物を含む基板。
- 補強材をさらに含み、
前記樹脂硬化物が、前記補強材の内部に含浸されてなるか、または、前記補強材の表面に配置されてなる、請求項15に記載の基板。 - 前記補強材は、ガラス繊維織布、アルミナガラス繊維織布、ガラス繊維不織布、セルロース不織布、カーボン繊維織布および高分子織物からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項16に記載の基板。
- 金属箔をさらに含み、
前記金属箔は、前記樹脂硬化物の少なくとも1つの面と接合されてなる、請求項15〜17のいずれか1項に記載の基板。 - 前記金属箔は、その一方または両方の面にパターンが形成されてなる、請求項18に記載の基板。
- 1または2以上のメモリチップと、
前記メモリチップと電気的に接続された、請求項15〜19のいずれか1項に記載の基板と、
を含む、記憶媒体。
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