JP6128804B2 - 熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
化合物(B)における熱重合性官能基が、マレイミド基、ナジイミド基、フタルイミド基、シアネート基、フタロニトリル基、スチリル基、エチニル基、プロパルギルエーテル基、ベンゾシクロブタン基、ビフェニレン基、及びこれらの置換体又は誘導体からなる群より選択された少なくとも1種の熱重合性官能基である前記の熱硬化性液晶ポリエステル組成物を提供する。
本発明の熱硬化性液晶ポリエステル組成物は、以下の成分(A)及び成分(B)を溶融混合することにより得られる熱硬化性組成物(熱硬化性樹脂組成物)である。
成分(A):分子鎖末端に水酸基、アシルオキシ基、芳香族環、及び共役ジエン構造からなる群より選択された少なくとも1種の基(特に、水酸基及び/又はアシルオキシ基)を有する液晶ポリエステル(「液晶ポリエステル(A)」と称する場合がある)
成分(B):水酸基、アシルオキシ基、芳香族環、又は共役ジエン構造と反応する官能基(特に、水酸基及び/又はアシルオキシ基と反応する官能基)、並びに熱重合性官能基を分子内に有する化合物(「化合物(B)」と称する場合がある)
なお、上記「水酸基及び/又はアシルオキシ基」とは、「水酸基及びアシルオキシ基のいずれか一方又は両方」を意味し、他についても同様である。
本発明の熱硬化性液晶ポリエステル組成物を構成するための液晶ポリエステル(A)は、上述のように、分子鎖末端に水酸基、アシルオキシ基、芳香族環、及び共役ジエン構造からなる群より選択された少なくとも1種の基(「付加反応性基(a)」と称する場合がある)を有する液晶ポリエステルである。液晶ポリエステル(A)は、ポリエステル構造を有する重合体(ポリマー又はオリゴマー)であって、その溶融体(例えば、450℃以下における溶融体)が光学的異方性を示す液晶ポリエステル(サーモトロピック液晶ポリマー)である。
本発明の熱硬化性液晶ポリエステル組成物を構成するための化合物(B)は、上述のように、分子内(一分子中)に、液晶ポリエステル(A)が分子鎖末端に有する付加反応性基(a)(水酸基、アシルオキシ基、芳香族環、及び共役ジエン構造からなる群より選択された少なくとも1種)と反応する官能基(「付加反応性基(b)」と称する場合がある)と、熱重合性官能基(熱硬化性官能基)とを少なくとも有する化合物である。
本発明の熱硬化性液晶ポリエステル組成物は、上述のように、液晶ポリエステル(A)と化合物(B)とを溶融混合することにより得られる。液晶ポリエステル(A)と化合物(B)とを溶融混合する際には、液晶ポリエステル(A)、化合物(B)以外の成分(「その他の成分」と称する場合がある;例えば、後述の無機フィラーなど)をともに混合してもよい。後述のように、溶融混合によって主に液晶ポリエステル(A)の付加反応性基(a)(水酸基、アシルオキシ基、芳香族環、及び共役ジエン構造からなる群より選択された少なくとも1種)と、化合物(B)の付加反応性基(b)との反応(付加反応)が主に進行し、熱硬化性を有する液晶ポリエステル組成物が得られる。なお、本発明の熱硬化性液晶ポリエステル組成物を製造するにあたり、液晶ポリエステル(A)は1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。同様に、化合物(B)は1種を単独で使用することもできるし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。
本発明の熱硬化性液晶ポリエステル組成物を加熱によって硬化させる(硬化反応を進行させる)ことにより、硬化物(「本発明の硬化物」と称する場合がある)が得られる。加熱によって主に化合物(B)に起因する熱重合性官能基同士の反応(重合反応)が進行し、硬化物が形成される。加熱の手段としては、公知乃至慣用の手段を利用することができ、特に限定されない。
下記製造例にて得られた液晶ポリエステルの融点(Tm)及びガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量分析装置(「DSC6200」、エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製)にて、20℃/分の昇温条件(窒素気流下)で測定した。結果を表1に示す。
下記実施例にて得られた硬化物の5%重量減少温度(Td5)は、TG/DTA(「TG/DTA6300」、エスアイアイ・ナノテクノロジー(株))にて、10℃/分の昇温条件(空気中)で測定した。結果を表2に示す。
下記製造例にて得られた液晶ポリエステルの溶融物が液晶性を有することを、以下の手順で確認した。なお、下記の確認では、直交偏光子間に等方性の溶融物を挿入した場合には光が透過しないが、光学的異方性を有する溶融物(液晶性ポリマー)を挿入した場合には光が透過する現象を利用した。
偏光顕微鏡(ライカマイクロシステムズ社製)を使用し、ホットステージ(メトラー・トレド社製)に下記製造例にて得られた液晶ポリエステルを載せて溶融させ、250倍の倍率で観察した。その結果、下記製造例にて得られた液晶ポリエステルの溶融物はいずれも、液晶性を有することが確認された。
[液晶ポリエステルa(10量体)の製造]
表1に示すように、コンデンサーと攪拌機を取り付けた500mLのフラスコに、4−ヒドロキシ安息香酸94.3g(0.682mol)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸102.7g(0.546mol)、4,4'−ジヒドロキシビフェニル25.4g(0.136mol)、無水酢酸156.3g(1.53mol)、及び酢酸カリウム10.0mg(0.10mol)を入れ、窒素雰囲気下で140℃まで徐々に温度を上げた後、温度を維持しながら3時間反応させてアセチル化反応を完結させた。次いで、0.8℃/分の速度で340℃まで昇温しながら酢酸及び未反応の無水酢酸を留去した。その後、フラスコ内を徐々に1Torrまで減圧して揮発成分を留去することで、芳香族ユニット(芳香族化合物に由来する構成単位)のみからなる分子鎖の両末端に水酸基を有する液晶ポリエステルaを得た。得られた液晶ポリエステルaの熱分析結果[ガラス転移温度(Tg)、融点(Tm)]は、表1に示す通りであった。なお、得られた液晶ポリエステルaは、液晶ポリエステルaの末端数の算出(特開平5−271394号公報に記載のアミン分解HPLC法による)、及びGPC測定の結果、単量体の10量体であると見積もられた。
[液晶ポリエステルb(5量体)の製造]
表1に示すように、4−ヒドロキシ安息香酸の使用量を81.4g(0.589mol)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の使用量を88.9g(0.472mol)、4,4'−ジヒドロキシビフェニルの使用量を49.4g(0.265mol)、無水酢酸の使用量を165.8g(1.62mol)、酢酸カリウムの使用量を10.0mg(0.10mol)としたこと以外は製造例1と同様の操作を行い、芳香族ユニット(芳香族化合物に由来する構成単位)のみからなる分子鎖の両末端に水酸基を有する液晶ポリエステルbを得た。得られた液晶ポリエステルbの熱分析結果は、表1に示す通りであった。なお、得られた液晶ポリエステルbは、液晶ポリエステルbの末端数の算出(特開平5−271394号公報に記載のアミン分解HPLC法による)、及びGPC測定の結果、単量体の5量体であると見積もられた。
[液晶ポリエステルc(20量体)の製造]
表1に示すように、4−ヒドロキシ安息香酸の使用量を100.9g(0.731mol)、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の使用量を110.0g(0.585mol)、4,4'−ジヒドロキシビフェニルの使用量を12.9g(0.069mol)、無水酢酸の使用量を151.4g(1.48mol)、酢酸カリウムの使用量を10.0mg(0.10mol)としたこと以外は製造例1と同様の操作を行い、芳香族ユニット(芳香族化合物に由来する構成単位)のみからなる分子鎖の両末端に水酸基を有する液晶ポリエステルcを得た。得られた液晶ポリエステルcの熱分析結果は、表1に示す通りであった。なお、得られた液晶ポリエステルcは、液晶ポリエステルcの末端数の算出(特開平5−271394号公報に記載のアミン分解HPLC法による)、及びGPC測定の結果、単量体の20量体であると見積もられた。
HBA : 4−ヒドロキシ安息香酸
HNA : 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸
BP : 4,4'−ジヒドロキシビフェニル
[熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物の製造]
表2に示すように、実施例1で得られた液晶ポリエステルa3.27gとメチレンビスマレイミド1.42gとを、170℃で6時間溶融混合し、溶融物(熱硬化性液晶ポリエステル組成物)を得た。その後、得られた溶融物をガラス板に挟んでホットプレートで240℃に加熱し、6時間硬化反応を進行させて、均一な硬化物を得た。上記硬化物の5%重量減少温度(Td5)は、表2に示す通りであった。
液晶ポリエステルの種類及び量、ビスマレイミド化合物の量を表2に示すように変更したこと以外は実施例1と同様にして、熱硬化性液晶ポリエステル組成物及びその硬化物を得た。上記硬化物は、何れも均一な硬化物であった。これらの硬化物の5%重量減少温度(Td5)は、表2に示す通りであった。
Claims (5)
- 分子鎖末端に水酸基及び/又はアシルオキシ基を有する液晶ポリエステル(A)と、水酸基及び/又はアシルオキシ基と反応する官能基並びに熱重合性官能基を分子内に有する化合物(B)との溶融混合物であって、液晶ポリエステル(A)と化合物(B)との付加物を含み、
液晶ポリエステル(A)が、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、及び芳香族ジオールからなる群から選択される少なくとも1つである芳香族化合物単量体に由来する構成単位を有し、平均重合度が3〜30、融点が250℃以下の液晶ポリエステルであり、
前記芳香族化合物単量体の、液晶ポリエステル(A)を構成する単量体全量(100重量%)に対する割合が、80〜100重量%であり、
前記芳香族ジオールの割合が、液晶ポリエステル(A)を構成する単量体全量(100モル%)に対して、3〜25モル%であり、
フェノール性水酸基を有する芳香族アミンの、液晶ポリエステル(A)を構成する単量体全量(100重量%)に対する割合が、5重量%以下であり、
化合物(B)における水酸基及び/又はアシルオキシ基と反応する官能基が、マレイミド基であり、
化合物(B)における熱重合性官能基が、マレイミド基、ナジイミド基、及びフタルイミド基からなる群より選択された少なくとも1種の熱重合性官能基である熱硬化性液晶ポリエステル組成物。 - 下記式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする熱硬化性液晶ポリエステル組成物。
- 無機フィラーを含む請求項1又は2に記載の熱硬化性液晶ポリエステル組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性液晶ポリエステル組成物の硬化物。
- 昇温速度10℃/分(空気中)で測定される5%重量減少温度が350℃以上であり、空気中における熱分解反応の活性化エネルギーが150kJ/mol以上である請求項4に記載の硬化物。
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