JP5811172B2 - エポキシ樹脂組成物およびその製造方法ならびにそれを用いた半導体装置 - Google Patents
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Description
(1−1)末端封止剤を用いた場合
各実施例および比較例で使用したジアミン成分、酸成分、末端封止剤それぞれの分子量、水酸基の数、モル比を用いて以下の計算式で求めた。なお各成分のモル比については末端封止剤のモル比を2として計算した。
水酸基当量(g/eq)=((Mwb×Mb+Mwa×Ma+Mwe×2)−(Mb+Ma+2−1)×18)/(OHb+OHa+OHe)
ここでMwbはジアミン成分の分子量を、Mwaは酸成分の分子量を、Mweは末端封止剤の分子量を表す。またOHbはジアミン成分の水酸基の数を、OHaは酸成分の水酸基の数を、OHeは末端封止剤の水酸基の数を表す。またMbは末端封止剤のモル比を2としたときのジアミン成分のモル比を、Maは同じく末端封止剤のモル比を2としたときの酸成分のモル比を表す。
以下の計算式で求めた。
水酸基当量(g/eq)=Mwb/OHb
以下の計算式で求めた。
水酸基当量(g/eq)=Mwa/OHa
各実施例および比較例で使用したジアミン成分、酸成分、末端封止剤それぞれのモル比を用いて以下の計算式で求めた。なお各成分のモル比については末端封止剤のモル比を2として計算した。
一般式(1)におけるvの平均値=(Mb/(Mb−Ma))−1
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(日本ウォーターズ(株)製 Waters 2690)を用い、ポリスチレン換算で数平均分子量を求めた。カラムは東ソー(株)製 TOSOH TXK−GEL α−2500、およびα−4000を用い、移動層にはNMPを用いた。
エポキシ樹脂組成物をシクロヘキサノンに固形分30重量%で混合し、肉眼で溶解するかどうかを観察した。完全に溶解している場合は○、完全に溶解していない場合は×とした。
エポキシ樹脂組成物にNMPを固形分濃度70重量%になるように加えて溶液を作製した後、スピンコート法でシリコンウエハ上に塗布し、次いで120℃のホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)で3分間ベークし、厚さ10μm±1μmのプリベーク膜を作製した。この膜をイナートオーブン(光洋サーモシステム(株)製INH−21CD)に投入し、170℃の硬化温度まで80分間かけて上昇させ、170℃で120分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、キュア膜を得た。次に得られたシリコンウエハ上のキュア膜を47重量%フッ化水素酸に室温で7分間浸した後、水道水で洗浄し、破れないように慎重にシリコンウエハから剥離した。
エポキシ樹脂組成物にNMPを固形分濃度70重量%になるように加えて溶液を作製した後、スピンコート法で塗布し、次いで120℃のホットプレート(大日本スクリーン製造(株)製SKW−636)で3分間ベークし、厚さ10μm±1μmのプリベーク膜を作製した。この膜をイナートオーブン(光洋サーモシステム(株)製INH−21CD)に投入し、170℃の硬化温度まで30分間かけて上昇させ、170℃で120分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、キュア膜を得た。次に得られたシリコンウエハ上のキュア膜を47%フッ化水素酸に室温で7分間浸した後、水道水で洗浄し、破れないように慎重にシリコンウエハから剥離した。
平均熱線膨張係数=(1/L25)[(L150−L25)/(150−25)]
エポキシ樹脂組成物にNMPを固形分濃度70重量%になるように加えて溶液を作製して1mlをはかり取り、トキメック社製E型粘度計を用いて、25℃で測定した。粘度は1000mPa・sを超えると作業性が低下する。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以下6FAPとする、AZマテリアルズ(株)製)36.6g(100ミリモル)をシクロヘキサノン(和光純薬工業(株)製)100gに溶解させた。ここに酸成分として無水ピロメリット酸二無水物(以下PMDAとする、ダイセル工業(株)製)10.9g(50ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、末端封止剤として無水マレイン酸(以下MAとする、和光純薬工業(株)製)9.8g(100ミリモル)をシクロヘキサノン35gとともに加え、60℃で1時間攪拌後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Aの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として6FAP 36.6g(100ミリモル)をシクロヘキサノン 120gに溶解させた。ここに酸成分としてPMDA 16.4g(75ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、末端封止剤としてMA 4.9g(50ミリモル)をシクロヘキサノン15gとともに加え、60℃で1時間攪拌後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Bの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として6FAP 36.6g(100ミリモル)をシクロヘキサノン 120gに溶解させた。ここに酸成分として2,3,3‘,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA、LINCHUAN CHEMICAL(株)製))14.7g(55ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、末端封止剤としてMA 8.8g(90ミリモル)をシクロヘキサノン15gとともに加え、60℃で1時間攪拌後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Cの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分としてビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン(ABPS、AZマテリアルズ(株)製) 28.0g(100ミリモル)をシクロヘキサノン160gに溶解させた。ここに酸成分としてヘキサフルオロプロピリデンビス(フタル酸無水物)(以下6FDAとする、ダイキン工業(株)製)22.2g(50ミリモル)、末端封止剤として無水ナジック酸(以下NAとする、東京化成工業(株)製)16.4g(100ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、温度を160 ℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Dの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分としてビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル(ADPE、AZマテリアルズ(株)製) 23.2g(100ミリモル)をシクロヘキサノン 150gに溶解させた。ここに酸成分として6FDA 22.2g(50ミリモル)、末端封止剤としてMA 9.8g(100ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Eの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として6FAP 36.6g(100ミリモル)をシクロヘキサノン160gに溶解させた。ここに酸成分としてPMDA 10.9g(50ミリモル) 、末端封止剤としてNA 16.4g(100ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Fの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(以下BAHF(FL)とする、JFEケミカル(株)製)、38.0g(100ミリモル)をシクロヘキサノン160gに溶解させた。ここに酸成分としてPMDA 10.9g(50ミリモル)、末端封止剤としてMA 9.8g(100ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Gの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として、BAHF(FL)38.0g(100ミリモル)をシクロヘキサノン160gに溶解させた。ここに酸成分として(イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(フタール酸無水物)(以下BSAAとする、SABICイノベーティブプラスチックスジャパン(株)製)26.0g(50ミリモル)、末端封止剤としてMA 9.8g(100ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Hの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として4,4−ジアミノジフェニルエーテル(DAE、東京化成工業(株)製) 10.0g(50ミリモル)、BAHF(FL)76.0g(200ミリモル)をシクロヘキサノン160gに溶解させた。ここに酸成分としてBSAA 104.1g(200ミリモル)、末端封止剤としてMA 9.8g(100ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌した。その後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Iの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として6FAP 36.6g(100ミリモル)をシクロヘキサノン 100gに溶解させた。ここに末端封止剤としてMA 19.6g(200ミリモル)をシクロヘキサノン35gとともに加え、60℃で1時間攪拌後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド構造を有する化合物Jの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として6FAP 36.6g(100ミリモル)、酸成分としてPMDA 19.6g(90ミリモル)をシクロヘキサノン 130g中で混合し、60℃で1時間攪拌した。ここに末端封止剤としてMA 1.96g(20ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌後、温度を160℃になりしばらくすると、沈殿が析出してきた。そのため、N−メチルピロリドン(三菱化学(株)製)121gを加えて、180℃で溶媒と水を除去しながら、適宜、シクロヘキサノンを加え4時間攪拌した。
その後冷却し、溶液のイミド基を有する化合物Kの含量が20重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
冷却管及び撹拌装置付きの1Lセパラブルフラスコに、酸成分としてビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物(ODPA、マナック(株)製)31.0g(100ミリモル)、ジアミン成分として6FAP 32.9g(90ミリモル)をシクロヘキサノン 150g中に混合し、温度60℃で1時間撹拌し、その後末端封止剤として3−アミノフェノール(AMP、東京化成工業(株)製)2.2g(20ミリモル)をシクロヘキサノン10gとともに加え、温度を160℃に上昇し、出てくる水をシクロヘキサノンとともに除去しながら、適宜、シクロヘキサノンを加えて、6時間攪拌してポリイミド溶液を得た。
その後冷却し、溶液のイミド基を有する化合物Lの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
窒素導入管、攪拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、ジアミン成分として3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(3,3’−DDS、東京化成工業(株)製) 24.8g(100ミリモル)をシクロヘキサノン 100gに溶解させた。ここに末端封止剤としてMA 19.6g(200ミリモル)を加え、60℃で1時間攪拌後、温度を160℃にして6時間、出てくる水を留去しながら、適宜、シクロヘキサノンを追加しながら反応させた。
その後冷却し、溶液のイミド基を有する化合物Mの含量が30重量%になるようにシクロヘキサノンを追加した。
攪拌機、冷却コンデンサー、温度計、滴下ロートを備えた、2Lのガラス製四つ口フラスコにMA98.06g(1.0モル)、N−メチルピロリドン 600g、トルエン200gを仕込み、完全に溶解させた。その中に2,2’―メチレンビス{4−メチル−6−(3,5−ジメチル−4−アミノベンジル)フェノール}247g(0.5モル)を反応温度に注意しながら、添加し、さらに40℃で30分間熟成した。その後、130℃に昇温、130〜135℃で4時間脱水還流を行い、閉環反応させた。反応終了後、冷却し3Lのメタノール中に投入し、析出物をろ過した。さらにこの結晶を冷水1Lでよく洗い、乾燥した。乾燥後の重量は325gであった。この化合物30gをN−メチルピロリドン70gに溶解した。
合成例1で得られたイミド構造を有する化合物Aの溶液50g、ビスフェノールA型エポキシ化合物 “jER”828(商品名 以下jER828とする、三菱化学(株)製、エポキシ当量 185g/eq)10.9gを遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ(株)製))を用いて25℃で60分間撹拌して混合させ、エポキシ樹脂組成物1を得た。得られたエポキシ樹脂組成物1のシクロヘキサノン溶解性、ガラス転移温度、熱膨張率、粘度を前記方法により評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Bの溶液50gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物2を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液30gに代えてイミド構造を有する化合物Cの溶液53gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物3を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Dの溶液52gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物4を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Eの溶液48gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物5を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Fの溶液56gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物6を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Gの溶液52.6gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物7を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Hの溶液66gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ組樹脂成物8を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Iの溶液91.4gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物9を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Jの溶液49gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物10を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Kの溶液76gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物11を得、実施例1と同様に評価したが、硬化反応を進めている間に、エポキシとポリイミドとの層分離が発生した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Lの溶液64.5gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物12を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてイミド構造を有する化合物Mの溶液(ビスマレイミド化合物溶液)50gを用い、硬化剤としてN−メチルイミダゾール1gを加えた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物13を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えて、ポリエーテルスルホン樹脂(住友化学(株)製、商品名、スミカエクセル5003P、重量平均分子量67250、末端フェノール性水酸基含有率46モル%、ガラス転移温度230℃)15g、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(以下4,4’−DDSとする、和光純薬工業(株)製)10gをN−メチルピロリドン35gに溶解した溶液を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物14を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えて、6FAP15gをシクロヘキサノン 35gに溶解した溶液を用いた以外は実施例1と同様にしたが、混合中にゲル化が進み、評価することができなかった。
jER828に代えて、クレゾールノボラック型エポキシ化合物 “エピクロン”N660(商品名、以下N660とする、DIC(株)製、エポキシ当量 207g/eq)を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物15を得、実施例1と同様に評価した。
jER828に代えて、p−アミノフェノール型エポキシ化合物“jER”630(商品名、jER630、三菱化学(株)製、エポキシ当量 96g/eq)5.4gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物16を得、実施例1と同様に評価した。
jER828に代えて、テトラグリシジルジアミノジフェニルスルホン(商品名、TGDAS、小西化学工業(株)製、エポキシ当量 138g/eq)7.7gと、ビスフェノールF型エポキシ化合物 “jER”807(商品名、以下jER807 三菱化学(株)製、エポキシ当量 171g/eq) 5.0g、4,4’−DDS 1.8gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物17を得、実施例1と同様に評価した。
jER828に代えて、ナフタレン型エポキシ化合物”エピクロン“ HP4710(商品名、DIC(株)製、エポキシ当量 171g/eq)17gとjER807 2.5g、4,4’−DDS 3.6gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物18を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてヒドロキシル基含有マレイミドNの溶液50gを用い、 “jER”828に代えてクレゾールノボラック型エポキシ化合物N660を用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物19を得、実施例1と同様に評価した。
イミド構造を有する化合物Aの溶液50gに代えてヒドロキシル基含有マレイミドNの溶液50gを用いた以外は実施例1と同様にして、エポキシ樹脂組成物20を得、実施例1と同様に評価した。
Claims (5)
- (a)一般式(1)で表されるイミド構造を有する化合物および(b)少なくとも2つのエポキシ基を有する化合物を含有し、(a)一般式(1)で表されるイミド構造を有する化合物の数平均分子量が1000〜5000であるエポキシ樹脂組成物。
- 前記(b)少なくとも2つのエポキシ基を有する化合物が、下記一般式(6)〜(9)から選ばれた1以上の化合物である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- シクロヘキサノンに30重量%以上の濃度で溶解する請求項1または2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 下記一般式(2)’で表される構造を示すものを50モル%以上有するジアミン、下式(4)’から選ばれる1以上のテトラカルボン酸無水物および下式(5)’から選ばれる1以上の化合物を(c)’ケトン基を有した溶剤中で50〜80℃の条件下0.5〜2時間混合して(a)一般式(1)で表されるイミド構造を有する化合物を得て、さらに(b)少なくとも2つのエポキシ基を有する化合物を混合するエポキシ樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を含む半導体装置。
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CN114656750B (zh) * | 2021-12-31 | 2023-05-26 | 华侨大学 | 户外用环氧树脂基抗紫外老化绝缘材料、制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009203252A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Ist Corp | バルクモールディングコンパウンド及びその成形品 |
JP2010132793A (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-17 | Toray Ind Inc | 熱硬化性樹脂組成物、それを用いたアンダーフィル剤および半導体装置 |
JP2011046928A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-03-10 | Toray Ind Inc | 組成物およびそれからなる組成物シート |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4389504A (en) * | 1981-10-02 | 1983-06-21 | The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration Office Of General Counsel-Code Gp | Elastomer toughened polyimide adhesives |
JPH07268077A (ja) | 1994-04-01 | 1995-10-17 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
JP2001072833A (ja) | 1998-10-07 | 2001-03-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビルドアップ工法用の樹脂組成物、ビルドアップ工法用の絶縁材料、およびビルドアッププリント配線板 |
KR100377861B1 (ko) * | 2000-07-07 | 2003-03-29 | 한학수 | 전자소자 또는 칩용 절연성 박막 또는 박막형 패키지를 위한 조성물 |
US6777525B2 (en) * | 2001-07-03 | 2004-08-17 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Heat, moisture, and chemical resistant polyimide compositions and methods for making and using them |
JP2003155325A (ja) * | 2001-11-21 | 2003-05-27 | Toto Kagaku Kogyo Kk | 耐熱性樹脂組成物 |
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JP4174248B2 (ja) * | 2002-07-01 | 2008-10-29 | 群栄化学工業株式会社 | ポリイミド樹脂、これを含有する樹脂組成物、電子部品用被覆材料及び電子部品用接着剤 |
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JP2009203252A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-09-10 | Ist Corp | バルクモールディングコンパウンド及びその成形品 |
JP2010132793A (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-17 | Toray Ind Inc | 熱硬化性樹脂組成物、それを用いたアンダーフィル剤および半導体装置 |
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