JP5555407B2 - 高分子固体電解質、電気化学デバイス及びアクチュエータ素子 - Google Patents
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Description
上記重合体ブロック(Q)は、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと1,4−ブタンジオールとの反応生成物成分からなることがより好ましい。
本発明においては、従来より知られた各種のイオン液体を使用することができるが、常温又は可及的に常温に近い温度において液体状態を呈し安定なものが好ましい。本発明においては、常温溶融塩であって、常温におけるイオン伝導率が0.001S/cm以上のものが好ましく用いられる。
ΔTQ = |TQ − TY|
ブロック共重合体(B)がポリウレタンである場合、イオン液体(A)の種類に拘らず、しかし好ましくはイオン液体(A)として一般式(I)で表されるイミダゾリウムカチオンをカチオン成分とするイオン液体、より好ましくはEMITFSI、EMIPFSI、BMITFSI及びBMIPFSIから選ばれるイオン液体、より一層好ましくはEMITFSIもしくはEMIPFSI、もっとも好ましくはEMITFSIを用いた場合における重合体ブロック(P)の例として、高分子ポリオール成分からなる重合体ブロックを挙げることができる。高分子ポリオールの例としては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリカーボネートポリオール等を挙げることができる。
ポリカーボネートポリオールを合成し、これをジカルボン酸もしくはそのエステル、無水物などのエステル形成性誘導体と反応させることによっても得ることができる。
ブロック共重合体(B)の重合体ブロック(P)及び(Q)の連鎖構造については特に制限はなく、例えばP−Qジブロック共重合体、P−Q−Pトリブロック共重合体、Q−P−Qトリブロック共重合体、P−Q−P−Qテトラブロック共重合体、P−Q−P−Q−Pペンタブロック共重合体、Q−P−Q−P−Qペンタブロック共重合体などが挙げられる。これらの内でも得られる高分子固体電解質の機械的強度の観点から、Q−P−Qトリブロック共重合体、Q−P−Q−P−Qペンタブロック共重合体が好ましく、製造の容易性の観点からはQ−P−Qトリブロック共重合体がより好ましい。
機器 : 日本電子社製核磁気共鳴装置 (JNM−LA 400)
溶媒 : 重クロロホルム(ブロック共重合体)又は重ジメチルスルホキシド(イオン液体)
(2)ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)による数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)の測定
機器 : 東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフ(HLC−8020)
カラム : いずれも東ソー社製TSKgelであるGMHXL、G4000HXL及びG5000HXLを直列に連結
溶離液 : テトラヒドロフラン、流量1.0mL/分
検量線 : 標準ポリスチレンを用いて作成
検出方法 : 示差屈折率 (RI)
機器 : 日置電機社製ケミカルインピーダンスメータ3532−80
方法 : 複素インピーダンス法、交流4端子セルを用いて測定、25℃/11Rh%で一晩以上、高分子固体電解質を調湿した後に測定。測定温度25℃。
(4)モルフォロジーの観察
後述する方法で作製した高分子固体電解質膜を用い、厚さ100nm以下の超薄切片を作製し、四酸化ルテニウム蒸気で染色したのち、透過型電子顕微鏡(日立製作所社製 H−7100FA)を用いてモルフォロジーを観察した。
高分子固体電解質シートから、縦×横×厚さ=20mm×5mm×1mmの試験片を切り出し、該試験片を用いて、広域動的粘弾性測定装置(レオロジ社製「DVE−V4FTレオスペクトラー」)を使用して、引張りモード(周波数11Hz)、昇温速度3℃/分として測定を行った。測定はブロック共重合体(B)を用いた高分子固体電解質の場合では損失正接のピーク温度(ガラス状態から液体状態への転移)を、後述するポリ(フッ化ビニリデン−ran−ヘキサフルオロプロピレン)を用いた高分子固体電解質の場合では、貯蔵弾性率が急激に低下する温度を結晶融解に伴う流動開始点として観察した。
(6)DSC測定
重合体又は高分子固体電解質を少量取り、メトラー社製DSC−822eを用いて測定した。測定は、室温からTg以上の温度まで30℃/分で昇温したのち5分間ホールドし熱履歴を消去した。その後10℃/分で−100℃まで降温した。−100℃で5分間ホールドした後、10℃/分で150℃まで昇温する過程を観察した。
高分子固体電解質シートをダンベル状に切り出し、万能材料試験機(インストロンジャパン社製 「TM−MS−134」)を用い引張速度20mm/分の条件において破断強度及び破断伸度を測定した。
(8)保液性の観察
得られた高分子固体電解質について、電解質からのイオン液体(A)のブリードアウトの有無を目視で確認し、以下の基準に照らして判断した。
○:ブリードアウトなし △:ややブリードアウトあり ×:明らかにブリードアウトあり
2mm×7mmの大きさにカットしたアクチュエータ素子について、図1に従い、長さ方向に2mmを銅製電極で挟み、素子長で5mm分を空中に出して測定セルとした。片側の銅製電極にファンクションジェネレータ(北斗電工社製 「HB−104」)を接続したポテンショスタット(北斗電工社製 「HA−301」)から作用電極(電位制御、電流制御用の2端子)を接続し、もう一方の銅製電極に対向電極と参照電極を接続した。この状態でセルを固定し、アクチュエータ素子の両側電極間に±1.5Vの電位を印加、素子の電極固定部から4mmの場所の動作を、レーザー変位計(キーエンス社製 「LC−2440」)で計測することで測定を行った。
(1)スチレン; キシダ化学社より購入した特級スチレンをアルミナに接触させて重合禁止剤を除去し、使用前に十分に窒素でバブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(2)メチルメタクリレート; クラレ社製のメチルメタクリレートをゼオラムに接触させて重合禁止剤を除去し、使用前に十分に窒素でバブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(3)メチルアクリレート; キシダ化学社より購入した特級メチルアクリレートをゼオラムに接触させて重合禁止剤を除去し、使用前に十分に窒素バブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(4)エチルアクリレート; キシダ化学社より購入した特級エチルアクリレートをゼオラムに接触させて重合禁止剤を除去し、使用前に十分に窒素バブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(6)ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート; 東京化成工業社より購入したジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを水素化カルシウムの存在下で減圧蒸留して精製したものを用いた。
(7)i−ブチルメタクリレート; 東京化成工業社より購入したi−ブチルメタクリレートをゼオラムに接触させて重合禁止剤を除去し、使用前に十分に窒素でバブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(8)イソボルニルメタクリレート; 共栄社化学社製「IB−X」を購入し、水素化カルシウムの存在下で減圧蒸留して精製したものを用いた。
(9)(ポリエチレングリコール)モノメチルエーテルメタクリレート; アルドリッチ社より購入した(ポリエチレングリコール)モノメチルエーテルメタクリレート(数平均分子量1,100)を減圧下で酸素を除去して用いた。
(11)1,1−ジフェニルエチレン; アルドリッチ社より購入した1,1−ジフェニルエチレンを水素化カルシウム存在下に減圧蒸留して精製したものを用いた。
(12)塩化リチウム; アルドリッチ社より購入した塩化リチウム(99.998%)をそのまま用いた。
(13)α,α’−ジブロモ−p−キシレン; アルドリッチ社より購入したα,α’−ジブロモ−p−キシレンをテトラヒドロフランで希釈し、0.095M溶液として用いた。
(14)sec−ブチルリチウム; アジアリチウム社より、1.3Mシクロヘキサン溶液として購入しそのまま用いた。
(16)臭化銅(I); 和光純薬社製の特級臭化銅(I)をそのまま用いた。
(17)塩化銅(I); 和光純薬社製の特級塩化銅(I)をそのまま用いた。
(18)塩化銅(II); 和光純薬社製の特級塩化銅(II)をそのまま用いた。
(19)1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミン(HMTETA); アルドリッチ社製より購入した1,1,4,7,10,10−ヘキサメチルトリエチレンテトラミンをそのまま用いた。
(21)ジエチル−meso−2,5−ジブロモアジペート; アルドリッチ社より購入したジエチル−meso−2,5−ジブロモアジペートをそのまま用いた。
(22)アゾビスイソブチロニトリル(AIBN); 和光純薬社より購入しメタノールから再結晶したものを用いた。
(23)トルエン; キシダ化学より購入した特級トルエンをゼオラムに接触させ、使用前に十分に窒素バブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(25)ブロモエタン; 東京化成工業社より購入したブロモエタンをそのまま用いた。
(26)リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド; 東京化成工業社より購入したリチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミドをそのまま用いた。
(27)シクロヘキサン; キシダ化学社より購入した特級シクロヘキサンをゼオラムに接触させ、使用前に十分に窒素バブリングを行って溶存酸素を除去してから用いた。
(28)ブチルメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート(BMIBF4); 東京化成工業社より購入しそのまま用いた。
その他、記載のない試薬・溶剤は常法に従って精製したものを用いた。
(1)熱可塑性ポリウレタン(1); クラレ製「クラミロンU3190」(3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオールと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと1,4−ブタンジオールとからなる熱可塑性ポリウレタン;200℃での溶融粘度15.0kPa・s)をそのまま用いた。
(2)熱可塑性ポリウレタン(2); クラレ製「クラミロンU8180」(3−メチル−1,5−ペンタンジオールとアジピン酸からなるポリエステルポリオールと4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと1,4−ブタンジオールとからなる熱可塑性ポリウレタン;200℃での溶融粘度18.0kPa・s)をそのまま用いた。
(3)片末端に水酸基を有するスチレン系熱可塑性エラストマー; クラレ製「セプトンHG−252」(ポリスチレン−b−水添ポリ(ブタジエン/イソプレン)−b−ポリスチレンの片末端に水酸基が付与されたもの)をそのまま用いた。
(5)ポリ(フッ化ビニリデン−ran−ヘキサフルオロプロピレン)(P(VDF/HFP)); アルケマ社製「カイナー2801」を購入しそのまま用いた。
(6)活性炭; クラレケミカル社製「YP−50F」をそのまま用いた。
(7)アセチレンブラック; 電気化学社製「デンカブラック」を購入しそのまま用いた。
(1)内部の水分を完全に除去した1Lのナスフラスコに磁気攪拌子を入れて、3方コックを取り付けた。このフラスコ内に、アルゴン雰囲気のグローブボックス内で塩化リチウム370mg(8.73mmol)を仕込んだ。フラスコをグローブボックスから取り出し、フラスコ内にテトラヒドロフラン560mLを仕込んだ。このフラスコをドライアイス/メタノールバスに浸け、−78℃に冷却したのち、sec−ブチルリチウム溶液2mL(sec−ブチルリチウムとして2.6mmol)を滴下した。この溶液に、スチレン33.9mL(297mmol)をゆっくりと滴下し、−78℃で1時間重合を行った。
(2)ここに1,1−ジフェニルエチレン1.54mL(8.72mmol)を滴下した。シリンジにより極少量の重合液を抜き出しGPC測定を実施したところ、Mn= 18,800、Mw/Mn=1.15であった。計算により求めた開始剤効率は63.3%であった。
(3)−78℃を保持しながら、ここにメチルメタクリレート26.9mL(252mmol)をゆっくりと加えた。メチルメタクリレートの添加により、系内は濃赤色から薄い黄色へと変化した。そのまま重合を1時間継続し、シリンジにより極少量の重合液を抜き出しGPC測定を実施したところ、Mn= 31200、Mw/Mn=1.08であり、ポリスチレン−b−ポリメチルメタクリレートが生成したことを確認した。
(5)得られた重合液を大過剰のn−ヘキサンに添加してポリマーを再沈することにより残留した1,1−ジフェニルエチレンを除去し、ポリマーをろ過により回収した。得られた白色粉体をトルエンに再溶解させ、この溶液を水洗し残留したリチウム塩を除去し、大過剰のメタノールに再沈させ、ポリマーをろ過、回収した。ポリマーは50℃で24時間真空乾燥し、残留した溶媒及び水を除去して用いた。
(6)以上のようにして、重合体ブロック(P)がポリメチルメタクリレート(PMMA)ブロック、重合体ブロック(Q)がポリスチレン(PSt)ブロックであるブロック共重合体(以下、B−1という場合がある)を得た。1H−NMR測定を行ったところ、本ブロック共重合体中のPSt含量は58質量%、PMMA含量は42質量%であった。
(1)2Lの3つ口フラスコに磁気撹拌子、臭化銅(I)7.17g(50mmol)及びジエチル−meso―2,5−ジブロモアジペート3.6g(10mmol)を仕込んだ後、フラスコ内を十分に乾燥窒素で置換した。ここにアセトニトリル955mL及びメチルアクリレート785mLを加え室温で30分撹拌した。その後50℃に昇温し、別途調製したHMTETAのアセトニトリル溶液(濃度 0.3mol/L)8.33mL(HMTETAとして16.7mmol)を加えて重合を開始した。重合開始2時間後にHMTETAのアセトニトリル溶液(濃度 0.3mol/L)2.08mL(HMTETAとして0.62mmol)を添加し、さらに5時間重合を行った。
(2)5時間後、フラスコを氷水に浸けて重合溶液を冷却し重合を停止した。重合停止時の重合率は32%、数平均分子量は24300、分子量分布Mw/Mn=1.04であった。
(3)得られた重合溶液をエバポレータで濃縮した後にトルエンで希釈し、続いて水で洗浄を繰り返して残存触媒を除去した。洗浄後、再度エバポレータで濃縮したのちに大過剰のメタノールで再沈して得られる粘ちょうな液状物を70℃で一晩真空乾燥させて、両末端ブロモ化ポリメチルアクリレートを得た。
(5)40℃で5時間重合を行った後、フラスコを氷水につけて重合溶液を冷却し重合を停止した。重合停止時の重合率は16%、Mn=186400、分子量分布Mw/Mn=1.74であった。
(6)得られた重合溶液を大過剰のメタノールに再沈し、室温で乾燥した後にトルエンに再溶解、水洗を繰り返して残存触媒を除いた後に、大過剰のメタノールで再沈して得られる固体を70℃で一晩乾燥させた。
(7)以上のようにして、重合体ブロック(P)がポリメチルアクリレート(PMA)ブロック、重合体ブロック(Q)がポリスチレン(PSt)ブロックであるブロック共重合体(以下、B−10という場合がある)を得た。1H−NMR測定を行ったところ、本ブロック共重合体中のPSt含量は73質量%、PMA含量は27質量%であった。
参考例2においてメチルアクリレートの代わりにエチルアクリレートを用いたこと、及び化学量論比を一部変更した以外は同様の操作を行いポリスチレン−b−ポリエチルアクリレート−b−ポリスチレン(以下、B−11という場合がある)を得た。得られたポリマーのMn=16,7200、Mw/Mn=1.81、ブロック共重合体中のPSt含量は69質量%、ポリエチルアクリレート(PEA)含量は31質量%であった。
参考例2においてメチルアクリレートの代わりにメトキシエチルアクリレートを用いたこと、及び化学量論比を一部変更した以外は同様の操作を行いポリスチレン−b−ポリメトキシエチルアクリレート−b−ポリスチレン(以下、B−12という場合がある)を得た。得られたポリマーのMn=144800、Mw/Mn=1.52、ブロック共重合体のPSt含量は72質量%、ポリメトキシエチルアクリレート(PMOEA)含量は28質量%であった。
参考例1において、メチルメタクリレートの代わりにジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレートを用いたこと、及び化学量論比を一部変更したこと以外は同様の作業を行いポリスチレン−b−ポリ(ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート)−b−ポリスチレン(以下、B−13という場合がある)を得た。得られたポリマーのMn=72,300、Mw/Mn=1.06、GPC曲線から求めたトリブロック化率は91%、PSt含量は71質量%、ポリ(ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート)(PDEGMOMA)含量は29質量%であった。
(1)内部の水分を完全に除去した内容積1Lのオートクレーブに塩化リチウム0.104g及びテトラヒドロフラン450mLを仕込んだ。オートクレーブをドライアイス/メタノールバスに浸け、−78℃に冷却した後、sec−ブチルリチウムのシクロヘキサン溶液0.67mL(sec−ブチルリチウムとして0.87mmol)を滴下した。ここにスチレン18.4mL(161mmol)をゆっくりと滴下し−78℃で1時間重合を行った。
(2)ここに1,1−ジフェニルエチレン0.45mL(2.59mmol)を滴下してさらに−78℃で一時間反応を行った。サンプリング口より極少量の重合液を抜き出してGPC測定を実施したところ、Mn=34000、Mw/Mn=1.03であった。計算により求めた開始剤効率は56.7%であった。
(3)−78℃を保持しながら、ここにジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート18.5mL(100mmol)をゆっくりと加えた。そのまま1時間重合を継続し、サンプリング口より極少量の重合液を抜き出しGPC測定を実施したところ、Mn=58400、Mw/Mn=1.05であった。
(5)得られた重合液を大過剰のn−ヘキサンに添加してポリマーを再沈することにより残留した1,1−ジフェニルエチレンを除去し、ポリマーをろ過により回収した。得られた白色粉末をトルエンに再溶解させ、この溶液を水洗し残留したリチウム塩を除去し、大過剰のメタノールに再沈させ、ポリマーをろ過、回収した。ポリマーは50℃で24時間真空乾燥し、残留した溶媒及び水を除去して用いた。
(6)以上のようにして、重合体ブロック(Q1)がポリスチレン、重合体ブロック(P)がポリジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレート、重合体ブロック(Q2)がポリ(i−ブチルメタクリレート−ran−イソボルニルメタクリレート)であり、ブロックシーケンスが(Q1)−(P)−(Q2)であるブロック共重合体(以下、B−14という場合がある)を得た。GPC測定よりMn=134,200、Mw/Mn=1.06、1H−NMR測定より本ブロック共重合体のPSt含量24質量%、PDEGMOMA含量27質量%、ポリ(i−ブチルメタクリレート)(PiBMA)含量26質量%、ポリイソボルニルメタクリレート(PiBorMA)含量23質量%であった。
(1)500mLのセパラブルフラスコに、攪拌翼を取り付けたメカニカルスターラー、3方コック及び冷却管を取り付けた。ここにシクロヘキサン250mL及び1−メチルイミダゾール50mL(0.58mol)を仕込んだ。1−メチルイミダゾールはシクロヘキサンには完全には溶解せず、2相に分離した状態であった。この液を攪拌しながら、室温でブロモエタン130mL(1.74mmol)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃まで加熱し24時間還流を行った。反応の進行とともに、白色固体が析出した。
(2)得られた懸濁液について、過剰のブロモエタン及びシクロヘキサンを減圧留去して得られる白色固体を酢酸エチル/イソプロパノール混合溶媒(1/1 v/v)から再結晶させて精製した。得られた結晶をろ別、n−ヘキサンで洗浄し、50℃で一晩真空乾燥させた。収量91g、収率83%であった。得られた白色固体の1H−NMR測定から、目的の3−エチル−1−メチルイミダゾリウムブロマイド(EMIBr)が生成したことを確認した。
(4)リチウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド68g(236mmol)を蒸留水240mLに溶解させた水溶液を作製した。この水溶液を上記のEMIBr水溶液に、攪拌しながら滴下した。滴下終了後、70℃で1時間反応を継続した。反応液は2相に分離していた。
(5)得られた2相の下相を抜き出し、塩化メチレンで希釈し、蒸留水で3回洗浄した。洗浄後、80℃で3時間減圧留去を行い、塩化メチレン及び一部の水分を除去した。得られた無色透明の液体を120℃で3日間真空乾燥することで、系内の水を完全に除去した。収量61g、収量67%であった。得られた無色透明液体の1H−NMR測定から、目的の3−エチル−1−メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(EMITFSI)が生成していることを確認した。
ジブチルスズジアセテート100ppmを含有する高分子ポリオール(1)、1,4−ブタンジオール(BD、鎖延長剤)及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を、高分子ポリオール(1):BD:MDIのモル比が1.0:3.5:4.5で、かつこれらの合計供給量が100g/分となるようにして同軸方向に回転する二軸スクリュー型押出機(30mmφ、L/D=36; 加熱ゾーンの前部、中央部、後部の3つの帯域に分けた)の加熱ゾーンの前部に供給して、260℃の連続溶融重合でポリウレタン形成反応を実施した。片末端に水酸基を有するポリスチレン−b−水添ポリ(ブタジエン/イソプレン)−b−ポリスチレン(クラレ製 セプトンHG−252)を100g/分となるようにして上記の二軸スクリュー型押出機の中央部に連続供給し、上記のポリウレタン形成反応による反応混合物と反応させた。次に、上記の二軸スクリュー型押出機の後部にジステアリルホスフェートを添加(供給量:13mg/分)し、得られた溶融物をストランド状で水中に連続的に押し出し、続いてペレタイザーで切断してペレットを得た。得られたペレットを80℃で4時間除湿乾燥することにより、ポリスチレン−b−水添ポリ(ブタジエン/イソプレン)−b−ポリスチレン−b−TPUを得た。TPU(=熱可塑性ポリウレタン)含量は50質量%、このうち高分子ポリオール(1)に由来する成分は51質量%であった(ブロック共重合体全体における高分子ポリオール(1)に由来する重合体ブロック含量は25.5質量%)。
500mLのセパラブルフラスコに攪拌翼を取り付けたメカニカルスターラー、3方コック及び冷却管を取り付けた。ここにトルエン200mL、スチレン33mL(288mmol)及び(ポリエチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート[ポリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル)とメタクリル酸とのエステル]15g(数平均分子量1100であった場合、13.6mmol)を加え、溶液とした。ここにアゾビスイソブチロニトリル7mgを加え、窒素雰囲気下にて80℃に加温し重合を行った。重合を5時間行った後、さらにアゾビスイソブチロニトリル5mgを加え、95℃に昇温してさらに3時間重合を行った。重合終了後、重合液をトルエンで希釈し、大過剰のメタノールに再沈してポリマー(以下、Pst−g−PEGという場合がある)を得た。得られたポリマーのMn=173000、Mw/Mn=1.72、PSt含量62質量%、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルメタクリレート含量38質量%であった。
300mLのナスフラスコに磁気撹拌子を入れて3方コックを取り付けた。ここにトルエン150mL及び4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート25g(100mmol)を加えた。室温を保持しながら、ここに1,4−ブタンジオール9g(100mmol)を滴下し、その後室温で一晩攪拌を継続した。得られた反応液をエバポレータを用いて濃縮し、続いて50℃で一晩真空乾燥して4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと1,4−ブタンジオールとの重縮合体を得た。
(1)参考例1で得られたブロック共重合体1gをテトラヒドロフラン20mLに完全に溶解させた。この溶液にEMITFSI 0.84gを加えたところ、均一な溶液が得られた。共重合体(B−1)1g中に含まれるPMMA量は0.42gであることから、この高分子固体電解質において、EMITFSIとPMMAの組成比は2/1(質量比)である。
(2)この溶液を縦9cm、横10cm、高さ3cmのテフロン製ボックスに流し込み、約200μmの膜とした。得られた膜は30℃で一晩真空乾燥した後、飽和塩化リチウム水溶液を入れたデシケータに入れ、25℃/11Rh%で保管した。
(3)このようにして得られた高分子固体電解質膜を、イオン伝導率測定及びアクチュエータ素子作製に用いた。
(1)参考例1で得られたブロック共重合体(B−1)10gをテトラヒドロフラン50mLに完全に溶解させた。この溶液にEMITFSI 8.4gを加え均一な溶液を得た。この溶液をガラス上に広げ乾燥させた。得られた透明、柔軟な固体を50℃で一晩真空乾燥して高分子固体電解質(E−5)を得た。
(2)得られた高分子固体電解質を、厚さ1mm、縦10cm、横18cmの金型を用い、200℃で熱プレス成形を行い、高分子固体電解質シートを得た。
(3)このようにして得られた高分子固体電解質シートを、動的粘弾性測定及び引張試験に用いた。
ポリ(フッ化ビニリデン−ran−ヘキサフルオロプロピレン)ランダム共重合体(P(VDF/HFP)、アルケマ社製「カイナー#2801」)10gを量り取り、ここにEMITFSI 20gを加え、よく混ぜ合わせてスラリー状の混合物を得た。得られた混合物を130℃/1時間加熱することにより、混合物は透明・均一な液状となった。得られた液状物を室温で冷却することにより無色透明なゲル状の高分子固体電解質(E−22)を得た。
参考例10で作製した高分子固体電解質E−5、並びにブロック共重合体(B)として表1のブロック共重合体を用い、イオン液体(A)としてEMITFSIもしくはBMIBF4を用い、(A)/(B)質量比を適宜変化させる以外参考例10と同様にして作製した高分子固体電解質E−1〜4及び6〜20を作製した。これらの高分子固体電解質の組成を表2に示す。
比較参考例1で得られたポリエチレングリコール鎖を側鎖に有するグラフト共重合体(PSt−g−PEG)及びEMITFSIを用いて参考例10と同様の手法で作製した高分子固体電解質の組成を表3に示す。
比較参考例3で作製した高分子固体電解質E−22及び比較参考例3と同様の手法で作製した高分子固体電解質E−23の組成を表4に示す。
ブロック共重合体(B−1)、(B−10)、(B−11)、(B−12)、(B−13)及び(B−14)について動的粘弾性測定を行った結果を表5に示す。
ブロック共重合体(E−4)〜(E−7)及び(E−15)〜(E−20)について動的粘弾性測定を行った結果を表6に示す。
比較参考例1で製造したPSt−g−PEG、及びこれを用いた高分子固体電解質(E−21)についてDSC測定を行った結果表7に示す。
P(VDF/HFP)及びこれを用いた高分子固体電解質(E−22)及び(E−23)について動的粘弾性測定を行った結果を表8に示す。
参考例10と同様の手法で作製した高分子固体電解質の組成を表9に示す。
熱可塑性ポリウレタン(1)、熱可塑性ポリウレタン(2)、参考例8で得られたポリスチレン−b−水添ポリ(ブタジエン/イソプレン)−b−ポリスチレン−b−TPU、及びこれらを用いた高分子固体電解質(E−24)〜(E−26)について動的粘弾性測定を行った結果を表10に示す。
比較参考例2で得られたMDIと1,4−ブタンジオールとの縮合体とEMITFSI(質量比1/3)からなる電解質(E−27)、及び高分子ポリオール(1)とEMITFSI(質量比1/3)からなる電解質(E−28)を作製したところ、(E−27)はペースト状、(E−28)は液状であり、ともに形状を保持することができず、固体電解質としては機能しなかった。
高分子固体電解質(E−5)についてモルフォロジー観察を行った。結果を図2に示す。図中、濃い部分が相(Y)(PSt相)、薄い部分が相(X)(PMMA+イオン液体相)を示す。
また測定例14(図2)より、本発明の高分子固体電解質では相(X)と相(Y)とは互いに非相容であり、ミクロ相分離構造を形成していることがわかる。
さらに表10における参考測定例9〜11と測定例11〜13との比較からもイオン液体(A)は重合体ブロック(P)と選択的に相溶して相(X)を形成し、一方重合体ブロック(Q)はこれとは非相容な相(Y)を形成していることがわかる。
また実施例21〜23では固体電解質が得られるのに対し、比較例4及び5ではいずれも固体の電解質は得られず、高分子固体電解質として使用すること自体が困難であった。
高分子固体電解質(E−5)〜(E−20)(表6)及び(E−24)〜(E−26)(表9)、(E−21)〜(E−23)(表3及び表4)についてイオン伝導率測定及び保液性の観察を行った結果を表11に示す。
また比較測定例4〜6より、イオン液体(A)をグラフト共重合体又はP(VDF/HFP)によって保持した高分子固体電解質はイオン伝導性には優れるものの保液性に劣り、電気化学デバイス、特にアクチュエータ素子として利用する場合に電解液の漏れが起きやすくなることがわかる。
高分子固体電解質(E−9)(表2)、(E−15)〜(E−19)(表2)、(E−24)〜(E−26)(表9)及び(E−21)〜(E−23)(表3及び4)について引張試験を行った。結果を表12に示す。
(1)乳鉢に活性炭(クラレケミカル社製「YP−50F」)0.1g、アセチレンブラック(電気化学社製「デンカブラック」)0.06g、P(VDF/HFP)(アルケマ社製「カイナー#2801」)0.04g及びEMITFSI 0.3gを取り、乳棒でよくすりつぶし、塊状の電極材料とした。
(2)得られた塊状の電極材料を、PETフィルムに挟み、130℃で熱プレスすることで炭素電極フィルムを得た。
(3)続いて高分子固体電解質(E−2)の膜(膜厚 約200μm)を(2)で得られた炭素電極フィルムで挟み、150℃で熱プレスすることで、炭素電極フィルム−高分子固体電解質膜−炭素電極フィルムの構成で積層されたアクチュエータフィルムを得た。
(4)このアクチュエータフィルムから、垂直カッター(西脇製作所社製「PF−20」)を用い、フィルム中央から幅2mm、長さ7mmに切り出しアクチュエータ素子とした。この時、両側の電極間が絶縁されていることをテスターで確認した。
(5)このアクチュエータ素子について動作試験を行った結果を図3に示す。
また本発明の電気化学デバイス、ひいてはアクチュエータ素子は、電圧の印加に応答して素早く変位を発生し、なおかつ用いる高分子固体電解質の保液性や機械的強度に由来して長期間安定に動作できることから、医療機器やマイクロマシン、産業用ロボット、パーソナルロボット当の分野において好適に用いることができる。
Claims (5)
- イオン液体(A)と、イオン液体(A)と相溶である重合体ブロック(P)を1つ以上有し、イオン液体(A)と非相溶である重合体ブロック(Q)を1つ以上有するブロック共重合体(B)とを必須成分として含有する高分子固体電解質であって、イオン液体(A)と重合体ブロック(P)が相溶して1つの相(X)をなし、かつ重合体ブロック(Q)が相(X)とは非相容である相(Y)をなし、相(X)と相(Y)とがミクロ相分離しており、イオン液体(A)がエチルメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、エチルメチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、ブチルメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド及びブチルメチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドから選ばれる少なくとも1種のイオン液体であり、ブロック共重合体(B)における重合体ブロック(P)が(メタ)アクリル酸と炭素数1〜3のアルカノールとのエステル;(メタ)アクリル酸と炭素数2〜4のアルキレングリコール、炭素数4〜6のジアルキレングリコール又は炭素数6〜9のトリアルキレングリコールとのモノエステル;(メタ)アクリル酸と炭素数2〜4のアルコキシアルカノールとのエステル;(メタ)アクリル酸と炭素数4〜6のジアルキレングリコールもしくは炭素数6〜9のトリアルキレングリコールのモノメチルもしくはモノエチルエーテルとのエステル;及び(メタ)アクリル酸と炭素数2〜4のアミノアルカノールとのエステルから選ばれる少なくとも1種の単独重合体ブロックもしくは共重合体ブロックであって、かつ重合体ブロック(Q)が芳香族ビニル化合物単位を繰返し単位とする重合体ブロック;結晶性ポリオレフィンブロック;炭素数4以上のアルキル基を有するメタクリル酸アルキルエステルの重合体ブロック;ポリシクロヘキシルメタクリレートブロック;ポリイソボルニルメタクリレートブロック;又はn−ブチルメタクリレートもしくはイソブチルメタクリレートとイソボルニルメタクリレートとのランダム共重合体ブロックであるか、又はブロック共重合体(B)が重合体ブロック(P)としての高分子ポリオール成分からなる重合体ブロックと重合体ブロック(Q)としての二官能イソシアネートもしくは二官能イソシアネートを主体とするイソシアネートと鎖延長剤との反応生成物成分からなる重合体ブロックとからなるポリウレタンであり、ブロック共重合体(B)における重合体ブロック(P)の質量分率が5〜95質量%であり、ブロック共重合体(B)の数平均分子量が1,000〜2,000,000である該高分子固体電解質。
- イオン液体(A)がエチルメチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドもしくはエチルメチルイミダゾリウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドである請求項1記載の高分子固体電解質。
- ブロック共重合体(B)がポリウレタンである場合であって、重合体ブロック(Q)が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートと1,4−ブタンジオールとの反応生成物成分からなる重合体ブロックである請求項1記載の高分子固体電解質。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の高分子固体電解質を構成要素とする電気化学デバイス。
- 請求項1から3のいずれか1項に記載の高分子固体電解質からなる成形体と、該成形体に接合し互いに絶縁された少なくとも2つの電極とからなり、2つの電極間に電位差を与えることにより湾曲もしくは変形を生じさせ得るアクチュエータ素子。
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