JP5521853B2 - アンダーフィル剤およびそれを用いた半導体装置 - Google Patents
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Description
K1c=PmaxSf(a/W)/BW3/2
ただし、Pmaxは最大破壊荷重[kN]、Sはスパン間距離(治具ローラー間距離)[cm]、aはき裂長さ[cm]、Wは試験片幅[cm]、Bは試験片厚さ[cm]である。またf(a/W)は、a/W=X、S/W=4.0とし、f(X)は次の式で求められる。
(b)以外のエポキシ樹脂、有機/無機微粒子、硬化剤、硬化促進剤などを含有する場合は、前記の(a)成分のポリフェニルスルホン樹脂と(b)成分のエポキシ樹脂を混合し、溶解させた後でこれらを添加し、混合することが好ましい。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、システムコントローラーWaters 2690(ウォーターズ(株)製)を用いて、NMP(LiCl(0.05mol/L))/H3PO4(0.05mol/L)=10/1(重量比)の展開溶媒を0.4mL/分の条件で用いてポリフェニルスルホン樹脂およびポリエーテルスルホン樹脂の分子量を測定し、標準ポリスチレンの校正曲線を用いて重量平均分子量(Mw)を算出した。
熱硬化前の樹脂組成物を“テフロン(登録商標)”製の鋳型に流しこみ、イナートオーブンに投入し、昇温速度1.5℃/分で170℃の硬化温度まで上昇させ、170℃で120分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、樹脂硬化物を得た。厚み4mm×幅4mm×長さ7mmの試料片を得た後、熱機械分析装置SS-6100を用いて、圧縮モード、温度範囲5〜300℃、昇温速度5℃/分、初期荷重0.5gの条件で成型体の圧縮量を測定した。得られた測定結果からdTMA/dtの極大点における温度をガラス転移温度とした。
核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)測定法により、測定機器は日本電子EX−270型(270MHz)を用いた。測定溶媒にはCDCl3、DMSOを用いた。CDCl3を用いた場合は化学シフトσ7.26PPMをリファレンスとし、DMSOを用いた場合は化学シフトσ2.5PPMをリファレンスとした。サンプルを10mg秤量し、サンプルチューブに投入し、さらに測定溶媒を0.75mL投入し測定用サンプルとした。化学シフトがσ8.00〜σ6.00PPMにシフトされるポリマーユニット由来の芳香族環の水素原子と末端フェノール性水酸基と末端Cl基の検出ピークの積分強度比から末端水酸基含有率(モル%)を求めた。
末端水酸基含有率(モル%)=水酸基末端量/(水酸基末端量+Cl末端量)×100(モル%)
(4)粘度特性の測定
樹脂組成物を直径25mmの円板型アルミニウム製ディスポーザブルパラレルプレート二枚の間隔が0.5mmになるように二枚の平行円板の間に充填し、ついでAR−G2レオメーター(ティーエーインスツルメント(株)製)にて昇温速度2℃/分、角周波数3s−1(周波数は0.5Hz)、振幅0.5deg、窒素ガス気流中での測定条件で、25〜170℃における粘弾性−温度曲線を測定した。
樹脂組成物をガラスのスクリュー管に入れ、各サンプルを23℃で6時間静置後肉眼で観察し、アンダーフィル剤の溶解性を評価した。全体的に非相溶であり、均一にポリマーが分散されているものを非相溶、所々でポリマーがやや不均一に溶解され、一部凝集がみられるものを部分相溶、全体的に均一にポリマーが溶解されているものを溶解とした。
樹脂組成物10mgをアルミニウムセルに入れ、シールしたものを測定用サンプルとした。示差走査熱量計DSC−50(島津製作所(株)製)を用いて、窒素流量20ml/分の条件で、昇温速度5℃/分、20℃〜300℃の温度範囲で熱量の測定を行った。得られたチャートを用いて硬化開始温度を次のようにして求めた。例えば、図1は、実施例2のアンダーフィル剤B−1のDSC曲線である。図1においてDSC曲線1は25〜100℃の温度範囲に認められる直線部分L1、立ち上がり後ピークPに到達するまでに認められる直線部分L2を有する。L1の延長線である直線2と、L2の延長線である直線3との交点4をアンダーフィル剤B−1の硬化開始温度とした。
ASTM D5045に準じて破壊靭性値K1cの測定を行った。すなわち、アンダーフィル剤を“テフロン(登録商標)”製の鋳型に流し込み、イナートオーブン(光洋サーモシステム(株)製INH−21CD)に投入し、170℃の硬化温度まで80分間かけて上昇させ、170℃で120分間加熱処理を行った。その後、オーブン内が50℃以下になるまで徐冷し、硬化物を得た。得られた硬化物をオートカッターで切り出し、厚み6mm×幅12mm×長さ52.8mmの試料片を得た後、さらに予備クラックを入れ、テンシロン万能試験機(エーアンドデイ(株)製)を用いて、温度23℃、クロスヘッド速度10mm/分、エッジスパン間隔48mmの条件で3点曲げ試験を行い、測定したき裂長さおよび最大破壊荷重から、破壊靭性値K1c(MPa・m1/2)の値を求めた。K1cの値を求める式は次の式で表される。
K1c=PmaxSf(a/W)/BW3/2
ただし、Pmaxは最大破壊荷重[kN]、Sはスパン間距離(治具ローラー間距離)[cm]、aはき裂長さ[cm]、W=試験片幅[cm]、B=試験片厚さ[cm]である。またf(a/W)は、a/W=X、S/W=4.0とし、f(X)は次の式で求められる。
銅回路が形成されたポリイミド基板と、該基板上に搭載された半導体素子との空隙に、アンダーフィル剤を充填し、その後170℃で1時間加熱処理して硬化させた。直径3μm以上のボイドの有無を半導体検査装置C−SAM(SONIX(株)製)を用いて調
べた。測定範囲は3mm×3mmとした。
熱硬化性樹脂組成物をNMP溶液で固形分濃度70重量%に調製した後、これを新品のシリコンウェハ上に塗布、さらに上記(2)に記載の方法で硬化させ、膜厚が約10μmのシリコンウェハ付きキュア膜を作製した。次にシリコンウェハ付きキュア膜を室温でフッ化水素酸に約7分間浸漬後、水道水で洗浄しながらキュア膜を手作業でシリコンウェハから剥離した。得られたキュア膜を3mm×17mmに切り出し、熱機械分析装置SS−6100(セイコーインスツルメント(株)製)を用いて、引っ張りモード、温度範囲25〜170℃、昇温速度5℃/分、初期荷重0.5g、チャック間15mmの条件でキュア膜の伸びを測定した。得られた測定結果から下記の計算式を用いてT1〜T2℃の平均熱線膨張係数を算出した。ここでLT1はT1℃でのサンプル長、LT2はT2℃でのサンプル長である。
平均熱線膨張係数=(1/LT1)[(LT2−LT1)/(T2−T1)]
(10)SP値の算出
SP値は、文献「ポリマー・エンジニアリング・アンド・サイエンス(R.F.Fedors,Polymer.Eng.,14,(2)147−154(1974)」に記載された方法により求めた。すなわち、求める化合物の構造式において、原子および原子団の蒸発エネルギーとモル体積のデータより次式にて算出した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン27.28g(95ミリモル、和光純薬工業(株)製)と、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン18.62g(100ミリモル、和光純薬工業(株)製)と、無水炭酸カリウム17.25g(0.125モル、東京化成工業(株)製)をNMP(三菱化学(株)製)140gとトルエン60g(東京化成工業(株)製)に溶解させ、溶液の温度を170℃で8時間反応させた。その後冷却を行い、溶液の温度が室温にまで低下したら、メタノール3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらにメタノール洗浄を2回行った後、水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を90℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリフェニルスルホン樹脂Aを得た。得られた粉体を、KBr法による赤外吸収スペクトルで測定した。KBr法とはKBr粉末と測定するポリマーを混合、圧縮成型し得られたペレット状サンプルの赤外吸収スペクトルを測定する方法である。その結果ポリフェニルスルホンの構造に起因するピークが1578cm−1付近、1484cm−1、1238cm−1、1149cm−1、1103cm−1付近に検出された。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)を算出したところ、28600であった。また末端水酸基含有率は20モル%であった。また得られた粉体を用いてDSC法を用いてガラス転移温度を測定したところ、220℃であった。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン25.84g(90ミリモル、和光純薬工業(株)製)と、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン18.62g(100ミリモル、和光純薬工業(株)製)と、無水炭酸カリウム17.25g(0.125モル、東京化成工業(株)製)をNMP(三菱化学(株)製)140gとトルエン60g(東京化成工業(株)製)に溶解させ、溶液の温度を170℃で8時間反応させた。その後冷却を行い、溶液の温度が室温にまで低下したら、メタノール3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらにメタノール洗浄を2回行った後、水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を90℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリフェニルスルホン樹脂Bを得た。得られた粉体を、KBr法による赤外吸収スペクトルで測定したところ、ポリフェニルスルホンの構造に起因するピークが1578cm−1付近、1484cm−1、1238cm−1、1149cm−1、1103cm−1付近に検出された。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)を算出したところ、13800であった。また末端水酸基含有率は20モル%であった。また得られた粉体を用いてDSC法を用いてガラス転移温度を測定したところ、210℃であった。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン24.87g(78ミリモル、和光純薬工業(株)製)と、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン18.62g(100ミリモル、和光純薬工業(株)製)と、無水炭酸カリウム17.25g(0.125モル、東京化成工業(株)製)をNMP(三菱化学(株)製)140gとトルエン60g(東京化成工業(株)製)に溶解させ、溶液の温度を170℃で8時間反応させた。その後冷却を行い、溶液の温度が室温にまで低下したら、メタノール3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらにメタノール洗浄を2回行った後、水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を90℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリフェニルスルホン樹脂Cを得た。得られた粉体を、KBr法による赤外吸収スペクトルで測定したところ、ポリフェニルスルホンの構造に起因するピークが1578cm−1付近、1484cm−1、1238cm−1、1149cm−1、1103cm−1付近に検出された。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)を算出したところ、5500であった。また末端水酸基含有率は20モル%であった。また得られた粉体を用いてDSC法を用いてガラス転移温度を測定したところ、172℃であった。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、スミカエクセル4800P67g(0.288モル、住友化学工業(株)製)と、4,4’−ジヒドロキシジフェニル2.83g(0.015モル、和光純薬工業(株)製)と、無水炭酸カリウム3.57g(0.0258モル、東京化成工業(株)製)をNMP540gとトルエン60gに溶解させ、溶液の温度を150℃で5時間反応させた。その後冷却を行い、溶液の温度が室温にまで低下したら、メタノール3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらにメタノール洗浄を2回行った後、水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を90℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリフェニルスルホン樹脂Dを得た。得られた粉体を、KBr法による赤外吸収スペクトルで測定したところ、ポリフェニルスルホンの構造に起因するピークが1578cm−1付近、1484cm−1、1238cm−1、1149cm−1、1103cm−1付近に検出された。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)を算出したところ、20100であった。また末端水酸基含有率は20モル%であった。また得られたポリマー粉体を用いてDSC法を用いてガラス転移温度を測定したところ、210℃であった。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、スミカエクセル4800P60g(0.258モル、住友化学工業(株)製)と、4,4’−ジヒドロキシジフェニル8.48g(0.0455モル、和光純薬工業(株)製)と、無水炭酸カリウム3.57g(0.0258モル、東京化成工業(株)製)をNMP540gとトルエン60gに溶解させ、溶液の温度を150℃で5時間反応させた。その後冷却を行い、溶液の温度が室温にまで低下したら、メタノール3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらにメタノール洗浄を2回行った後、水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を90℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリフェニルスルホン樹脂Eを得た。得られた粉体を、KBr法による赤外吸収スペクトルで測定したところ、ポリフェニルスルホンの構造に起因するピークが1578cm−1付近、1484cm−1、1238cm−1、1149cm−1、1103cm−1付近に検出された。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)を算出したところ、7185であった。また末端水酸基含有率は30モル%であった。また得られたポリマー粉体を用いてDSC法を用いてガラス転移温度を測定したところ、150℃であった。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた500mLの3つ口フラスコに乾燥窒素気流下、4,4’−ジクロロジフェニルスルホン28.72g(0.1モル、和光純薬工業(株)製)と、4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン18.62g(0.1モル、和光純薬工業(株)製)と、無水炭酸カリウム17.25g(0.125モル、東京化成工業(株)製)をNMP(三菱化学(株)製)140gとトルエン60g(東京化成工業(株)製)に溶解させ、溶液の温度を170℃で8時間反応させた。その後冷却を行い、溶液の温度が室温にまで低下したら、メタノール3Lに溶液を投入し、白色のポリマー固体を得た。このポリマー固体をろ過で集め、さらにメタノール洗浄を2回行った後、水で3回洗浄を行った。洗浄後、集めたポリマー固体を90℃の真空乾燥機で72時間乾燥しポリフェニルスルホン樹脂Fを得た。得られた粉体を、KBr法による赤外吸収スペクトルで測定したところ、ポリフェニルスルホンの構造に起因するピークが1578cm−1付近、1484cm−1、1238cm−1、1149cm−1、1103cm−1付近に検出された。このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)を算出したところ、69893であった。また末端水酸基含有率は15モル%であった。また得られた粉体を用いてDSC法を用いてガラス転移温度を測定したところ、231℃であった。
冷却管および撹拌装置付きの1Lセパラブルフラスコに、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物411.9g(1.40mol)、ビス(3−カルボキシ−4−アミノフェニル)メタン71.58g(0.25mol)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン186g(0.75モル)をトリエチレングリコールジメチルエーテル(商品名、丸善石油化学(株)製)溶媒中で温度160℃で6時間撹拌してポリイミド溶液(固形分濃度56.5%)を得た。撹拌終了し、室温まで冷却後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿をろ過して回収し、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃、20時間乾燥し、白色粉末のポリイミド化合物を得た。
スミカエクセル5003P(商品名、住友化学工業(株)製:重量平均分子量67250、末端フェノール性水酸基含有率46モル%、ガラス転移温度230℃)
スミカエクセル4800P(商品名、住友化学工業(株)製:重量平均分子量66700、末端フェノール性水酸基無し、ガラス転移温度225℃)
ポリフェニルスルホン樹脂:
ポリフェニルスルホン樹脂“Ultrazon”P3010(以上、商品名、BASFジャパン(株)製、重量平均分子量=55675)
ポリイミド化合物:合成例7で得られたポリイミド化合物
“E2020”(商品名、プリンテック(株)製)芳香族ビスマレイミドと芳香族ジアミンの共重合体
エポキシ変性シリコーン樹脂:アルケニル基含有フェノールノボラック型樹脂とポリジメチルシロキサンの共重合体
SP値が2.00×104〜2.60×104(J/m3)1/2であるエポキシ樹脂:
“jER”828(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製):エポキシ当量187g/eq、SP値=12.31(cal/cm3)1/2=2.52×104(J/m3)1/2
N660(商品名、DIC(株)製:クレゾールノボラック型固形エポキシ樹脂:エポキシ当量206g/eq、SP値=10.11(cal/cm3)1/2=2.07×104(J/m)1/2)
EXA4710(商品名、DIC(株)製:ナフタレン型固形エポキシ樹脂:エポキシ当量170g/eq、SP値=10.07(cal/cm3)1/2=2.06×104(J/m)1/2))
SP値が1.60×104〜1.80×104(J/m3)1/2であるエポキシ樹脂:
エポライト400E(商品名、共栄社化学(株)製):ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、エポキシ当量264〜290g/eq、SP値=8.58(cal/cm3)1/2=1.76×104(J/m3)1/2
YED216M(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製):1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エポキシ当量148g/eq、SP値=8.25(cal/cm3)1/2=1.69×104(J/m3)1/2
比較例で用いたエポキシ樹脂
エポキシ樹脂A=“jER”1032H60(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製):トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂
エポキシ樹脂C=“jER”807(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製):ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂)
オキセタン化合物:
POX(略号)=OXT−211(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製):3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン
OXIPA(略号)=“エタナコール”OXIPA(商品名、宇部興産(株)製)
硬化剤および硬化促進剤:
硬化剤A:DDS:芳香族ジアミン(4,4’−ジアミノジフェニルスルホンと3,3’−ジアミノジフェニルスルホンの1対1混合物(和光純薬工業(株)製))
硬化剤A−2:APB−N:芳香族ジアミン:m−ビス(m−アミノフェノキシ)ベンゼン(三井化学(株)製))
硬化剤A−3:TPE−R:芳香族ジアミン:m−ビス(p−アミノフェノキシ)ベンゼン(和歌山精化工業(株)製))
硬化剤A−4:APB−5:芳香族ジアミン:ビス(m−(m−アミノフェノキシ)フェノキシ)ベンゼン(三井化学(株)製)
硬化促進剤:3,4−ジクロロフェニル−N,N−ジメチル尿素(東京化成工業(株)製)
比較例で用いた硬化剤
硬化剤B:EXB9889(商品名、DIC(株)製、トリアジン骨格含有フェノールノボラック樹脂)
硬化剤C:2E4MZ(2−エチル−4−メチルイミダゾール)(商品名、四国化成工業(株)製、非水溶性)
硬化剤D:KAYAHARD−AA(商品名、日本化薬(株)製、3,3’−ジエチル−4,4‘−ジアミノジフェニルメタン)
ラジカル重合開始剤:パークミルD(商品名、日本油脂(株)製)
無機微粒子および有機微粒子:
球状シリカ微粒子:アドマファインGRJ(商品名、アドマテックス(株)製:表面型修飾シリカ微粒子、表面修飾粒子、平均粒子径0.5μm)
球状スチレン微粒子:ガンツパール(商品名、ガンツ化成(株)製、:ポリスチレン系有機微粒子、平均粒子径2.5μm)
溶剤:
溶剤A:NMP(略号)=:N−メチルピロリドン(商品名、東京化成工業(株)製、沸点202−204℃)
比較例で用いた溶剤
溶剤B:トリグライム(略号)=:トリエチレングリコールジメチルエーテル(商品名、丸善石油化学(株)製、沸点216℃)
溶剤C:DMAc(略号)=:N,N’−ジメチルアセトアミド(商品名、東京化成工業(株)製、沸点166℃)
溶剤D::2−ブトキシエチルアセテート(商品名、東京化成工業(株)製、沸点188℃)
実施例1
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにN660 30gとYED216M 30gを投入し、乾燥窒素気流下、80℃で1時間撹拌して溶解させた。さらに硬化剤A 21.6gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例1で得られたポリフェニルスルホン樹脂A 6gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた後、最後に脱泡を行い、アンダーフィル剤A−1を得た。得られたアンダーフィル剤A−1のガラス転移温度、粘度特性、溶解性、硬化開始温度、破壊靭性値、ボイドの有無を、前記方法により測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂A 6gに代えて合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6gを用いた以外は実施例1と同様にして、アンダーフィル剤B−1を得た。得られたアンダーフィル剤B−1のガラス転移温度、粘度特性、溶解性、硬化開始温度、破壊靭性値、平均熱線膨張係数、ボイドの有無を、前記方法により測定および評価した。平均熱線膨張係数の測定温度範囲はT1=25℃、T2=100℃とした。
ポリフェニルスルホン樹脂A 6gに代えて合成例3で得られたポリフェニルスルホン樹脂C 6gを用いた以外は実施例1と同様にして、アンダーフィル剤C−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂A 6gに代えて合成例4で得られたポリフェニルスルホン樹脂D 6gを用いた以外は実施例1と同様にして、アンダーフィル剤D−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂A 6gに代えて合成例5で得られたポリフェニルスルホン樹脂E6g用いた以外は実施例1と同様にして、アンダーフィル剤E−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂B 6gを3gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤F−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂B 6gを10gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤G−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにjER828 30gとYED216M 30gを投入し、硬化剤A 22.5gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた後、最後に脱泡を行い、アンダーフィル剤H−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
N660をEXA4710に代えて、硬化剤A 21.6gを23.5gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤I−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
YED216Mをエポライト400Eに代えて、硬化剤A 21.6gを19.3gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤J−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにjER828 60gを投入し、さらに硬化剤A 19.9gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた後、最後に脱泡を行い、アンダーフィル剤K−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにN660 30gとYED216M 30gを投入し、乾燥窒素気流下、80℃で1時間撹拌して溶解させた。さらに硬化剤A 21.6gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6g、OXIPA 1gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた後、最後に脱泡を行い、アンダーフィル剤L−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
OXIPAをPOXに代えて用いた以外は実施例11と同様にして、アンダーフィル剤M−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
硬化剤A21.6gを硬化剤A−2 25.5gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤N−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
硬化剤A21.6gを硬化剤A−3 25.5gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤O−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
硬化剤A21.6gを硬化剤A−4 39gに代えて用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤P−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにN660 30gとYED216M30gを投入し、乾燥窒素気流下、80℃で1時間撹拌して溶解させた。さらに硬化剤A21.6gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6g、硬化促進剤9.7gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた後、最後に脱泡を行い、アンダーフィル剤Q−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにN660 30gとYED216M 30gを投入し、乾燥窒素気流下、80℃で1時間撹拌して溶解させた。さらに硬化剤A 21.6gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた後、球状シリカ微粒子を8.8g加えて、30分間撹拌して混合させた後,3本ロールで混練した。その後さらに30分間撹拌して混合させ、最後に脱泡を行い、アンダーフィル剤R−1を得、実施例2と同様に測定および評価した。
球状シリカ微粒子8.8gを21.9gに代えて用いた以外は実施例17と同様にして、アンダーフィル剤S−1を得、実施例2と同様に測定および評価した。
球状シリカ微粒子8.8gを球状スチレン微粒子9.7gに代えて用いた以外は実施例18と同様にして、アンダーフィル剤T−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
窒素導入管、撹拌棒、温度計を取り付けた100mLの3つ口フラスコにN660 30gとYED216M 30gを投入し、乾燥窒素気流下、80℃で1時間撹拌して溶解させた。さらに硬化剤A 21.6gを投入し、乾燥窒素気流下、60℃で2時間撹拌して溶解させ、室温まで冷却した。その後、合成例2で得られたポリフェニルスルホン樹脂B 6gを添加し、遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で30分間撹拌して混合させた。最後に溶剤Aを0.3g添加し、さらに30分間撹拌して混合させ、脱泡を行い、アンダーフィルU−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
溶剤A 0.5gを40gに代えた以外は実施例20と同様にして、アンダーフィル剤A’−1を得、実施例1と同様に測定および評価した。
エポキシ樹脂を用いなかった以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤A’−2を得たが、固体粉体の状態であった。
ポリフェニルスルホン樹脂を用いなかった以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤A’−3を得、実施例1と同様に測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂Bに代えて合成例6で得られたポリフェニルスルホン樹脂Fを用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤A’−4を得、実施例1と同様に測定および評価した。
ポリフェニルスルホン樹脂Bに代えて市販のポリフェニルスルホン樹脂“Ultrazon”P3010(以上、商品名、BASFジャパン(株)製、重量平均分子量=55675)を用いた以外は実施例2と同様にして、アンダーフィル剤A’−5を得、実施例1と同様に測定および評価した。
E2020 20g、スミカエクセル5003P 10g、エポキシ樹脂C 15g、溶剤C 48g、硬化剤B 8g、ラジカル重合開始剤 0.16gを遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で60分間撹拌して混合させ、最後に脱泡を行い、アンダーフィルA’−6を得、実施例1と同様に測定および評価した。
エポキシ樹脂A 15g、合成例7で得られたポリイミド化合物 57gを遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で60分間撹拌して混合させた後、硬化剤Cを0.3g添加し、さらに30分間撹拌して混合させた。最後に溶剤Bを43g添加し、さらに30分間撹拌して混合させ、脱泡を行い、アンダーフィルA’−7を得、実施例1と同様に測定および評価した。
エポキシ樹脂C 63g、エポキシ変性シリコーン樹脂4g、球状シリカ微粒子150gを遊星式撹拌脱泡機(マゼルスター(クラボウ製))を用いて25℃で60分間撹拌して混合させた後、3本ロールで混練した。その後硬化剤Dを30g添加し、さらに溶剤Dを2g添加して30分間撹拌して混合させ、最後に脱泡を行い、アンダーフィルA’−8を得、実施例1と同様に測定および評価した。
各実施例および比較例の組成を表1〜3に、評価結果を表4〜6に示す。
2:L1の延長線
3:L2の延長線
4:交点
P:ピーク
L1:直線部分
L2:立ち上がり後ピークに到達するまでに認められる直線部分
Claims (10)
- (a)重量平均分子量3万未満のポリフェニルスルホン樹脂と、(b)エポキシ樹脂を含有し、(c)溶剤の含有量が1重量%以下であることを特徴とするアンダーフィル剤。
- 前記(a)重量平均分子量3万未満のポリフェニルスルホン樹脂を5〜20重量%含有することを特徴とする請求項1記載のアンダーフィル剤。
- 前記(a)重量平均分子量3万未満のポリフェニルスルホン樹脂がフェノール性水酸基を有することを特徴とする請求項1または2記載のアンダーフィル剤。
- 前記(b)エポキシ樹脂がSP値が1.60×104〜1.80×104(J/m3)1/2であるエポキシ樹脂と、SP値が2.00×104〜2.60×104(J/m3)1/2であるエポキシ樹脂からそれぞれ一種類以上選ばれてなることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のアンダーフィル剤。
- さらに(d)シリカ、チタニア、ジルコニア、窒化ケイ素、アルミナ、セリア、タルクおよび炭酸カルシウムからなる群より選ばれる少なくとも一種の無機微粒子を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか記載のアンダーフィル剤。
- さらに(e)ポリイミド、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリフェニレンエーテル、ポリエステルおよびポリカーボネートからなる群より選ばれる少なくとも一種の有機微粒子を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載のアンダーフィル剤。
- さらに硬化剤を含有し、硬化剤の含有量が、前記(a)成分のポリフェニルスルホン樹脂と前記(b)エポキシ樹脂との総量100重量部に対して0.1〜60重量部であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載のアンダーフィル剤。
- 動的粘弾性測定(昇温速度2℃/分)により得られる粘弾性−温度曲線において、粘度の最低値η*が1.0×102Pa・s以下であり、かつ粘度の最低値を示す温度が100〜140℃であることを特徴とする請求項1〜7いずれか記載のアンダーフィル剤。
- 硬化後の破壊靭性値K1cが2.0MPa・m1/2以上である請求項1〜8いずれか記載のアンダーフィル剤。
- 請求項1〜9いずれか記載のアンダーフィル剤を用いた半導体装置。
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