JP5743042B1 - ポリウレタン樹脂組成物およびこれを用いた接着剤組成物、積層体、プリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)一般式1または一般式2で表されるリン化合物残基を含有するポリエステルポリオールを構成成分として含む
(2)酸価(単位:当量/106g)が50以上1000以下である
(3)ウレタン基濃度(単位:当量/106g)が100以上600以下である
本発明のポリウレタン樹脂組成物はポリウレタン樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)を含有する熱硬化性樹脂組成物である。
0.7≦(BV×BW)/(AV×AW)≦3.0 (1)
を満たすことが好ましい。より好ましくは0.8以上2.5以下であり、さらに好ましくは0.9以上2.0以下である。0.7未満であると、ポリウレタン樹脂(A)とエポキシ樹脂(B)との架橋が不十分になり耐熱性が低下する傾向にあり、3.0より大きくなると、未反応のエポキシ樹脂が多量に残存し、耐熱性や耐湿熱性、接着性が低下する傾向にある。
本発明に用いるポリウレタン樹脂(A)の酸価(単位:当量/106g)は50以上100以下である。酸価が50当量/106g未満であると、硬化後の金属系基材への密着性が不充分になり、また架橋度が低く耐熱性が低下する傾向にある。酸価が1000当量/106gを超えると硬化後塗膜の弾性率が高くなり加湿後の耐ハンダ性が低下し、また接着剤層の架橋反応が常温下で進行し易く、安定したシートライフが得られないといった傾向にある。また、エステル結合やウレタン結合等の耐久性に悪影響を与えることも予想される。好ましくは酸価の下限は70当量/106g、より好ましくは酸価の下限は90当量/106g、さらに好ましくは酸価の下限は120当量/106gである。好ましい上限は400当量/106g、より好ましい上限は370当量/106g、さらに好ましい上限は3400当量/106g、特に好ましい上限は310当量/106gである。
本発明のポリウレタン樹脂組成物には、ポリウレタン樹脂(A)の他、必須成分としてエポキシ樹脂(B)を含み、ポリウレタン樹脂(A)との架橋を形成する。架橋反応によって熱硬化性樹脂組成物となり、高い耐熱性とポリイミドフィルムや銅箔との高い接着性を発現する。
本発明のポリウレタン樹脂組成物に、イオン捕捉剤(C)を含有させると、高温高湿環境下での絶縁信頼性が改善される為、好ましい。イオン捕捉剤(C)はジルコニウム系、アンチモン系、チタン系、スズ系、ビスマス系、アルミニウム系、マグネシウム系、希土類系、またはハイドロタルサイト系化合物等の無機系化合物や、トリアゾール化合物、テトラゾール化合物、ビピリジル化合物、キノール化合物、ヒドロキシアントラキノン化合物、ポリフェノール化合物、カルボキシル基含有芳香族化合物、またはカルボキシル基含有脂肪族化合物等の有機系化合物があげられる。銅イオン、塩素イオン、およびリン酸イオンのトラップ能力に優れ、且つ環境に悪影響のある重金属を含まない事から、アルミニウム系、マグネシウム系、またはハイドロタルサイト系化合物が好ましい。またこれらイオン捕捉剤(C)は一種単独で用いても二種以上を併用しても構わない。
本発明のポリウレタン樹脂組成物には、必要に応じてシランカップリング剤(D)を配合しても良い。シランカップリング剤(D)を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上する。シランカップリング剤(D)としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、グリシジル基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。不飽和基を有するシランカップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、ビニルトリス(β−メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、またはビニルトリメトキシシラン等を挙げることができる。グリシジル基を有するシランカップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、またはβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等を挙げることができる。アミノ基を有するシランカップリング剤としては、特に限定されないが、例えば、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、またはN−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。これらシランカップリング剤(D)を単独で、または2種以上を併用して使用することができる。これらのうち耐熱性の観点からγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のグリシジル基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。
本発明のポリウレタン樹脂組成物にシリカ(E)を含有させると、接着強度の安定化、機械特性の向上、耐吸湿性の向上、耐熱性の向上の観点で好ましい。シリカ(E)は特に限定されないが、ポリウレタン樹脂組成物の透明性、機械特性、耐熱性、チキソトロピー性付与の観点から特に3次元網目構造をとる煙霧状シリカが好ましい。また、疎水性を付与する上でモノメチルトリクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、オクチルシラン、またはシリコーンオイル等で処理を行った疎水性シリカの方が好ましい。これらシリカ(E)を単独で、または2種以上を併用して使用することができる。煙霧状シリカを用いる場合、一次粒子の平均径は30nm以下が好ましく、より好ましくは25nm以下である。一次粒子の平均径が30nmを超えると、粒子間や樹脂との相互作用が低下し耐熱性が低下する傾向にある。なおここで言う一次粒子の平均径とは走査型電子顕微鏡を用いて得た一次粒子像から無作為抽出した粒子100個の円相当直径の平均値である。
本発明のポリウレタン樹脂組成物には必要に応じ、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等の難燃剤や難燃助剤、熱安定剤、酸化防止剤、無機充填剤、滑剤、レベリング剤、顔料、染料等の添加剤を適宜配合することができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は難燃剤を併用する事で難燃効果をさらに高める事ができる。難燃剤としては種々のものを用いる事ができるが、性能と環境への影響を両立する観点から、リン系難燃剤、窒素系難燃剤、または水酸化金属化合物系難燃剤が好ましい。これらの難燃剤としては、例えば、リン酸エステル、リン酸アミド、有機フォスフィンオキサイド等の有機リン系難燃剤、赤燐、ポリリン酸アンモニウム、フォスファゼン、フォスフィン酸誘導体、トリアジン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤、有機フォスフィン酸金属塩等の金属塩系難燃剤、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水和金属系難燃剤、その他無機系難燃剤等があげられるが、難燃性能や耐加水分解性、耐熱性といった観点から、有機フォスフィン酸金属塩、フォスファゼン、フォスフィン酸誘導体がより好ましく、一種単独で用いても二種以上を併用しても構わない。これら有機フォスフィン酸金属塩の具体例としては特に限定されないが、例えば、クラリアント(株)製エクソリット(登録商標)OPシリーズがあげられ、フォスファゼンの具体例としては、例えば、環状フェノキシホスファゼン(大塚化学(株)製、商品名:SPB−100、100L、SPE−100)、環状シアノフェノキシホスファゼン((株)伏見製薬所製、商品名:FP−300)、環状ヒドロキシフェノキシホスファゼン(大塚化学(株)製、商品名:SPH−100)等が挙げられ、フォスフィン酸誘導体としては、フェナントレン型のフォスフィン酸誘導体が好ましく、例えば、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光(株)製、商品名:HCA(登録商標))、10−ベンジル−10−ヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光(株)製、商品名:BCA)等があげられる。
酸化防止剤の配合は高温や高温高湿での接着性や接着強度保持力の改善に効果がある。酸化防止剤としては、例えばヒンダードフェノール系やリン系酸化防止剤を挙げることができる。具体的には、ヒンダードフェノール系として1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,1,3−トリ(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(3−t−ブチル−6−メチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタン、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−ベンゼンプロパノイック酸、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ ネート、3−(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−5−メチル−ベンゼンプロパノイック酸、3,9−ビス[1,1−ジメチル−2−[(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニロキシ]エチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,5−ジ−t−ブチルハイドロキノン、4,4’−ブチルデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス−メチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート等、またはそれらの誘導体が挙げられ、リン系として、3,9−ビス−(p−ノニルフェノキシ)2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジフォスファスピロ[5.5]ウンデカン、3,9−ビス(オクタデシロキシ)−2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジフォスファスピロ[5.5]ウンデカン、ジエチル[[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]メチル]ホスフォネート、トリ(モノノニルフェニル)フォスファイト、トリフェノキシフォスフィン、イソデシルフォスファイト、イソデシルフェニルフォスファイト、ジフェニル−2−エチルヘキシルフォスファイト、ジノニルフェニルビス(ノニルフェニル)エステルフォスフォラス酸、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ジトリデシルフォスファイト−5−t−ブチルフェニル)ブタン、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)フォスファイト、ペンタエリスリトールビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニルフォスファイト)、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)−2−エチルヘキシルフォスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト、またはそれらの誘導体が挙げられ、これらを単独に、または複合して使用できる。添加量は5重量%以下が好ましく、5重量%超えると、接着性に悪影響を与える場合がある。
本発明の樹ポリウレタン脂組成物の難燃性の補助、接着強度の安定化、機械特性の向上、耐吸湿性の向上、耐熱性の向上等を目的として上記したシリカ以外の無機充填材を配合する事ができる。無機充填材としては特に制限は無いが、樹脂組成物にチキソトロピー性を付与できるものや熱伝導性を付与できるものが好ましいが。このような無機充填材としては、例えば、アルミナ、チタニア、酸化タンタル、ジルコニア、窒化ケイ素、チタン酸バリウム、炭酸バリウム、チタン酸鉛、チタン酸ジルコン酸鉛、チタン酸ジルコン酸ランタン鉛、酸化ガリウム、スピネル、ムライト、コーディエライト、タルク、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、チタン酸アルミニウム、イットリア含有ジルコニア、ケイ酸バリウム、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、酸化亜鉛、ホウ酸亜鉛、チタン酸マグネシウム、ホウ酸マグネシウム、硫酸バリウム、有機ベントナイト、カーボンなどを使用することができ、これらは単独で用いても、二種以上併用してもかまわない。
本発明の接着剤組成物は、前記ポリウレタン樹脂組成物を含有する組成物である。また、必要に応じてイオン捕捉剤(C)、シランカップリング剤(D)およびシリカ(E)からなる群より選択される1種以上を配合したものである。さらに、その他の添加剤として、必要に応じて、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等の難燃剤や難燃助剤、熱安定剤、酸化防止剤、無機充填剤、滑剤、レベリング剤、顔料、染料等の添加剤を適宜配合したものである。
本発明において、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材1に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。接着剤層は接着剤組成物に含まれるポリウレタン樹脂(A)、エポキシ樹脂(B)、およびこれらに由来する反応生成物の少なくとも一部が反応し、半硬化状態(以下、Bステージ状態ともいう)であることが好ましい。半硬化状態であることにより、FPC製造時のプレス工程において、接着剤層の流動性や粘度が良好となる。これによりプレス時の流れ出しを抑制することができる。流れ出しが多いと製品の信頼性の低下や、不良率の増加につながる。接着剤組成物を基材1にコーティングする方法としては、特に限定されないが、コンマコーター、リバースロールコーター、ダイコーター等が挙げられる。また、必要に応じて、プリント配線板構成材料である圧延銅箔、またはポリイミドフィルムに直接もしくは転写法でコーティングすることもできる。乾燥後の接着剤層の厚みは、必要に応じて、適宜設定できるが、好ましくは5〜200μmの範囲である。接着剤層の厚みが5μm未満では、接着強度が不十分であることがある。また、200μmを超えると乾燥が不十分で、残留溶剤が多くなり、プリント配線板製造のプレス時にフクレを生じるという問題点が挙げられる。乾燥条件は特に限定されないが、乾燥後の残留溶剤率は4%以下が好ましい。4%より大きくなると、プリント配線板プレス時に残留溶剤が発泡して、フクレを生じるという問題点が挙げられる。接着剤層は基材1から剥がして接着剤層単独であっても使用することができるし、基材1に貼付したままであっても構わない。基材1と貼付したままである場合は積層体という。
本発明において、積層体とは、基材1と接着剤層との2層積層体であっても構わないし、さらに基材2を貼り合わせた3層の積層体であっても構わない。3層の積層体にすると、基材への裏移りを起こすことなく巻き取りが可能になり操業性に優れるとともに、接着剤層が保護されることから保存性に優れ、使用も容易である。
本発明におけるプリント配線板は、前記積層体を構成要素として含むものである。プリント配線板は、特に限定されないが、例えば、積層体を用いてサブトラクティブ法、アディティブ法などの従来公知の方法により製造したものであり、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称したものである。本発明におけるFPCは、補強材で補強したものも、補強材で補強していないものも含む。補強材で補強する場合は、補強材、接着剤層が基材1または基材2の下に設けられる。補強材としては、特に限定されないが、SUS板、アルミニウム板等の金属板、ポリイミドフィルム、ガラス繊維をエポキシ樹脂で硬化した板(ガラスエポキシ板)等が使用される。
(BV×BW)/(AV×AW)
の値を指すこととする。
(1)ポリエステルポリオールの組成
ポリエステルポリオールを重クロロホルムに溶解し、1H−NMR分析により、各成分のモル比を求めた。但し、ポリエステルポリオールが重クロロホルムに溶解しない場合には、重ジメチルスルホキシドに溶解して1H−NMR分析を行った。
試料(ポリエステルポリオールまたはポリウレタン樹脂)を、樹脂濃度が0.5%程度となるようにテトラヒドロフランに溶解または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブランフィルターで濾過したものを測定用試料とした。測定用試料について、テトラヒドロフランを移動相とし示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィーにより分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムには昭和電工製KF−802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。但し、測定用試料がテトラヒドロフランに溶解しない場合は、テトラヒドロフランに変えてN,N−ジメチルホルムアミドを用いた。
示差走査熱量計を用い、測定試料(ポリエステルポリオールまたはポリウレタン樹脂)10mgをアルミパンに入れ、蓋を押さえて密封し、セイコーインスツルメンツ(株)製示差走査熱量分析計(DSC)DSC−200を用いて、20℃/minの昇温速度で測定した。ガラス転移温度以下のベースラインの延長線と遷移部における最大傾斜を示す接線との交点である補外ガラス転移開始温度を求めた。
試料(ポリエステルポリオールまたはポリウレタン樹脂)0.2gを20mlのクロロホルムに溶解し、指示薬としてフェノールフタレインを用い、0.1Nの水酸化カリウムエタノール溶液で滴定した。樹脂106gあたりの当量(eq/106g)を算出した。
JIS K 7236に準拠し、過塩素酸滴定法を用いて得られたエポキシ当量(1当量のエポキシ基を含む樹脂の質量)から樹脂106gあたりの当量(eq/106g)を算出した。
試料(ポリエステルポリオールまたはポリウレタン樹脂)中のリン濃度に合わせて試料を三角フラスコに計量し、硫酸3mL、過塩素酸0.5mL、および硝酸3.5mLを加え、電熱器で半日かけて徐々に加熱分解した。溶液が透明になった後、さらに加熱して硫酸白煙を生じさせ、室温まで放冷した。この分解液を50mLメスフラスコに移し、2%モリブデン酸アンモニウム溶液5mLおよび0.2%硫酸ヒドラジン溶液2mLを加え、純粋にてメスアップし、内容物を良く混合した。沸騰水浴中に10分間フラスコをつけて加熱発色した後、室温まで水冷し、超音波にて脱気した。溶液を吸収セル10mmに採り、分光光度計(波長830nm)にて空試験液を対照にして吸光度を測定した。先に作製しておいた検量線からリン含有量を求め、試料中のリン濃度を算出した。
(1)常態ハンダ耐熱性、加湿後ハンダ耐熱性、剥離強度評価用サンプル作製方法
後述するポリウレタン樹脂組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標)NPI)に、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥して、積層体Aを得た。この様にして得られた積層体Aを18μmの電解銅箔と、電解銅箔の光沢面が接着剤と接する様にして、160℃で35kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで170℃で1時間熱処理して硬化させて、常態ハンダ耐熱性、加湿後ハンダ耐熱性、剥離強度評価用サンプルを得た(初期評価用サンプル)。
また、同様に積層体Aを、40℃、80%加湿下にて14日間放置後、上記条件にて電解銅箔とプレス、熱処理して硬化させ、経時評価用のサンプルを得た。
(2)絶縁信頼性評価用サンプル作製方法
後述するポリウレタン樹脂組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標)NPI)に、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥して、積層体Aを得た。一対の櫛型電極からなる200μmピッチ(ライン幅/スペース幅=100μm/100μm)の櫛形回路を形成した片面銅張積層板の櫛形回路面と前記積層体Aの接着剤層面(ポリウレタン樹脂組成物塗布面)を対向させて、160℃で35kgf/cm2の加圧下に30秒間プレスし、接着した。次いで170℃で1時間熱処理して硬化させて、絶縁信頼性評価用サンプルを得た。
(3)難燃性評価用サンプル作製方法
後述するポリウレタン樹脂組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標)NPI)に、乾燥後の厚みが20μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで170℃で1時間熱処理して硬化させ、難燃性評価用サンプルを得た。
(判定)◎:耐熱温度280℃以上
○:耐熱温度260℃以上280℃未満
△:耐熱温度240℃以上260℃未満
×:耐熱温度240℃未満
(判定)◎:耐熱温度270℃以上
○:耐熱温度250℃以上270℃未満
△:耐熱温度230℃以上250℃未満
×:耐熱温度230℃未満
(判定)◎:15N/cm以上
○:10N/cm以上15N/cm未満
△:8N/cm以上10N/cm未満
×:8N/cm未満
(判定)◎:1000時間経過後も絶縁抵抗値が1×108Ωを上回り、かつデンドライトを生じないもの。
○:750時間以上1000時間未満で絶縁抵抗値が1×108Ωを下回った場合、若しくはデンドライトの発生が確認された場合。
△:500時間以上750時間未満で絶縁抵抗値が1×108Ωを下回った場合、若しくはデンドライトの発生が確認された場合。
×:500時間未満で絶縁抵抗値が1×108Ωを下回った場合、若しくはデンドライトの発生が確認された場合。
(判定)○:UL94VTM−0規格を満足するもの。
×:UL94VTM−0規格を満足しないもの。
撹拌器、温度計、流出用冷却器を装備した反応缶内に、テレフタル酸171部、イソフタル酸228部、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10ホスファフェナントレン−10−オキシド(三光株式会社製HCA)193部、イタコン酸130部、無水トリメリット酸6.6部、2−メチル−1,3−プロパンジオール158部、1,6−ヘキサンジオール483部、トリブチルアミン0.65部を仕込み、3〜5時間かけて240℃まで徐々に昇温し、留出する水を系外に除きつつエステル化反応、マイケル付加反応を行った。エステル化反応終了後、170℃まで降温しテトラブチルチタネート1.17部を仕込み、30分かけて10mmHgまで減圧初期重合を行うと共に温度を250℃まで昇温し、更に1mmHg以下で40分後期重合を行った。その後、窒素にて常圧に戻し、無水トリメリット酸6.6部を投入し、220℃で30分間反応させることによってリン化合物残基を含有するポリエステルポリオールAを得た。この様にして得られたポリエステルポリオールAの組成、特性値を表1に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。なお、HCAとイタコン酸とのマイケル付加反応で得られるリン化合物は式3の構造を有する。
リン化合物残基を含有するポリエステルポリオールAの重合例と同様にして、また温度、時間は適宜選択しポリエステルポリオールB〜Fを得た。この樹脂の組成、特性値を表1に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。
温度計、攪拌機、還流式冷却管および蒸留管を具備した反応容器にリン化合物残基を含有するポリエステルポリオールA100部、トルエン100部を仕込み溶解後、トルエン67部を留去させながらトルエン/水の共沸により反応系を脱水した。60℃まで冷却後、2,2−ジメチロールブタン酸(DMBA)を1.8部、メチルエチルケトン33部を加えた。DMBAが溶解後、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を4.2部、さらに反応触媒としてジアザビシクロウンデセン(DBU)を0.004部加え、80℃で8時間反応させてから、メチルエチルケトン92部を投入して固形分濃度を40重量%に調整し、ポリウレタン樹脂a溶液を得た。この様にして得られたポリウレタン樹脂aの特性値を表1に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。また、ガラス転移温度は120℃で1時間乾燥することにより溶剤を除いたフィルムを用いて、前述した各測定評価項目に従い測定した。また、ウレタン基濃度(単位:当量/106g)は仕込量より算出した。
ポリウレタン樹脂aの重合例と同様にして、表2に示す原料を用いて、ポリウレタン樹脂b〜iを得た。特性値を表2に示した。各測定評価項目は前述の方法に従った。
ポリウレタン樹脂(A)としてポリウレタン樹脂aを100部(固形分のみの質量、以下同様)、エポキシ樹脂(B)としてエポキシ樹脂(B−1)3.8部、エポキシ樹脂(B−3)0.4部を加え、固形分濃度が37%となるようにメチルエチルケトン/トルエンを1:1の比で加えて調整した。十分に撹拌し目的とするポリウレタン樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂の配合量は、ポリウレタン樹脂aの酸価の総量の1.2倍のエポキシ基を含むように算出して決定した。接着評価試料を上述の方法で作製し、評価した結果を表3に示す。初期評価、経時評価ともに良好な結果を示している。
実施例1と同様に、表3、4に示される成分、配合量で樹脂組成物を作製し特性を評価した。また、全ての実施例、比較例において、樹脂組成物を好適に塗布可能な粘度に調整する為、固形分濃度は20〜50%の範囲で適宜選択し調製した。
ポリウレタン樹脂(A)としてポリウレタン樹脂aを100部、イオン捕捉剤(C)としてイオン捕捉剤(C−1)0.6部を加え、固形分濃度30%となるようにメチルエチルケトン/トルエンを1:1の質量比で加え、十分に撹拌、分散した。次に、エポキシ樹脂(B)としてエポキシ樹脂(B−1)3.8部、エポキシ樹脂(B−3)0.4部を加え、固形分濃度が28%となるようにメチルエチルケトン/トルエンを1:1の質量比で加えて調製した。十分に撹拌し目的とするポリウレタン樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂の配合量は、ポリウレタン樹脂aの酸価の総量の1.2倍のエポキシ基を含むように算出して決定した。接着評価試料を上述の方法で作製し、評価した結果を表3に示す。初期評価、経時評価ともに良好な結果を示している。
実施例3と同様に、表3、4に示される成分、配合量でポリウレタン樹脂組成物を作製し特性を評価した。また、全ての実施例、比較例において、ポリウレタン樹脂組成物を好適に塗布可能な粘度に調整する為、固形分濃度は20〜50%の範囲で適宜選択し調製した。
ポリウレタン樹脂(A)としてポリウレタン樹脂aを100部、イオン捕捉剤(C)としてイオン捕捉剤(C−1)2.0部、シリカ(E)としてシリカ(E−1)15.0部を加え、固形分濃度25%となるようにメチルエチルケトン/トルエンを1:1の質量比で加え、十分に撹拌、分散した。次に、エポキシ樹脂(B)としてエポキシ樹脂(B−1)6.5部、シランカップリング剤(D)としてシランカップリング剤(D−1)1.0部を加え、固形分濃度が25%となるようにメチルエチルケトン/トルエンを1:1の質量比で加えて調整した。十分に撹拌し目的とするポリウレタン樹脂組成物を得た。エポキシ樹脂の配合量は、ポリウレタン樹脂aの酸価の総量の1.7倍のエポキシ基を含むように算出して決定した。接着評価試料を上述の方法で作製し、評価した結果を表3に示す。初期評価、経時評価ともに良好な結果を示している。
実施例7と同様に、表3に示される成分、配合量でポリウレタン樹脂組成物を作製し特性を評価した。また、全ての実施例、比較例において、ポリウレタン樹脂組成物を好適に塗布可能な粘度に調整する為、固形分濃度は20〜50%の範囲で適宜選択し調製した。
エポキシ樹脂(B−1):新日鉄住友化学(株)製 YDCN−700−10(o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂)、エポキシ価=4850当量/106g
エポキシ樹脂(B−2):大日本インキ工業(株)製 HP7200−H(ジシクロペンタンジエン型エポキシ樹脂)、エポキシ価=3540当量/106g
エポキシ樹脂(B−3):三菱瓦斯化学(株)製 TETRAD(登録商標)−X(N,N,N’,N’−テトラグリジジル−m−キシレンジアミン)、エポキシ価=10000当量/106g
イオン捕捉剤(C−1):IXE(登録商標)−700F(東亞合成(株)製 無機イオン交換体)
イオン捕捉剤(C−2):IXE(登録商標)−770D(東亞合成(株)製 無機イオン交換体)
シランカップリング剤(D−1):KBM−403(信越化学工業(株)製 3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)
シリカ(E−1):R972(日本アエロジル(株)製 疎水性煙霧状シリカ)
H−43M:昭和電工(株)製 水酸化アルミニウム ハイジライト
Claims (8)
- 下記(1)〜(3)を満足するポリウレタン樹脂(A)およびエポキシ樹脂(B)を含有するポリウレタン樹脂組成物。
(1)一般式1または一般式2で表されるリン化合物残基を含有するポリエステルポリオールを構成成分として含む
(2)酸価(単位:当量/106g)が50以上1000以下である
(3)ウレタン基濃度(単位:当量/106g)が100以上600以下である
- ポリウレタン樹脂(A)の酸価をAV(当量/106g)、配合量をAW(質量部)、エポキシ樹脂(B)のエポキシ価BV(当量/106g)、配合量をBW(質量部)としたときに、0.7≦(BV×BW)/(AV×AW)≦3.0を満たす請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- さらに、イオン捕捉剤(C)を含む請求項1または2に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- さらに、シランカップリング剤(D)および/またはシリカ(E)を含む請求項1〜3のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(B)がジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂である請求項1〜4のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1〜5いずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物を含有する接着剤組成物。
- 請求項6に記載の接着剤組成物を含む接着剤層と、フィルムまたは金属との積層体。
- 請求項7に記載の積層体を含むプリント配線板。
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