JP4643272B2 - エポキシ樹脂用硬化剤組成物 - Google Patents
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Description
を有するポリエポキシドである。
によって示されるように、炭素環中の2個の隣接する原子に結合したエポキシ酸素を有する飽和炭素環からなる。
E=0.2262Hd
(但し、Hdはインチで測定し、そしてEはジュールで測定する)
この実施例に於いて、本発明の無水物硬化剤溶液を、機械式攪拌機、加熱ジャケット、N2入口及び滴下漏斗を取り付けた5Lのガラス製反応器内で製造した。1821.3gのダウアノール★PMA及び40.3gのSBM1A17を、この反応器に装入し、そして90℃に加熱した。固体が完全に溶解した後、1554.8gのSMA3000を、この溶液に添加した。固体が完全に溶解した後、201.3gのリコン★131MA10を、この溶液に添加した。次いで、この溶液は白色の濁った溶液に変わったが、均一であった。30分後に、この溶液を80℃の温度まで冷却させ、そしてMEKをこの溶液の中に80℃で導入した。溶液が環境温度(約25℃)にまで完全に冷却した後、無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この無水物硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は、432であった(固体基準)。
機械式攪拌機、加熱ジャケット、N2入口及び滴下漏斗を取り付けた5Lのガラス製反応器内で標準的無水物硬化剤溶液を製造した。2000.0gのダウアノール★PMA及び2000.0gのSMA3000を、この反応器に装入し、そして90℃に加熱した。固体が完全に溶解して30分後に、この溶液を環境温度(約25℃)にまで冷却させた。この無水物硬化剤溶液は透明で薄黄色であった。この無水物硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は393であった(固体基準)。
実施例1に記載したのと同じ手順を使用して無水物硬化剤溶液を製造した。この無水物硬化剤組成物には、1821.3gのシクロヘキサノン、1510.0gのSMA3000、238.7gのリコン★130MA13、47.7gのSBM1A17及び364.3gのMEKが含有されていた。得られた無水物硬化剤溶液は濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は431であった(固体基準)。
実施例1に記載したのと同じ手順を使用して無水物硬化剤溶液を製造した。この無水物硬化剤組成物は1821.3gのシクロヘキサノン、1490.6gのSMA3000、254.9gのリコン★131MA10、51.0gのSBM1A17及び364.3gのMEKを含んでいた。この無水物硬化剤溶液は濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は444であった(固体基準)。
実施例1に記載したのと同じ手順を使用して無水物硬化剤溶液を製造した。この無水物硬化剤組成物は、1216.3gのダウアノール★PMA、1216.3gのSMA3000、168.7gのリコン★131MA10、29.2gのSBM1A17及び285.5gのMEKを含んでいた。この無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は433であった(固体基準)。
無水物硬化剤溶液を、実施例1に記載したのと同じ手順を使用して製造した。この無水物硬化剤組成物には、1122.2gのダウアノール★PMA、1050.3gのSMA3000、60.7gのリコン★131MA10、12.1gのSBM1A17及び112.8gのMEKが含有されていた。この無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は414であった(固体基準)。
無水物硬化剤溶液を、実施例1に記載したのと同じ手順を使用して製造した。この無水物硬化剤組成物には、1818.2gのダウアノール★PMA、1718.9gのSMA3000、134.4gのリコン★131MA10、99.9gのリコン★130MA13、46.9gのSBM1A17及び181.8gのMEKが含有されていた。この無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は430であった(固体基準)。
この実施例に於いて、エポキシ溶液(ダウ・ケミカル社から市販されているXU−19081.00)を、比較例A及び実施例1に記載した無水物硬化剤溶液で硬化させることによって、プリプレグ及び積層体を製造した。次いで、得られたプリプレグ及び積層体の特性を比較した。
この例は、比較例Aに記載した無水物硬化剤溶液で、ロイナM780エポキシ溶液を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例2に記載した無水物硬化剤溶液で、DER★560エポキシ溶液を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例3に記載した無水物硬化剤溶液で、DER★560エポキシ溶液を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例4に記載した無水物硬化剤溶液で、ロイナM780エポキシ溶液を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例5に記載した無水物硬化剤溶液で、ロイナM780エポキシ溶液を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例6に記載した無水物硬化剤溶液で、DER★560エポキシ溶液及びDEN★438エポキシ溶液のブレンドを硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
無水物硬化剤溶液を、実施例1に記載したのと同じ手順を使用して製造した。この無水物硬化剤組成物には、1750.0gのダウアノール★PMA、1857.1gのSMA3000、215.9gのリコン★131MA10、27.0gのSBM1A40及び350.0gのMEKが含有されていた。この無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は424であった(固体基準)。
無水物硬化剤溶液を、実施例1に記載したのと同じ手順を使用して製造した。この無水物硬化剤組成物には、1800.0gのダウアノール★PMA、1449.2gのSMA3000、215.0gのリコン★130MA13、35.8gのSBM1A17及び300.0gのMEKが含有されていた。この無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は420であった(固体基準)。
無水物硬化剤溶液を、実施例1に記載したのと同じ手順を使用して製造した。この無水物硬化剤組成物には、3671.9gのダウアノール★PMA、3623.2gのSMA3000、730.7gのリコン★130MA13、146.1gのSBM1A17及び828.1gのMEKが含有されていた。この無水物硬化剤溶液は、濁って白みを帯び均一であった。この硬化剤溶液は、2ヶ月の試験期間の間、相分離も沈殿もなく安定なままであった。この硬化剤溶液の理論的無水物当量重量は439であった(固体基準)。
この実施例は、比較例Aに記載した無水物硬化剤及び5phrの液体ゴム強化剤CTBN1300X13で、エポキシ溶液(ダウ・ケミカル社から市販されているXU−19081.00)を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。プリプレグは、表VIIIに記載したようなワニス溶液を、織ったガラス(標準E−ガラス)の上に、手積み成形技術によって塗布し、次いで乾燥させ、そして強制空気を流しながら、175℃で運転する換気したオーブンを使用して、被覆した織ったガラスを、中間前進点(B段階プリプレグ)にまで硬化させることによって製造した。実施例7に記載したようにして、プリプレグを、30cm×30cmのシートに切断し、次いで銅箔をプリプレグの間にプレスすることによって、積層体を製造した。
この実施例は、TBBA及び実施例13に記載した無水物溶液で、DEN★431エポキシ溶液を硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例14に記載した無水物硬化剤溶液で、DER★560エポキシ溶液及びDEN★438エポキシ溶液のブレンドを硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例14に記載した無水物硬化剤溶液で、DER★560エポキシ溶液及びERL−4299エポキシ溶液のブレンドを硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
この実施例は、実施例15に記載した無水物硬化剤溶液で、DER★560エポキシ溶液及びDEN★438エポキシ溶液のブレンドを硬化させることから製造された、プリプレグ及び積層体の特性を記載する。
以下に本発明及びその関連態様を以下に記載する。
態様1.(a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含んでなるポリエポキシド樹脂を硬化させるのに有用な硬化剤組成物。
態様2.I.少なくとも1種のポリエポキシド並びに
II.(a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含む少なくとも1種の架橋剤
を含んでなる硬化性エポキシ樹脂組成物。
態様3.前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)である態様1又は2に記載の組成物。
態様4.前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)である態様1又は2に記載の組成物。
態様5.(c)成分(a)及び(b)の相分離を防止する安定剤を含む態様1又は2に記載の組成物。
態様6.前記安定剤がブロックコポリマーである態様5に記載の組成物。
態様7.前記安定剤がスチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチルのトリブロックコポリマー(SBM)である態様5に記載の組成物。
態様8.(d)溶媒を含む態様1又は2に記載の組成物。
態様9.(e)硬化抑制剤を含む態様1又は2に記載の組成物。
態様10.硬化抑制剤がホウ酸である態様9に記載の組成物。
態様11.(f)高温度でポリエポキシドと反応することができる二官能性連鎖延長剤化合物を更に含む態様1又は2に記載の組成物。
態様12.(g)共架橋剤を更に含む態様1又は2に記載の組成物。
態様13.前記共架橋剤が2.2又はそれ以上の官能度を有するヒドロキシ官能性共架橋剤である態様12に記載の組成物。
態様14.組成物中に存在するエチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物の量がエポキシ対無水物のモル比で0.8:1.0〜1.2:1.0である態様1又は2に記載の組成物。
態様15.組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である態様1又は2に記載の組成物。
態様16.組成物中に存在する安定剤の量が成分(b)対成分(c)の重量比で60:40〜95:5である態様5に記載の硬化剤組成物。
態様17.二官能性連鎖延長剤化合物がビスフェノールA又はテトラブロモビスフェノールAから選択される態様11に記載の組成物。
態様18.ポリエポキシドと架橋剤との反応を促進する触媒量の触媒を含む態様2に記載のエポキシ樹脂組成物。
態様19.前記触媒が複素環式窒素化合物、アミン、ホスフィン、アンモニウム化合物、ホスホニウム化合物、アルソニウム化合物又はスルホニウム化合物である態様18に記載のエポキシ樹脂組成物。
態様20.前記触媒がイミダゾール又はベンズイミダゾールから選択される態様18に記載のエポキシ樹脂組成物。
態様21.前記ポリエポキシドが臭素化されている態様2に記載のエポキシ樹脂組成物。
態様22.前記ポリエポキシドがテトラブロモビスフェノールAジグリシジルエーテルである態様21に記載のエポキシ樹脂組成物。
態様23.(a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
を混合することを含んでなる硬化剤組成物の製造方法。
態様24.I.少なくとも1種のポリエポキシド並びに
II.(a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含む少なくとも1種の架橋剤を混合することを含んでなる硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法。
態様25.態様2に記載のエポキシ樹脂組成物を含むマトリックスを含んでなる繊維強化コンポジット物品。
態様26.電気回路用の積層体又はプリプレグである態様25に記載の繊維強化コンポジット物品。
態様27.4.3又はそれ以下の誘電定数を有する態様26に記載の繊維強化コンポジット物品。
態様28.0.020よりも小さい誘電体消散率を有する態様26に記載の繊維強化コンポジット物品。
態様29.態様2に記載のエポキシ樹脂組成物の絶縁被覆を有する電気回路コンポーネント。
態様30.態様2に記載のエポキシ樹脂組成物で物品をコーティングし、そして被覆物品を加熱して、エポキシ樹脂を硬化させることを含んでなる被覆物品の製造方法。
態様31.(a)織布、
(b)エポキシ樹脂並びに
(c)(i)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(ii)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含む硬化剤組成物を含んでなるプリプレグ。
態様32.(a)(i)エポキシ樹脂の樹脂組成物並びに
(ii)(1)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(2)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーのブレンドからなる硬化剤組成物を含む基体並びに
(b)前記基体の少なくとも1個の表面上に析出した金属の層を含んでなる積層体。
態様33.前記基体がガラス織布の強化材を更に含み、エポキシ樹脂及び硬化剤がそのガラス織布の上に含浸されている態様32に記載の積層体。
態様34.態様32に記載の積層体から製造されたプリント配線基板(PWB)。
Claims (27)
- (a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含んでなるポリエポキシド樹脂を硬化させるのに有用な硬化剤組成物であって、前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)であり、前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)であり、そして組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である組成物。 - I.少なくとも1種のポリエポキシド並びに
II.(a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含む少なくとも1種の架橋剤
を含んでなる硬化性エポキシ樹脂組成物であって、前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)であり、前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)であり、そして組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である組成物。 - (c)成分(a)及び(b)の相分離を防止する安定剤としてスチレン−ブタジエン−メタクリル酸メチルのトリブロックコポリマー(SBM)を含む請求項1又は2に記載の組成物。
- (d)溶媒を含む請求項1又は2に記載の組成物。
- (e)硬化抑制剤を含む請求項1又は2に記載の組成物。
- 硬化抑制剤がホウ酸である請求項5に記載の組成物。
- (f)高温度でポリエポキシドと反応することができる二官能性連鎖延長剤化合物を更に含む請求項1又は2に記載の組成物。
- (g)共架橋剤を更に含む請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記共架橋剤が2.2又はそれ以上の官能度を有するヒドロキシ官能性共架橋剤である請求項8に記載の組成物。
- 組成物中に存在するエチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物の量がエポキシ対無水物のモル比で0.8:1.0〜1.2:1.0である請求項1又は2に記載の組成物。
- 組成物中に存在する安定剤の量が成分(b)対成分(c)の重量比で60:40〜95:5である請求項3に記載の硬化剤組成物。
- 二官能性連鎖延長剤化合物がビスフェノールA又はテトラブロモビスフェノールAから選択される請求項7に記載の組成物。
- ポリエポキシドと架橋剤との反応を促進する触媒量の触媒を含む請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記触媒が複素環式窒素化合物、アミン、ホスフィン、アンモニウム化合物、ホスホニウム化合物、アルソニウム化合物又はスルホニウム化合物である請求項13に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記触媒がイミダゾール又はベンズイミダゾールから選択される請求項13に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリエポキシドが臭素化されている請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記ポリエポキシドがテトラブロモビスフェノールAジグリシジルエーテルである請求項16に記載のエポキシ樹脂組成物。
- (a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
を混合することを含んでなり、前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)であり、前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)であり、そして組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である硬化剤組成物の製造方法。 - I.少なくとも1種のポリエポキシド並びに
II.(a)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(b)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含む少なくとも1種の架橋剤を混合することを含んでなり、前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)であり、前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)であり、そして組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である硬化性エポキシ樹脂組成物の製造方法。 - 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物を含むマトリックスを含んでなる繊維強化コンポジット物品。
- 電気回路用の積層体又はプリプレグである請求項20に記載の繊維強化コンポジット物品。
- 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物の絶縁被覆を有する電気回路コンポーネント。
- 請求項2に記載のエポキシ樹脂組成物で物品をコーティングし、そして被覆物品を加熱して、エポキシ樹脂を硬化させることを含んでなる被覆物品の製造方法。
- (a)織布、
(b)エポキシ樹脂並びに
(c)(i)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(ii)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマー
のブレンドを含み、前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)であり、前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)であり、そして組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である硬化剤組成物を含んでなるプリプレグ。 - (a)(i)エポキシ樹脂の樹脂組成物並びに
(ii)(1)エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーであるカルボン酸無水物及び
(2)エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーのブレンドからなり、前記エチレン性不飽和無水物とビニル化合物とのコポリマーがスチレンと無水マレイン酸とのコポリマー(SMA)であり、前記エチレン性不飽和無水物とエラストマーとのコポリマーが無水マレイン酸−変性ポリブタジエン(PBMA)であり、そして組成物中に存在する成分(b)の量が成分(a)対成分(b)の重量比で95:5〜80:20である硬化剤組成物を含む基体並びに
(b)前記基体の少なくとも1個の表面上に析出した金属の層を含んでなる積層体。 - 前記基体がガラス織布の強化材を更に含み、エポキシ樹脂及び硬化剤がそのガラス織布の上に含浸されている請求項25に記載の積層体。
- 請求項25に記載の積層体から製造されたプリント配線基板(PWB)。
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