JP5567296B2 - 剥離調節剤、剥離調節剤組成物、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物および剥離性硬化皮膜を有するシート状基材 - Google Patents
剥離調節剤、剥離調節剤組成物、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物および剥離性硬化皮膜を有するシート状基材 Download PDFInfo
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Description
「[1](a1) R1 3SiO1/2単位(式中、R1は各々独立に水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基または炭素原子数1〜10の置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。)とSiO4/2単位から本質的に成り、SiO4/2単位に対するR1 3SiO1/2単位のモル比が0.6〜1.0であり、水酸基またはアルコキシ基の含有量が0.3〜2.0重量%の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン 100重量部と、
(a2) 一分子中に少なくとも1個の水酸基または炭素原子数1〜6のアルコキシ基を有する平均重合度100〜1000の直鎖状または分岐鎖状のジオルガノポリシロキサン 20〜150重量部とを(a3)縮合反応触媒の存在下において縮合反応させることにより得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる剥離調節剤。
[2]上記オルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物の水酸基含有量が0.05〜0.80重量%の範囲にあることを特徴とする[1]に記載の剥離調節剤。
[3]上記成分(a1) 100重量部と、上記成分(a2) 30〜100重量部とを上記成分(a3)の存在下において縮合反応させることにより得られ、かつその水酸基含有量が0.10〜0.60重量%の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる[1]または[2]に記載の剥離調節剤。
[4]上記成分(a1) 100重量部と、上記成分(a2) 20〜150重量部とを上記成分(a3)の存在下において縮合反応させた後、さらに(a4)1種類以上のシリル化剤 0.1〜10.0重量部と反応させることにより得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる[1]〜[3]のいずれか1項に記載の剥離調節剤。
[5]上記成分(a2)が、下記構造式で示される分子鎖両末端が水酸基により封鎖された直鎖状のジオルガノポリシロキサンである、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の剥離調節剤。
[6]上記成分(a4)がシラザン化合物であり、反応後に得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物の水酸基含有量が0.10〜0.60重量%の範囲にあることを特徴とする[4]に記載の剥離調節剤。
[7]上記の[1]〜[6]のいずれか1項に記載のオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる剥離調節剤 100重量部と、下記構造式(1)または(2)で示される1種類以上のオレフィン 0.1〜50重量部からなる剥離調節剤組成物。
[8](A)上記の[1]〜[6]のいずれか1項に記載の剥離調節剤または[7]に記載の剥離調節剤組成物 1〜20重量部
(B)1分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個以上有するオルガノポリシロキサン 95〜70重量部
(C)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン [成分(C)中のケイ素原子結合水素原子]と[成分(B)中のアルケニル基] のモル比が0.3〜5.0となる量
(D)ヒドロシリル化反応用白金系触媒: 触媒量
からなることを特徴とする剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[9]成分(B)の25℃における粘度が50〜2000mPa・sであり、組成物が無溶剤型である[8]に記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[10]さらに(E)有機溶剤:10〜3000重量部からなる[8]に記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
[11]上記の[8]〜[10]のいずれか1項に記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる剥離性硬化皮膜を有するシート状基材。」である。
(a2) 一分子中に少なくとも1個の水酸基または炭素原子数1〜6のアルコキシ基を有する平均重合度100〜1000の直鎖状または分岐鎖状のジオルガノポリシロキサン 20〜150重量部とを(a3)縮合反応触媒の存在下において縮合反応させることにより得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる。
式: MRaDpMRa
式中、MRaは(CH3)2(Ra)SiO1/2で表される1官能のアルケニルジメチルシロキシ基であり、Raは炭素原子数2〜8のアルケニル基である。Dは(CH3)2SiO2/2で表される2官能のシロキサン単位である。pは好適には5〜200の範囲の数である。Raは好ましくはビニル基またはヘキセニル基であり、pは特に好適には20〜100の範囲の数である。
常温下でのゲル化、硬化を抑制して保存安定性を向上させ、加熱硬化性とするために、(F)ヒドロシリル化反応抑制剤を含有することが好ましい。ヒドロシリル化反応抑制剤として、アセチレン系化合物、エンイン化合物、有機窒素化合物、有機燐化合物、オキシム化合物が例示され、具体的には、3−メチル−1−ブチン−3−オール(=メチルブチノール)、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール、3−メチル−1−ペンテン−3−オール、フェニルブチノール等のアルキニルアルコール;3−メチル−3−ペンテン−1−イン、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−イン、1−エチニル−1−シクロヘキサノール、ベンゾトリアゾール、メチルビニルシクロシロキサンが例示される。この付加反応抑制剤の配合量は、通常、上記成分(A)〜成分(D)の合計量を100重量部として、0.001〜5重量部の範囲内であるが、本成分の種類、ヒドロシリル化反応用白金系触媒の性能と含有量、成分(B)中のアルケニル基量、成分(C)中のケイ素原子結合水素原子量に応じて適宜選定するとよい。
粘度は、25℃においてデジタル表示粘度計(芝浦システム株式会社製のビスメトロンVDA2型)に2号ローターを装着してローター回転数30rpmの条件で測定した。
[水酸基(シラノール基)の含有量]
オルガノポリシロキサンレジン、各剥離調節剤中の水酸基の含有量は、FT−IR (フ−リエ変換赤外分光光度計)NEXUS 670型(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製)を用いて、水酸基(シラノール基)に帰属される吸収波長3200〜3800cm−1の−OH伸縮振動特性吸収ピークの吸収強度に基づいて定量した。具体的には、水酸基の含有量が既知であるトリメチルシラノール標準試料を用いた検量線法により、測定試料の上記ピークの吸収強度から、試料中の水酸基の含有量を定量した。
シリコーン組成物を調製直後ポリエチレンラミネート紙基材にシリコーン組成物を0.6〜0.8g/m 2 となるように印刷適正試験機を用いて塗布し、130 ℃ の熱風式乾燥機中で30秒間加熱しこれをシリコーンセパレーター( 剥離紙) とし以下の測定に使用した。
前記したシリコーン組成物の硬化方法に従い得られたシリコーンセパレーターを25℃
で20時間保存した後、溶剤型アクリル系粘着剤BPS−5127(東洋インキ株式会社製)を塗布して70℃で2分間加熱処理した。次に粘着剤を塗布し処理した面に、アートコート紙を貼り合せ、2.5cm幅に切断し、更に25℃で24時間保存したもの、及び70℃で3日保存したものを試料とし、試料の表面紙(上質紙)を、引っ張り試験機を使用し角度180度、剥離速度0.3(m/分)および100(m/分)の条件で反対方向に引張り、剥離に要した力を測定して初期剥離力(N)とした。
前記したシリコーン組成物の硬化方法に従い得られたシリコーンセパレーターの表面に、ポリエステルテープニットー31B(日東電工株式会社製商品名)を貼り合せ、1976Paの荷重をかけ、70℃で20時間加熱処理してから、このテープを剥がし、これをステンレス板に貼り付け、この処理したテープを、引っ張り試験機を用い、ステンレス板から剥離するのに要した力を初期剥離力試験と同様の方法で測定し接着力(A)とした。
残量接着率= 接着力(A)/ブランクの接着力(B)×100
温度計、冷却管および攪拌機を備えた2Lのセパラブルフラスコに、下記原料を仕込み、30分攪拌する。
(a1−1)メチルポリシロキサンレジン:
M0.74Q1 (OH量=0.74%) 300g
(a2−1)分子鎖両末端がヒドロキシジメチルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサン:
MOHD330MOH 128g
キシレン 444g
上記原料を均一に混合後、40℃まで昇温し、(a3)28%アンモニア水溶液を5g添加し約5時間反応させる。その後、水抜き管を取り付け、140℃まで昇温し、2時間かけて縮合水及びアンモニアを取り除き、室温まで冷却することにより、メチルポリシロキサンレジン−ジメチルポリシロキサン縮合物からなる剥離調節剤(1)のキシレン溶液を得た。
上記[剥離調節剤の合成例1]において、成分(a2−1)(=MOHD330MOH)の仕込み量を256gとした他は合成例1と同様にして、剥離調節剤(2)のキシレン溶液を得た。また、剥離調節剤(2)のキシレン溶液に、粘度調整のため、両末端がジメチルビニルシロキシ基により封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサン(MViD60MVi) 556gを添加し、約30分均一になるまで混合し、キシレンをストリッピングで除去することにより、剥離調節剤(2)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(2)の含有量=50重量%)を得た。
上記[剥離調節剤の合成例1]において、成分(a2−1)の代わりに、
(a2−2) MOHD400MOH 128g
を用いた他は合成例1と同様にして、剥離調節剤(3)のキシレン溶液および剥離調節剤(3)のジメチルポリシロキサン溶液を得た。該剥離調節剤(3)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。また、剥離調節剤(3)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(3)の含有量=50重量%)の粘度を表1に示す。
上記[剥離調節剤の合成例1]において、成分(a2−1)の代わりに、
(a2−3) MOHD620MOH 128g
を用いた他は合成例1と同様にして、剥離調節剤(4)のキシレン溶液および剥離調節剤(4)のジメチルポリシロキサン溶液を得た。該剥離調節剤(4)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。また、剥離調節剤(4)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(4)の含有量=50重量%)の粘度を表1に示す。
上記[剥離調節剤の合成例1]と同様にして、剥離調節剤(1)のキシレン溶液を得た後、室温で(a4)ヘキサメチルジシラザン 4gを添加し、85℃で2時間反応させることにより、剥離調節剤(1)のシラノール基の一部をトリメチルシリル基により封鎖した。得られた反応後の溶液を剥離調節剤(5)のキシレン溶液とし、粘度調整のため、両末端がジメチルビニルシロキシ基により封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサン(MViD60MVi) 428gを添加し、約30分均一になるまで混合し、キシレンをストリッピングで除去することにより、剥離調節剤(5)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(5)の含有量=50重量%)を得た。該剥離調節剤(5)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。また、剥離調節剤(5)のジメチルポリシロキサン溶液の粘度を表1に示す。
上記[剥離調節剤の合成例5]において、成分(a4)であるヘキサメチルジシラザンの添加量を8gとした他は合成例5と同様にして、剥離調節剤(6)のキシレン溶液および剥離調節剤(6)のジメチルポリシロキサン溶液を得た。該剥離調節剤(6)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。また、剥離調節剤(6)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(6)の含有量=50重量%)の粘度を表1に示す。
上記[剥離調節剤の合成例5]において、成分(a4)であるヘキサメチルジシラザンの添加量を20gとした他は合成例5と同様にして、剥離調節剤(7)のキシレン溶液および剥離調節剤(7)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(7)の含有量=50重量%)を得た。該剥離調節剤(7)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。また、剥離調節剤(7)のジメチルポリシロキサン溶液の粘度を表1に示す。
上記[剥離調節剤の合成例1]において、成分(a1−1)および成分(a2−1)の仕込み量を以下のように変更した他は合成例1と同様にして、剥離調節剤(8)のキシレン溶液を得た。
(a1−1)M0.74Q1 (OH量=0.74%) 75g
(a2−1)MOHD330MOH 256g
また、剥離調節剤(8)のキシレン溶液に、粘度調整のため、両末端がジメチルビニルシロキシ基により封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサン(MViD60MVi) 331gを添加し、均一になるまで約30分間混合し、キシレンをストリッピングで除去することにより、剥離調節剤(8)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(8)の含有量=50重量%)を得た。該剥離調節剤(8)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。また、剥離調節剤(8)のジメチルポリシロキサン溶液の粘度を表1に示す。
上記[剥離調節剤の合成例1]において、成分(a2−1)の代わりに、
(a2−1)´ MOHD2200MOH 128g
を用いた他は合成例1と同様にして、剥離調節剤(9)のキシレン溶液を得た。また、剥離調節剤(9)のキシレン溶液に、粘度調整のため、両末端がジメチルビニルシロキシ基により封鎖された直鎖状のジメチルポリシロキサン(MViD60MVi) 1112gを添加し、均一になるまで約30分間混合し、キシレンをストリッピングで除去することにより、剥離調節剤(9)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(9)の含有量=33重量%)を得た。該剥離調節剤(9)の水酸基(シラノール基)含有量を表1に示す。合成例1〜8の剥離調節剤に比して、2倍量のジメチルポリシロキサン(MViD60MVi)中に溶解されているにもかかわらず、得られた剥離調節剤(9)のジメチルポリシロキサン溶液は表1に示す通り、極めて高粘度であった。
上記[剥離調節剤の合成例1]において得られた、剥離調節剤(1)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(1)の含有量=50重量%) 100重量部に、下記構造式(3)で示される分枝状オレフィン 2重量部を添加し、均一に混合することにより、剥離調節剤(1)および分枝状オレフィンからなる剥離調節剤組成物(1)のジメチルポリシロキサン溶液を得た。該ジメチルポリシロキサン溶液の粘度は表1に示す通り、分枝状オレフィンを添加していない場合に比して大きく低下した。
上記[剥離調節剤の合成例6]において得られた、剥離調節剤(6)のジメチルポリシロキサン溶液(剥離調節剤(6)の含有量=50重量%) 100重量部に、上記構造式(3)で示される分枝状オレフィン 2重量部を添加し、均一に混合することにより、剥離調節剤(6)および分枝状オレフィンからなる剥離調節剤組成物(2)のジメチルポリシロキサン溶液を得た。該ジメチルポリシロキサン溶液の粘度は表1に示す通り、分枝状オレフィンを添加していない場合に比して大きく低下した。
下記原料を容器に仕込み、室温で均一になるまで攪拌することにより、メチルポリシロキサンレジンのジメチルポリシロキサン溶液(1)を得た。該溶液の粘度は、2,000mPa・sであった。なお、該溶液中の、メチルポリシロキサンレジンの含有量は50重量%である。
メチルポリシロキサンレジン:M0.65Q1 (OH量=0.1%) 300g
ジメチルポリシロキサン:MViD60MVi 300g
下記原料を容器に仕込み、室温で均一になるまで攪拌することにより、メチルポリシロキサンレジンのジメチルポリシロキサン溶液(2)を得た。該溶液の粘度は、2,000mPa・sであった。なお、該溶液中の、メチルポリシロキサンレジンの含有量は50重量%である。
メチルポリシロキサンレジン:M´0.70Q1 (OH量=0.1%、Vi量=1.9%) 300g
ジメチルポリシロキサン:MViD60MVi 300g
(式中、M,D,Qは前記と同様のシロキサン単位であり、M´は、(CH3)3SiO1/2、(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2または(CH3)2(OH)SiO1/2で表される1官能のシロキサン単位であり、ビニル基(Vi)および水酸基(OH)を有する。)
合成例1と同様の装置に、下記原料を仕込み、合成例1と同様に成分(a3)を添加して縮合反応を行ったところ、縮合反応物はゲル化した。このため、該メチルポリシロキサンレジン−ジメチルポリシロキサン縮合物は剥離調節剤として用いることができなかった。
(a1−1)M0.74Q1 (OH量=0.74%) 300g
(a2−2)´ MOHD80MOH 128g
キシレン 444g
(A1)剥離調節剤(1)のジメチルポリシロキサン溶液(1)10部、(B1)分子鎖両末端及び側鎖にビニル基(ビニル基含有量1.1重量%)を有する粘度200mPa・sの直鎖状のメチルビニルポリシロキサン87部、(C1)分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(粘度25mPa・s、ケイ素原子結合水素原子含有量1.6重量%)を2.7部、1−エチニル−1−シクロヘキサノール0.30部を均一に混合した。この混合物に、(D)塩化白金酸・1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金金属含有率0.60重量%)を白金金属量100ppmとなる量添加し混合することにより、剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を得た。得られたオルガノポリシロキサン組成物をポリエチレンラミネート紙上に塗工し、剥離抵抗値及び残留接着率を測定した結果を表2に示した。
成分(A1)として、合成例2〜7により得られた、剥離調節剤(2)〜(7)のジメチルポリシロキサン溶液(2)〜(7)を使用する以外は、実施例1と同様にして組成物を調整し、ポリエチレンラミネート紙上に塗工し、剥離抵抗値及び残留接着率を測定した結果を表2に示した。
成分(A1)として、調製例1により得られた、剥離調節剤(1)および分枝状オレフィンからなる剥離調節剤組成物(1)のジメチルポリシロキサン溶液を使用する以外は、実施例1と同様にして組成物を調整し、ポリエチレンラミネート紙上に塗工し、剥離抵抗値及び残留接着率を測定した結果を表2に示した。
成分(A1)として、調製例2により得られた、剥離調節剤(6)および分枝状オレフィンからなる剥離調節剤組成物(2)のジメチルポリシロキサン溶液を使用する以外は、実施例1と同様にして組成物を調整し、ポリエチレンラミネート紙上に塗工し、剥離抵抗値及び残留接着率を測定した結果を表2に示した。
成分(A1)として、合成例8により得られた剥離調節剤(8)のジメチルポリシロキサン溶液(8)、参考例1,2で調製した各メチルポリシロキサンレジンのジメチルポリシロキサン溶液(1,2)を使用する以外は実施例1と同様にして組成物を調整し、ポリエチレンラミネート紙上に塗工し、剥離抵抗値及び残留接着率を測定した結果を表2に示した。
成分(A1)として、合成例9により得られた剥離調節剤(9)のジメチルポリシロキサン溶液(9)を使用する以外は実施例1と同様の組成物を得たが、印刷適正試験機での塗工において、目標とする塗工量に塗工することができなかった。
Claims (10)
- (a1) R1 3SiO1/2単位(式中、R1は各々独立に水酸基、炭素原子数1〜6のアルコキシ基または炭素原子数1〜10の置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。)とSiO4/2単位から本質的に成り、SiO4/2単位に対するR1 3SiO1/2単位のモル比が0.6〜1.0であり、水酸基またはアルコキシ基の含有量が0.5〜0.9重量%の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン 100重量部と、
(a2) 一分子中に少なくとも1個の水酸基または炭素原子数1〜6のアルコキシ基を有する平均重合度100〜1000の直鎖状または分岐鎖状のジオルガノポリシロキサン 20〜150重量部とを(a3)縮合反応触媒の存在下において縮合反応させることにより得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる剥離調節剤であって、
前記オルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物の水酸基含有量が0.05〜0.80重量%の範囲にある、剥離調節剤。 - 上記成分(a1) 100重量部と、上記成分(a2) 30〜100重量部とを上記成分(a3)の存在下において縮合反応させることにより得られ、かつその水酸基含有量が0.10〜0.60重量%の範囲にあるオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる請求項1に記載の剥離調節剤。
- 上記成分(a1) 100重量部と、上記成分(a2) 20〜150重量部とを上記成分(a3)の存在下において縮合反応させた後、さらに(a4)1種類以上のシリル化剤 0.1〜10.0重量部と反応させることにより得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物からなる請求項1または請求項2に記載の剥離調節剤。
- 上記成分(a4)がシラザン化合物であり、反応後に得られたオルガノポリシロキサンレジン−オルガノポリシロキサン縮合反応物の水酸基含有量が0.10〜0.60重量%の範囲にあることを特徴とする請求項3に記載の剥離調節剤。
- (A)請求項1〜5のいずれか1項に記載の剥離調節剤または請求項6に記載の剥離調節剤組成物 1〜20重量部
(B)1分子中にケイ素原子に結合したアルケニル基を少なくとも2個以上有するオルガノポリシロキサン 95〜70重量部
(C)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個以上有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン [成分(C)中のケイ素原子結合水素原子]と[成分(B)中のアルケニル基] のモル比が0.3〜5.0となる量
(D)ヒドロシリル化反応用白金系触媒: 触媒量
からなることを特徴とする剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。 - 成分(B)の25℃における粘度が50〜2000mPa・sであり、組成物が無溶剤型である請求項7に記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- さらに(E)有機溶剤:10〜3000重量部からなる請求項7に記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物。
- 請求項7〜請求項9のいずれか1項に記載の剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物を硬化させてなる剥離性硬化皮膜を有するシート状基材。
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