JP5260493B2 - 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 - Google Patents
新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5260493B2 JP5260493B2 JP2009504080A JP2009504080A JP5260493B2 JP 5260493 B2 JP5260493 B2 JP 5260493B2 JP 2009504080 A JP2009504080 A JP 2009504080A JP 2009504080 A JP2009504080 A JP 2009504080A JP 5260493 B2 JP5260493 B2 JP 5260493B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- added
- wet cake
- porphyrazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims abstract description 42
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 64
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 63
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 49
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 25
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- -1 sulfo-substituted anilino group Chemical group 0.000 claims description 189
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 169
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 114
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 80
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 63
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 49
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 43
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 41
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 35
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 25
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 claims description 16
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 14
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 7
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 239000010974 bronze Substances 0.000 abstract description 7
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical compound [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 239
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 232
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 231
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 222
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 151
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 148
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 144
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 130
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 123
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 116
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 85
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 77
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 70
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 70
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 55
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 44
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 41
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 36
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 23
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 22
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 19
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 19
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 11
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 11
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 10
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical group ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1S(O)(=O)=O LDCCBULMAFILCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 7
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Natural products C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 6
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 5
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- 0 *c(cc1)ccc1Nc1nc(NCCOCCO)nc(NCCN)n1 Chemical compound *c(cc1)ccc1Nc1nc(NCCOCCO)nc(NCCN)n1 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 3
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 3
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 3
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 3
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 3
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N (e)-n-(3-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=CC(NC(=O)\C=C\C=2C=CC=CC=2)=C1 GVTLFGJNTIRUEG-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound CC(O)OCCN JPIGSMKDJQPHJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIBWYIDVHOAVJB-UHFFFAOYSA-N 3-carbamoylpyrazine-2-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)C1=NC=CN=C1C(O)=O VIBWYIDVHOAVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 2
- YDEOXZHCPCPPJG-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1,6-disulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(O)(=O)=O)=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 YDEOXZHCPCPPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- HGVNXEVNBBVJGZ-UHFFFAOYSA-N O1C2=C(N(C3=CC=CC=C13)C1=CC=C(C3=CC(C#N)=C(C#N)C=C3C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5OC5=C4C=CC=C5)C=C3)C=C1)C=CC=C2 Chemical class O1C2=C(N(C3=CC=CC=C13)C1=CC=C(C3=CC(C#N)=C(C#N)C=C3C3=CC=C(N4C5=CC=CC=C5OC5=C4C=CC=C5)C=C3)C=C1)C=CC=C2 HGVNXEVNBBVJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUYSADWCWFFZKR-UHFFFAOYSA-N cinchomeronic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1C(O)=O MUYSADWCWFFZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Cu+2] MPTQRFCYZCXJFQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 MCQOWYALZVKMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFKMGUPDWTWQFM-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-c]pyridine-1,3-dione Chemical compound N1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 KFKMGUPDWTWQFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 2
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N phthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(N)=O NAYYNDKKHOIIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=NC=CN=C1C#N OTVZGAXESBAAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUCRGHABDDWQPY-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=CN=C1C(O)=O ZUCRGHABDDWQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRKGTINFVOLLNT-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=N1 ZRKGTINFVOLLNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZSHYKPUQCQJOP-UHFFFAOYSA-N 1,4-diethoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound CCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCC LZSHYKPUQCQJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpiperazine Chemical compound CCN1CCNCC1 WGCYRFWNGRMRJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(N(C)C)C(O)=O XPALGXXLALUMLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBBVDMKBLKHSPT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-amino-2-oxoethyl)pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound N1=C(C(=CC=C1)CC(=O)N)CC(=O)N LBBVDMKBLKHSPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- STQPCKPKAIRSEL-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C#N STQPCKPKAIRSEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBKKFZGCDJDQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpiperidine Chemical compound CCC1CCCCN1 QBBKKFZGCDJDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical class C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPFDTWHBEBJTLE-UHFFFAOYSA-N 2h-acridin-1-one Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)CC=CC3=NC2=C1 IPFDTWHBEBJTLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloct-4-yne-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)C#CC(C)(O)CC NUYADIDKTLPDGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYINPWAJIVTFBW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyrrolidine Chemical compound CC1CCNC1 KYINPWAJIVTFBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 3-sulfophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1C(O)=O SDGNNLQZAPXALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O IMUUNYPYNWXUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 4-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C1 NDYYJXGERWTRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical class C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 5-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=4)N(CCO)CCO)=CC=3)S(O)(=O)=O)=CC=2)S(O)(=O)=O)=NC(N(CCO)CCO)=NC=1NC1=CC=CC=C1 CNGYZEMWVAWWOB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 KBZFDRWPMZESDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- PUMPPAGOTKAUFO-UHFFFAOYSA-N C(=O)(O)OP(OS(=O)(=O)O)(O)=O Chemical compound C(=O)(O)OP(OS(=O)(=O)O)(O)=O PUMPPAGOTKAUFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHGXUATEGUEAJ-UHFFFAOYSA-N OS([Cu])(=O)=O Chemical compound OS([Cu])(=O)=O VMHGXUATEGUEAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N Pentaerythritol Tetranitrate Chemical compound [O-][N+](=O)OCC(CO[N+]([O-])=O)(CO[N+]([O-])=O)CO[N+]([O-])=O TZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000026 Pentaerythritol tetranitrate Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136629 Pixus Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N Thiadiazin Chemical compound S=C1SC(C)NC(C)N1CCN1C(=S)SC(C)NC1C JZFICWYCTCCINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N [(2r)-2-[(2r,3r,4s)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O LWZFANDGMFTDAV-BURFUSLBSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003916 acid precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- YVBOZGOAVJZITM-UHFFFAOYSA-P ammonium phosphomolybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O YVBOZGOAVJZITM-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N ammonium thioglycolate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)CS ZZTCCAPMZLDHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075861 ammonium thioglycolate Drugs 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- JHVLLYQQQYIWKX-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-bromoacetate Chemical compound BrCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 JHVLLYQQQYIWKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZNUJLBVUZKNDOW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2].CN1SC=CC1=O ZNUJLBVUZKNDOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLJXBBQYDUERBP-UHFFFAOYSA-L calcium;5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2].CN1SC(Cl)=CC1=O ZLJXBBQYDUERBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 1
- BUZRUIZTMOKRPB-UHFFFAOYSA-N carboxycarbamic acid Chemical class OC(=O)NC(O)=O BUZRUIZTMOKRPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001444 catalytic combustion detection Methods 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N copper;4-hydroxypent-3-en-2-one Chemical compound [Cu].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O ZKXWKVVCCTZOLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZFAKTZXUUNBLEB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylazanium;nitrite Chemical compound [O-]N=O.C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 ZFAKTZXUUNBLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRFBTKINVPJANK-UHFFFAOYSA-L disodium 1H-pyrimidine-2,4-dione diacetate Chemical compound [Na+].[Na+].CC([O-])=O.CC([O-])=O.O=C1C=CNC(=O)N1 HRFBTKINVPJANK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000878 docusate sodium Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WCDWBPCFGJXFJZ-UHFFFAOYSA-N etanidazole Chemical group OCCNC(=O)CN1C=CN=C1[N+]([O-])=O WCDWBPCFGJXFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002468 indanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000002932 luster Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N metamizole Chemical compound O=C1C(N(CS(O)(=O)=O)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 239000001006 nitroso dye Substances 0.000 description 1
- PDDANVVLWYOEPS-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound [O-]N=O.CC(C)[NH2+]C(C)C PDDANVVLWYOEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960004321 pentaerithrityl tetranitrate Drugs 0.000 description 1
- LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I pentasodium;2-[bis[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(=O)[O-])CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O LQPLDXQVILYOOL-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- DBCAVMLQRAABFF-UHFFFAOYSA-M potassium;carbonic acid;hydrogen carbonate Chemical compound [K+].OC(O)=O.OC([O-])=O DBCAVMLQRAABFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolo[3,4-d]triazole Chemical class N1=NN=C2N=NC=C21 MCSKRVKAXABJLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHFGOVUYCKZOJH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1C#N GHFGOVUYCKZOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJVCXRMYJNMDTP-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1C(N)=O CJVCXRMYJNMDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K sodium nitrilotriacetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CC([O-])=O DZCAZXAJPZCSCU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M sodium sorbate Chemical compound [Na+].C\C=C\C=C\C([O-])=O LROWVYNUWKVTCU-STWYSWDKSA-M 0.000 description 1
- 235000019250 sodium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N sodium;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Na+].[O-]N1C=CC=CC1=S XNRNJIIJLOFJEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3,4,5,6-pentachlorophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl HCJLVWUMMKIQIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229950006451 sorbitan laurate Drugs 0.000 description 1
- 235000011067 sorbitan monolaureate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000988 sulfur dye Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004961 triphenylmethanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/0023—Digital printing methods characterised by the inks used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
- C09B47/26—Amide radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
〔例えば、Cu−Pc−(SO3Na)m(SO2NH2)n : m+n=1〜4の混合物〕
〔例えば、Cu−Pc−(CO2H)m(CONR1R2)n : m+n=0〜4の数〕
〔例えば、Cu−Pc−(SO3H)m(SO2NR1R2)n : m+n=0〜4の数、且つ、m≠0〕
〔例えば、Cu−Pc−(SO3H)l(SO2NH2)m(SO2NR1R2)n : l+m+n=0〜4の数〕
〔例えば、Cu−Pc−(SO2NR1R2)n : n=1〜5の数〕
〔置換基の置換位置を制御したフタロシアニン化合物、β−位に置換基が導入されたフタロシアニン系色素〕
(1)下記式(1)で表されるポルフィラジン色素またはその塩、
式(1)
Eはアルキレンを表し、
Xは、少なくとも1つのスルホ基、カルボキシ基またはリン酸基を置換基として有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基であり、
該アニリノ基または該ナフチルアミノ基は、さらにスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、モノ−またはジ−アルキルアミノ基、モノ−またはジ−アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基から成る群から選択される1種または2種以上の置換基で置換されてもよく、
Yはアミノ基;水酸基;スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、モノ−またはジ−アルキルアミノ基、モノ−またはジ−アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基から成る群から選択される1種または2種以上の置換基を有してもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素環基;を表し、但し、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXが置換アニリノ基である組合せは除き、
bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である。)、
(2)環A〜Dで表される前記6員環の含窒素複素芳香環が、ピリジン環またはピラジン環である上記(1)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(3)下記式(3)で表されるポルフィラジン化合物と、下記式(4)で表される有機アミンとを、アンモニア存在下で反応させて得られる上記(1)または上記(2)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
式(3)
式(4)
(4)環A〜D中、1〜3個がピリジン環またはピラジン環であり、
EがC2〜C4アルキレンを表し、
Xは、置換基として少なくとも1つのスルホ基またはカルボキシ基を有するアニリノ基またはナフチルアミノ基;または、リン酸置換アニリノ基であり、
該置換アニリノ基及び置換ナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、水酸基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子から成る群から選択される1種または2種以上の置換基を、さらに0〜3個有しても良く、
Yはアミノ基;水酸基;水酸基、スルホ基、カルボキシ基またはリン酸基で置換されてもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素芳香環基;であるが、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXは置換アニリノ基である組合せは除き、
bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である、上記(2)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(5)Eがエチレンまたはプロピレンを表し、
Xはスルホ置換アニリノ基;カルボキシル置換アニリノ基;またはスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Yはアミノ基;水酸基;水酸基、スルホ基、カルボキシ基で置換されてもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素芳香環基;であるが、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXは置換アニリノ基である組合せは除き、
bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である上記(4)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(6)環Aが2位及び3位で、または3位及び4位で縮環したピリジン環、または2位及び3位で縮環したピラジン環であり、
環Bが2位及び3位で、または3位及び4位で縮環したピリジン環、または2位及び3位で縮環したピラジン環、またはベンゼン環であり、
環Cが2位及び3位で、または3位及び4位で縮環したピリジン環、または2位及び3位で縮環したピラジン環、またはベンゼン環であり、
環Dがベンゼン環であり、
EがC2〜C4アルキレンであり、
Xはスルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基からなる群から選択される1〜3個の置換基を有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基であり、
Yはアミノ基;水酸基;水酸基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されてもよい、モノ−またはジ−C1〜4アルキルアミノ基または5〜7員環の含窒素複素環基;であるが、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXが置換アニリノ基の組合せは除き、
bが0〜2.9であり、cが0.1から3である上記(1)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(7)下記式(2)で表される上記(1)または上記(2)に記載のポルフィラジン色素またはその塩
式(2)
また、E、X、Y、b及びcは(1)に記載のものと同じ意味を表す。)、
(8)下記式(5)で表されるポルフィラジン色素と、上記(3)に記載の式(4)で表される有機アミンとを、アンモニア存在下で反応させて得られる上記(7)に記載のポルフィラジン色素、
式(5)
(9)環A〜D中の1つが前記含窒素複素芳香環であり、残りの3つがベンゼン環であるポルフィラジン色素と、環A〜D中の2つが前記含窒素複素芳香環であり、他の2つがベンゼン環であるポルフィラジン色素の混合物である上記(1)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(10)前記含窒素複素芳香環がピリジン環である上記(9)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(11)上記(1)から上記(10)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素またはその塩を含有する色素混合物、
(12)上記(1)から上記(10)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素またはその塩と、フタロシアニン色素の色素混合物、
(13)上記(1)から上記(10)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素またはその塩を、色素成分として少なくとも一種含有することを特徴とするインク、
(14)ポルフィラジン色素と共に、有機溶剤を含有する上記(13)に記載のインク、
(15)インクジェット記録用である上記(13)または上記(14)に記載のインク、
(16)上記(13)から上記(15)のいずれか一項に記載のインクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うことを特徴とするインクジェット記録方法、
(17)被記録材が情報伝達用シートである上記(16)に記載のインクジェット記録方法、
(18)情報伝達用シートが表面処理されたシートであって、支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有するシートである上記(17)に記載のインクジェット記録方法、
(19)上記(13)から上記(15)のいずれか一項に記載のインクを含有する容器、
(20)上記(19)に記載の容器を有するインクジェットプリンター、
(21)上記(13)から上記(15)のいずれか一項に記載のインクで着色された着色体、
(22)環A〜D中、平均値で、1〜2個がピリジン環またはピラジン環であり、残りがベンゼン環であり、
EがC2〜C4アルキレンを表し、
(i)Xはモノ又はジスルホ置換アニリノ基;ジカルボキシル置換アニリノ基;またはモノ又はジスルホ置換ナフチルアミノ基であり、Yが置換基として水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びC1〜C4アルコキシ基(ヒドロキシ置換を有してもよい)からなる群から選ばれる基を有するモノまたはジ(C1〜C4アルキル)アミノ基;または、置換基としてメチル、エチル、スルホ、カルボキシル基及び水酸基からなる群から選ばれる基を有してもよい5〜7員含窒素複素環基;であるか、又は
(ii)Xはスルホ置換ナフチルアミノ基であり、Yはアミノ基である、上記(1)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(23)Yが2−スルホエチルアミノ、2−カルボキシエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−エトキシ−2−エチルアミノ、1−ヒドロキシ−ブチルアミノ、5−カルボキシ−ペンチルアミノ、2−メトキシーエチルアミノ、2−エトキシエチルアミノ、(2−ヒドロキシ)エトキシエチルアミノ、ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ及びジ(2−カルボキシエチル)アミノである上記(1)に記載のポルフィラジン色素またはその塩、
(24)Yが2−スルホエチルアミノ、ビス(2−カルボキシエチル)アミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−ヒドロキシエトキシエチルアミノ、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、2−カルボキシピロリジニル、4−エチルピペラジニル、2−エチルピペリジニル、3−メチルピロリジニルである上記(1)に記載のポルフィラジン色素またはその塩。
に関する。
複素環が2個の場合には、隣に並んで(例えばA及びB)または対向する位置に向かい合って(例えばA及びC)入る場合のいずれもが生成すると考えられる。製造法の説明や実施例において構造式で化合物を記載する場合、それらをわざわざ記載するのは煩雑であり、分かり難いものとする上、本発明においてそれらをわざわざ区別する必要性も無いので、特に断らない限りは、便宜上、A及びCの2個が複素環で、B及びDがベンゼン環である化合物の一つの構造式を記載し、上記のように生成する両者の化合物全てを示すものとする。
該アニリノ基または該ナフチルアミノ基は、更に以下に示す置換基を有しても良い。該更に有しても良い置換基の置換基数は、通常0〜4個、好ましくは0〜3個である。
更にに有してもよい置換基としては、スルホ、カルボキシ、リン酸基、スルファモイル、カルバモイル、水酸基、アルコキシ、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、モノ−またはジ−アリールアミノ、アセチルアミノ、ウレイド、アルキル、ニトロ、シアノ及びハロゲン原子からなる群から選ばれる基が挙げられる。また、該置換基として、さらにアリロキシ又はヘテロ環残基等を加えても良い。
上記の置換基のうち、好ましい置換基としてはスルホ、カルボキシ及び水酸基があげられる。またXがナフチルアミノ基の場合には、上記の置換基のうち、スルホ及び水酸基が好ましい。
Xとして好ましい基は、モノ又はジスルホ置換アニリノ、又はジカルボキシ置換アニリノ、モノ又はジスルホ置換ナフチルアミノを挙げることができ、より好ましくはモノ又はジスルホ置換アニリノ、またはジスルホ置換ナフチルアミノを挙げることが出来る。
具体例としては、2,5−ジスルホアニリノ、2−スルホアニリノ、3−スルホアニリノ、4−スルホアニリノ、2−カルボキシアニリノ、4−カルボキシアニリノ、4−エトキシ−2−スルホアニリノ、2−メチル−5−スルホアニリノ、2−メトキシ−4−ニトロ−5−スルホアニリノ、2−クロロ−5−スルホアニリノ、3−カルボキシ−4−ヒドロキシアニリノ、3−カルボキシ−4−ヒドロキシ−5−スルホアニリノ、2−ヒドロキシ−5−ニトロ−3−スルホアニリノ、4−アセチルアミノ−2−スルホアニリノ、4−アニリノ−3−スルホアニリノ、3,5−ジクロロ−4−スルホアニリノ、3−ホスホノアニリノ、3,5−ジカルボキシアニリノ、2−カルボキシ−4−スルホアニリノ、2−カルボキシ−5−スルホアニリノ、5,7−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、6,8−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ、3,6,8−トリスルホナフタレン−1−イルアミノ、8−ヒドロキシ−3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ、4,8−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、3,6,8−トリスルホナフタレン−2−イルアミノ、4,6,8−トリスルホナフタレン−2−イルアミノ、8−クロロ−3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ、8−ヒドロキシ−6−スルホナフタレン−2−イルアミノ及び5−ヒドロキシ−7−スルホナフタレン−2−イルアミノ等があげられる。これらのなかで好ましい基としては2,5−ジスルホアニリノ、2−スルホアニリノ、3−スルホアニリノ、4−スルホアニリノ、2−カルボキシアニリノ、4−カルボキシアニリノ、3,5−ジカルボキシアニリノ、5,7−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、6,8−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ等を挙げることが出来いる。
Yが置換基を有してもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素環基である場合、該置換基としてはスルホ、カルボキシ、リン酸基、スルファモイル、カルバモイル、水酸基、アルコキシ(ヒドロキシ基で置換されていても良い)、アミノ、モノ−またはジ−アルキルアミノ、モノ−またはジ−アリールアミノ、アセチルアミノ、ウレイド、アルキル、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子、アルキルスルホニル及びアルキルチオが挙げられる。従って、該モノ−またはジ−アルキルアミノ基または該含窒素複素環基は、これらの中から選択される1種または2種以上の基を、置換基として有してもよい。又、該置換基として、上記の他に、ヘテロ環基、又はアリロキシ基なども挙げることが出来る。該モノ−またはジ−アルキルアミノ基または該含窒素複素環基は、これらの中から1種または2種以上の置換基を、通常1〜4個、好ましくは1〜3個有しても良い。
上記のアルコキシ基としては、通常(C1−C8)アルコキシ、好ましくは(C1−C6)アルコキシ、より好ましくは(C1−C4)アルコキシを挙げることが出来る。
上記した置換基のうち、好ましい基としてはスルホ基、カルボキシ基、アルコキシ基(ヒドロキシ基で置換されていても良い)及び水酸基があげられる。
モノ−またはジ−アルキルアミノ基のアルキルとしては、通常(C1−C8)アルキル、好ましくは(C1−C6)アルキル、より好ましくは(C1−C4)アルキルを挙げることが出来る。
Yの置換基を有してもよいジ−アルキルアミノ基における好ましい置換基としてはスルホ、カルボキシ、ウレイド、アルキル、アルコキシル、水酸基、シアノ、ニトロ、ハロゲン原子及びヘテロ環基よりなる群から選択される基を挙げることが出来る。該ジ−アルキルアミノ基はこれらの中から1種または2種以上の置換基を1〜4個、好ましくは1〜3個有しても良い。より好ましい置換基は、スルホ、カルボキシ、水酸基である。
好ましい置換基を有してもよいジ−アルキルアミノ基としては、置換基としてスルホ、カルボキシ及び水酸基よりなる群から選択される基で何れか一方もしくは両方のアルキル基が置換されたジ(C1−C4)アルキルアミノ基を挙げることが出来、より好ましくはジ(2−カルボキシエチル)アミノ基を挙げることが出来る。
またYの好ましい含窒素複素環基として、置換基としてメチル、エチル、スルホ、カルボキシ及び水酸基よりなる群、好ましくはスルホ、カルボキシ及び水酸基よりなる群から選ばれる基を有しても良い5〜7員環の含窒素複素環基を挙げることが出来る。ピペリジノ(ピペリジニル)、ピロリジノ(ピロリジニル)又はピペラジノ、又は非置換モルホリノ等を挙げることが出来る。それらの具体例としてはモルホリノ(モルホリニル)、4−メチルピペリジノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピラジニル、2−カルボキシピロリジノ及び4−エチルピペラジノ(4−エチルピペラジニル)、2−スルホエチルアミノ、ビス(2−カルボキシエチル)アミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−ヒドロキシエトキシエチルアミノ、2−エチルピペリジニル、3−メチルピリジニル、3−メチルピロリジニルである請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩等があげられる。
好ましいXとYの組み合わせとしては、下記の(1)又は(2)の場合が挙げられる。
(1)Yがアミノ基又は水酸基(好ましくはアミノ基)である場合、Xは置換基としてスルホ、カルボキシ又はリン酸基を有するナフチル基、好ましくは、1〜3個のスルホ基を有するナフチル基、より好ましくは2個のスルホ基を有するナフチル基である。
(2)Yが置換基としてスルホ、カルボキシ及び水酸基よりなる群から選択される基を有するモノ又はジ(C1−C4アルキル)アミノ基、又は置換基としてメチル、エチル、スルホ、カルボキシ及び水酸基よりなる群、好ましくはスルホ、カルボキシ及び水酸基よりなる群から選択される基を有する5〜7員環の含窒素複素環基(好ましくは5〜6員環の含窒素複素環基、更に好ましくはモルホリノ基)である場合、Xはスルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基からなる群、好ましくはスルホ、カルボキシ及び水酸基からなる群から選ばれる少なくとも一つの基を置換基として有するアニリノ基またはナフチルアミノ基であり、該ナフチルアミノ基の場合には、置換基としてスルホ及び水酸基からなる群から選択される基を有するナフチルアミノ基がより好ましい。
この好ましいX及びYの組み合わせに、更に好ましいE、例えばC2〜C4アルキレン、より好ましくはエチレン(−C2H4−)又はプロピレン(−C3H6−)を組み合わせるとき、より好ましい。このとき、式(1)において環A〜Dで表される6員含窒素芳香環がピリジン環又はピラジン環、より好ましくはピリジン環であるとき、更に好ましい。
本発明の式(1)の好ましい化合物としては、先の「課題を解決するための手段」の項で挙げた(4)〜(6)に記載の化合物を挙げることが出来る。
無機金属としてはアルカリ金属やアルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えばカルシウム、マグネシウム等があげられる。
有機塩基としては、特に有機アミンが挙げられ、例えばメチルアミン、エチルアミン等の炭素数1から3の低級アルキルアミン類、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジまたはトリ(炭素数1から4の低級アルカノール)アミン類があげられる。
これらの中でも特に好ましい塩としてはナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属塩、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のモノ、ジまたはトリ(炭素数1から4の低級アルカノール)アミンのオニウム塩、及びアンモニウム塩があげられる。
下記の例は、本発明の色素を具体的に説明するために代表的な化合物を示すもので、下記の例に限定されるものではない。
また、A、B、CまたはDの含窒素複素芳香環がピリジン環の場合には後記するように窒素原子の位置異性体などが存在し、色素合成の際には異性体の混合物として得られる。これら異性体は単離が困難であり、また分析による異性体の特定も困難である。このため通常混合物のまま使用するが、異性体の混合物であっても本発明において特に問題は生じないためここではこれら異性体を区別することなく、構造式での表示は前記のように便宜的に一つの構造式で記載する。
又シアン色素として本発明のポルフィラジン色素を使用する場合、含窒素複素芳香環の数が、1つの化合物と2つまたは3つの化合物との混合物、より好ましくは1つの化合物と2つの化合物との混合物で使用するのが好ましい一つの態様である。その場合の両者の割合は、両者の合計に対して、含窒素複素芳香環一つの化合物の割合が10から100%、好ましくは50から95%、より好ましくは60から93%、含窒素複素芳香環2つまたは3つの化合物(好ましくは2つの化合物)の割合が0から90%、好ましくは5から50%、より好ましくは7から40%程度である。
また公知のシアン色素との混合物として使用する場合、混合する色素としてはフタロシアニン系色素が好ましい。該混合物として使用する場合の本発明のポルフィラジン色素と他の色素の割合は、使用目的等に応じて、適宜決めることができる。例えば、混合物に対して、本発明のポルフィラジン色素1から100%、好ましくは10から95%、より好ましくは20から90%であり、残部が他の色素、例えば、フタロシアニン系色素である。
なお、上記の「%」は、いずれも重量%を意味する。
まず、下記式(6)で表される銅ポルフィラジン化合物を合成する。
後記式(6)で表される銅ポルフィラジン化合物は、例えば触媒及び銅化合物の存在下、該含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体と該フタル酸誘導体とを反応させる事により得られる。該含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体と該フタル酸誘導体の反応のモル比を変えることによりA、B、C及びDの該含窒素複素芳香環の数とベンゼン環の数を調整することが可能である。
例えば本発明におけるA〜Dの4つの6員芳香環のうち、1〜3個が該含窒素複素芳香環であり、残りがベンゼン環の場合には、その含有割合に応じて、該含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体と該フタル酸誘導体の使用割合をそれぞれ、0.25〜0.75モルの割合の範囲で、両者の合計が1モルとなる割合で使用することにより、目的とする化合物を得ることができる。
例えば、該含窒素複素芳香環が1個で、ベンゼン環が3個の場合、該含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体を0.25モル、フタル酸誘導体を0.75モルの割合で使用すればよい。また、該含窒素複素芳香環が2個で、ベンゼン環が2個の場合、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体を0.5モル、フタル酸誘導体を0.5モルの割合で使用すればよい。従って、該含窒素複素芳香環が1〜2個で、ベンゼン環が2〜3個の場合、該含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体を0.25〜0.5モル、該フタル酸誘導体を0.5〜0.75モルの割合で使用すればよい。
該含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体としては、隣接する2つの位置にそれぞれカルボキシル基、またはそれから誘導される反応性の基(酸アミド基、イミド基、酸無水物基及びカルボニトリル基等)を有する6員環含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体が挙げられる。
具体的にはキノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸、2,3−ピラジンジカルボン酸等のジカルボン酸化合物;無水キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸無水物、2,3−ピラジンジカルボン酸無水物等の酸無水物;ピリジン−2,3−ジカルボキシアミド等のアミド化合物;ピラジン−2,3−ジカルボン酸モノアミド等のジカルボン酸モノアミド化合物;キノリン酸イミド等の酸イミド化合物;ピリジン−2,3−ジカルボニトリル、ピラジン−2,3−ジカルボニトリル等のジカルボニトリル化合物;があげられる。またフタル酸誘導体としては、フタル酸、無水フタル酸、フタルアミド、フタラミン酸、フタルイミド、フタロニトリル、1,3−ジイミノイソインドリン及び2−シアノベンズアミド等があげられる。
ニトリル法とはピリジン−2,3−ジカルボニトリル、ピラジン−2,3−ジカルボニトリル、フタロニトリル等のジカルボニトリル化合物を原料にポルフィラジンを合成する方法である。
それに対し、ワイラー法はフタル酸、キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸、2,3−ピラジンジカルボン酸等のジカルボン酸化合物、無水フタル酸、無水キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸無水物、2,3−ピラジンジカルボン酸無水物等の酸無水物化合物、フタルアミド、ピリジン−2,3−ジカルボキシアミド等のジカルボキシアミド化合物、フタラミック酸、ピラジン−2,3−ジカルボン酸モノアミド等のジカルボン酸モノアミド化合物、フタルイミド、キノリン酸イミド等の酸イミド化合物を原料に用いる。またワイラー法では尿素の添加が必須であり、尿素の使用量は含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計1モルに対し5〜100倍モル量である。
式(6)
また、ワイラー法においては、溶媒として沸点150℃以上、より好ましくは180℃以上の非プロトン性有機溶媒が用いられる。例えば、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン、キノリン、スルホラン及び尿素等である。
溶媒の使用量は含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計の1〜100質量倍である。
ニトリル法においてはキノリン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン、トリブチルアミン、アンモニア、N,N−ジメチルアミノエタノール等のアミン類、又は、ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコラート類があげられる。
またワイラー法においてはモリブデン酸アンモニウム及びホウ酸等があげられる。
触媒の添加量は、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計1モルに対し、0.001〜1倍モルである。
銅以外の中心金属を有するポルフィラジンを合成したい場合には、対応する金属塩を用いるか、またはポルフィラジン環を合成した後、常法に従って中心金属の交換反応を行えばよい。
銅化合物の使用量は、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計1モルに対し、0.15〜0.35倍モルである。
一方、ワイラー法では反応温度は150〜300℃であり、好ましくは170〜220℃である。
反応時間は反応条件により変わるが通常1〜40時間である。反応終了後、目的物を濾取、洗浄及び乾燥する事により、銅ポルフィラジン色素が得られる。
式(7−A)〜(7−E)
式(3)で表される銅クロロスルホニルポルフィラジン化合物はその他の合成方法によっても得ることができる。例えば、一つのスルホ基を有するスルホフタル酸とキノリン酸等の6員含窒素複素芳香環ジカルボン酸又はその誘導体との縮合閉環により、下記式(10)で表されるスルホ基を有する銅ポルフィラジン色素を合成し、その後スルホ基をクロロスルホン基へ変換することにより目的の前記式(3)の化合物を得る事ができる。
得られた式(3)の化合物におけるクロロスルホ基の数(n)は、上記のように平均で1〜3であり、好ましくは平均で2〜3である。
式(10)
添加するクロル化剤の量は、最初のクロロスルホン酸溶媒中での反応で副生するスルホ置換銅ポルフィラジン化合物のスルホ基に対して、0.5〜10当量、好ましくは0.5〜5当量程度である。クロル化剤としてはクロロスルホン酸、塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン及びオキシ塩化リン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、前記式(10)で表されるスルホ銅ポルフィラジン色素のスルホ基のクロロスルホン基への変換は、該色素に、上記のクロル剤を反応させることにより、行うことが出来る。該クロル化反応に用いられる溶剤としては硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式(4)
通常、該有機アミンの使用量は上記理論値の1〜3倍モル、好ましくは1〜2倍モル程度である。
式(4)で表される有機アミンは公知の方法で製造することができる。
例えば、Xに対応するアニリン類またはナフチルアミン類0.95〜1.1モルと、2,4,6−トリクロロ−S−トリアジン(シアヌルクロライド)1モルとを水中で、おおよそpH3〜7、5〜40℃、2〜12時間の条件下に反応させて、1次縮合物を得る。
次いで、Yがアミノ基の場合には、得られた1次縮合物1モルと、アミノ化剤(上記アンモニア等)0.95〜2.0モルとを、おおよそpH4〜10、5〜80℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより2次縮合物を得る。
またYが水酸基の場合には、1次縮合物の反応液に、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物を添加し、おおよそpH4〜10、5〜80℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより2次縮合物を得る。
またYが前記アルキルアミノ基または前記ジアルキルアミノ基の場合には、得られた1次縮合物1モルと、該アミノ基に対応するアミン類0.95〜1.1モルとを、pH4〜10、5〜80℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより2次縮合物を得る。
次いで、得られた2次縮合物1モルと、−HN−E−NH−に対応するアルキレンジアミン類1〜50モルとを、おおよそpH9〜12、5〜90℃、0.5〜8時間の条件下に反応させることにより、上記式(4)の化合物が得られる。縮合の際のpH調整には通常、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、又は、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩などがあげられる。なお、縮合の順序は各種化合物の反応性に応じ適宜定められ、上記に限定されない。
しかしながら質量分析において無置換スルファモイル基とスルホン酸基とを識別することは困難であり、本発明においては式(4)で表される有機アミンと反応したもの以外の式(3)におけるクロロスルホニル基については全て無置換スルファモイル基へと変換されたものとして記載する。
このインクがインクジェット用インクの場合、それに使用される本発明のポルフィラジン色素(以下本発明のポルフィラジン色素の場合、単にポルフィラジン色素といった場合、特に断らない限り、遊離のポルフィラジン色素、その塩、または遊離のものと塩との混合物のいずれの場合をも含む意味で使用する)は、Cl-及びSO4 2-等の陰イオンの含有量は少ないものが好ましく、その含有量の目安は、ポルフィラジン色素中でCl-及びSO4 2-の総含量として5質量%以下、好ましくは3質量%以下、更に好ましくは1質量%以下であり、インク中に1質量%以下、好ましくは0.5%以下、更に好ましくは、0.1%以下である。
Cl-及びSO4 2-の少ない本発明のポルフィラジン色素を製造するには、例えば逆浸透膜による通常の方法、又は本発明のポルフィラジン色素の乾燥品あるいはウェットケーキを、含水アルコール中で撹拌する等の方法で脱塩処理すればよい。
後者の場合、用いるアルコールは、炭素数1〜4の低級アルコール、好ましくは炭素数1〜3のアルコール、更に好ましくはメタノール、エタノール、n−プロパノール又は2−プロパノールである。使用するアルコールの沸点近くまで加熱後、冷却して脱塩する方法も採用しうる。
含水アルコール中で脱塩処理された本発明のポルフィラジン色素は、常法により、濾取及び乾燥することにより、乾燥状態の色素を得ることもできる。
該色素中のCl-及びSO4 2-の含有量は、例えばイオンクロマトグラフィーで測定される。
ただしポルフィラジンはイオン結合や配位結合などにより、目的とする中心金属原子を有する錯体、例えば銅錯体を形成させることができるため、この中心金属は不純物としては含めない。
上記の不純物含有量の目安は例えば、ポルフィラジン色素の乾燥精製品中に、亜鉛、鉄等の重金属、カルシウムなどの各イオン、及びシリカ等について、各々500ppm以下程度が好ましい。
重金属などのイオン含有量は、イオンクロマトグラフィー、原子吸光法又はICP(Inductively Coupled Plasma)発光分析法にて測定することができる。
このインクはさらに必要に応じて、水溶性有機溶剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有してもよい。水溶性有機溶剤は、染料溶解、乾燥防止(湿潤)、粘度調整、浸透促進、表面張力調整、消泡等の作用を目的として使用される。
その他に、更に、インク調製剤として、例えば、防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、乳化安定剤、表面張力調整剤、消泡剤、分散剤、分散安定剤、等の添加剤を含有していても良い。
該インク中には、インクの総量に対して、水溶性有機溶剤を0〜60質量%、好ましくは10〜50質量%、及び、上記のインク調製剤を0〜20質量%、好ましくは0〜15質量%含有しているのが好ましい。その他に、場合により、上記以外の任意成分、例えば式(1)のポルフィラジン色素等を、0〜10質量%程度含有していても良い。残部は水である。
これらは、単独もしくは混合して用いられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
その他の防腐防黴剤としてソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム、及び酢酸ソーダ等(例えば、アベシア社製 商品名プロクセルGXL(S)、プロクセルXL−2(S)等)があげられる。
アニオン界面活性剤としてはアルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸およびその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリルスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩などが挙げられる。
カチオン界面活性剤としては2−ビニルピリジン誘導体、ポリ4−ビニルピリジン誘導体などがある。
両性界面活性剤としてはラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシンその他イミダゾリン誘導体などがある。
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系、ポリオキシエチレンオレイン酸、ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレートなどのエステル系、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3オールなどのアセチレングリコール系(例えば、日信化学工業株式会社製サーフィノール104、82、465、オルフィンSTG等)、等が挙げられる。
ポリマーラテックスは、受像材料に含めても、又、インク中に含めてもよく、また、受像材料へ記録を行う前または後に、ポリマーラテックスを単独の液状物として受像材料に適用しても良い。受像材料にポリマーラテックスを付与する時期については、着色剤を付与する前であっても、後であっても、また同時であってもよい。
したがって本発明の記録方法によれば、ポリマーラテックスを含有する受像材料に本発明のインクで記録してもよいし、ポリマーラテックスを含有する本発明のインクで受像材料に記録して良い。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙、フィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。該インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工することにより、また多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る無機微粒子をポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工することにより設けられる。
このようなインク受容層を設けたものは通常インクジェット専用紙(フィルム)、光沢紙(フィルム)等と呼ばれる。この中でも、オゾンガス等の空気中の酸化作用を持つガスに対して影響を受けやすいとされているのが、多孔質シリカ、アルミナゾルや特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る無機微粒子を基材表面に塗工しているタイプのインクジェット専用紙である。
市販品として入手できる上記専用紙の代表的な例を挙げると、ピクトリコRTM(旭硝子株式会社製)、プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー、マットフォトペーパー(いずれもキヤノン株式会社製)、写真用紙クリスピア(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙(いずれもセイコーエプソン株式会社製)、アドバンスフォト用紙(光沢)プレミアム光沢フィルム、フォト用紙(いずれも日本ヒューレット・パッカード株式会社製)、フォトライクRTMQP(コニカ株式会社製)、高品位コート紙、写真光沢紙(いずれもソニー株式会社製)等がある。なお、普通紙も利用できることはもちろんである。
インクジェットプリンタとしては、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式のプリンタ;加熱により生ずる泡を利用したバブルジェット(登録商標)方式のプリンタ等があげられる。
濃淡それぞれのシアンインクを使用し、これに加えて耐オゾン性及び耐光性、耐水性に優れた他のイエロー、マゼンタ、その他必要に応じてグリーン、レッド、オレンジ、ブルー等のインクと共に併用することで、さらに広い可視領域の色調を表現することもできる。
「(対液20%)」と記載した場合は、その時点における総液量に対して、加えた化合物の質量%を表す。
(1)銅トリベンゾ(2,3−ピリド)ポルフィラジンと銅ジベンゾビス(2,3−ピリド)ポルフィラジンの混合物(下記式(6)におけるA、B、C、Dのうち、平均で1.5がピリジン環で残り2.5がベンゼン環である混合物)の合成
式(6)
λmax:663.5nm(ピリジン中)
式(3)
式(11)
式(12)
λmax:598.0nm(水溶液中)
(1)下記式(13)(式(4)におけるXが3−スルホアニリノ、Yが2−スルホエチルアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(13)
(1)pH6.0〜7.0、20℃で2時間、
(2)pH7.0〜8.0、25℃で2時間、および
(3)pH8.0〜9.0、25℃で2時間
反応を行った。
次いで、得られた反応液に氷250部を添加し、0℃まで冷却し、次いで該液温を5℃以下に保持しながら、エチレンジアミン60部を滴下した。その後、該反応液を室温で一晩攪拌した後、濃塩酸を用いてpH 1.0に調節した。pH調節間氷を添加しながら、10〜15℃を保持した。このとき液量は1100部であった。この反応液に塩化ナトリウム250部を添加し、30分撹拌し結晶を析出させた。析出した結晶を濾過分離し、ウエットケーキ110部を得た。得られたウエットケーキをビーカーに入れ、そこに水220部を加え、10%水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.5に調整して溶解させた。このとき液量は500部であった。濃塩酸を用いて、この反応液のpHを1.0に調節し、そこに塩化ナトリウム100部を添加し、30分撹拌し結晶を析出させた。析出した結晶を濾過分離し、ウエットケーキ120.1部を得た。得られたウエットケーキをビーカーに入れメタノール220部、水24部を加え50℃で1時間攪拌した後、不溶解物を濾過分離し、ウエットケーキ81.2部を得た。得られたウエットケーキを乾燥させ、白色粉末として上記式(13)の化合物47.1部を得た。
式(14)
λmax:606.0nm(水溶液中)
(1)下記式(15)(式(4)におけるXが4−スルホアニリノ、Yが2−スルホエチルアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(15)
式(16)
λmax:605.5nm(水溶液中)
(1)下記式(17)(式(4)におけるXが4−スルホアニリノ基、Yがビス(2−カルボキシエチル)アミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(17)
式(18)
λmax:593.0nm(水溶液中)
(1) 下記式(19)(式(4)におけるXが4−スルホアニリノ、Yが2−ヒドロキシエチルアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(19)
式(20)
λmax:602.0nm(水溶液中)
(1)下記式(21)(式(4)におけるXが6−スルホ−1−ナフチルアミノ、Yが2−スルホエチルアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(21)
式(22)
λmax:604.5nm(水溶液中)
(1)下記式(23)(式(4)におけるXが3,8−ジスルホ−1−ナフチルアミノ、Yがアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(23)
式(24)
λmax:602.0nm(水溶液中)
(1)下記式(25)(式(4)におけるXが3,6−ジスルホ−1−ナフチルアミノ、Yが2−ヒドロキシエトキシエチルアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(25)
式(26)
λmax:601.0nm(水溶液中)
(1)下記式(27)(式(4)におけるXが4−スルホアニリノ、Yが2−ヒドロキシエトキシエチルアミノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(27)
λmax:607.5nm(水溶液中)
(1)下記式(29)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ、Yがモルホリノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(30)
λmax:603.5nm(水溶液中)
(1)下記式(31)(式(4)におけるXが2、4−ジスルホアニリノ、Yがモルホリノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(31)
式(32)
λmax:601.5nm(水溶液中)
(1)下記式(33)(式(4)におけるXが3,8−ジスルホ−1−ナフチルアミノ、Yがモルホリノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(33)
式(34)
λmax:604.0nm(水溶液中)
(1)下記式(35)(式(4)におけるXが6、8−ジスルホ−2−ナフチルアミノ、Yがモルホリノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(36)
λmax:602.0nm(水溶液中)
式(38)
λmax:603.5nm(水溶液中)
(1)下記式(39)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ、Yがピロリジン、Eがエチレンである化合物)の合成
式(39)
式40
λmax:604.5nm(水溶液中)
(1)下記式(41)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ、Yが2−カルボキシピロリジノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(41)
式(42)
λmax:591.0nm(水溶液中)
(1)下記式(43)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ、Yが1−エチルピペラジノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(43)
式(44)
λmax:602.5nm(水溶液中)
(1)下記式(45)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ、Yが2−エチルピペリジノ、Eがエチレンである化合物)の合成
式(45)
式(46)
λmax:601.0nm(水溶液中)
(1)下記式(47)(式(4)におけるXが2,5−ジスルホアニリノ、Yが3−メチルピペリジノピロリジニル、Eがエチレンである化合物)の合成
式(47)
式(48)
λmax:602.5nm(水溶液中)
(1)銅トリベンゾ(2,3−ピリド)ポルフィラジン(前記式(8):下記式(6)におけるA、B、C、Dのうち1.0がピリジン環で残り3.0がベンゼン環で表される混合物)の合成
式(6)
λmax:655.0nm(ピリジン中)
式(3)
式(16)
λmax:602.7nm(水溶液中)
(A)インクの調製
下記表5に記載の各成分を混合溶解し、0.45μmのメンブランフィルター(アドバンテック社製)で濾過する事によりインクを得た。尚、水はイオン交換水を使用した。又、インクのpHがpH=8〜10、総量が100部になるように水、苛性ソーダ(pH調整剤)を加えた。評価に用いた化合物は実施例2、7、8、9、10、11及び13であり、インクは実施例2の化合物を用いたインクをC−2、実施例7の化合物を用いたインクをC−7、実施例8〜11、13の化合物を用いたインクも各々の番号に対応させC−8〜C−11、C−13とした。
比較例2(101)および比較例3(102)の化合物の構造式を下記に示す。
式(101)
インクジェットプリンタ(商品名 キヤノン株式会社製 PIXUS ip4100)を用いて、光沢紙A(日本ヒューレットパッカード株式会社製アドバンスフォト用紙(光沢) Q7871A)、光沢紙B(セイコーエプソン株式会社製PM写真用紙 KA420PSK)の2種にインクジェット記録を行った。
印刷の際は反射濃度を100%、85%、70%、55%、40%、25%の6段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの印刷物を得た。耐光試験、耐オゾン試験の際には、試験前の印刷物の反射濃度D値が1.0に最も近い階調部分を用いて測定を行った。
1.色相評価
記録画像の色相は、記録紙を測色システム(SectroEye:GretagMacbeth社製)を用いて測色し、印刷物のL*が40〜80の範囲にあるときのa*、b*値を測色した。評価は好ましいa*値を−60〜−20、b*値を−60〜−20と定義し、3段階で行なった。
○:a*、b*値共に好ましい領域内に存在
△:a*、b*値片方のみ好ましい領域内に存在
×:a*、b*値共に好ましい領域外に存在
記録画像の試験片を、キセノンウェザーメーター(ATLAS社製 型式Ci4000)を用い、0.36W/平方メートル照度で、槽内温度24℃、湿度60%RHの条件にて50時間照射した。試験後、反射濃度(D値)が0.70〜0.85の範囲で、試験前後の反射濃度を測色システムを用いて測色した。測定後、色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算して求め、3段階で評価した。
○:残存率70%以上
△:残存率70未満、50%以上
×:残存率50%未満
記録画像の試験片を、オゾンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製 型式OMS−H)を用い、オゾン濃度12ppm、槽内温度24℃、湿度60%RHで8時間放置した。試験後、反射濃度(D値)が0.70〜0.85の範囲で、試験前後の反射濃度を測色システムを用いて測色した。測定後、色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算して求め、4段階で評価した。
◎:残存率85%以上
○:残存率85%未満、70%以上
△:残存率70%未満、50%以上
×:残存率50%未満
記録画像の試験片を、恒温恒湿器(応用技研産業社製)を用いて、槽内温度50℃、湿度90%RHで3日間放置した。試験後、試験片のにじみを目視にて3段階で評価した。
○:にじみが認められない
△:わずかににじみが認められる
×:大きくにじみが認められる
ブロンズ性の評価は、100%濃度、85%濃度、70%濃度、55%濃度、40%濃度、25%濃度の6段階の印刷濃度に対して、どの段階以上でブロンズが発生するかを目視で評価した。ブロンズが発生しなかったものについてはOK、ブロンズが発生したものに関しては、ブロンズが発生した印刷濃度のうち上記6段階における最低濃度を記載した。
具体的には光沢紙A及びBのいずれを使用した場合においても比較例A及びBは耐オゾン性試験において色素残存率が50%未満と明らかに劣るものであり、比較例3も同様に70%以上85%未満であった。
しかし本発明のインクであるC2〜C13を用いた場合には色素残存率が全て85%以上であり、耐オゾン性において、比較例C−A〜C−Cより優れたものであることが判る。
Claims (24)
- 下記式(1)で表されるポルフィラジン色素またはその塩
(式中、環A〜Dは、それぞれ独立にベンゼン環または窒素原子を1又は2個含む6員環の含窒素複素芳香環を表し、少なくとも1つ以上はベンゼン環であり、残りの少なくとも1つは該含窒素複素芳香環であり、
Eはアルキレンを表し、
Xは、少なくとも1つのスルホ基、カルボキシ基またはリン酸基を置換基として有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基であり、
該アニリノ基または該ナフチルアミノ基は、さらにスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、モノ−またはジ−アルキルアミノ基、モノ−またはジ−アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基から成る群から選択される1種または2種以上の置換基で置換されてもよく、
Yはアミノ基;水酸基;スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、モノ−またはジ−アルキルアミノ基、モノ−またはジ−アリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基及びアルキルチオ基から成る群から選択される1種または2種以上の置換基を有してもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素環基;を表し、但し、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXが置換アニリノ基である組合せは除き、
bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である。)
- 環A〜Dで表される前記含窒素複素芳香環が、ピリジン環またはピラジン環である請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩
- 環A〜D中、1〜3個がピリジン環またはピラジン環であり、
EがC2〜C4アルキレンを表し、
Xは、置換基として少なくとも1つのスルホ基またはカルボキシ基を有するアニリノ基またはナフチルアミノ基;または、リン酸置換アニリノ基であり、
該置換アニリノ基及び置換ナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、水酸基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子から成る群から選択される1種または2種以上の置換基を、さらに0〜3個有しても良く、
Yはアミノ基;水酸基;水酸基、スルホ基、カルボキシ基またはリン酸基で置換されてもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素芳香環基;であるが、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXは置換アニリノ基である組合せは除き、
bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である、請求項2に記載のポルフィラジン色素またはその塩 - Eがエチレンまたはプロピレンを表し、
Xはスルホ置換アニリノ基;カルボキシル置換アニリノ基;またはスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Yはアミノ基;水酸基;水酸基、スルホ基、カルボキシ基で置換されてもよい、モノ−またはジ−アルキルアミノ基または含窒素複素芳香環基;であるが、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXは置換アニリノ基である組合せは除き、
bは0から2.9であり、cは0.1から3であり、且つbおよびcの和は1から3である請求項4に記載のポルフィラジン色素またはその塩 - 環Aが2位及び3位で、または3位及び4位で縮環したピリジン環、または2位及び3位で縮環したピラジン環であり、
環Bが2位及び3位で、または3位及び4位で縮環したピリジン環、または2位及び3位で縮環したピラジン環、またはベンゼン環であり、
環Cが2位及び3位で、または3位及び4位で縮環したピリジン環、または2位及び3位で縮環したピラジン環、またはベンゼン環であり、
環Dがベンゼン環であり、
EがC2〜C4アルキレンであり、
Xはスルホ基、カルボキシ基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシ基からなる群から選択される1〜3個の置換基を有する、アニリノ基またはナフチルアミノ基であり、
Yはアミノ基;水酸基;水酸基、スルホ基またはカルボキシ基で置換されてもよい、モノ−またはジ−C1〜4アルキルアミノ基または5〜7員環の含窒素複素環基;であるが、Yがアミノ基または水酸基であり、かつXが置換アニリノ基の組合せは除き、
bが0〜2.9であり、cが0.1から3である請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩 - 環A〜D中の1つが前記含窒素複素芳香環であり、残りの3つがベンゼン環であるポルフィラジン色素と、環A〜D中の2つが前記含窒素複素芳香環であり、他の2つがベンゼン環であるポルフィラジン色素の混合物である請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩。
- 前記含窒素複素芳香環がピリジン環である請求項9に記載のポルフィラジン色素またはその塩。
- 請求項1又は2に記載のポルフィラジン色素またはその塩を含有する色素混合物。
- 請求項1又は2に記載のポルフィラジン色素またはその塩と、フタロシアニン色素の色素混合物。
- 請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩を、色素成分として少なくとも一種含有することを特徴とするインク。
- ポルフィラジン色素と共に、有機溶剤を含有する請求項13に記載のインク。
- インクジェット記録用である請求項13または14に記載のインク。
- 請求項13に記載のインクのインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に記録を行うことを特徴とするインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項16に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが表面処理されたシートであって、支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受像層を有するシートである請求項17に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項13から15のいずれか一項に記載のインクを含有する容器
- 請求項19に記載の容器を有するインクジェットプリンター
- 請求項13又は14に記載のインクで着色された着色体。
- 環A〜D中、平均値で、1〜2個がピリジン環またはピラジン環であり、残りがベンゼン環であり、
EがC2〜C4アルキレンを表し、
(i)Xはモノ又はジスルホ置換アニリノ基;ジカルボキシル置換アニリノ基;またはモノ又はジスルホ置換ナフチルアミノ基であり、Yが置換基として水酸基、スルホ基、カルボキシ基及びC1〜C4アルコキシ基(ヒドロキシ置換を有してもよい)からなる群から選ばれる基を有するモノまたはジ(C1〜C4アルキル)アミノ基;または、置換基としてメチル、エチル、スルホ、カルボキシル基及び水酸基からなる群から選ばれる基を有してもよい5〜7員含窒素複素環基;であるか、又は
(ii)Xはスルホ置換ナフチルアミノ基であり、Yはアミノ基である、請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩。 - Yが2−スルホエチルアミノ、2−カルボキシエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−エトキシ−2−エチルアミノ、1−ヒドロキシ−ブチルアミノ、5−カルボキシ−ペンチルアミノ、2−メトキシーエチルアミノ、2−エトキシエチルアミノ、(2−ヒドロキシ)エトキシエチルアミノ、ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ及びジ(2−カルボキシエチル)アミノである請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩。
- Yが2−スルホエチルアミノ、ビス(2−カルボキシエチル)アミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、2−ヒドロキシエトキシエチルアミノ、モルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、2−カルボキシピロリジニル、4−エチルピペラジニル、2−エチルピペリジニル、3−メチルピロリジニルである請求項1に記載のポルフィラジン色素またはその塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009504080A JP5260493B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007064591 | 2007-03-14 | ||
JP2007064591 | 2007-03-14 | ||
JP2009504080A JP5260493B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
PCT/JP2008/054584 WO2008111635A1 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008111635A1 JPWO2008111635A1 (ja) | 2010-06-24 |
JP5260493B2 true JP5260493B2 (ja) | 2013-08-14 |
Family
ID=39759566
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009504080A Active JP5260493B2 (ja) | 2007-03-14 | 2008-03-13 | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7854797B2 (ja) |
EP (1) | EP2128202B1 (ja) |
JP (1) | JP5260493B2 (ja) |
KR (1) | KR101409783B1 (ja) |
CN (1) | CN101631834B (ja) |
AT (1) | ATE537223T1 (ja) |
CA (1) | CA2680819C (ja) |
TW (1) | TWI422646B (ja) |
WO (1) | WO2008111635A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015020222A1 (ja) | 2013-08-08 | 2015-02-12 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4471397B2 (ja) * | 2007-05-01 | 2010-06-02 | キヤノン株式会社 | インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
WO2009005125A1 (ja) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク |
JPWO2009060573A1 (ja) * | 2007-11-07 | 2011-03-17 | 日本化薬株式会社 | 水溶性ナフタロシアニン色素及びこれを含有する水系インク |
US7981204B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-07-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter and ink composition containing the same |
TW201005045A (en) * | 2008-06-30 | 2010-02-01 | Nippon Kayaku Kk | Porphyrazine pigment, ink composition and colored article |
JP5416115B2 (ja) * | 2008-07-28 | 2014-02-12 | 日本化薬株式会社 | 水溶性近赤外線吸収色素及びこれを含有する水系インク |
GB0823267D0 (en) * | 2008-12-20 | 2009-01-28 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Azaphthalocyanines and their use in ink-jet printing |
WO2010073603A1 (ja) | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
BRPI1014216B1 (pt) | 2009-04-15 | 2018-11-13 | Nippon Kayaku Kk | mistura composta de porfirazina ou um sal da mesma, composição de tinta, método para gravação a jato de tinta, e, produto colorido |
KR101729346B1 (ko) * | 2009-06-12 | 2017-04-21 | 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 | 포르피라진 색소, 잉크 조성물, 기록 방법 및 착색체 |
JP5440850B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2014-03-12 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP5440849B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2014-03-12 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
US8430953B2 (en) * | 2009-11-30 | 2013-04-30 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
JP5440847B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2014-03-12 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP5440848B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2014-03-12 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
US8449664B2 (en) | 2009-11-30 | 2013-05-28 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Water-based ink for ink-jet recording, ink cartridge, and ink-jet recording apparatus |
JP2011111611A (ja) | 2009-11-30 | 2011-06-09 | Brother Industries Ltd | インクジェット記録用水性インクセット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
JP5553448B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2014-07-16 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色剤 |
GB201013167D0 (en) * | 2010-08-05 | 2010-09-22 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Azaphthalocyanines and their use in ink jet printing |
JP5682748B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2015-03-11 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP5971639B2 (ja) * | 2010-09-30 | 2016-08-17 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インクセット、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
JP2013256548A (ja) * | 2010-10-14 | 2013-12-26 | Nippon Kayaku Co Ltd | ポルフィラジン色素及びその製造方法、インク組成物及び着色体 |
JP5846424B2 (ja) * | 2010-11-05 | 2016-01-20 | ブラザー工業株式会社 | インクジェット記録用水性インク、インクジェット記録方法およびインクジェット記録装置 |
GB201118750D0 (en) * | 2011-10-31 | 2011-12-14 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Azaphthalocyanines |
US8986435B2 (en) | 2012-04-13 | 2015-03-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
US8871013B2 (en) | 2012-04-13 | 2014-10-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
CN110426473B (zh) * | 2019-08-09 | 2022-03-15 | 广西壮族自治区亚热带作物研究所(广西亚热带农产品加工研究所) | 一种同时测定酱腌菜中三种防腐剂的方法 |
CN111377945B (zh) * | 2020-03-24 | 2021-06-01 | Tcl华星光电技术有限公司 | 一种色阻材料、滤光片及其制备方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004075986A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン化合物、これを含むインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2004323605A (ja) * | 2003-04-23 | 2004-11-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 色素混合物、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体、及び製造方法 |
WO2005021658A1 (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-10 | Yamamoto Chemicals, Inc. | テトラアザポルフィリン化合物 |
JP2006045535A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-02-16 | Canon Inc | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
WO2007091631A1 (ja) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
WO2007116933A1 (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2007277416A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット、このインクまたはインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体 |
JP2008013706A (ja) * | 2006-07-07 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 |
Family Cites Families (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5922967A (ja) | 1982-07-28 | 1984-02-06 | Taoka Chem Co Ltd | 新規な銅フタロシアニン染料およびそれを含む水性インク |
JPS62190273A (ja) | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Canon Inc | 記録液 |
JPH05171085A (ja) | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Seiko Epson Corp | インク及びインクジェットプリンタ |
JPH07138511A (ja) | 1993-11-18 | 1995-05-30 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク |
GB9520492D0 (en) | 1995-10-07 | 1995-12-13 | Zeneca Ltd | Compounds |
JP4011657B2 (ja) | 1996-11-13 | 2007-11-21 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録用インクセット、これを用いるインクジェット記録方法及びブラックインク |
GB9722883D0 (en) | 1997-10-30 | 1998-01-07 | Secr Defence | Phthalocyanine analogs |
JP2000009916A (ja) | 1998-06-18 | 2000-01-14 | Canon Inc | カラーフィルタ、液晶パネル、コンピュータ及びカラーフィルタの製造方法 |
JP2000303009A (ja) | 1999-04-21 | 2000-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水性インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP3799247B2 (ja) | 2000-07-26 | 2006-07-19 | 日本化薬株式会社 | シアン色素混合物、水性シアンインク組成物及びインクジェット記録方法 |
TWI290946B (en) * | 2000-07-26 | 2007-12-11 | Nippon Kayaku Kk | Cyan dye mixture, aqueous cyanic ink composition and ink-jet printing method |
JP2002080762A (ja) | 2000-09-07 | 2002-03-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
GB0026467D0 (en) | 2000-10-27 | 2000-12-13 | Avecia Ltd | Compound, composition and use |
JP3949385B2 (ja) | 2001-02-22 | 2007-07-25 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法 |
JP2003034758A (ja) | 2001-04-27 | 2003-02-07 | Daiwa Kasei Kk | 耐酸化性銅−フタロシアニン化合物錯体水溶性染料並びにそれを用いた染料組成物及び記録液 |
WO2004085541A1 (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | インクジェット用シアン色素 |
CN100528968C (zh) * | 2003-03-31 | 2009-08-19 | 日本化药株式会社 | 酞菁色素及其喷墨打印用途 |
WO2004087815A1 (ja) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | フタロシアニン色素及びそのインクジェットプリント用用途 |
CN101239942B (zh) * | 2003-04-08 | 2011-04-27 | 富士胶片株式会社 | 酞菁化合物及其中间体的制备方法以及这些中间体化合物 |
JP2004322605A (ja) | 2003-04-28 | 2004-11-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | インクジェット式記録装置 |
TW200504741A (en) * | 2003-06-27 | 2005-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Optical recording materials having high storage density |
JP4516744B2 (ja) | 2003-12-18 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP4659403B2 (ja) | 2004-07-15 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2006063330A (ja) | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Canon Inc | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
JP4574498B2 (ja) | 2004-08-31 | 2010-11-04 | キヤノン株式会社 | インクカートリッジ及びインクジェット記録方法 |
GB0427199D0 (en) * | 2004-12-11 | 2005-01-12 | Avecia Ltd | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
JP4740617B2 (ja) | 2005-03-11 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インク原液、及びインク組成物 |
JP5144895B2 (ja) | 2005-05-27 | 2013-02-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク、インクセット及びインクジェット記録方法 |
JP4849873B2 (ja) | 2005-06-17 | 2012-01-11 | 日本化薬株式会社 | フタロシアニン色素、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、及び着色体 |
GB0611764D0 (en) * | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
US7611571B2 (en) | 2007-05-01 | 2009-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, and ink jet recording apparatus |
WO2009005125A1 (ja) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク |
US7566362B2 (en) | 2007-08-10 | 2009-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
-
2008
- 2008-03-13 KR KR1020097019303A patent/KR101409783B1/ko active IP Right Grant
- 2008-03-13 CA CA2680819A patent/CA2680819C/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-03-13 WO PCT/JP2008/054584 patent/WO2008111635A1/ja active Application Filing
- 2008-03-13 US US12/450,127 patent/US7854797B2/en active Active
- 2008-03-13 EP EP08721988A patent/EP2128202B1/en active Active
- 2008-03-13 JP JP2009504080A patent/JP5260493B2/ja active Active
- 2008-03-13 CN CN200880008306.4A patent/CN101631834B/zh active Active
- 2008-03-13 AT AT08721988T patent/ATE537223T1/de active
- 2008-03-14 TW TW097108994A patent/TWI422646B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004075986A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン化合物、これを含むインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2004323605A (ja) * | 2003-04-23 | 2004-11-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | 色素混合物、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体、及び製造方法 |
WO2005021658A1 (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-10 | Yamamoto Chemicals, Inc. | テトラアザポルフィリン化合物 |
JP2006045535A (ja) * | 2004-07-02 | 2006-02-16 | Canon Inc | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
WO2007091631A1 (ja) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
WO2007116933A1 (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2007277416A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット、このインクまたはインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体 |
JP2008013706A (ja) * | 2006-07-07 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015020222A1 (ja) | 2013-08-08 | 2015-02-12 | 日本化薬株式会社 | インク組成物、これを用いるインクジェット記録方法、及び着色体 |
US10190009B2 (en) | 2013-08-08 | 2019-01-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ink composition, ink jet recording method using same, and colored material |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2008111635A1 (ja) | 2008-09-18 |
JPWO2008111635A1 (ja) | 2010-06-24 |
CA2680819A1 (en) | 2008-09-18 |
CN101631834A (zh) | 2010-01-20 |
KR101409783B1 (ko) | 2014-06-19 |
CN101631834B (zh) | 2014-10-22 |
EP2128202A1 (en) | 2009-12-02 |
KR20100014420A (ko) | 2010-02-10 |
EP2128202A4 (en) | 2010-08-11 |
US20100112218A1 (en) | 2010-05-06 |
EP2128202B1 (en) | 2011-12-14 |
TWI422646B (zh) | 2014-01-11 |
US7854797B2 (en) | 2010-12-21 |
CA2680819C (en) | 2014-04-15 |
TW200902638A (en) | 2009-01-16 |
ATE537223T1 (de) | 2011-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5260493B2 (ja) | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 | |
JP5066079B2 (ja) | ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 | |
JP5027674B2 (ja) | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 | |
JP4463201B2 (ja) | フタロシアニン色素及びそのインクジェットプリント用用途 | |
JP5670894B2 (ja) | ポルフィラジン色素、インク組成物、記録方法及び着色体 | |
JP5281019B2 (ja) | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク組成物 | |
JP5502856B2 (ja) | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 | |
JP2007277416A (ja) | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット、このインクまたはインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体 | |
JP2008013706A (ja) | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 | |
JP5458010B2 (ja) | ポルフィラジン色素、インク組成物及び着色体 | |
JP4849873B2 (ja) | フタロシアニン色素、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、及び着色体 | |
JP5458022B2 (ja) | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 | |
JP2006328129A (ja) | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 | |
JP5334526B2 (ja) | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 | |
JP5553448B2 (ja) | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色剤 | |
JP2006111755A (ja) | フタロシアニン色素、インク、及びその用途 | |
JP2006111745A (ja) | フタロシアニン色素及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100720 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130322 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130416 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130425 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5260493 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |