JP6146999B2 - エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6146999B2 JP6146999B2 JP2012283164A JP2012283164A JP6146999B2 JP 6146999 B2 JP6146999 B2 JP 6146999B2 JP 2012283164 A JP2012283164 A JP 2012283164A JP 2012283164 A JP2012283164 A JP 2012283164A JP 6146999 B2 JP6146999 B2 JP 6146999B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- formula
- epoxy
- thermal conductivity
- equivalent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
[4] 少なくとも[1]乃至[3]のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、固形分としての全エポキシ樹脂成分と硬化剤との合計に対し、硬化剤を0.1〜60重量%含むエポキシ樹脂組成物。
[5] [4]に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
本発明のエポキシ樹脂は、エポキシ当量が1,000g/当量以上30,000g/当量以下であって、下記式(1)におけるAが下記式(2)及び(3)で表されるビフェニル骨格を少なくとも有し、かつAにおける式(3)で表されるビフェニル骨格の割合が5〜75モル%であることを特徴とする。
前記式(1)中、Aは前記式(2)又は(3)で表わされるビフェニル骨格であり、Aにおける式(2)で表されるビフェニル骨格の割合が好ましくは95〜25モル%である。式(3)で表されるビフェニル骨格の割合が5モル%〜75モル%である。伸び性と取り扱いの両面のバランスから、Aにおける式(3)の割合は、好ましくは10モル%以上、より好ましくは20モル%以上、さらに好ましくは25モル%以上であり、一方、好ましくは70モル%以下、より好ましくは65モル%以下、特に好ましくは60モル%以下である。Aにおける式(3)で表されるビフェニル骨格の割合が前記の範囲であることにより伸び性が優れたものとなる傾向がある。
比がそのままAのビフェニル骨格の割合とみなすこととする。同様に、後述の二段法により製造されたエポキシ樹脂の場合、原料として用いた2官能エポキシ樹脂(X)とビフェノール化合物(Y)とのそれぞれに含まれるビフェニル骨格のモル比が、そのままAのビフェニル骨格の割合とみなすこととする。
本発明のエポキシ樹脂のエポキシ当量は1,000g/当量以上であり、好ましくは2,000g/当量以上、より好ましくは3,000g/当量以上である。エポキシ当量が前記下限値以上であることが、エポキシ樹脂のフィルム製膜性及びフィルム成形したときの伸びの観点、また可撓性の観点から好ましい。一方、本発明のエポキシ樹脂のエポキシ当量は30,000g/当量以下であり、好ましくは20,000g/当量以下、より好ましくは15,000g/当量以下である。エポキシ当量が前記上限値以下であることが硬化時の反応性の観点から好ましい。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、後述の実施例の項に記載される方法で求められる。
本発明のエポキシ樹脂の重量平均分子量Mwは、10,000以上100,000以下であることが好ましい。重量平均分子量が10,000より低いものでは伸び性、可撓性が低くなる傾向にあり、100,000より高いと樹脂の取り扱いが困難となる傾向にある。エポキシ樹脂の重量平均分子量は、後述の実施例の項に記載される方法で求められる。
エポキシ樹脂をフィルムとして用いる場合、伸びが大きいことが求められる。本明細書における「伸び性に優れる」又は「伸びが大きい」とは、後述の実施例における評価において、伸び性の値が大きくなることをいう。
より、結晶性を適度に低下させることができ、伸び性を優れたものにすることができるものと考えられる。
電気・電子分野では、絶縁注型、積層材料、封止材料等においてエポキシ樹脂を用いる場合、材料の熱伝導性の高いことが求められ、本発明のエポキシ樹脂は熱伝導が大きいことが好ましい。熱伝導はフォノンと伝導電子に支配され、金属のように自由電子を有する場合は伝導電子による寄与が大きいが、エポキシ樹脂は一般的に絶縁体であり、絶縁体においてはフォノンが熱伝導の主因子である。フォノンによる熱伝導は振動エネルギーの伝播であるので、振動が減衰しにくく、硬い材料であるほど熱伝導性に優れる。従って、全ての骨格がビフェニル骨格であることが熱伝導性の観点においては好ましい。これは、ビフェニル骨格は平面性が高いため、分子間の重なりが良く、より分子運動を拘束できること、またビフェニル骨格は分子構造の自由度が少なく、振動エネルギーが減衰しにくくなることによるものであると推定される。熱伝導性は例えば熱伝導率によって評価することができる。
電気・電子分野では、絶縁注型、積層材料、封止材料等でエポキシ樹脂を使用する場合、エポキシ樹脂が高温にさらされるため、耐熱性に優れることが好ましい。エポキシ樹脂は、結晶性がよい方が耐熱性に優れる傾向があり、同一構造のエポキシ樹脂であれば、樹脂の分子量、あるいはエポキシ当量が高い方が耐熱性に優れる傾向にある。本発明のエポキシ樹脂は、適度な結晶性とエポキシ当量の高さを有することにより耐熱性にも優れたものとすることができる。
本発明のエポキシ樹脂は、ビフェニル骨格を有する2官能エポキシ樹脂(X)とビフェノール化合物(Y)を反応させる、二段法によって得ることができる。また、1種類又は2種類以上のビフェノール化合物(Y)とエピクロロヒドリンを直接反応させる、一段法によっても得られる。しかし、ビフェノール化合物(Y)は溶剤溶解性が良くないため、一般的に一段法に用いられる溶剤が適用できない場合があるので、二段法を用いることが好
ましい。
本発明の他の実施態様のエポキシ樹脂は、少なくとも前記2官能エポキシ樹脂(X)と前記ビフェノール化合物(Y)とを反応させて得られるエポキシ樹脂であって、該2官能エポキシ樹脂(X)及び該ビフェノール化合物(Y)がそれぞれ前記式(2)及び/又は前記式(3)のビフェニル骨格を有し、かつ、用いる2官能エポキシ樹脂(X)及びビフェノール化合物(Y)に含まれる式(2)で表されるビフェニル骨格の合計が95〜25モル%、2官能エポキシ樹脂(X)及びビフェノール化合物(Y)に含まれる式(3)で表されるビフェニル骨格の合計が5〜75モル%であることを特徴とする。
ゾール類等を触媒として使用した場合も、得られるエポキシ樹脂中にこれらが触媒残渣として残留し、アルカリ金属分の残留と同様にプリント配線板の絶縁特性を悪化させるので、エポキシ樹脂中の窒素の含有量が300ppm以下であり、エポキシ樹脂中のリンの含有量が300ppm以下であることが好ましい。さらに好ましくは、エポキシ樹脂中の窒素の含有量が200ppm以下であり、エポキシ樹脂中のリンの含有量が200ppm以下である。
本発明のエポキシ樹脂は、一段法によっても製造することができる。具体的には、二段法による製造において説明した2種類のビフェノール化合物(Y)を組み合わせて用い、エピクロロヒドリンを直接反応させればよい。ただし、ビフェノール化合物(Y)は溶剤溶解性が良くないため、一般的に一段法に用いられる反応用の溶媒が好適でない場合があるので、前述の二段法を用いることが好ましい。
格を有するフェノール化合物(Y)をその合計100モル%に対して下記割合で使用する。前記式(2)のビフェニル骨格:95〜25モル%
前記式(3)のビフェニル骨格:5〜75モル%
100℃であり、減圧下の反応の場合は20〜100℃、より好ましくは30〜90℃、さらに好ましくは35℃〜80℃である。反応温度が低過ぎると反応が進行せず、目的の生成物が得られにくくなる傾向にある。反応温度が高過ぎると副反応が進行し、特に塩素不純物が増加してしまうことがある。
媒を使用してもよい。
くは0.5〜10時間再閉環反応を行った後、水洗等の方法で過剰のアルカリ金属水酸化物や副性塩を除去し、さらに有機溶媒を減圧留去及び/又は水蒸気蒸留を行うと、加水分解性ハロゲン量が低減されたエポキシ樹脂を得ることができる。この反応温度が低過ぎたり、反応時間が短すぎたりすると再閉環反応が進行しないことがある。また、反応温度が高過ぎたり、反応時間が長過ぎると反応は進行するが、高分子量化して必要以上に、エポキシ当量が高くなったり、軟化点が高くなったり、また、溶融粘度が高くなったりする場合がある。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、少なくとも前述した本発明のエポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、固形分としての全エポキシ樹脂成分と硬化剤との合計に対し、硬化剤を0.1〜60重量%含むものである。ここで、「固形分」とは、常温(20℃)で揮発する溶媒などを除いた成分を意味し、固体のみならず、半固形や粘稠な液状物をも含むものとし、「全エポキシ樹脂成分」とは、本発明のエポキシ樹脂と後述する他のエポキシ樹脂との合計を意味する。また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、他のエポキシ樹脂、無機フィラーなどを適宜配合することができる。本発明のエポキシ樹脂組成物は、熱伝導性に優れると共に、各種用途に要求される諸物性を十分に満たす硬化物を与えるものである。
本発明のエポキシ樹脂に硬化剤を配合してエポキシ樹脂組成物とすることができる。本発明のエポキシ樹脂と共に用いることのできる硬化剤は、エポキシ樹脂のエポキシ基間の架橋反応に寄与する物質を示す。
剤、酸無水物系硬化剤、アミド系硬化剤、第3級アミン、イミダゾール類、有機ホスフィン類、ホスホニウム塩、テトラフェニルボロン塩、有機酸ジヒドラジド、ハロゲン化ホウ素アミン錯体、ポリメルカプタン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、ブロックイソシアネート系硬化剤等が挙げられる。
ルベンゼン等が例示される。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明のエポキシ樹脂に加え、他のエポキシ樹脂を含むことができる。
好ましく、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂等の、各種エポキシ樹脂を使用することができる。これらは1種のみでも2種以上の混合体としても使用することができる。
本発明のエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物には無機フィラーを含有していてもよい。無機フィラーを含むことにより、より一層の熱伝導性の向上を図ることができる。本発明で用いる無機フィラーは高い熱伝導性を有するものが好ましく、当該無機フィラーの熱伝導率として1W/(m・K)以上、好ましくは2W/(m・K)以上の高熱伝導性の無機フィラーが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物には、塗膜形成時の取り扱い時に、エポキシ樹脂組成物の粘度を適度に調整するために溶剤を配合し、希釈してもよい。
で混合して用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂組成物には、その機能性の更なる向上を目的として、各種の添加剤を含んでいてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物において、エポキシ樹脂成分は本発明のエポキシ樹脂のみよりなるものであってもよく、本発明のエポキシ樹脂と他のエポキシ樹脂とからなるものであってもよい。本発明のエポキシ樹脂組成物において、固形分としての全エポキシ樹脂成分中のエポキシ樹脂の割合は、通常1〜100重量%、好ましくは1〜99重量%、より好ましくは5〜95重量%である。本発明のエポキシ樹脂の割合が前記下限値以上であることにより、本発明のエポキシ樹脂を配合することによる熱伝導性の向上効果を十分に得ることができ、所望の高熱伝導性を得ることができる。本発明のエポキシ樹脂の割合が前記上限値以下、他のエポキシ樹脂の割合が前記下限値以上であることにより、他のエポキシ樹脂の配合効果が発揮され、硬化性、硬化物の物性を向上させることができるため好ましい。
本発明のエポキシ樹脂を硬化剤により硬化してなる硬化物は、熱伝導性、耐熱性、伸び性などのバランスに優れ、良好な硬化物性を示すものであり、以下に記載する各種用途に有用である。
本発明のエポキシ樹脂及びそれを含むエポキシ樹脂組成物は、フィルム成形・塗布等のプロセスに適用するのに十分な伸び性を有し、かつ熱伝導性、耐熱性とのバランスに優れ、硬化物性にも優れるものであり、接着剤、塗料、土木建築用材料、電気・電子部品の絶縁材料等、様々な分野に適用可能であり、特に、電気・電子分野における絶縁注型、積層材料、封止材料等として有用である。本発明のエポキシ樹脂及びそれを含むエポキシ樹脂組成物の用途の一例としては、多層プリント配線基板、フィルム状接着剤、液状接着剤、半導体封止材料、アンダーフィル材料、3D−LSI用インターチップフィル、絶縁シート、プリプレグ、放熱基板等が挙げられるが、何らこれらに限定されるものではない。
東ソー(株)製「HLC−8320GPC EcoSEC(登録商標)」を使用し、以下の測定条件で、標準ポリスチレンとして、TSK Standard Polystyrene:F−128(Mw1,090,000、Mn1,0
30,000)、F−10(Mw106,000、Mn103,000)、F−4(Mw43,000、Mn42,700)、F−2(Mw17,200、Mn16,900)、A−5000(Mw6,400、Mn6,100)、A−2500(Mw2,800、Mn2,700)、A−300(Mw453、Mn387)を使用した検量線を作成し、重量平均分子量及び数平均分子量をポリスチレン換算値として測定した。
カラム:東ソー(株)製「TSKGEL SuperHM−H+H5000+H4000+H3000+H2000」
溶離液:テトラヒドロフラン
流速:0.5ml/min
検出:UV(波長254nm)
温度:40℃
試料濃度:0.1重量%
インジェクション量:10μl
前記式(1)におけるnの値及びその平均値は、上記で求められた数平均分子量より算出した。
JIS K 7236に準じて測定し、固形分換算値として表記した。
エポキシ樹脂の溶液をセパレータ(シリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム、厚み:100μm)の表面にアプリケーターで塗布し、60℃で1時間、その後150℃で1時間、更に200℃で1時間乾燥させ、厚さ約50μmのエポキシ樹脂フィルムを得た。これを幅1cmに切り出し、インストロン社製 精密万能試験機「INSTRON 5582型」を使用して5mm/minで破断伸度を3回測定した平均値を示した。
溶剤を乾燥除去したエポキシ樹脂で、SIIナノテクノロジー(株)製 示差走査熱量計「DSC7020」を使用し、30〜200℃まで10℃/minで昇温して測定した。
エポキシ樹脂の溶液(実施例1−1〜1−5及び比較例1−1、1−2)又はエポキシ樹脂組成物(実施例2−1〜2−5及び比較例2−1)を、セパレータ(シリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム、厚み:100μm)の表面にドクターブレードで塗布した。
また、エポキシ樹脂組成物については、以下のa又はbの条件で加熱することにより硬化させ、厚さ約50μmの硬化物のフィルムを得た(実施例2−1〜2−5及び比較例2−1)。
a:60℃で1時間、その後150℃で1時間、更に200℃で1時間加熱
b:150℃で2時間、その後200℃で1時間加熱
これらのフィルムについて、以下の装置にて、熱拡散率、比重、比熱を測定し、この3つの測定値を乗じることで熱伝導率を求めた。
熱拡散率:(株)アイフェイズ「アイフェイズ・モバイル 1u」
比重:メトラー・トレド(株)「天秤 XS−204」(「固体比重測定キット」使用)
比熱:セイコーインスツル(株)「DSC320/6200」
<実施例1−1〜1−5及び比較例1−1〜1−2>
表−1に示した配合で化合物(X)、化合物(Y)、触媒及び溶媒を撹拌機付き耐圧反応容器に入れ、窒素ガス雰囲気下、145℃で5時間反応を行った後、溶剤を加えて固形分濃度を調整した。反応生成物から定法により溶剤を除去した後、得られた樹脂について分析を行った。結果を表−1に示す。なお、反応に用いた化合物、触媒及び溶剤は以下の通りである。
(X−A):三菱化学(株)製 商品名「YL6121H」(4,4’−ビフェノール型エポキシ樹脂と3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール型エポキシ樹脂の1:1混合物、エポキシ当量171g/当量)
(X−B):三菱化学(株)製 商品名「YX4000」(3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール型エポキシ樹脂、エポキシ当量186g/当量)
(Y−A):3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ビフェノール(水酸基当量121g/当量)
(Y−B):4,4’−ビフェノール(水酸基当量93g/当量)
(C−1):27重量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液
(S−1):シクロヘキサノン
(S−2):N,N−ジメチルアセトアミド
<実施例2−1>
実施例1−1で得られたエポキシ樹脂(Mw 25,097)2.5g(樹脂の固形分0.75g;60重量部)と、ビスフェノールAノボラック型多官能エポキシ樹脂80重量%MEK溶液(三菱化学(株)製 商品名「157S65B80)」)0.625g(樹脂の固形分0.5g;40重量部)と、硬化剤として2−エチル−4(5)−メチルイミダゾール(三菱化学(株)製 商品名「EMI24」)の20重量%溶液(溶剤MEK)0.032g(硬化剤重量0.00625g;0.5重量部)をはかり取り、自転公転ミキサーにて撹拌混合・脱泡を行った。このエポキシ樹脂組成物について前述の方法によ
り硬化フィルムを作製し、その熱伝導率を求めた。結果を表−2に示す。
表−2に示したようにエポキシ樹脂組成物の配合を変更した以外は実施例2−1と同様にエポキシ樹脂組成物を製造した。これらのエポキシ樹脂組成物について、表−2に示した硬化条件にて硬化フィルムを得た。実施例2−1と同様に前述の方法にて熱伝導率を測定した。
・その他のエポキシ樹脂
「1256B40」:三菱化学(株)製 ビスフェノールA型エポキシ樹脂40重量%MEK溶液
「157S65B80」:三菱化学(株)製 ビスフェノールAノボラック型多官能エポキシ樹脂80重量%MEK溶液
・硬化剤
「EMI24」:三菱化学(株)製 2−エチル−4(5)−メチルイミダゾール
Claims (4)
- 少なくとも2官能エポキシ樹脂(X)とビフェノール化合物(Y)とを反応させて得られるエポキシ樹脂であって、そのエポキシ当量が1,000g/当量以上、30,000g/当量以下、重量平均分子量が10,000以上100,000以下であり、該2官能エポキシ樹脂(X)及び該ビフェノール化合物(Y)がそれぞれ下記式(2)及び/又は式(3)のビフェニル骨格を有し、かつ用いる2官能エポキシ樹脂(X)及びビフェノール化合物(Y)に含まれる式(2)で表されるビフェニル骨格の合計が95〜25モル%、2官能エポキシ樹脂(X)及びビフェノール化合物(Y)に含まれる式(3)で表されるビフェニル骨格の合計が5〜75モル%であることを特徴とするエポキシ樹脂。
- 少なくとも請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂と硬化剤とを含むエポキシ樹脂組成物であって、固形分としての全エポキシ樹脂成分と硬化剤との合計に対し、硬化剤を0.1〜60重量%含むエポキシ樹脂組成物。
- 請求項3のエポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物。
(以上)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012283164A JP6146999B2 (ja) | 2011-12-26 | 2012-12-26 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011283697 | 2011-12-26 | ||
JP2011283697 | 2011-12-26 | ||
JP2012283164A JP6146999B2 (ja) | 2011-12-26 | 2012-12-26 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013151672A JP2013151672A (ja) | 2013-08-08 |
JP6146999B2 true JP6146999B2 (ja) | 2017-06-14 |
Family
ID=49048259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012283164A Active JP6146999B2 (ja) | 2011-12-26 | 2012-12-26 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6146999B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112771123B (zh) * | 2018-10-11 | 2023-08-04 | 三菱化学株式会社 | 树脂组合物、树脂固化物及复合成形体 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3885664B2 (ja) * | 2002-06-03 | 2007-02-21 | 新神戸電機株式会社 | プリプレグ、積層板およびプリント配線板 |
JP5348740B2 (ja) * | 2008-06-23 | 2013-11-20 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
JP2010106228A (ja) * | 2008-09-30 | 2010-05-13 | Tdk Corp | エポキシ樹脂組成物、並びに、これを用いた硬化物、半硬化物、プリプレグ及び複合基板 |
-
2012
- 2012-12-26 JP JP2012283164A patent/JP6146999B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013151672A (ja) | 2013-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6687079B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP5831122B2 (ja) | 三次元集積回路用の層間充填材組成物、塗布液及び三次元集積回路の製造方法 | |
JP5737129B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
JP6268753B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子回路用積層板 | |
WO2010029855A1 (ja) | 可溶性イミド骨格樹脂、可溶性イミド骨格樹脂溶液組成物、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
JP6340877B2 (ja) | リン含有エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子回路用積層板 | |
JP5760997B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2015000952A (ja) | エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP2019172996A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2013221120A (ja) | エポキシ樹脂組成物および該エポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP6119376B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6780301B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6303627B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
JP5768529B2 (ja) | 三次元積層型半導体装置用の層間充填材組成物及びその塗布液 | |
JP6146999B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2013006972A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び該エポキシ樹脂組成物を硬化させてなる硬化物 | |
JP6950394B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6135175B2 (ja) | 多官能エポキシ樹脂組成物、硬化性エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2017048387A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子部品 | |
JP5716512B2 (ja) | エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
JP2789325B2 (ja) | 新規エポキシ樹脂およびエポキシ樹脂組成物 | |
JPWO2020080292A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、硬化物及びシート状成形体 | |
JP2012116936A (ja) | エポキシ樹脂 | |
JP7502916B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 | |
JP6291978B2 (ja) | リン含有エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂組成物、硬化物及び電気・電子回路用積層板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150618 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160614 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160804 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161108 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20170419 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170425 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170516 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6146999 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |