JP5684804B2 - エポキシ樹脂のためのハードナー組成物 - Google Patents
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Description
(1)エポキシ含有配合物を、圧延、浸漬、噴霧、他の既知の技法および/またはこれらの組合せによって、基材に塗布または含浸させる。基材は、典型的には、ガラス繊維もしくは紙を含有する、例えば織り繊維製のマットまたは不織繊維マットである。
(2)含浸させた基材は、エポキシ含有配合物中の溶媒を取り除くのに十分な温度で加熱する、および任意選択でエポキシ含有配合物を部分的に硬化させるのに十分な温度で加熱することにより「Bステージ化」され、その結果、含浸させた基材は容易に取り扱いができる。「Bステージ化」ステップは、通常、90℃から210℃の温度で、1分間から15分間行われる。Bステージ化から得られた含浸させた基材は、「プリプレグ」と呼ばれる。温度は、複合材料では100℃、電気積層板では130℃から200℃が最も一般的である。
(3)1つまたは複数のプリプレグのシートを、電気積層板が所望される場合、銅箔などの導電材料の1つまたは複数のシートを用いて、交互に重なった層に積み重ねるまたは張り合わせる。
(4)張り合わせたシートを、樹脂を硬化しかつ積層板を形成するのに十分な時間、高温および高圧で加圧する。この積層ステップの温度は、通常、100℃から230℃の間であり、ほとんどの場合165℃から200℃の間である。積層ステップは、また、100℃から150℃の間の第1段階および165℃から190℃の間の第2段階などの、2段階以上で行ってもよい。圧力は、通常、50N/cm2から500N/cm2の間である。積層ステップは、通常、1分間から200分間行われ、ほとんどの場合、45分間から90分間行われる。任意選択で、(連続積層プロセスなどにおける)積層ステップを、より高温でより短時間行ってもよく、または(低エネルギーの加圧工程では)、より低温でより長時間行ってもよい。
無水マレイン酸に対するスチレンの比が6:1のSMAハードナーを使用したサンプル配合
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 71.42グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中75wt%溶液38.45グラム、SMA(EF−60、Sartomer**から入手)144.4グラム、TBBA 22.05グラム、およびDowanol(商標)−PMA9部およびエタノール1部を含有する2−フェニルイミダゾール10wt%溶液2グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.3wt%、スチレンが46wt%である。
無水マレイン酸に対するスチレンの比が6:1のSMAハードナーを使用したサンプル配合
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 50.01グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中75wt%溶液66.67グラム、SMA(EF−60、Sartomer**から入手)127.21グラム、TBBAの42.33グラム、2−ブタノンを含有する2−エチル−4メチルイミダゾール10wt%溶液0.5グラムおよびTPP−k 0.10グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.5wt%、スチレンが41wt%である。
無水マレイン酸に対するスチレンの比が6:1のSMAハードナーを使用したサンプル配合
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 50.01グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中75wt%溶液66.67グラム、SMA(EF−60、Sartomer**から入手)127.21グラム、TBBA 42.33グラムおよび2−ブタノンを含有する2−エチル−4メチルイミダゾール10wt%溶液0.5グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.5wt%、スチレンが41wt%である。
無水マレイン酸に対するスチレンの比が6:1のSMAハードナーを使用したサンプル配合
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 75.00グラム、Dowの実験用製品XZ−97103の77wt%溶液60.36グラム、SMA(EF−60、Sartomer**から入手)123.00グラム、TBBA 43.20グラムおよび2−ブタノンを含有する2−エチル−4メチルイミダゾール10wt%溶液1.2グラムから調製した。この組成物は、臭素が21.9wt%、スチレンが37wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 56.83グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液55.54グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)248.76グラム、TBBA 45.00グラム、ホウ酸のメタノール中20wt%溶液3.12グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中1wt%溶液33.92グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.3wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 56.20グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液20.94グラム、D.E.R.(商標)330 11.87グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)148.58グラム、TBBA 38.14グラムおよび2−メチルイミダゾールの2−ブタノン中1wt%溶液1.01グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.3wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560の 47.36グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液47.06グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)210.08グラム、TBBA 37.50グラムおよび2−メチルイミダゾールの2−ブタノン中1wt%溶液1.42グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.3wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 143.77グラム、D.E.R.(商標)330 37.33グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)201.68グラムおよび2−メチルイミダゾールの2−ブタノン中1wt%溶液1.37グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.0wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 14.20グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液24.00グラム、TBBA 11.25グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中5wt%溶液0.85グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.3wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 14.21グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液24.00グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)62.87グラム、TBBA 10.88グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中5wt%溶液0.85グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.0wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 14.21グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液24.00グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)63.50グラム、TBBA 10.50グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中5wt%溶液0.85グラムから調製した。この組成物は、臭素が17.7wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 13.13グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液24.00グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)62.25グラム、TBBA 12.33グラムおよび2−エチル−4メチルイミダゾールの2−ブタノン中5wt%溶液0.85グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.5wt%、スチレンが45wt%である。
SMAを使用したサンプル配合(無水マレイン酸に対するスチレンの比が8:1)
積層板用ワニスを、D.E.R.(商標)560 11.21グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液24.00グラム、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)62.25グラム、TBBA 14.25グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中5wt%溶液0.85グラムから調製した。この組成物は、臭素が18.7wt%、スチレンが45wt%である。
SMA EF−60を基本とする配合物からのワニスの調製
積層板用ワニスを、Dowanol(商標)−PMA中70wt%のD.E.R.(商標)560 1013.37グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液834.54g、SMA(EF−60、Sartomer**から入手)の2−ブタノン中60wt%溶液3012.60グラム、TBBAの2−ブタノン中70wt%溶液857.75グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中10wt%溶液28.34グラムから調製した。2−ブタノン500グラムをさらに添加し、当該wt%の固形物を61wt%にした。この組成物は、固形物を基準として臭素が18.5wt%、スチレンが41wt%である。
SMA EF−80を基本とする配合物からのワニスの調製
積層板用ワニスを、Dowanol(商標)−PMA中70wt%のD.E.R.(商標)560 1082.46グラム、D.E.N.(商標)438の2−ブタノン中85wt%溶液740.52g、SMA(EF−80、Sartomer**から入手)の2−ブタノン中55wt%溶液3563.64グラム、TBBAの2−ブタノン中70wt%溶液914.29グラム、メタノール中20wt%のホウ酸41.46グラムおよび2−エチル−4−メチルイミダゾールの2−ブタノン中10wt%溶液28.34グラムから調製した。2−ブタノール400グラムをさらに添加し、当該wt%の固形物を60wt%にした。この組成物は、固形物を基準として臭素が18.9wt%、スチレンが44wt%である。
SMA EF−80およびSMA EF−60を基本とする配合物からのワニスの調製
積層板用ワニスを、Dowanol(商標)−PMA中70wt%のD.E.R.(商標)560 1924.0グラム、2−ブタノン中85wt%のD.E.N.(商標)438 1568.8g、2−ブタノン中65wt%のSMA(EF80:EF−60が90:10、Sartomer**から入手)4900.0グラム、2−ブタノン中70wt%のTBBA 1574.8グラム、メタノール中20wt%のホウ酸21.0グラムおよび2−ブタノン中10wt%の2−エチル−4−メチルイミダゾール11.40グラムから調製した。この組成物は、固形物を基準として臭素が18.9wt%、スチレンが44wt%である。
実施例14および15から得た積層板および透明注型品の特性。ワニスの透明注型品に関する測定値であるDkおよびDfを除き、全ての特性は積層板に関するものである。積層板は、7628ガラスで作った。
Claims (14)
- a)ハロゲン含有化合物から調製されるエポキシ樹脂、および
b)i)エチレン性不飽和無水物とii)ビニル化合物とのコポリマーを含むハードナーであって、前記ビニル化合物がスチレンまたはスチレン誘導体であり、前記コポリマーの無水物含有率が前記コポリマーの総重量を基準にして15重量%未満であり、前記コポリマーの分子量(Mw)が10,000〜50,000である、ハードナーを
含有する熱硬化性樹脂組成物であり、
該組成物から調製される電気積層板が、IPC−TM−650−#2.4.25Cの方法に従って20℃/分の加熱速度でDSCにより測定して150℃〜220℃の範囲のガラス転移温度を有し、試験周波数1GHzにおいて0.015未満の誘電正接Dfを有する、熱硬化性樹脂組成物。
- 前記コポリマーが、前記組成物の総重量を基準にして10重量%から90重量%の範囲の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物の総重量を基準にして30から60重量%の範囲の量の溶媒をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ハロゲン含有化合物が、テトラブロモビスフェノール−A(TBBA)およびテトラブロモビスフェノールFから成る群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記エポキシ樹脂が、グリシジルエーテルをブロモ化ビスフェノール化合物およびポリイソシアネートと接触させて、オキサゾリジノン部分を形成することにより生成される、請求項1に記載の組成物。
- さらに、フェノール系エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ベンゾキサジン樹脂、アリールシアネート樹脂、アリールトリアジン樹脂、マレイミド樹脂およびそれらの任意の2つまたはそれ以上の組合せから成る群から選択される熱硬化性樹脂を含有する、請求項1に記載の組成物。
- 請求項1に記載の組成物から生成されるワニス。
- 請求項7に記載のワニスから調製されるプリプレグ。
- 請求項7に記載のワニスから調製される電気積層板。
- 請求項7に記載のワニスから調製される回路基板。
- 請求項7に記載のワニスから調製されるコーティング。
- 請求項7に記載のワニスから調製される複合材料。
- 請求項7に記載のワニスから調製される注型品。
- 請求項7に記載のワニスから調製される接着剤。
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