KR101485185B1 - 인쇄회로기판 형성용 조성물 및 그를 이용하는 인쇄회로기판 - Google Patents

인쇄회로기판 형성용 조성물 및 그를 이용하는 인쇄회로기판 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일구현예는 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산, 액정질 고분자(liquid crystal polymer:LCP) 또는 액정 써모셋 올리고머(liquid crystalline thermoset oligomer: LCT)를 포함하는 인쇄회로기판 형성용 조성물 및 그를 이용한 인쇄회로기판에 관한 것이다. 본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 기계적 물성 및 열특성이 우수하여 경박단소화되는 차세대 기판의 소재로 유리하게 응용될 수 있다.
폴리아믹산, 액정 써모셋, 액정질 고분자, 유기 용매, 인쇄회로기판

Description

인쇄회로기판 형성용 조성물 및 그를 이용하는 인쇄회로기판{Composition for forming Printed Circuit Board and Printed Circuit Board using the same}
본 발명은 인쇄회로기판 형성용 조성물 및 그를 이용한 인쇄회로기판에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산, 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머를 포함하는 인쇄회로기판 형성용 조성물 및 그를 이용한 인쇄회로기판에 관한 것이다.
전자기기가 복잡해짐에 따라 배선의 많은 부분이 회로기판으로 대체되었고, 또한 전자기기의 경박단소화(輕薄短小化)가 진행되면서 기존의 인쇄회로 기판(PCB)에서 플렉시블 인쇄 회로(FPC:flexible printed circuit)용 기판으로 신속하게 대체되고 있다. 특히, 휴대폰, 노트북, 캠코더 등의 휴대용 전자기기의 발달로 플렉시블 기판 시장은 더욱 확대되고 있다.
현재 기판 소재로는 주로 비스말레이미드 트리아진(Bismaleimide-Triazine (BT)과 글라스 에폭시계(예컨대, FR-4) 재료가 사용되고 있는데, 이러한 재료는 향 후 패키징 기술에서 요구되는 우수한 기계적 물성, 저유전, 고내열성, 저열팽창, 저흡습 특성을 만족시키기 어려우므로, 차세대 기판에 대해서 요구되는 특성을 구비하는 새로운 기판 소재의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 기술적 요구에 부응하기 위한 것으로, 본 발명의 하나의 구현예는 기판의 소재로 사용시 기계적 물성 및 열특성을 향상시킬 수 있는 인쇄회로기판 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 조성물을 이용하여 제조되는 필름 또는 프리프레그를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 인쇄회로기판 형성용 조성물을 이용하는 내열성이 우수하고 열팽창이 감소되며 기계적 물성이 뛰어난 인쇄회로기판을 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 구현예들은 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 하기 화학식 1의 구조를 갖는 폴리아믹산, 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머 및 유기 용매를 포함하는 인쇄회로기판 형성용 조성물에 관한 것이다.
Figure 112008064240402-pat00001
상기 식에서 A는 하기 화학식 2로 표시되며,
n이 2 이상인 경우에 각각의 A는 서로 같거나 상이하며,
상기 각각의 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하며, 탄소-탄소 이중결합을 가지는 1가의 가교관능기이고,
Y1은 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이며,
n은 1 이상 1,000 이하의 정수임;
Figure 112008064240402-pat00002
상기 식에서, X 는 4가의 지방족 또는 방향족 유기기이고,
Y2는 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이며, Y1과 Y2는 서로 같거나 다를 수있음.
본 발명의 다른 구현예들은 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도 입된 폴리아믹산, 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머 및 유기 용매를 포함하는 조성물을 캐스팅하여 제조되는 필름 또는 이러한 조성물을 보강재에 함침시켜 제조되는 프리프레그에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예들은 상기 프리프레그를 포함하는 인쇄회로기판에 관한 것이다.
본 발명의 다양한 구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물들은 기계적 물성 및 열특성이 우수하여 경박단소화되는 차세대 기판의 소재로 유리하게 응용될 수 있다.
이하에서 본 발명에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산, 및 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머 및 유기용매를 포함한다. 즉, 상기 인쇄회로기판 형성용 조성물은 내열성과 저열팽창이 부족한 기판용 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머에 고내열성과 저열팽창을 실현하기 위해서 말단에 가교관능기를 도입한 폴리아믹산을 블렌드한 것으로, 이러한 조성물을 박막화한 후 고온경화시키면 고내열성 및 저열팽창의 필름 특성을 구현할 수 있다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물을 이용하는 기판은 유리전이온도가 사라지거나 250도 이상이며 열팽창계수(CTE)가 20 ppm 이하의 물성을 제공하므로 경박단소(輕薄短小)화된 패키징 기술에 필요한 기판 소재로 사용될 수 있다.
상기 폴리아믹산은 하기 화학식 1에 의해서 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112008064240402-pat00003
상기 식에서 A는 하기 화학식 2로 표시되며,
n이 2 이상인 경우에 각각의 A는 서로 같거나 상이하며,
상기 각각의 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하며, 탄소-탄소 이중결합을 가지는 1가의 가교관능기이고,
Y1은 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이며,
n은 1 이상 1,000 이하의 정수임;
[화학식 2]
Figure 112008064240402-pat00004
상기 식에서, X 는 4가의 지방족 또는 방향족 유기기이고,
Y2는 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이며, Y1과 Y2는 서로 같거나 다를 수있음.
이러한 폴리아믹산의 수평균분자량은 특별히 제한되지 않으나, 일례로 1,000 내지 90,000의 범위 내일 수 있다.
본 발명의 일구현예의 조성물에서 상기 폴리아믹산 대 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머의 혼합비는 1:9 내지 9:1인 것이 바람직하다. 폴리아믹산이 과량으로 첨가되는 경우에는 열특성 개선 효과가 미흡해질 수 있다.
상기 폴리아믹산을 제조하는 일반적인 방법은 반응기에 디아민(diamine) 화합물을 NMP와 같은 비프로톤성 용매에 용해하고 디안하이드라이드(Dianhydride) 화합물을 투입 후 2시간 정도 충분히 중합반응시킨 후 이중 경합 또는 삼중결합을 가진 모노아민 화합물 또는 모노안하이드라이드 화합물을 투입하고 16시간 이상 반응을 진행하여 말단에 가교 관능기가 도입된 폴리아믹산 용액을 수득할 수 있다.
상기 화학식 1에서 X의 구체적인 예들은
Figure 112008064240402-pat00005
로 이루어진 군으로부터 선택되는 4가의 유기기를 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서, 상기 각각의 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하며,
Figure 112008064240402-pat00006
로 이루어진 군에서 선택되는 1가의 유기기일 수 있다.
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로
Figure 112008064240402-pat00007
로 이루어진 군에서 선택되는 1가의 유기기이다.
상기 폴리아믹산의 구체적인 일례는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시될 수 있으나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
Figure 112008064240402-pat00008
상기 식에서, k는 1 내지 1,000이고,
Figure 112008064240402-pat00009
상기 식에서, l은 1 내지 500이고, m은 1 내지 900이다.
상기 액정질 고분자는 액정질 폴리에스테르, 액정질 폴리아마이드, 액정질 폴리에스테르아마이드, 액정질 폴리에스테르이미드, 및 액정질 폴리아마이드이미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
상기 액정 써모셋 올리고머의 일례는 하기 화학식 5에 의하여 표시될 수 있다.
Figure 112008064240402-pat00010
상기 식에서,
각각의 Y3, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하며, 에스테르, 아미드, 에테르 및 이미드로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하는 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이고,
Ar은 하기 화학식 6으로 표시되는 군에서 선택되는 하나 이상의 방향족 구조 단위를 포함하고, 각각의 방향족 고리가 직접 연결되거나 에스테르, 아미드, 에테르, 및 이미드로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 구조를 통해서 연결되는 2가의 방향족 유기기이며,
상기 각각의 Z3 및 Z4는 서로 같거나 상이하며, 2중 결합 또는 3중 결합을 가지는 1가 유기기이고,
n은 1 이상 10,000 이하의 정수이다.
Figure 112008064240402-pat00011
상기 화학식 5에서, n이 2 이상인 경우에 각각의 [Ar-Y-] 구조는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. Ar의 방향족 고리는 아마이드기, 에스테르기, 카르복실기, 알콕시기, 아릴기 또는 플루오로메틸기로 치환될 수 있다. 상기 액정 써모셋 올리고머는 주쇄의 양 말단 중 하나 이상에 서로 동일하거나 상이한 가교관능기가 도입될 수 있다. 이러한 가교관능기는 상기 화학식 1에서 설명한 바와 같은 아세틸렌, 시아나이드, 말레이미드, 또는 나디미드기를 포함할 수 있다.
주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 상기 액정 써모셋 올리 고머의 예들은 하기 화학식 7 또는 화학식 8의 구조를 갖는 액정 올리고머를 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
Figure 112008064240402-pat00012
상기 식에서, m은 1 내지 50이고, n은 1 내지 50이다.
Figure 112008064240402-pat00013
상기 식에서, m은 1 내지 50이고, n은 1 내지 50이다.
상기 액정 써모셋 올리고머의 제조방법은 특별히 제한되지 않는데, 일례로 용액 중합 또는 벌크중합에 의해서 제조될 수 있다. 용액 중합 및 벌크 중합은 적합한 교반 수단이 설치된 하나의 반응 탱크 내에서 행해질 수 있다. 구체적으로, 하나 이상의 방향족, 헤테로고리 또는 지방족 디카르복실산, 방향족, 헤테로고리 또는 지방족 디올, 헤테로 고리 또는 지방족 디아민, 히드록시벤조산 및 아미노벤조산을 반응시켜서 제조할 수 있다.
용액중합 방법의 일례에 대해서 설명하면, 먼저 이소프탈로일 클로라이드(isophthaloyl chloride), 아미노페놀, 2,6- 디히드록시나프탈렌(2,6-dihydroxynaphthalene), 트리에틸아민(triethylamine)을 반응기에 넣은 후 상온에서 교반하면서 반응을 진행시킨다. 일정 시간 경과 후 말단 반응기로 4-말레이미드-벤조일 클로라이드를 추가로 첨가하여 반응시켜 액정 써모셋을 수득한 후, 이를 분리정제함으로써 주쇄의 양 말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 액정 써모셋 올리고머를 제조할 수 있다.
한편, 벌크 중합에 의해서 액정 써모셋 올리고머를 제조하는 경우에는, 이소프탈산, 아미노페놀, 2-히드록시-6-나프토익 애시드, 아세트산 무수물을 반응기에 첨가한 후에 교반시키면서 온도를 서서히 150도까지 올린 후 환류시키면서 3시간 동안 반응시킨다. 이어서 유출하는 부산물 초산 및 무수 초산을 제거한 후 4-히드록시벤조산을 추가로 첨가하고 320도까지 승온하여 반응시킨다. 이렇게 하여 양 말단에 알코올기를 가진 올리고머 액정을 합성할 수 있다. 양말단에 알콜기를 가진 올리고머 액정이 수득되면 하기 반응식 1과 같이, 올리고머 액정을 용매(예컨대, DMF)에 용해시킨 후, 말레이미드, 나디미드, 시아나이드 또는 아세틸렌을 부가할 수 있는 화합물 (예컨대, 4-말레이미도-벤조일 클로라이드)을 첨가하여 반응시키면 분자의 양말단에 아세틸렌, 말레이미드, 시아나이드 또는 나디미드기가 부가된 액정 써모셋 올리고머를 수득할 수 있다.
Figure 112008064240402-pat00014
이러한 구조 단위에 있어서 카르복실기를 제공하기 위한 방향족 디카르복실산의 예로는 테레프탈산, 이소프탈산, 2,6-나프탈렌디카르복실산, 1,5-나프탈렌디카르복실산, 4,4'-비페닐디카르복실산, 메틸테레프탈산, 메틸이소프탈산, 디페닐 에테르-4,4'-디카르복실산, 디페닐설폰-4,4'-디카르복실산, 디페닐 케톤-4,4'-디카르복실산, 2,2'-디페닐프로판-4,4'-디카르복실산 등이 포함된다. 이들은 단독 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있다.
페놀계 히드록실기를 제공하기 위한 방향족 히드록시카르복실산 및 히드록실기를 갖는 방향족 아민의 에스테르-형성 유도체의 예는, 페놀계 히드록실기가 카르복실산과 함께 에스테르기를 형성함으로써, 에스테르-교환 반응에 의해 에스테르기를 형성하는 유도체로 변환되는 화합물들을 포함한다. 아미드기를 제공하기 위한 방향족 디아민 및 히드록실기를 갖는 방향족 아민의 아미드-형성 유도체의 예는, 아미노기가 카르복실산과 함께 아미드기를 형성함으로써, 축합 반응에 의해 아미드기를 형성하는 유도체로 변환되는 화합물들을 포함한다.
상기 액정 써모셋 올리고머는 방향족 아민 유래의 가용성 구조 단위를 전체 구조단위의 합계에 대해서 10-50몰% 포함할 수 있다. 가용성 구조 단위의 함량이 10몰% 미만인 경우에는 용매 중에서의 용해도 향상 효과가 미미할 수 있고, 이와 대조적으로, 가용성 그룹의 함량이 50몰%를 초과하는 경우에는 친수성이 증가하여 내흡습성이 저하되는 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물에서 상기 가용성 구조단위의 함량은 사용하는 반응시에 첨가하는 단량체 함량을 조절함으로써 원하는 수준의 가용성 구조를 액정 써모셋 올리고머에 포함시킬 수 있다. 상기 가용성 구조 단위의 함량은 가용성 구조 단위의 크기, 질량, 특성 및 화학적 조성을 변화시킴으로써 조절될 수 있다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 액정의 이방성에 의한 기계적 물성 약화를 방지하기 위한 용매 캐스팅(solvent casting)을 위해서 유기 용매를 포함한다.
상기 유기 용매의 종류는 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈(NMP), N-메틸카프로락탐, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디에틸아세트아미드, N-메틸 프로피온아미드, 디메틸술폭시드, γ-부틸 락톤, 디메틸이미다졸리디논, 테트라메틸포스포릭 아미드 및 에틸셀로솔브 아세테이트로 구성되는 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있으며, 선택적으로 이들 중 2 종류 이상의 혼합 용매를 사용할 수도 있다.
본 발명의 다양한 구현예들의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산, 액정질 고분자 및 유기 용매로 구성되거나, 또는 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산, 액정 써모셋 올리고머 및 유기 용매를 포함할 수 있다. 이러한 인쇄회로기판 형성용 조성물은 유기 용매 100 중량부에 대하여 폴리아믹산 5 중량부 내지 100 중량부 및 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 5 내지 100 중량부를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예의 조성물은 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산과 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머 이외에 무기 충전재를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 무기 충전재의 예들은 실리카, 알루미늄 보레이트, 포타슘 티타네이트, 마그네슘 설페이트, 실리콘 카바이드, 징크 옥사이드, 실리콘 니트리드, 실리콘 디옥사이드, 알루미늄 티타네이트, 바륨 티타네이트, 바륨 스트론튬 티타네이트 및 알루미늄 옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 필요에 따라서 충전제, 연화제, 가소제, 윤활제, 정전기방지제, 착색제, 산화방지제, 열안정제, 광안정제 및 UV 흡수제와 같은 하나 이상의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 충진제의 예는 에폭시 수지 분말, 멜라민 수지 분말, 요소 수지 분말, 벤조구아나민 수지 분말 및 스티렌 수지와 같은 유기 충진제를 포함할 수 있다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 고내열성 및 저열팽창 특성을 필요로 하는 차세대 패키징 재료로 사용될 수 있다. 본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 기판으로 성형되거나 함침 또는 코팅용 바니시를 형 성할 수 있다. 본 발명의 일구현예의 조성물은 적층물, 인쇄 보드, 다중층 기판의 각층, 수지가 있는 구리 호일, 구리를 씌운 적층물, 폴리이미드 필름, TAB 용 필름 및 프리프레그로서 사용가능하지만, 본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물의 용도는 여기에 한정되지 않는다.
본 발명의 일구현예의 조성물을 기판 등의 재료로 사용하기 위해서는 폴리아믹산, 액정질 고분자 또는 액정 써모셋과 유기 용매를 포함하는 조성물을 기판 위에 캐스팅하여 박막을 형성한 후 고온경화시켜 제조할 수 있다. 본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 액정질 고분자 또는 액정 써모셋에 말단에 가교 관능기를 가진 폴리아믹산을 혼합한 것으로, 이러한 조성물을 이용하여 기판으로 제작시 경화시킴으로써 액정질 고분자에 고밀도 가교구조의 폴리이미드를 도입하여 기계적 물성 및 열특성을 획기적으로 개선할 수 있다.
본 발명의 다양한 구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 임의의 방법에 의해서 제조될 수 있다. 일례로 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 폴리아믹산: 및 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머를 유기 용매에 용해시켜 혼합 용액을 준비하고나서, 상기 혼합 용액을 250℃ 내지 350℃의 온도에서 열경화시키면 폴리아믹산이 이미드화되어 변성 폴리이미드로 변환된다. 상기 혼합 용액을 준비할 때, 폴리아믹산 대 액정질 고분자 또는 액정 써모셋은 1:9 내지 9:1의 혼합비로 혼합할 수 있다.
본 발명의 다른 구현예들은 본 발명의 다양한 구현예의 조성물을 용매 캐스팅하여 제조된 필름 또는 이러한 조성물을 보강재에 함침하여 제조된 프리프레그에 관계한다. 상기 보강재는 특별히 제한되지 않으나, 일례로 직조유리섬유 (glass cloth), 직조 알루미나 유리섬유, 유리섬유 부직포, 셀룰로오즈 부직포, 직조카본섬유, 및 고분자직물 등을 예로 들 수 있다.
상기 프리프레그 제조방법으로서는 인쇄회로기판 형성용 조성물을 유리섬유에 함침하고, 유기 용매를 제거하는 방법을 들 수 있다. 유리섬유에 인쇄회로기판 형성용 조성물을 함침하는 방법으로서는 딥 코팅, 롤 코팅법 등이 있으며, 그 밖의 통상적인 함침방법을 사용할 수 있다.
한편, 구리를 씌운 적층물 형태로 제조하는 경우에는 인쇄회로기판 형성용 조성물이 구리 포일 상에 도포되거나 구리 포일 상에 주조되고, 용매를 제거하고나서 열처리를 행하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 용매 제거는 바람직하게는, 용매를 증발시킴으로써 행해지는데, 용매를 증발시키는 방법의 예는 감압 하 가열, 환기 등을 포함할 수 있다.
인쇄회로기판 형성용 조성물을 도포하는 방법의 예는 롤러 코팅법, 딥코팅법, 스프레이 코팅법, 스피너 코팅법, 커튼 코팅법, 슬롯 코팅법 및 스크린 프린팅법을 포함하나, 반드시 이들로 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물은 필터 등을 이용하여 여과를 행하여, 구리 포일 상에 도포되거나 주조되기 전에, 용액 중에 함유된 미세한 외부 물질들을 제거하는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 구현예들은 상기 프리프레그를 구비하는 인쇄회로기판에 관한 것이다. 예를 들어 인쇄회로기판은 회로가 만들어진 내층기판과 상기 프리 프레그, 동박을 설계 사양에 의거 적층한 후, 프레스기에 넣어 가압, 가열에 의해 프리프레그를 용융/경화시켜서 동박과 내층기판을 접착하여 제작할 수 있다.
이하에서 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
합성예 1 - 변성 폴리아믹산(mPI01)의 합성
주쇄의 양말단 중 하나 이상에 말레익 애시드기가 도입된 폴리아믹산(polyamicacid)(m-PI01)을 합성하였다.
1L 크기의 둥근바닥 자켓 반응기에 ODA(Oxydianiline) 10.01 g 및 NMP 70.85 g을 순차적으로 투입하고 천천히 교반하여 완전히 용해시킨 후, 반응기의 온도를 0℃로 유지해주면서 6FDA(4,4’-헥사플루오로 이소프로필리덴)디프탈산 무수물) 18.88g을 천천히 첨가한 후, 교반하면서 용해시켰다. 상기 혼합용액을 2시간 동안 교반하여 충분히 반응시킨 후, NDA (5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride) 1.47 g을 천천히 첨가하고, 16시간 동안 실온에서 더 교반하여, 용액 상태의 하기 화학식 9의 변성 폴리아믹산을 수득하였다.
Figure 112008064240402-pat00015
상기 식에서, n은 1 내지 1,000이다.
합성예 2 변성 폴리이믹산(mPI02)의 합성
주쇄의 양말단 중 하나 이상에 말레익 애시드기를 도입하고 액정성을 부여한 폴리아믹산(m-PI02)을 합성하였다.
1L 크기의 둥근바닥 자켓 반응기에 BTFB (2,2’-Bis(trifluoromethyl) benzidine) 9.61 g 및 NMP 51.1g을 순차적으로 투입하고 천천히 교반하여 완전히 용해시킨 후, 반응기의 온도를 0℃로 유지해주면서 PMDA(pyromellitic dianhydride) 2.78 g과 BPDA (4,4’-Biphthalic anhydride) 3.75 g을 천천히 첨가한 후 교반하면서 용해시켰다. 상기 혼합용액을 2시간 동안 교반하여 충분히 반응시킨 후, 말레산 무수물 0.88 g을 천천히 첨가하고, 16시간 동안 실온에서 더 교반하여, 용액 상태의 하기 화학식 10의 변성 폴리아믹산을 수득하였다.
Figure 112008064240402-pat00016
상기 식에서, m 및 n은 1 내지 1,000이다.
합성예 3 - 액정질 고분자의 제조
컨덴서, 스터러(mechanical stirrer)를 장착한 500ml 플라스크에 이소프탈산 8.3g (0.05 mol), 6-히드록시-2-나프토산 18.8g (0.1 mol), 4-아미노페놀 5.5g (0.05 mol), 아세트산 무수물 32.7g (0.32 mol)을 넣고, 질소 분위기 하에서 150℃까지 서서히 온도를 증가시킨 후, 온도를 유지하며 4시간 동안 반응시켜 아세틸화 반응을 완결하였다. 이어서 아세트산과 미반응 아세트산 무수물을 제거하면서, 300℃까지 온도를 높인 후 1시간 동안 반응시켜 액정질 폴리아미드에스테르 고분자를 제조하였다.
합성예 4 - 액정 써모셋 올리고머의 합성
250ml 플라스크에 100ml의 디메틸포름아미드를 넣은 후, 4-아미노페놀 3.274g(0.03mol), 4,4-디히드록시바이페닐 4.655g(0.025mol), 트리에틸아민 18 ml를 첨가하여 용해시킨 후, 얼음물에 담가 냉각시킨 상태에서 이소프탈로일 클로라이드 10.151g(0.05mol)을 첨가하였다. 상온에서 60시간 반응시킨 후 물과 에탄올을 사용하여 정제한 후 건조하였다.
건조된 시료 1g을 9g의 NMP에 용해시킨 후 4-말레이미도-벤조일 클로라이드, 0.1g, 트리에틸아민 10ml를 첨가하여 상온에서 12시간 반응시켜 양 말단에 말레이미드 반응기를 도입하여 화학식 8의 액정 써모셋 올리고머를 수득하였다.
실시예 1
9.5 g의 NMP에 합성예 3에서 수득한 액정질 고분자(poly amide-ester) 2 g과 합성예 1에서 합성된 말단 가교관능기가 도입된 폴리아믹산 0.5 g를 첨가하여 혼합 용액을 제조하였다. 이어서 40x40x0.05 (mm) 크기의 유리섬유에 함침시키고 이 시편을 전해동박 위에 올려 고온 퍼니스에서 상온에서 300℃로 올려서 두 시간 동안 경화시켰다. 제조된 시편을 50 중량부인 500 ml의 질산용액으로 처리하여 깨끗하게 동박을 제거하고 프리프레그(prepreg)를 수득하였다.
수득된 프리프레그에 대해서 열분석기(TMA: Thermomehcanical Analyzer, TA Instruments, TMA 2940)를 이용하여 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수(CTE)를 산출하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
10.58 g의 NMP에 합성예 3에서 수득한 액정질 고분자(poly amide-ester) 2 g과 합성예 2에서 합성된 말단 가교관능기가 도입된 폴리아믹산 0.85 g를 첨가하여 혼합 용액을 제조하였다. 이어서 약 40x40x0.05 (mm) 크기의 유리섬유에 함침시키고 이 시편을 전해동박 위에 올려 고온 퍼니스에서 상온에서 300℃로 올려 두 시간 동안 경화시켰다. 제조된 시편을 50 중량부의 질산용액으로 처리하여 깨끗하게 동박을 제거하고 프리프레그(prepreg)를 수득하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 수득된 프리프레그의 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수(CTE)를 산출하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
실시예 3
9.5 g의 NMP에 합성예 4에서 수득한 액정 써모셋 2 g과 합성예 1에서 합성된 말단 가교관능기가 도입된 폴리아믹산 0.5g를 첨가하여 혼합 용액을 제조하였다. 이어서 40x40x0.05 (mm) 크기의 유리섬유에 함침시키고 이 시편을 전해동박 위에 올려 고온 퍼니스에서 상온에서 300℃로 올려서 두 시간 동안 경화시켰다. 제조된 시편을 50 중량부의 질산용액으로 처리하여 깨끗하게 동박을 제거하고 프리프레그(prepreg)를 수득하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 수득된 프리프레그의 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수(CTE)를 산출하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
실시예 4
10.58 g의 NMP에 합성예 4에서 수득한 액정 써모셋 2 g과 합성예 2에서 합성된 말단 가교관능기가 도입된 폴리아믹산 0.85 g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일하게 실시하여 프리프레그(prepreg)를 제조하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 이렇게 하여 수득된 프리프레그의 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수(CTE)를 산출하여 하기 표 1에 함께 나타내었다.
비교예 1
4g의 NMP에 합성예 3에서 수득한 액정질 고분자 1g을 120도에서 1 시간 가량 용해시킨 후 용액을 제조하였다. 이어서 40x40x0.05 (mm) 크기의 유리섬유에 함침시키고 이 시편을 전해동박 위에 올려 고온 퍼니스에서 상온에서 300℃로 올려서 두 시간 동안 경화시켰다. 제조된 시편을 50 중량부인 500 ml의 질산용액으로 처리하여 깨끗하게 동박을 제거하고 프리프레그(prepreg)를 수득하였다.
수득된 프리프레그에 대해서 열분석기(TMA: Thermomehcanical Analyzer, TA Instruments, TMA 2940)를 이용하여 50도 내지 150도 범위에서 유리전이온도(Tg) 및 열팽창계수(CTE)를 산출하여 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 2
시료의 유리전이온도 및 열팽창계수의 측정 온도를 150 내지 250도로 한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하였다.
Figure 112008064240402-pat00017
mPI101: 합성예 1에서 제조된 변성 폴리아믹산
mPI102: 합성예 2에서 제조된 변성 폴리아믹산
LCP: 합성예 3에서 제조된 액정질 고분자
LCT: 합성예 4에서 제조된 액정 써모셋 올리고머
상기 표 1의 결과를 통해서, 본 발명의 일구현예의 인쇄회로기판 형성용 조성물(실시예 1-4)은 기판 소재에 적합하게 유리전이 온도가 200도 이상이고, 기본 수지의 열팽창계수(CTE)가 20 ppm/℃ 이하의 물성을 제공할 수 있음을 확인할 수 있다. 이에 반해서, 액정질 고분자만을 사용한 비교예 1-2의 조성물의 경우에는 CTE 조건은 만족시키나, 유리전이온도가 200도 미만이었다.
이상에서 본 발명의 바람직한 구현예를 들어 본 발명에 대해서 상세하게 설명하였으나, 본 발명의 정신 및 범위를 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명이 다양하게 변경 또는 변형될 수 있음은 당업자에게 자명하므로, 이러한 모든 변경 및 변형예들도 본 발명의 보호범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (14)

  1. 주쇄의 양말단 중 하나 이상에 가교관능기가 도입된 하기 화학식 1의 폴리아믹산, 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 올리고머 및 유기용매를 포함하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008064240402-pat00018
    상기 식에서 A는 하기 화학식 2로 표시되며,
    n이 2 이상인 경우에 각각의 A는 서로 같거나 상이하며,
    상기 각각의 Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하며, 탄소-탄소 이중결합을 가지는 1가의 가교관능기이고,
    Y1은 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이며,
    n은 1 이상 1,000 이하의 정수임;
    [화학식 2]
    Figure 112008064240402-pat00019
    상기 식에서, X 는 4가의 지방족 또는 방향족 유기기이고,
    Y2는 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이며, Y1과 Y2는 서로 같거나 다를 수있음.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 폴리아믹산은 수평균분자량이 1,000 내지 90,000인 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 폴리아믹산 대 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 모노머의 혼합비는 1:9 내지 9:1인 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
  4. 제 1항의 화학식 1 에서, X 는
    Figure 112008064240402-pat00020
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 4가의 유기기이고;
    상기 각각의 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하며
    Figure 112008064240402-pat00021
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 2가의 유기기이며,
    Z1 및 Z2는 각각 독립적으로
    Figure 112008064240402-pat00022
    로 이루어진 군에서 선택되는 1가의 유기기이다.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 폴리아믹산은 하기 화학식 3 또는 화학식 4에 의해서 표시되는 것임을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112008064240402-pat00023
    상기 식에서, k은 1 내지 1,000이고,
    [화학식 4]
    Figure 112008064240402-pat00024
    상기 식에서, l은 1 내지 500이고, m은 1 내지 900이다.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 액정질 고분자는 액정질 폴리에스테르, 액정질 폴리아마이드, 액정질 폴리에스테르아마이드, 액정질 폴리에스테르이미드, 및 액정질 폴리아마이드이미드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 액정 써모셋 올리고머는 하기 화학식 5에 의하여 표시되는 것임을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물
    [화학식 5]
    Figure 112008064240402-pat00025
    상기 식에서,
    각각의 Y3, Y4 및 Y5는 서로 같거나 상이하며, 에스테르, 아미드, 에테르 및 이미드로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 구조를 포함하는 2가의 지방족 또는 방향족 유기기이고,
    Ar은 하기 화학식 6으로 표시되는 군에서 선택되는 하나 이상의 방향족 구조 단위를 포함하고, 각각의 방향족 고리가 직접 연결되거나 에스테르, 아미드, 에테르, 및 이미드로 구성되는 군에서 선택되는 하나 이상의 구조를 통해서 연결되는 2가의 방향족 유기기이며,
    상기 각각의 Z3 및 Z4는 서로 같거나 상이하며, 2중 결합 또는 3중 결합을 가지는 1가 유기기이고,
    n은 1 이상 10,000 이하의 정수이다.
    [화학식 6]
    Figure 112008064240402-pat00026
  8. 제 1항에 있어서, 상기 조성물이 무기 충전재를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물
  9. 제 8항에 있어서, 상기 무기 충전재는 실리카, 알루미늄 보레이트, 포타슘 티타네이트, 마그네슘 설페이트, 실리콘 카바이드, 징크 옥사이드, 실리콘 니트리드, 실리콘 디옥사이드, 알루미늄 티타네이트, 바륨 티타네이트, 바륨 스트론튬 티타네이트 및 알루미늄 옥사이드로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 인쇄회로기판 형성용 조성물은 유기용매 100 중량부에 대하여 폴리아믹산 5 중량부 내지 100 중량부 및 액정질 고분자 또는 액정 써모셋 모노머 5 내지 100 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 인쇄회로기판 형성용 조성물.
  11. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 하나의 항의 인쇄회로기판 형성용 조성물을 용매캐스팅하여 제조된 필름.
  12. 제 1항 내지 제 10항 중 어느 하나의 항의 인쇄회로기판 형성용 조성물을 보강재에 함침하여 제조된 프리프레그.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 보강재는 직조유리섬유 (glass cloth), 직조 알루미나 유리섬유, 유리섬유 부직포, 셀룰로오즈 부직포, 직조카본섬유, 및 고분자직물로 이루어진 군에서 선택된 것임을 특징으로 하는 프리프레그.
  14. 제1항 내지 제10항 중 어느 하나의 항의 인쇄회로기판 형성용 조성물을 이용하여 제조된 인쇄회로기판.
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