KR100377861B1 - 전자소자 또는 칩용 절연성 박막 또는 박막형 패키지를 위한 조성물 - Google Patents

전자소자 또는 칩용 절연성 박막 또는 박막형 패키지를 위한 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 미세전자소자용 절연재료로서 박막 및 박막형 패키지 특히, 전자소자 및 칩 패키지를 위한 고기능성 고분자 에폭시미드(Epoxyimide) 제조방법에 관한 것으로서, 에폭시(Epoxy)수지와 기능성기를 지닌 파우더 형태의 폴리이미드 (Polyimide)를 이용한 새로운 고분자 기능성 절연소재로서 특성상 유동성, 성형성, 고내열성, 내열응력, 초절연성, 내습성, 고접착성이 우수한 액상형 조성물인 에폭시미드(Epoxyimide)를 합성하므로써 재료특성상 접착성이 우수하며 박막코팅이 가능하여 공정상에서 직접 스핀 코팅 후 경화공정을 통해 mm단위의 칩 사이즈의 박막형 패키지 뿐만 아니라 전자소자 및 전선 패키지를 가능케 한다.

Description

전자소자 또는 칩용 절연성 박막 또는 박막형 패키지를 위한 조성물 {A COMPOSITION FOR FORMING DIELECTRIC THIN FILM OR THIN FILM-TYPE PACKAGE ON ELECTRONIC DEVICE OR CHIP}
본 발명은 미세전자소자 및 반도체용 절연재료로서 박막 및 박막형 패키지타입의 전자소자 및 칩 패키지를 위한 고기능 절연성 고분자인 에폭시미드(Epoxyimide) 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 에폭시(Epoxy) 수지와 기능성기를 지닌 파우더 형태의 폴리이미드(Polyimide)의 특성을 이용한 새로운 기능성 고분자 절연재료로서 기존의 여러 절연재료의 특성중에 유동성, 성형성, 고내열성, 저응력, 초절연성, 내습성, 고접착성을 더욱더 강화시킨 우수한 고분자 에폭시미드 (Epoxyimide)를 합성하는 방법에 관한 것이다. 기존의 전자 및 반도체 소자 밀봉용 절연성 에폭시계 수지는 성형성이 좋은 반면 전기적, 열적, 화학적으로 성질이 떨어질뿐 아니라 접착성 또한 충분히 만족을 시키지 못하고 있으며, 또한 상기 회로 기판을 통해서 습기가 침투됨으로써 전자소자 및 패키지의 절연성 저하에 따라 치명적인 소자의 오작동 발생과 크랙이 발생하게 되는 문제점과 내부 밀봉물간의 열팽창율 차에 의한 변형이 생기며, 내열성도 떨어진다는 결점이 있으며 특히 패키지 두께가 얇아지는 추세에서 몰딩성형 공정상 압력에 영향을 받아 소자의 신뢰성을 떨어뜨리는 한계를 들어내고 있다. 또한 절연성 재료인 폴리이미드계는 우수한 열적, 화학적 안정성은 있으나 공정상 고온공정의 문제점과 소재의 안정성이 절실히 요구되며 제조단가가 높아 사용에 제한이 되며 따라서 새로운 절연성 박막재료 및 봉지재용 소재 개발이 전자산업의 필수적인 기술로 요구되고 있다. 따라서 본 발명에서는 현재 전자소자 및 반도체 산업에서 전자소자의 고집적성, 초고속, 정밀성, 신뢰성에서 엄청난 발전을 요구함에 따라 기존의 절연재료를 대체할 물질로서 본 발명에서 에폭시에 폴리이미드를 결합시키기 위하여 하이드록실기를 지닌 폴리이미드를 제조하였고, 그 주쇄 내에 기능성기를 도입함으로써 전자소자의 박막형 절연막, 패키지 및 반도체 칩 패키지를 위한 특정 특성을 보이는 에폭시미드 (Epoxyimide)를 제조하였다. 이러한 에폭시미드 고분자 전자재료는 집적 회로의 절연 중간층, 고밀도 연결소자 패키지를 포함한 여러 분야의 초정밀 전자 산업에서 광범위하게 사용가능하고, 우수한 열적, 화학적 안정성 뿐만 아니라 저내열응력, 내흡수성, 절연성 및 고접착성을 보이는 특성이 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 미세전자소자의 박막형 패키지 제조 및 미세전자소자 봉지재를 위한 신소재로서 에폭시와 폴리이미드를 이용하여 상기에서 언급한 각각의 특성의 장점을 갖는 에폭시미드(Epoxyimide)를 합성하는 방법을 제시하는 것이다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여 유동성, 성형성이 우수한 에폭시 수지 및 내열응력, 절연성, 내습성이 우수한 폴리이미드를 이용한 전자소자용 절연성 조성물인 에폭시미드(Epoxyimide)를 합성한다. 순수 액상 에폭시가 그 말단기에 있는에폭사이드(Epoxide) 링의 표면장력(Surface tension)으로 인해 공정상에서 코팅 후 수축되는 현상을 보이므로 이를 방지하기 위해 에폭시의 에폭사이드링을 개환 연결할 수 있도록 하이드록실(hydroxyl)기를 지닌 폴리이미드를 사용하며, 폴리이미드 사슬 내에 기능성기로 불소계기를 도입함으로써 박막형 패키지의 공정상에서 박막 형성을 향상시킬 뿐 아니라 내열응력, 절연성 및 내흡수성을 향상시킨다. 또한 폴리이미드를 도입함으로써 폴리머를 이용한 박막형 패키지 및 미세전자소자 봉지재 제조에 있어 경화제를 사용할 필요가 없게 되며, 전기적 특성이 우수하고 고내열성, 내응력성 및 내흡수성을 나타낸다.절연성 실장기술 및 소재 개발은 전자제품들의 소형화와 반도체 패키지의 크기를 기능 저하 없이 초소형화, 고성능화, 고집적성 및 새로운 형태의 패키지 구조로 형성가능하게 함으로써 그 기능은 초미세 고기능화하여 전자제품의 성능 향상을 통한 제품의 소형화를 가져올 수 있는 새로운 전자소자 및 칩 패키지의 제조를 실현하는데 있다.
도 1 은 본 발명의 실시예에서 전구체를 이용 파우더 상태의 폴리이미드 제조에 있어 경화공정조건.
도 2 는 본 발명의 실시예에서 열적이미드화법에 의해 제조한 폴리이미드의 완결을 확인한 적외선 분광기(FT-IR) 그래프.
도 3 은 본 발명의 실시예에서 제조한 액상 에폭시미드(Epoxyimide)의 박막형성에 있어 경화공정조건.
도 4 는 본 발명의 실시예에서 형성된 박막과 실리콘 웨이퍼 사이의 실시간 응력거동을 측정하기 위한 박막응력분석장치(Thin Film Stress Analyzer).
도 5 는 본 발명의 실시예에서 상기 장치(도 4)를 이용한 응력거동 결과.
도 6 은 본 발명의 실시예에서 형성된 박막의 미분주사열분석(DSC) 결과.
11 에폭시수지 말단기 12 에폭사이드링
13 하이드록실기
18 레이저 19 빔 스플리터(Beam Splitter)
20 미러(Mirror) 21 박막(Film)
22 기판(Substrate) 23 감지기(Detector)
[실시예 1]
상기에서 언급하였듯이 본 발명은 미세전자소자용 재료로서 에폭시와 폴리이미드를 이용 박막 형성을 우수한 성형성과 전기적, 열적, 화학적, 기계적, 접착성이 우수한 에폭시미드(Epoxyimide)를 합성하여 그 특성을 향상시키는데 그 목적이 있다. 이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 구체적으로 설명하겠는 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 및 표에서 사용되는 약어들은 다음 표와 같은 의미를 가지고 있다.
단계 1 : 액상 폴리아믹산 제조
기계식 교반기 및 질소 유입관을 장치한 200ml 삼각 플라스크에 다이아민(diamine)으로서 2,2'-비스(3-아미노-4-하이드록시페닐)-헥사플루오로프로판(화학식2) 5.00mmol를 질소(N2)분위기 하에서 N-메틸피롤리디논 40.00ml에 완전히 녹인 후 기능성기를 지닌 다이안하이드라이드(dianhydride) 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디플탈산 이무수물 단량체(화학식1) 5.00mmol과 N-메틸피롤리디논 8.00ml를 추가로 넣은 후 질소 분위기 하에서 반응을 시킨다. 24시간 동안 상온에서 교반하여 점성이 있는 폴리아믹산(화학식3)을 포함하는 반응(반응식1) 혼합물을 얻었다.
화학식 1로 표시되는 이무수물은 일반적인 폴리이미드 제조에 있어 사용되는 거의 모든 종류의 테트라카르복실산 이무수물을 사용할 수 있으며, 특히 화학식 1의 Ar과 같이 방향족 벤젠 고리를 중심으로 테트라카르복실산 이무수물을 가지는 경우에내열성이 우수해진다. 또한 실제의 제조에 있어서 이들 중 하나를 선택하여 사용하였다.
본 발명에 의한 화학식4의 반복 단위를 갖는 폴리이미드는 아래의 반응식1 및 2에 따라 테트라카르복실산 이무수물 및 다이아민의 조합에 따라 다양한 구조를 가질 수 있으며, 그 구조에 따라 물성을 변화 또는 조절 가능하다.
[반응식1]
(상기식에서, Ar은,,,또는를 나타내고;
Ar'는화학식10
를 나타낸다.)
단계 2 : 폴리아믹산 파우더 제조
상기 단계 1에서 반응이 완료된 후 액상 폴리아믹산을 증류수에 교반하면서 천천히 부어 침전물을 형성시키고, 고형분을 여과하고 증류수로 세척한 다음, 최종적으로 감압 하에서 여과를 하여 흰색의 폴리아믹산 파우더를 얻었다. 폴리아믹산 파우더의 수율은 88.3%이었다.
단계 3 : 폴리이미드의 제조
상기 단계 2에서 수득한 폴리아믹산 파우더를 경화조건(도 1)하에서 열적 이미드화법에 의해 용매가 휘발하면서 연노란색의 폴리이미드 파우더로 전환된다. 이와 같은 반응(반응식2)에 의해 제조된 폴리이미드(화학식4)는 일반적으로 전구체 폴리아믹산을 통한 액상의 폴리이미드와 화학적으로는 동일한 구조를 갖는다.
[반응식 2]화학식4
(상기식에서, 기호 Ar, Ar'는 반응식 1에서 상기 정의된 바와 같다.)
물성측정 :
본 실시예에서 수득된 폴리이미드 파우더는 화학식 4를 가지고 있으며, FT-IR 분석 결과 1780, 1380, 725cm-1에서의 피크로 이미드화가 완료된 것을 확인하였다(도 2).
수득된 폴리이미드 파우더는 아세톤, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리디논, 디메틸포름아미드 등의 유기용매에 좋은 용해성을 보였으며, 고유점도[h]는 30oC N-메틸피롤리디논 용매에서 0.86dl/g이다.
단계 4 : 액상 에폭시미드(Epoxyimide) 제조
본 단계에서는 파우더 상태의 에폭시(Epoxy)와 폴리이미드(Polyimide)의 반응을 통한 에폭시미드(Epoxyimide)의 제조 단계로 화학식 11과 같은 파우더 상태의 에폭시를 질소 분위기 하에서 N-메틸피롤리디논 용매에 완전히 녹인 후 상기 단계 3에서 제조된 하이드록실기를 지닌 파우더 형태의 폴리이미드를 첨가함으로써 액상형의 에폭시미드를 제조한다. 반응식3에서의 에폭시는 일반적인 반도체 봉지재로 널리 사용되는 에폭시 수지로 화학식14,15,16 및 17 중 하나를 선택하여도 무방하며, 상기 단계에서 제조된 폴리이미드와의 조합에 따라 다양한 구조를 가질 수 있으며, 그 구조에 따라 물성이 다르게 변화 또는 조절할 수 있다. 제조되어진 용액의 농도는 30wt.%로 조절하였으며, 표 1에 기재된 바와 같이 에폭시와 폴리이미드의 무게비를 다양하게 하여 제조하였다. 표에서 사용된 기호들은 전술한 바와 같다. 본 실시예에서 폴리이미드 내의 하이드록실기는 에폭시의 에폭사이드링(12)을 개환시키면서 연결시키는 역할을 함으로써 순수한 액상 에폭시를 웨이퍼 공정상에서 박막 제조 또는 봉지재로서 가공시 수축하는 현상을 막을 수 있다.
[반응식 3]화학식 4 화학식11
(상기식에서, 기호 Ar, Ar'는 상기 정의된 바와 같다.)
[표 1]
단계 5 : 박막형성 및 봉지제 제조
상기 단계 4에서 제조된 액상 에폭시미드(Epoxyimide)를 웨이퍼 공정상에서 스핀 코팅 또는 패키지 하고자 하는 부위에 뿌려주어(dunk in) 웨이퍼를 패키지하는 단계이다. 본 단계에서는 우선 제조한 액상 에폭시미드(Epoxyimide)를 약 600rpm에서 웨이퍼 상에서 스핀 코팅 후 열처리 오븐 내에서 경화공정조건(도 3)에 따라 경화를 거치면 박막형 패키지가 형성된다. 도 3의 경화공정에서의 반응은 폴리이미드의 하이드록실기와 에폭시의 에폭사이드링과 개환 연결되면서 반응이 일어나며, 당량비에 따라 그 연결 위치가 화학식18 및 19와 같이 달라지게 된다. 또한 반응식4와 같이 하이드록실기에 의해 개환된 에폭사이드링의 수산화기(13)에 다시 에폭시의 에폭사이드링이 개환되면서 연결된다.
화학식18
화학식19
(상기식에서, 기호 Ar, Ar'는 상기 정의된 바와 같다.)
[반응식 4]
(상기식에서, 기호 Ar, Ar'는 상기 정의된 바와 같다.)
본 발명은 기존의 에폭시 수지를 그대로 사용하면서 하이드록실기를 지닌 폴리이미드를 도입하므로써 웨이퍼 공정상에서 스핀 코팅을 통한 박막 형성을 위해 접착성과 성형성이 우수하면서 동시에 경화 공정을 통한 박막 형성 후 전기적, 기계적, 물리적, 화학적으로 안정한 패키지 제조를 위한 액상형 폴리머 합성 방법과 박막형 패키지 제조 방법면에서 그 특성이 있다.
물성 측정 :
본 실시예의 단계 5에서 웨이퍼에 스핀 코팅 된 에폭시미드가 경화 공정 과정을 통한 박막 형성에 있어서 박막과 실리콘 웨이퍼 사이에서 발생하는 응력 변화를 박응력분석장치(Thin film Stress Analyzer)(도 4)를 이용 실시간으로 측정(도 5)하였으며, 유리전이온도를 확인할 수 있었다.
상기 생성된 에폭시미드 필름은 투명한 노란색이었다. 이의 열중량 분석(TGA, Thermogravimetric analysis)을 도 6에 보였다.
본 발명은 비록 이상에서와 같은 합성공정 단계와 관련하여 기술되었지만, 여기에만 한정되지 않으며 본 발명의 범주와 사상에서 벗어남이 없는 여러 가지의 변형과 수정이 이루어질 수 있다.
전술한 바와 같이 본 발명에서 제조한 에폭시미드(Epoxyimide)는 폴리이미드 사슬 내의 하이드록실기가 에폭시의 에폭사이미드링과 반응함으로써 웨이퍼 공정상에서 수축 없이 경화공정 후 mm단위의 칩 사이즈의 박막형 패키지를 가능케 한다. 또한제조된 에폭시미드는 기능성기를 지닌 폴리이미드를 도입하므로써 우수한 내열성, 내열응력, 내흡수성, 초절연성 및 고접착성을 나타낼 것으로 기대한다.

Claims (12)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 파우더 형태의 하기 화학식(4)의 폴리이미드, 파우더 형태의 하기 화학식(11)의 에폭시 및 용매로 구성되고, 이들로 부터 형성된 용액이 전자소자 또는 칩에 코팅된 후 열경화에 의해 전자소자 또는 칩의 외층에 하기 화학식(18)과 (19)의 에폭시미드를 형성함을 특징으로 하는 전자소자 또는 칩용 절연성 박막 또는 박막형 패키지를 위한 조성물:
    화학식4
    화학식11
    화학식18
    화학식19
    상기식에서,
    Ar은
    ,,
    또는를 나타내고;
    Ar'는
    청구항10 를 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, 에폭시가 하기 화학식(14), (15), (16) 또는 (17)로 표시되는 화합물인 조성물:
    화학식14
    화학식15
    화학식16
    화학식17
  11. 제9항에 있어서, 용매가 N-메틸피롤리디논, 아세톤, N,N-디메틸아세트아미드 또는 디메틸포름아미드인 조성물.
  12. 제9항에 있어서, 에폭시 대 폴리이미드의 중량비가 40:60 내지 85:15인 조성물.
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