JP5763056B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体、
(B)オキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に5重量%以上含有し、末端に、−OH基、一般式(7):
−OR9
(式中、R9は、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される基、一般式(8):
−NR10 2
(式中、R10は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される基、から選択される1つ以上の基を有するポリオキシアルキレン系可塑剤、
を含有する硬化性組成物であって、
(1)(B)成分が末端に−NH2基を有しないポリオキシアルキレン系可塑剤であって、かつ、全ての末端に−OH基を有するポリオキシアルキレン(b1)を必須成分として含有する分子量100〜4500の可塑剤(B1)であり、更に、硬化性組成物の全重量(W1)に対する、(A)成分と(B1)成分を足し合わせた重量(W2)の比(W2/W1)が、51〜80wt%であることを特徴とする硬化性組成物(I)、
(2)(B)成分が末端に−NH2基を有しないポリオキシアルキレン系可塑剤であって、かつ、末端に、−OH基および一般式(7):
−OR9
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基の両方を有するポリオキシアルキレン(b2)を必須成分として含有する可塑剤(B2)であることを特徴とする硬化性組成物(II)、
(3)(B)成分が末端に−NH2基を有しないポリオキシアルキレン系可塑剤であって、かつ、末端に、−OH基および/または一般式(7):
−OR9
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有する分子量100〜4500のエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(b3)を必須成分として含有する可塑剤(B3)であることを特徴とする硬化性組成物(III)、または、
(4)(B)成分が、一部または全ての末端に一般式(8):
−NR10 2
(式中、R10は前記に同じ。)で表される基を有しオキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に40重量%以上含有する分子量300〜10000のポリオキシアルキレン(b4)、および、末端に、−OH基および/または一般式(7):
−OR9
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有するポリオキシアルキレン(b5)を必須成分として含有する可塑剤(B4)であることを特徴とする硬化性組成物(IV)に関する。
−OR9
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有する分子量100〜4500のエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(b3)を含有する可塑剤であることが好ましい。
−OR9
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基の両方を有することが好ましい。
−OR9
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基の両方を有することが好ましい。
NR11 3 (9)
(式中、R11は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表されるアミン化合物(C)3〜10重量部を更に含有することが好ましい。
R12NH2 (10)
(式中、R12は、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される一級アミン化合物であることが好ましい。
−SiR1 3−aXa (1)
(式中、R1は、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−(R’は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、Xは、それぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。さらに、aは1、2、3のいずれかである)で表される基があげられる。
H−(SiR2 2O)mSiR2 2−R3−SiX3 (2)
(式中、Xは前記に同じ。2×m+2個のR2は、それぞれ独立に、炭化水素基または−OSi(R’’)3(R’’は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基であり、入手性およびコストの点から、炭素原子数1から20の炭化水素基が好ましく、炭素原子数1から8の炭化水素基がより好ましく、炭素原子数1から4の炭化水素基が特に好ましい。R3は2価の有機基であり、入手性およびコストの点から、炭素原子数1から12の2価の炭化水素基が好ましく、炭素原子数2から8の2価の炭化水素基がより好ましく、炭素原子数2の2価の炭化水素基が特に好ましい。また、mは、0から19の整数であり、入手性およびコストの点から、1が好ましい)で表されるシラン化合物は、不均化反応が進まない。このため、(イ)の合成法で、3個の加水分解性基が1つのケイ素原子に結合している基を導入する場合には、一般式(2)で表されるシラン化合物を用いることが好ましい。一般式(2)で示されるシラン化合物の具体例としては、1−[2−(トリメトキシシリル)エチル]−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1−[2−(トリメトキシシリル)プロピル]−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン、1−[2−(トリメトキシシリル)ヘキシル]−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンが挙げられる。
−R4−O− (3)
(式中、R4は、炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(3)におけるR4は、炭素原子数1から14の、さらには2から4の、直鎖状もしくは分岐状アルキレン基が好ましい。一般式(3)で示される繰り返し単位の具体例としては、
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH(C2H5)O−、−CH2C(CH3)2O−、−CH2CH2CH2CH2O−
等が挙げられる。ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖骨格は、1種類だけの繰り返し単位からなってもよいし、2種類以上の繰り返し単位からなってもよい。特にシーラント等に使用される場合には、プロピレンオキシド重合体を主成分とする重合体から成るものが非晶質であることや比較的低粘度である点から好ましい。
−NR5−C(=O)− (4)
(R5は水素原子または1価の有機基であり、好ましくは炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の1価の炭化水素基であり、より好ましくは炭素原子数1から8の置換あるいは非置換の1価の炭化水素基である)で表される基である。
−CH2−C(R6)(COOR7)− (5)
(式中、R6は水素原子またはメチル基、R7は炭素原子数1から8のアルキル基を示す)で表される炭素原子数1から8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、下記一般式(6):
−CH2−C(R6)(COOR8)− (6)
(式中、R6は前記に同じ、R8は炭素原子数10以上のアルキル基を示す)で表される炭素原子数10以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位からなる共重合体に、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体をブレンドして製造する方法である。
−OR9 (7)
(式中、R9は、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される基、一般式(8):
−NR10 2 (8)
(式中、R10は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される基、から選択される1つ以上の基を有するポリオキシアルキレン系可塑剤を使用する。
本発明の第一の態様は、(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体、
(B)オキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に5重量%以上含有し、末端に、−OH基、一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される基、一般式(8):
−NR10 2 (8)
(式中、R10は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される基、から選択される1つ以上の基を有するポリオキシアルキレン系可塑剤、
を含有する硬化性組成物であって、(B)成分が末端に−NH2基を有しないポリオキシアルキレン系可塑剤であって、かつ、全ての末端に−OH基を有するポリオキシアルキレン(b1)を必須成分として含有する分子量100〜4500の可塑剤(B1)であり、更に、硬化性組成物の全重量(W1)に対する、(A)成分と(B1)成分を足し合わせた重量(W2)の比(W2/W1)が、51〜80wt%であることを特徴とする硬化性組成物(I)のことである。
本発明の第二の態様は、(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体、
(B)オキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に5重量%以上含有し、末端に、−OH基、一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は、前記に同じ。)で表される基、一般式(8):
−NR10 2 (8)
(式中、R10は、前記に同じ。)で表される基、から選択される1つ以上の基を有するポリオキシアルキレン系可塑剤、
を含有する硬化性組成物であって、(B)成分が末端に−NH2基を有しないポリオキシアルキレン系可塑剤であって、かつ、末端に、−OH基および一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基の両方を有するポリオキシアルキレン(b2)を必須成分として含有する可塑剤(B2)であることを特徴とする硬化性組成物(II)のことである。
、貯蔵後の硬化遅延の少ない硬化性組成物が得られる。
−OR9 (7)
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基の両方を有する分子量100〜4500の前記のポリオキシプロピレンホモポリマー(b6)と、更に、末端に、−OH基および/または一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有する分子量100〜4500のエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(b3)の両方を含有する可塑剤であることが、硬化物の透湿性の観点から特に好ましい。
本発明の第三の態様は、(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体、
(B)オキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に5重量%以上含有し、末端に、−OH基、一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は、前記に同じ。)で表される基、一般式(8):
−NR10 2 (8)
(式中、R10は、前記に同じ。)で表される基、から選択される1つ以上の基を有するポリオキシアルキレン系可塑剤、
を含有する硬化性組成物であって、(B)成分が末端に−NH2基を有しないポリオキシアルキレン系可塑剤であって、かつ、末端に、−OH基および/または一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有する分子量100〜4500のエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(b3)を必須成分として含有する可塑剤(B3)であることを特徴とする硬化性組成物(III)のことである。
−OR9 (7)
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有する分子量100〜4500のエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体(b3)と、更に、全ての末端に−OH基を有する分子量100〜4500のポリオキシプロピレンホモポリマー(b7)の両方を含有する可塑剤であることが、可塑剤の硬化物表面への移行性の観点から特に好ましい。
本発明の第四の態様は、(A)シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体、
(B)オキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に5重量%以上含有し、末端に、−OH基、一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は、前記に同じ。)で表される基、一般式(8):
−NR10 2 (8)
(式中、R10は、前記に同じ。)で表される基、から選択される1つ以上の基を有するポリオキシアルキレン系可塑剤、
を含有する硬化性組成物であって、(B)成分のポリオキシアルキレン系可塑剤が、一部または全ての末端に一般式(8):
−NR10 2 (8)
(式中、R10は、前記に同じ。)で表される基を有しオキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に40重量%以上含有する分子量300〜10000のポリオキシアルキレン(b4)、および、末端に、−OH基および/または一般式(7):
−OR9 (7)
(式中、R9は前記に同じ。)で表される基を有するポリオキシアルキレン(b5)を必須成分として含有する可塑剤(B4)であることを特徴とする硬化性組成物(IV)のことである。
硬化物の透湿性を改善する目的で、(C)成分として、一般式(9):
NR11 3 (9)
(式中、R11は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表されるアミン化合物を添加することができる。特に、一般式(10):
R12NH2 (10)
(式中、R12は、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される一級アミン化合物は、透湿性改善効果が大きい為に、より好ましい。
本発明では、(D)成分として、アミノ基含有シランカップリング剤を使用する。アミノ基含有シランカップリング剤は、加水分解性ケイ素基とアミノ基を有する化合物であり、本発明の硬化性組成物の接着性を改善するとともに、硬化物の透湿性を改善する効果を有する。
本発明の硬化性組成物においては、目的とする物性に応じて、(A)成分および(B)成分以外の各種の配合剤を添加することができる。
(A)成分である反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体は比較的低粘度である為、本発明の硬化性組成物は塗布可能な粘度に設計し易い。更に、本発明の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物は、透湿性が高く、かつ、外部からの水の侵入を防ぐ為の十分な防水性を有する。従って、本発明の硬化性組成物は、建物用の防水材として有用で、特に、透湿性塗膜防水材として有用である。透湿性塗膜防水材とは、硬化前は液状で、ハケやヘラ、ローラーなどで下地に塗布するか、あるいは吹付機により施工して成膜・硬化させ、シームレスな防水層を形成する防水材であって、透湿性を有するために、下地からの水分を外部に放出することが可k能な塗膜防水材である。塗膜防水材は、(1)シームレスな塗膜を形成するので、継ぎ目がなく防水の信頼性が高い、(2)複雑な形状の部位にも対応できる、等の特長がある。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールと分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールの1/1(重量比)混合物を開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約19,000(送液システムとして東ソー製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、このヒドロキシ基末端ポリプロピレンオキシドのヒドロキシ基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に塩化アリルを添加して末端のヒドロキシ基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル末端ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約19,000のポリプロピレンオキシドを得た。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、末端が水酸基である数平均分子量約25,500の2官能ポリプロピレンオキシド(これを重合体Qとする)を得た。
水酸基当量が0.36mmol/gであり、末端基分析による分子量が約5,000のポリオキシプロピレンジオール100g(20mmol)と、NCO/OHの比が1.25となるMDI(4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、和光純薬工業製)5.6g(22.5mmol)を窒素雰囲気下で混合し、90℃で3時間攪拌し、NCO末端ポリオキシプロピレンを得た後、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製)1.6g(9mmol)を追加し、40℃で1時間攪拌して、トリメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン(A−3)を得た。
分子量約2,000のポリオキシプロピレンジオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドを重合させて得られた数平均分子量約14,500の水酸基末端ポリプロピレンオキシドを用い、合成例1と同様の手順でアリル末端ポリプロピレンオキシドを得た。
使用したポリオキシアルキレン系可塑剤(B)のモノマー組成、末端基構造、分子量などを表1に示す。
<フタル酸エステル系可塑剤>Jayflex DIDP(エクソンケミカル製、ジイソデシルフタレート)
<膠質炭酸カルシウム>Ultra−Pflex(Specialty Minerals製)
<表面処理重質炭酸カルシウム>Hubercarb G2T(Huber Engineered Materials製、)
<酸化チタン>Ti−Pure R902+(DuPont製)
<チクソ性付与剤>Crayvallac SL(Cray Valley製、アマイドワックス系チクソ性付与剤)
<紫外線吸収剤>チヌビン328(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
<光安定剤>チヌビン770(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
<アミン化合物>Armeen 12D(Akzo Nobel製、ラウリルアミン)
<脱水剤>A-171(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製、ビニルトリメトキシシラン)
<アミノ基含有シランカップリング剤>A−1120(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ製、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン)
<硬化触媒>ネオスタンU−220H(日東化成製、ジブチルスズビスアセチルアセトナート)
表2〜5の各組成物を、テフロン(登録商標)フィルム上に塗布し、厚さ約30milとなるようにスペーサーと平スパチュラで調整した後、恒温恒湿室(23℃/50%RH)で4日間、そして50℃オーブン中で3日間、養生し、塗膜状の硬化物を得た。恒温恒湿室で放置し、塗膜表面への可塑剤の移行を目視と指触で評価した。可塑剤の移行が認められない場合Aとし、可塑剤の移行が僅かに認められた場合Bとし、可塑剤の移行が明らかに認められた場合Cとし、著しく可塑剤の移行が認められた場合Dとした。結果を表2〜5に示す。
表2〜5の各組成物を、厚さ約3mmの型枠にスパチュラを用いて充填し、表面を平面状に整えた。この時間を硬化開始時間とし、表面をスパチュラで触り、スパチュラに配合物が付着しなくなった時間を皮張り時間として測定を行った。皮張り時間は、23℃50%RHの条件下で測定した。皮張り時間が短い方が、硬化性が優れることを表す。1液カートリッジは50℃で28日間貯蔵し、貯蔵前(T1)と貯蔵後(T2)に皮張り時間を評価した。結果を表2〜5に示す。
まず、測定前に、1液カートリッジを恒温恒湿室(23℃/50%RH)で一晩静置した。次の日に、直径25mm、高さ85mmのポリスチレン製円筒容器へ表2〜5の各組成物を1液カートリッジから充填し、No.7スピンドルを使用して、Brookfirld社製粘度計(HADV−I+)で、2rpmでの粘度値を測定した。1液カートリッジは50℃で28日間貯蔵し、貯蔵前(η1)と貯蔵後(η2)に粘度を評価した。結果を表2〜5に示す。
ASTM E96のWater Method(ウェットカップ法)に準じて評価した。
Claims (24)
- (A)一般式(1):
−SiR 1 3−a X a (1)
(式中、R 1 は、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’) 3 SiO−(R’は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、Xは、それぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。さらに、aは2または3である)で表され、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体、
(B)オキシプロピレンに由来する繰り返し単位を主鎖中に5重量%以上含有するポリオキシアルキレン系可塑剤、
を含有する建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物であって、
(B)成分が、全ての末端に−OH基を有するポリオキシアルキレン(b1)を必須成分として含有する分子量200〜2000の可塑剤(B1)であり、更に、硬化性組成物の全重量(W1)に対する、(A)成分と(B1)成分を足し合わせた重量(W2)の比(W2/W1)が、53〜80wt%であることを特徴とする建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。 - 請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物を硬化させてなる厚みが、0.000127〜0.00127mである膜状の硬化物。
- ASTM E96(ウェットカップ法)に従った透湿性が5.8×10 −10 g/Pa・s・m以上である請求項2に記載の硬化物。
- ASTM E96(ウェットカップ法)に従った透湿性が8.7×10 −10 g/Pa・s・m以上である請求項2に記載の硬化物。
- ASTM E96(ウェットカップ法)に従った透湿性が1.2×10 −9 g/Pa・s・m以上である請求項2に記載の硬化物。
- 請求項2に記載の硬化物を用いる建物の透湿性塗膜防水方法。
- 請求項2に記載の硬化物を用いる建物の外壁下地の透湿性塗膜防水方法。
- 請求項2に記載の硬化物を用いる建物の開口部周辺の透湿性塗膜防水方法。
- 請求項2に記載の硬化物を用いる建物の屋根の透湿性塗膜防水方法。
- 請求項2に記載の硬化物を用いてなる建物用透湿性塗膜防水材。
- 請求項2に記載の硬化物を用いてなる建物の外壁下地用透湿性塗膜防水材。
- 請求項2に記載の硬化物を用いてなる建物の開口部周辺用透湿性塗膜防水材。
- 請求項2に記載の硬化物を用いてなる建物の屋根用透湿性塗膜防水材。
- (A)成分のポリオキシアルキレン系重合体が、ポリオキシプロピレン系重合体であることを特徴とする請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。
- (A)成分100重量部に対して、一般式(9):
NR11 3 (9)
(式中、R11は、それぞれ独立に、水素原子、または、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表されるアミン化合物(C)3〜10重量部を更に含有することを特徴とする請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。 - アミン化合物(C)が、一般式(10):
R12NH2 (10)
(式中、R12は、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である。)で表される一級アミン化合物であることを特徴とする請求項15に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。 - (A)成分100重量部に対して、アミノ基含有シランカップリング剤(D)4〜10重量部を更に含有することを特徴とする請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。
- ASTM E96(ウェットカップ法)に従った硬化物の透湿性が5.8×10 −10 g/Pa・s・m以上である請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。
- ASTM E96(ウェットカップ法)に従った硬化物の透湿性が8.7×10 −10 g/Pa・s・m以上である請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。
- ASTM E96(ウェットカップ法)に従った硬化物の透湿性が1.2×10 −9 g/Pa・s・m以上である請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物。
- 請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物を用いてなる建物の透湿性液状塗膜防水材。
- 請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物を用いてなる建物の外壁下地用透湿性液状塗膜防水材。
- 請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物を用いてなる建物の開口部周辺用透湿性液状塗膜防水材。
- 請求項1に記載の建物用透湿性塗膜防水材用硬化性組成物を用いてなる建物の屋根用透湿性液状塗膜防水材。
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