JP5639077B2 - ポリブタジエンの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、2009年10月14日に出願された日本国特許出願第2009−237675号に対し優先権を主張し、その内容をここに援用する。
1,3−ブタジエンからポリブタジエンを製造する方法には、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合などがあるが、これらのうち、アニオン重合により製造されるポリブタジエンは、たとえば、特許文献1に記載されているように古くから知られている製法である。
その場合、1,3−ブタジエンの沸点は−4.4℃であり、常温で気体である。そのため、常温、あるいは沸点以上での重合の際は、オートクレーブなど耐圧容器が必要となる。低温では1,3−ブタジエンが液体となるため、重合反応も低温で行えば、特殊な耐圧容器は不要である。また、低温でアニオン重合を行う事で、分子量の制御を任意に行う事が出来、分子量分布の狭い、ポリブタジエンを得る事が出来る。
こうして得られたポリブタジエンは、重合体鎖中のミクロ構造の約80モル%以上が1,2−構造であり、残りは1,4−構造であった。したがって、低温下でアニオン重合する場合には、従来、1,2−構造が約80%以上のものに限られていた。
同文献では、また、非極性溶媒であるシクロヘキサンの存在下、30℃における、n−BuLiに対するt−ブトキシアルカリ金属塩のモル比(0.05〜1)とミクロ構造との関係が示されており、n−BuLiに対するt−ブトキシアルカリ金属塩のモル比が大きくなるほど、1,2−構造が増加し、trans−1,4−構造が減少する関係が示されている。また、反応温度を下げるほど、1,2−結合が増加することが示されていることから、1,3−ブタジエンの沸点(−4.4℃)以下という低温下で、t−ブトキシアルカリ金属塩を添加することにより1,4−構造を増加させることができるとは予測できなかった。
(1)ブタジエンの沸点以下の反応温度条件下及び重合開始剤の存在下、1,3−ブタジエンからアニオン重合によりポリブタジエンを製造する方法において、非プロトン性極性溶媒又は非プロトン性極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒中、カリウム塩の存在下に行うことを特徴とするポリブタジエンの製造方法、
(2)カリウム塩がt−ブトキシカリウムであることを特徴とする上記(1)記載のポリブタジエンの製造方法、及び、
(3)非プロトン性極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒がテトラヒドロフランとヘキサンとの混合溶媒であることを特徴とする上記(1)又は(2)記載のポリブタジエンの製造方法に関する。
(4)上記(1)〜(3)のいずれかの方法により製造したポリブタジエンであって、ミクロ構造の比率が、1,2−構造/1,4−構造が55/45〜80/20(モル%)であり、分子量分布が1.01〜1.30であることを特徴とするポリブタジエン、
(5)(A)熱可塑性エラストマー50〜90質量%、
(B)上記(1)〜(3)のいずれかにより製造したポリブタジエン5〜40質量%、
(C)エチレン性不飽和化合物1〜30質量%、及び
(D)光重合開始剤0.1〜3質量%
を含有し、光硬化後の弾性率が80〜150MPaあることを特徴とするフレキソ印刷製版材組成物、及び、
(6)熱可塑性エラストマーがスチレン−ブタジエン−スチレンブロックポリマー及び/又はスチレン−イソプレン−スチレンブロックポリマーであることを特徴とする上記(5)記載のフレキソ印刷製版材組成物に関する。
(7)上記(1)〜(3)のいずれかにより製造したポリブタジエンから誘導された末端アクリル変性ポリブタジエンを含有することを特徴とする接着剤組成物、
(8)末端アクリル変性ポリブタジエンが、式(I)
なお、他のアルカリ金属塩では、カリウム塩と異なり、trans−1,4−ポリブタジエンを増加させることができず、また、非極性溶媒中では、カリウム塩であってもtrans−1,4−ポリブタジエンを増加させることができなかったため、本発明は非プロトン性極性溶媒とカリウム塩を併用する場合にのみ起こる特異的な反応ということができる。
trans−1,4−ポリブタジエンが増加することにより、ポリブタジエンの粘度の顕著な低下、ガラス転移点の低下などの効果が示され、本発明のポリブタジエンをフレキソ印刷製版材用の可塑剤として使用すると、弾性率の向上が確認された。
さらに、本発明のポリブタジエンから誘導した末端アクリル変性ポリブタジエンを含有する接着剤は、引張りせん断力が向上することを見出した。
本発明のポリブタジエン製造方法は、1,3−ブタジエンから、非プロトン性極性溶媒又はそれと非極性溶媒中、1,3−ブタジエンの沸点以下の温度下で、アルカリ金属又は有機アルカリ金属を重合開始剤とし、カリウム塩を添加してアニオン重合することからなる。本発明の重合反応は、1,3−ブタジエンモノマーの溶液中に重合開始剤及びカリウム塩を滴下する方法や、重合開始剤及びカリウム塩を含む溶液に液化1,3−ブタジエンモノマーをそのまま、あるいは非プロトン性極性溶媒や非極性溶媒の1,3−ブタジエンモノマー溶液を滴下する方法のいずれの方法でも行うことができるが、分子量及び分子量分布を制御することができることから、重合開始剤及びカリウム塩を含む溶液に液化1,3−ブタジエンモノマーをそのまま、あるいは非プロトン性極性溶媒や非極性溶媒の1,3−ブタジエンモノマー溶液を滴下する方法が好ましい。この反応は通常、窒素、アルゴンなどの不活性ガス雰囲気下、−100℃〜1,3−ブタジエンの沸点(−4.4℃)、好ましくは−60〜−10℃、の範囲の温度下で行われる。重合後は、水、メタノールなど活性水素含有化合物を添加して重合を停止させた後、公知の方法により精製することができる。
活性水素含有化合物を添加する代わりに、酸化エチレン、スチレンオキシドなど、エポキシ化合物を添加して、末端に水酸基を導入する事も出来る。
カリウム塩としては、上記有機アルカリ金属以外のカリウム塩が使用でき、たとえば塩化カリウム、臭化カリウム、フッ化カリウム、ヨウ化カリウム等のハロゲン化カリウム塩;炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸カリウム塩;硫酸カリウム、硝酸カリウム等の無機酸カリウム塩;水酸化カリウム;ギ酸カリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸カリウム、酪酸カリウム、イソブチル酸カリウム、メタクリル酸カリウム、アクリル酸カリウム等のC1〜C10有機酸カリウム塩;四フッ化ホウ素カリウム等のフッ化ホウ素カリウム塩;六フッ化リン酸カリウム等のリン酸カリウム塩;テトラフェニルホウ素カリウム;ヘキサメチルジシラジドカリウム;メトキシカリウム、エトキシカリウム、イソプロポキシカリウム、n−ブトキシカリウム、t−ブトキシカリウム等のC1〜C6アルコキシカリウム塩等が使用できる。好ましくは、t−ブトキシカリウム等のC1〜C6アルコキシカリウム塩である。
また、上記非極性溶媒は、n−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン、シクロペンタン等の脂環式炭化水素類;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等の、通常アニオン重合において使用される非極性有機溶媒の一種単独でまたは二種以上との混合溶媒として使用することができる。
非プロトン性極性溶媒と非極性溶媒の組合せ例としては、ジエチルエーテルとn−ヘキサン、THFとn−ヘキサン、ジオキサンとn−ヘキサン、DMFとn−ヘキサン、ジエチルエーテルとトルエン、THFとトルエン、ジオキサンとトルエン、DMFとトルエン等である。
混合比は特に限定されるものではないが、非プロトン性極性溶媒/非極性溶媒が99/1〜1/99(質量%比)である。
カリウム塩と溶媒との組合せ例としては、塩化カリウムとTHF、塩化カリウムとDMF、n−ブトキシカリウムとTHF、n−ブトキシカリウムとDMF、t−ブトキシカリウムとTHF、t−ブトキシカリウムとDMF、塩化カリウム及びTHFとn−ヘキサンの混合溶媒、塩化カリウム及びDMFとn−ヘキサンの混合溶媒、n−ブトキシカリウム及びTHFとn−ヘキサンの混合溶媒、n−ブトキシカリウム及びDMFとn−ヘキサンの混合溶媒、t−ブトキシカリウム及びTHFとn−ヘキサンの混合溶媒、t−ブトキシカリウム及びDMFとn−ヘキサンの混合溶媒等である。
本発明のポリブタジエンのミクロ構造の比率は、カリウム塩の使用量を変えることにより調整できる。通常、重合開始剤1モルに対してカリウム塩0.05〜2モル添加することができ、カリウム塩の添加量が増加するほど、1,4−構造の比率が大きくなる。重合開始剤1モルに対するカリウム塩の添加量が1.0モルを超えると、1,4−構造はそれ以上増えなくなる。
こうして得られるポリブタジエンのミクロ構造の比率(モル%)は、1,2−構造/1,4−構造が45/55〜90/10、好ましくは50/50〜80/20であり、さらに好ましくは55/45〜80/20である。1,4構造はほとんどがtrans−1,4−構造である。本発明のポリブタジエンのIRスペクトルより、trans−1,4−構造がほとんどであった。
数平均分子量は、1H−NMRによっても測定が可能であり、その場合は、以下のようにして行う。
本発明のポリブタジエンの製造において重合開始剤としてn−ブチルリチウムやsec−ブチルリチウムを用いた場合は、ポリマー末端に結合した重合開始剤のブチル基のメチルに由来するシグナルが1H−NMRスペクトルで0.8−0.9ppmに出現するため、このシグナルの積分値とブタジエンユニットのオレフィンプロトンの積分値より数平均分子量を算出することができる。
GPCにより測定した本発明のポリブタジエンの数平均分子量は500〜20,000であり、分子量分布(重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn))は1.01〜1.30である。
フレキソ印刷とは、ゴム樹脂などの弾性物質からなる版と液状インキを用いる凸版印刷方式をいい、段ボール、プラスチックフィルム等の印刷に用いられている。
本発明の製造方法により得られたポリブタジエンは、フレキソ印刷版に使用される製版材組成物の可塑剤として使用可能である。
本発明のフレキソ印刷製版材組成物は以下の組成からなる。
(A)熱可塑性エラストマー50〜90質量%、
(B)本発明の方法により製造したポリブタジエン5〜40質量%、
(C)エチレン性不飽和化合物1〜30質量%、及び
(D)光重合開始剤0.1〜3質量%
そして、本発明の上記フレキソ印刷製版材組成物の光硬化後の弾性率は、80〜150MPaである。
光硬化及び弾性率の測定は以下のようにして行うことができる。
上記フレキソ印刷製版材組成物をシクロヘキサンで不揮発分濃度が20質量%となるように溶解し、これをアルミカップ中で一晩風乾し、さらに50℃で5時間乾燥した後、積算光量が約6000mJ/cm2となるよう、10mWの超高圧水銀灯で光照射する。
光硬化して膜となった上記組成物をアルミカップより剥がして、長さ25mm、幅5mm、厚0.8mmの試験片を切り出す。試験片を島津オートグラフ(AGS−J)で引っ張り試験を行い、弾性率を算出する。つかみ具間距離は20mm、試験速度は20mm/分で行う。
熱可塑性エラストマーは、組成物全量に対して、50〜90質量%、より好ましくは50〜75質量%の範囲で含有することが望ましい。
ポリブタジエンは、組成物全量に対して1.0〜80.0質量%が好ましく、5.0〜50.0質量%がより好ましい。ポリブタジエンが少なすぎると、表面に凹凸のある段ボールや、再生紙等紙質の悪い被印刷体への印刷に於いて、ベタ部分への十分なインキ乗りが確保できなくなり、逆に、多すぎると、未硬化版の貯蔵・輸送時の変形が大きくなって印刷版として使用できなくなる。
エチレン性不飽和化合物は、組成物全量に対して1.0〜30.0質量%の範囲が好ましく、5.0〜10.0質量%がより好ましい。配合量が少なすぎると、細かい点や文字の形成性を低下させてしまう。逆に、多すぎると、未硬化版の貯蔵・輸送時の変形が大きくなるし、得られた版の硬度が高くなって、表面に凹凸のある段ボールや、再生紙など紙質の悪い被印刷体への印刷に於けるベタ部分へのインキ乗りを損なう等の弊害を生じる。
本発明の組成物を溶剤不溶化するのに用いられる活性光線源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、紫外線用蛍光灯、カーボンアーク灯、キセノンランプ、ジルコニウムランプ、太陽光などがある。本発明の組成物に透明画像坦体を通して光照射して画像を形成させた後、未露光部を溶出させる為の現像液としては、未露光部を膨潤・溶解させるものが用いられるが、露光されてできた画像部にはあまり影響を与えないものであることが望ましい。例えば、テトラクロロエチレン、トルエン、酢酸エステル類、リモネン、デカヒドロナフタレン、石油系芳香族炭化水素などや、これらに60重量%以下のアルコール、例えばn−ブタノール、1−ペンタノール、ベンジルアルコールなどを混合させたものである。未露光部の溶出はノズルからの噴霧によってまたはブラシによるブラッシングで行われる。溶剤を用いた未露光部の溶出で得られた印刷版は、現像溶剤によって膨潤している為、強制気流または赤外線オーブン中で乾燥される。乾燥温度と時間は、60℃で30〜120分間行うのが一般的である。本発明の組成物は、その組成によっては乾燥が終わった後も版表面にべとつきが残っている場合がある。その場合、公知の表面処理方法により、べとつきを除去することができる。表面処理の方法としては波長300nm以下の活性光線による露光処理が好ましい。
本発明の接着剤組成物は、本発明の製造方法により得られたポリブタジエンから誘導した末端アクリル変性ポリブタジエンを含有する。
ポリブタジエンの重合体末端にヒドロキシル基を導入して式(II)
PB(R1OH)n (II)
(式中、R1は直鎖又は分岐鎖を有する2価の炭素数1〜10のアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有していても良い炭素数3〜8のシクロアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有していても良い炭素数5〜7の芳香環又はそれらの複合した基を表し、PBは本発明の方法により製造したポリブタジエンを表し、nは1又は2を表す。)で表される末端ヒドロキシル変性ポリブタジエンを製造する方法としては、例えば、上記製造方法によってブタジエンを重合させて得られる反応液にエポキシ化合物を添加する方法が挙げられる。ここで用いることのできるエポキシ化合物としては、酸化エチレン、酸化プロピレン、スチレンオキシド等が挙げられる。
上記(i)の工程で得られた、末端にヒドロキシル基を有するポリブタジエンに(メタ)アクリル基を導入する方法としては、例えば、式(III)
「直鎖又は分岐鎖を有する2価の炭素数1〜10のアルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、ペンチレン基、1−メチルブチレン基、2−メチルブチレン基、へキシレン基、エチルへキシレン基等が挙げられる。
「炭素数1〜6のアルキル基を置換基として有しても良い炭素数5〜7の芳香環」としては、フェニレン、トリレン、キシリレン等の六員芳香環等が挙げられる。
上記(メタ)アクリレート化合物の使用量は、(i)の工程で得られた末端にヒドロキシル基を有するポリブタジエンのヒドロキシル基に対して、0.2〜2倍モルの範囲である。
なお、以下の実施例において、ブタジエンとは1,3−ブタジエンをいう。THFはテトラヒドロフラン、n−Hexはn−ヘキサンを表す。
(実施例1)
1Lフラスコに212gのn−ヘキサンを仕込み、−40℃に冷却した。23gのn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(濃度は15.4質量%)、続いて48gのt−ブトキシカリウムのTHF溶液(t−ブトキシカリウムの濃度は12.4質量%、添加量はn−ブチルリチウムと等モル)を添加し、−40℃で30分間、攪拌した。これに−78℃で液化したブタジエンを14g滴下し、−20℃で1時間、攪拌した。さらに35gの液化ブタジエンを滴下し、−20℃で1時間、攪拌した。次いで17gのメタノールを添加した。
この溶液を200gの純水で2回、200gの0.2%塩酸で3回洗浄し、さらに180gのトルエンで希釈した後、300gの純水で4回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を留去して、48gの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=41.5/58.5
GPCによるMn=2,109、Mw/Mn=1.09
1H−NMR算出Mn=1,397
1Lフラスコに278gのTHFを仕込み、室温で2.7gのナトリウム分散液(金属ナトリウムのケロシン分散液、濃度43.7%)を添加し、−40℃に冷却した。続いて44gのt−ブトキシカリウムのTHF溶液(t−ブトキシカリウムの濃度は12.4質量%、添加量はナトリウムと等モル)を添加し、−40℃で30分間、攪拌した。引き続き7gの液化ブタジエンを添加した。−20℃で1時間、攪拌した後、42gの液化ブタジエンを添加した。さらに−20℃で2時間、攪拌した後、16gのメタノールを添加した。
この溶液を1480gのメタノール中に注ぎ込み、デカンテーションで上澄みを除き、シロップ状の析出沈殿物を162gのトルエンで溶解した。この溶液を150gの純水で1回、150gの0.2%塩酸で1回、次いで300gの純水で3回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を留去して、49gの粘ちょうな液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=26.6/73.4
GPCによるMn=3578、Mw/Mn=1.29
1Lフラスコに196gのTHFを仕込み、−40℃に冷却した。23gのn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(濃度は15.4質量%)、続いて91gのt−ブトキシカリウムのTHF溶液(t−ブトキシカリウムの濃度は12.4質量%、添加量はn−ブチルリチウムの2倍モル)を添加し、−40℃で30分間、攪拌した。これに−78℃で液化したブタジエンを14g滴下し、−20℃で30分間、攪拌した。さらに35gの液化ブタジエンを滴下し、−20℃で1時間、攪拌した。次いで17gのメタノールを添加した。
この溶液を300gの純水で1回、200gの0.1%塩酸で1回、200gの純水で2回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を留去し、90gのTHFで希釈した。この溶液を840gのメタノール中に注ぎ込み、デカンテーションで上澄みを除き、シロップ状の析出沈殿物を100gのTHFで溶解した。これを濃縮し、溶媒を留去して、46gの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=30.2/69.8
GPC、Mn=6,172、Mw/Mn=1.08
1H−NMR算出Mn=3,368
1Lフラスコに420gのn−ヘキサンを仕込み、−40℃に冷却した。21gのn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(濃度は15.4質量%)、続いて35gのt−ブトキシカリウムのTHF溶液(t−ブトキシカリウムの濃度は12.4質量%、添加量はn−ブチルリチウムと等モル)を添加し、−40℃で30分間、攪拌した。これに−78℃で液化したブタジエンを105g滴下し、−20℃で1.5時間、攪拌した。次いで16gのメタノールを添加した。
この溶液を300gの0.1%塩酸で2回、300gの純水で4回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を留去し、190gのTHFで希釈した。この溶液を2270gのメタノール中に注ぎ込み、デカンテーションで上澄みを除き、シロップ状の析出沈殿物を280gのTHFで溶解した。これを濃縮し、溶媒を留去して、105gの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=39.5/60.5
GPCによるMn=4,195、Mw/Mn=1.05
1H−NMR算出Mn=2,563
1Lフラスコに400gのTHF、130gのn−ヘキサンを仕込み、−40℃に冷却した。これに52gのn−ブチルリチウムのn−ヘキサン溶液(濃度は15.4質量%)を添加し、次いで−78℃で液化したブタジエンを130g、滴下した。−20℃で1時間、攪拌した後、46gのメタノールを添加した。
この溶液を300gの0.2%塩酸で2回洗浄し、続いて300gの純水で3回洗浄した。有機層に11gの無水硫酸マグネシウムを加え、30分間、静置した。ろ過操作を行い、ろ液を濃縮した後、溶媒を留去して、146gの高粘ちょうの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=8.2/91.8
GPCによるMn=1,975、Mw/Mn=1.05
1H−NMR算出Mn=1,088
1Lフラスコに432gのTHFを仕込み、−40℃に冷却した。5.8gのナトリウム分散液(金属ナトリウムのケロシン分散液、濃度43.7%)を添加し、引き続き14gの液化ブタジエンを添加した。−20℃で2時間、攪拌した後、91gの液化ブタジエンを添加した。さらに−20℃で2時間、攪拌した後、34gのメタノールを添加した。この溶液に200gのn−ヘキサンを加え、300gの純水で2回、300gの0.2%塩酸で1回、次いで300gの純水で3回洗浄した。有機層に10gの無水硫酸マグネシウムを加え、30分間、静置した。ろ過操作を行い、ろ液を濃縮した後、溶媒を留去して、105gの高粘ちょうの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=13.9/86.1
GPCによるMn=2,738、Mw/Mn=1.39
1Lフラスコに377gのTHFを仕込み、室温で、3.2gのナトリウムカリウム合金(Na/K=22/78、質量比)を添加し、−20℃に冷却した。18gの液化ブタジエンを添加し、−20℃で1時間、攪拌した。続いて42gの液化ブタジエンを添加し、−20℃で1時間、−10℃で1時間攪拌した後、63gのメタノールを徐々に添加した。
この溶液に300gのn−ヘキサンを加え、500gの純水で2回、500gの0.1%塩酸で4回、次いで500gの純水で1回洗浄した。有機層を濃縮し、130gのTHFと100gのトルエンで希釈して、300gの0.2%塩酸で2回、続いて300gの純水で3回洗浄した。有機層を濃縮し、溶媒を留去して、60gの高粘ちょうの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=26.6/73.4
GPCによるMn=16,217、Mw/Mn=1.33
1Lフラスコに338gのn−ヘキサンを仕込み、−40℃に冷却した。これに56gのsec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液(濃度は10.6質量%)を添加し、次いで−78℃で液化したブタジエンを84g、滴下した。−20℃で2時間、攪拌した。この重合液をサンプリングし、GPC測定したが、ポリマーは生成していなかった。引き続き、この重合液に18gのTHFを添加し、−20℃で30分間、攪拌した。この重合液をサンプリングし、GPC測定したところ、ポリマーが生成していた。さらに1.5時間後に30gのメタノールを添加した。
この溶液を300gの0.3%塩酸で2回洗浄し、続いて300gの純水で2回洗浄した。有機層に11gの無水硫酸マグネシウムを加え、30分間、静置した。ろ過操作を行い、ろ液を濃縮し、溶媒を留去して、89gの高粘ちょうの液状樹脂を得た。
得られた樹脂の物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=8.1/91.9
GPC、Mn=1,496、Mw/Mn=1.07
1H−NMR算出Mn=852
重合開始剤(n−BuLi)に対するt−ブトキシカリウム(t−BuOK)の量を変える以外は、実施例1と同様の条件でポリブタジエンを製造した(実施例5−7)。
上記実施例1及び比較例4と共に、結果を表1に示す。
(実施例8)
以下の表に示す成分を表に示す質量比で混合し、シクロヘキサンで不揮発分濃度が20質量%になるように溶解した。
積算光量が約6000mJ/cm2となるよう、10mWの超高圧水銀灯で光照射した。
この光硬化した膜をアルミカップより剥がして、長さ25mm、幅5mm切り出し、試験片とした。膜厚は0.8mmであった。
この試験片を、島津オートグラフ(AGS−J)で引張り試験を行った。つかみ具間距離は20mm、試験速度は20mm/分で行い、弾性率を算出した。結果を以下の表に示す。
(比較例5)
実施例4で製造したポリブタジエンの代わりにB−1000を使用した以外は、実施例8と同様に調製し、同様の方法で試験を行なった。
(末端に酸化エチレンが付加したポリブタジエンの製造)
反応容器にテトラヒドロフラン(THF)453gを仕込み、室温にて、ナトリウム分散液(濃度44.0%ケロシン分散液)5.4gを添加した。−40℃に冷却した後、t−ブトキシカリウム(12.4質量%THF溶液)91gを添加し、−40℃にて30分間攪拌した。その後、液化ブタジエン18gを添加した。−20℃にて1時間攪拌した後、液化ブタジエン70gを添加した。さらに、−20℃にて2時間攪拌した後、液化ブタジエン21gを添加した。−20℃でさらに1.5時間攪拌した後、酸化エチレン(1.1M、THF溶液)125mLを添加した。反応液を室温まで昇温し、40分攪拌した後、メタノール122gを添加した。この溶液をメタノール中に注ぎ込み、デカンテーションで上澄みを除き、シロップ状の析出沈殿物をヘキサンで溶解した。この溶液を0.2%塩酸、次いで純水で洗浄した。有機層を濃縮後、溶媒を留去することにより、末端に酸化エチレンが付加したポリブタジエン103gを得た。
得られた末端に酸化エチレンが付加したポリブタジエンの物性値は以下のとおりであった。
ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=25.4/74.6、GPC(ポリスチレン標準)による測定では、RI検出において、Mn=4,983、Mw/Mn=1.24であった。1H−NMRスペクトルで、3.6ppmに酸化エチレンが開環付加した事によるヒドロキシエチル基に由来するシグナルが確認された。この積分値から算出した分子量は3223であった。GPC(ポリスチレン標準)の分子量のおおよそ60%がポリブタジエン相当の分子量となる事が経験的に知られている。GPC測定、および1H−NMR測定から求めた分子量から、酸化エチレンによる変性率(末端水酸基導入率)は90%であった。また、水酸基価(OHV)は、39.0KOHmg/gであった。
反応容器に、トリレンジイソシアネート(三菱化学社製、コスモネートT−80)7.14g、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5.08g、末端に酸化エチレンが付加したポリブタジエン85.0g、ブチルヒドロキシトルエン(以下「BHT」と略す)0.06gから公知の製法で末端アクリル変性ポリブタジエン1(式(I)中、R1=−CH2CH2−、R2=トリレン、R3=−CH2CH2−、R4=CH3)を得た。この反応物のNCO含量(イソシアネート基の重量%)を測定したところ、0.1%未満であった。
(末端アクリル変性ポリブタジエン2の製造)
両末端水酸基ポリブタジエンPoly bd R45HT(出光興産社製)を「末端に酸化エチレンが付加したポリブタジエン」に代えた以外は、末端アクリル変性ポリジエン1の製造法と同様の方法で末端アクリル変性ポリブタジエン2(式(I)中、R1=−CH2CH2−、R2=トリレン、R3=−CH2CH2−、R4=CH3)を得た。
なお、反応に使用したPoly bd R45HT(出光興産社製)は以下の物性を有していた。ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=80.0/20.0
GPC(ポリスチレン標準)による測定では、RI検出において、Mn=4,942、Mw/Mn=2.28であった。また、水酸基価(OHV)は、44.9mgKOH/gであった。
(試験液A−1の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)50部、メタクリル酸メチル(以下、MMAと略す)50部、クメンヒドロパーオキサイド(日本油脂製商品名:パークミルH−80)4部及びジメチルトルイジン0.8部を混合し、試験液A−1を得た。
日本曹達NISSO−PB TE−2000は、以下の物性を有する末端アクリル変性のポリブタジエンである。ミクロ構造比率(モル%)、1,4−構造/1,2−構造=14.0/86.0GPC(ポリスチレン標準)による測定では、RI検出において、Mn=5,354、Mw/Mn=1.72であった。
(試験液A−2の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)を実施例9で製造したポリブタジエン1に変えた以外は、試験液A−1と同様にして、試験液A−2を得た。
(試験液A−3の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)を比較例6で製造したポリブタジエン2に変えた以外は、試験液A−1と同様にして、試験液A−3を得た。
(試験液B−1の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)50部、MMA50部、ナフテン酸コバルト1部を混合し、試験液B−1を得た。
(試験液B−2の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)を実施例9で製造したポリブタジエン1に変えた以外は、試験液B−1と同様にして、試験液B−2を得た。
(試験液B−3の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)を比較例6で製造したポリブタジエン2に変えた以外は、試験液B−1と同様にして、試験液B−3を得た。
調製した試験液A−1〜A−3及び試験液B−1〜B−3をそれぞれ幅5cmのブリキ板に塗布した。試験液A−1と試験液B−1を塗布したブリキ板を重ね合わせ、重なり部分が1cmとなるよう貼り合わせた。同様に、試験液A−2と試験液B−2を塗布したブリキ板を張り合わせた。25℃で24時間静置後、引張り試験機(島津オートグラフ AGS−J 5kN、引張り用治具を使用)にて、引張りせん断力を測定した(測定温度:25℃、引張り速度:0.5mm/分)。
試験液A−3及びB−3の組成では、室温でゲル化してしまい、塗布できなかったため、A−3とB−3の組合せでの試験は行わなかった。
(組成物C−1の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)60部、トリシクロデカニルジアクリレート40部、n−ブチルアクリレート20部、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン1部及びBHT0.1部を混合し、組成物C−1を得た。
(組成物C−2の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)を実施例9で製造したポリブタジエン1に変えた以外は、試験液C−1と同様にして、試験液C−2を得た。
(組成物C−3の調製)
NISSO−PB TE−2000(日本曹達社製)を比較例6で製造したポリブタジエン1に変えた以外は、試験液C−1と同様にして、試験液C−3を得た。
組成物C−1〜C−3を2.5cm平方のガラス板(商品名テパックス、厚さ2mm)に、バーコーターNo.4で塗布した。これにガラス板を重ね合わせ長さが1cmとなるよう貼り合わせ、光照射した。光照射はウシオ社製スポットキュアSP−Vで、照度は13mW/cm2、5秒間照射した。引張り試験機(島津オートグラフ AGS−J 5kN、引張り用治具を使用)にて、引張りせん断力を測定した(測定温度:25℃、引張り速度:10mm/分)。
Claims (7)
- ブタジエンの沸点以下の反応温度条件下及び重合開始剤の存在下、1,3−ブタジエンからアニオン重合によりポリブタジエンを製造する方法において、非プロトン性極性溶媒又は非プロトン性極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒中、
ハロゲン化カリウム塩、炭酸カリウム塩、無機酸カリウム塩、水酸化カリウム、フッ化ホウ素カリウム塩、リン酸カリウム塩、テトラフェニルホウ素カリウム、ヘキサメチルジシラジドカリウム及びC1〜C6アルコキシカリウム塩からなる群より選ばれる少なくとも1種であるカリウム塩の存在下に行い、
得られるポリブタジエンの1,2−構造/1,4−構造の比率が55/45〜80/20(モル%)であり、分子量分布が1.01〜1.30であることを特徴とするポリブタジエンの製造方法。 - カリウム塩がt−ブトキシカリウムであることを特徴とする請求項1記載のポリブタジエンの製造方法。
- 非プロトン性極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒がテトラヒドロフランとヘキサンとの混合溶媒であることを特徴とする請求項1又は2記載のポリブタジエンの製造方法。
- (A)熱可塑性エラストマー50〜90質量%、
(B)請求項1〜3のいずれかにより製造したポリブタジエン5〜40質量%、
(C)エチレン性不飽和化合物1〜30質量%、及び
(D)光重合開始剤0.1〜3質量%
を含有し、光硬化後の弾性率が80〜150MPaであることを特徴とするフレキソ印刷製版材組成物。 - 熱可塑性エラストマーがスチレン−ブタジエン−スチレンブロックポリマー及び/又はスチレン−イソプレン−スチレンブロックポリマーであることを特徴とする請求項4記載のフレキソ印刷製版材組成物。
- 請求項1〜3のいずれかにより製造したポリブタジエンから誘導された末端アクリル変性ポリブタジエンを含有することを特徴とする接着剤組成物。
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