JP5615920B2 - ジエステルを形成するための水素化およびエステル化 - Google Patents
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Description
を含む。フマル酸ジメチルの望ましくない形成(マレイン酸エステルの異性化による)は回避され、報告されたエステル化は、経済的そして営業的に有効な方法としては十分に高くはないかも知れない、86%と91%を生成する。更に、高圧下のエステル化はしばしば、特別の装置を必要とし、経費がかかる。
a.約30〜90重量%の無水マレイン酸と約5〜68重量%のフマル酸を含んでなる混合物を提供し、
b.(a)の混合物を、十分量のアルキルアルコール溶媒と接触させて溶液を形成し、そして溶液を保持時間中、約20℃〜約250℃の温度で保持し、
c.(b)の溶液を、水素化触媒の存在下、約50〜1000psig(約450〜7000kPa)の水素圧下、約50〜200℃の温度、の水素化条件下で、(b)と(c)間に中間蒸留をせずに水素化して、水素化生成物を形成し、
d.水素化生成物を、約100℃〜140℃のエステル化温度で、アルコールで処理して、ジアルキルエステルを含む粗生成物を形成し、ここで、(a)の無水マレイン酸、フマル酸およびそれらの誘導体の少なくとも85パーセントが粗生成物中でジアルキルエステルに転化されている、そして
e.(d)の粗生成物から琥珀酸ジアルキルを単離する工程
を含んでなる、琥珀酸ジアルキルを製造する方法を提供する。
んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.1〜0.5重量%の無水琥珀酸を含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.05〜0.5重量%の琥珀酸を含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.1〜1重量%の無水フタル酸を含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.1〜0.5重量%のフマル酸モノアルデヒドを含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.1〜0.5重量%の5−ヒドロキシ−2−フラノンを含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.5〜1.5重量%のリンゴ酸を含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.1〜0.3%のo−キシレンを含んでなる。幾つかの態様において、(a)の混合物は更に約0.02〜0.1重量%の酢酸を含んでなる。
a.第1の蒸留塔内で、ジアルキルエステルを含む粗生成物を蒸留して、高沸点の酸とエステルから、ジアルキルエステルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を分離し、
b.第2の蒸留塔内で、第1の蒸留塔からのジアルキルエステルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を蒸留して、フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流、琥珀酸ジアルキルを高濃度に含む側部流、および比較的高沸点の物質を含む底部流、を生成し、そして
c.生成物として琥珀酸ジアルキルを高濃度に含む側部流を引き出す工程
を含んでなる。
a.第1の蒸留塔内で、ジアルキルエステルを含む粗生成物を蒸留して、フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を生成し、
b.フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を冷却して、凝縮液と固体を形成し、
c.凝縮液から固体を分離して、固体を実質的に含まない凝縮液を形成し、
d.固体を実質的に含まない凝縮液の少なくとも一部を蒸留塔に戻す工程
を含んでなる。
ジアルキルの組成物を提供する。
以下の詳細な説明は具体化の目的のための多数の特定の説明を含むが、当業者は、以下の詳細に対する多数の変動および変更が本明細書に開示された態様の範囲内にあることを認めると考えられる。
0℃〜約250℃の温度に保持する工程は、溶液が高温で維持される時に、特定のアルキルアルコール(例えば、メタノール)のような低沸点の化合物は、これらの化合物が蒸発される場合は、凝縮と還流を要するかも知れない。用語「保持時間」は本明細書の他の部分で説明される。幾つかの態様において、無水マレイン酸生産工程の残留物混合物を、溶液を形成するのに十分量のアルキルアルコール溶媒と接触させ、そして溶液を保持時間中保持する工程は、約20℃〜約150℃の温度で実施される。幾つかの態様において、温度と保持時間は、ジアルキルエステルへのエステル化の量を限定しながら、無水マレイン酸生産工程の残留物を実質的に可溶化させる(例えば、均質溶液を形成する)ように調整される。幾つかの態様において、温度と保持時間は、無水マレイン酸生産工程の残留物を実質的に可溶化し、そしてカルボン酸と無水物の10%未満(例えば、5%未満、3%未満、2%未満)をジアルキルエステルにエステル化させるように調整される。
ができる。例えばカルボン酸の、対応するエステルへの約85%〜99.99の転化を達成する、または例えば、粗生成物中で無水マレイン酸、フマル酸およびそれらの誘導体の少なくとも85%をジアルキルエステルに転化する、または例えば、反応混合物を反応させて、実質的に(例えば、半分を超えて)平衡にするために、所望されるエステル化の度合いに応じて、アルコール添加、滞留時間および水除去が調整される。反応条件に応じて、適当な滞留時間は約1時間未満〜24時間、例えば約1〜12時間、例えば約1〜6時間未満であることができる。幾つかの態様において、水の除去を容易にし、エステル化反応を終結の方向に駆動するためのストリッピング剤として、アルコール(例えば、アルキルアルコール溶媒)を使用して、水は蒸気として除去される。
おいて、水素化触媒は遷移金属の触媒である。幾つかの態様において、水素化触媒は、グループVIIIの金属(例えば、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、鉄、等)を含んでなる。水素化触媒は、様々な形態、例えば、非担持粉末化金属、活性化骨格触媒(例えば、Raney(登録商標)触媒、スポンジ、Urushibara触媒)、担持触媒(例えば、炭素上のグループVIIIの金属)であることができる。幾つかの態様において、水素化触媒は担持触媒である。幾つかの態様において、水素化触媒は炭素キャリア上のパラジウムである。幾つかの態様において、水素化触媒はモノリス炭素キャリア上のパラジウムである。幾つかの態様において、水素化触媒はシリカキャリア上のパラジウムである。水素化触媒は様々な水素化適用物(例えば、スラーリ、固定床、流動層、等)中で使用することができる。
分および特徴を有する。あらゆる引用された方法は引用された事象の順序で、または論理的に可能なあらゆるその他の順序で実施することができる。
ガスクロマトグラフィー(GC)とプロトンNMR(核磁気共鳴)を使用して、当業者に知られた方法で反応生成物の特徴を調べ、分析する。すべてのガスクロマトグラフィー(GC)分析は、AGILENT DB−5、DB−1701またはHP−FFAPカラムを備えたAGILENT TECHNOLOGIES 6890、ヘリウム(He)同伴ガスおよびフレームイオン化検出装置を使用して実施することができる。すべてのNMR分析はVARIAN,Inc.の500−MR(500MHz 磁石)または600−MR(600MHz 磁石)の分光計とソフトウェアを使用して実施することができる。
%、±2%、±3%、±4%、±5%、±8%または±10%を含むことができる。更に、用語「約(x)〜(y)」は「約(x)〜約(y)」を含む。
の内径と50.8cmの長さをもつ316ステンレス鋼の、垂直な、断熱圧力管である。メタノール中18重量%の溶液を濾過し(図示されていない)、質量流量制御装置60および付随する圧力測定装置および頭上圧力解放弁(図示されていない)により、80℃で、80psig(653kPa)の水素圧下で、3倍モル量の水素(図1の容器40からの)と一緒に、1時間に150ミリリッターの流量で、この溶液を含む容器100から容器20を通って、ポンプ装置80を使用して押し出される。容器20は加熱マントル120(または当該技術分野で知られた同等な手段)により加熱され、温度は1個または複数の熱電対(または当該技術分野で知られる同等な手段)を含む温度測定装置140により測定される。反応器内の圧力は制御装置180により制御される。生成物流の冷却はコイル200(または当該技術分野で知られた同等な手段)により提供される。液体−気体分離装置220は気体230(例えば、未反応水素)を除去し、生成物は容器240に送られる。生成物のGC分析は、溶液の調製に使用される固体の質量の99.5%の転化率を示す。
Claims (21)
- a.30〜90重量%の無水マレイン酸と5〜68重量%のフマル酸を含んでなる混合物を提供し、
b.(a)の混合物を、溶液を形成するのに十分量のアルキルアルコール溶媒と接触させ、そしてその溶液を保持時間の間、20℃〜250℃の温度で保持し、
c.(b)の溶液を、水素化触媒の存在下、50〜1000psig(450〜7000kPa)の水素圧下、50〜200℃の温度の水素化条件下で、(b)と(c)の間に中間蒸留をせずに水素化し、
d.水素化生成物を、100℃〜140℃のエステル化温度で、アルコールで処理して、ジアルキルエステルを含む粗生成物を形成し、ここで(a)の無水マレイン酸、フマル酸およびそれらの誘導体の少なくとも85パーセントは粗生成物中でジアルキルエステルに転化されている、そして
e.琥珀酸ジアルキルを、(d)の粗生成物から単離する工程
を含んでなる、琥珀酸ジアルキルを製造する方法。 - (a)の混合物が更に0.4〜2重量%のマレイン酸を含んでなる、請求項1の方法。
- (a)の混合物が更に0.1〜0.5重量%の無水琥珀酸を含んでなる、請求項2の方法。
- (a)の混合物が更に0.05〜0.5重量%の琥珀酸を含んでなる、請求項3の方法。
- (a)の混合物が更に0.1〜1重量%の無水フタル酸を含んでなる、請求項4の方法。
- (a)の混合物が更に0.1〜0.5重量%のフマル酸モノアルデヒドを含んでなる、請求項5の方法。
- (a)の混合物が更に0.1〜0.5重量%の5−ヒドロキシ−2−フラノンを含んでなる、請求項6の方法。
- (a)の混合物が更に0.5〜1.5重量%のリンゴ酸を含んでなる、請求項7の方法。
- (a)の混合物が更に0.1〜0.3重量%のo−キシレンを含んでなる、請求項8の方法。
- (a)の混合物が更に0.02〜0.1重量%の酢酸を含んでなる、請求項9の方法。
- 30〜90重量%の無水マレイン酸と5〜68重量%のフマル酸を含んでなる混合物が無水マレイン酸生産工程の残留物である、請求項1の方法。
- 水素化触媒がパラジウムを含んでなる、請求項1の方法。
- 接触(b)またはエステル化(d)の少なくとも一方がエステル化触媒の存在下で実施される、請求項1の方法。
- エステル化触媒が酸触媒である、請求項13の方法。
- ジアルキルエステルを含む粗生成物から琥珀酸ジアルキルを単離する工程が蒸留により実施される、請求項1の方法。
- 蒸留が、
a.第1の蒸留塔内で、ジアルキルエステルを含む粗生成物を蒸留して、高沸点の酸とエステルから、ジアルキルエステルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を分離し、
b.第2の蒸留塔内で、第1の蒸留塔からのジアルキルエステルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を蒸留して、フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流、琥珀酸ジアルキルを高濃度に含む側部流および比較的高沸点の物質を含む底部流、を生成し、そして
c:生成物として、琥珀酸ジアルキルを高濃度に含む側部流を引き出す工程
を含んでなる、請求項15の方法。 - フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流の少なくとも一部が、水素化工程に再循環される、請求項16の方法。
- 蒸留が、
a.蒸留塔内で、ジアルキルエステルを含む粗生成物を蒸留して、フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を生成し、
b.フマル酸ジアルキルを高濃度に含む低沸点の塔頂流を冷却して、凝縮液と固体を形成し、
c.凝縮液から固体を分離して、固体を実質的に含まない凝縮液を形成し、
d.固体を実質的に含まない凝縮液の少なくとも一部を蒸留塔に戻す工程
を含んでなる、請求項15の方法。 - 凝縮液から固体を分離して、固体を実質的に含まない凝縮液を形成する工程が、濾過により実施される、請求項18の方法。
- 凝縮液から固体を分離して、固体を実質的に含まない凝縮液を形成する工程が、結晶化により実施される、請求項18の方法。
- (a)の無水マレイン酸、フマル酸およびそれらの誘導体、の少なくとも95重量パーセントが粗生成物中でジアルキルエステルに転化されている、請求項1の方法。
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