JP5458010B2 - ポルフィラジン色素、インク組成物及び着色体 - Google Patents
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Description
また、LCD(液晶ディスプレー)やPDP(プラズマディスプレーパネル)等のディスプレー、また、撮影機器におけるCCD(撮動素子)などの電子部品等においては、カラー画像を形成するためカラーフィルターが使用されている。これらにおいては、フルカラー画像を再現あるいは記録するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の3原色の色素(染料や顔料)が使用されている。しかし、好ましい色の範囲を再現出来る吸収特性を有し、且つさまざまな使用条件においても充分な耐性を有する色素がないのが実状であり、改善が強く望まれている。
[例えば、Cu−Pc−(SO3Na)m(SO2NH2)n : m+n=1〜4の混合物]
[例えば、Cu−Pc−(CO2H)m(CONR1R2)n : m+n=0〜4の数]
[例えば、Cu−Pc−(SO3H)m(SO2NR1R2)n : m+n=0〜4の数、且つ、m≠0]
[例えば、Cu−Pc−(SO3H)l(SO2NH2)m(SO2NR1R2)n : l+m+n=0〜4の数]
[例えば、Cu−Pc−(SO2NR1R2)n : n=1〜5の数]
[置換基の置換位置を制御したフタロシアニン化合物、β−位に置換基が導入されたフタロシアニン系色素]
これまで、活性ガス耐性を付与したフタロシアニン系色素は、特許文献3、8〜12、14〜16等に開示されているが、色相、耐光性、耐オゾン性、耐湿性及びブロンズ現象を起こさない等すべての品質を満足させ、更には安価に製造可能なシアン色素及びシアンインクはいまだ得られていない。よって市場の要求を充分に満足させるには至っていない。
(1)
下記式(1)で表されるポルフィラジン色素混合物又はその塩、
環A乃至Dは、それぞれ独立にポルフィラジン環に縮環したベンゼン環又は窒素原子を1又は2個含む6員環の含窒素複素芳香環を表し、環A乃至Dにおける含窒素複素芳香環の個数は平均値で0.00より大きく1.00未満であり、残りはベンゼン環であり、
EはC2−C6アルキレンを表し、
Xは、スルホ基、カルボキシ基及びリン酸基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を置換基として有する、アニリノ基又はナフチルアミノ基であり、該アニリノ基又はナフチルアミノ基は、更に、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を有してもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;を表し、
XとYの組合せのうち、Yがアミノ基又はヒドロキシ基であり、かつXが置換アニリノ基である組合せは含まず、
bは非置換スルファモイル基の置換数を表し、平均値で0.00以上3.90未満であり、
cは置換スルファモイル基の置換数を表し、平均値で0.10以上4.00未満であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3.00より大きく4.00未満である。]、
(2)
上記(1)に記載された式(1)において、環A乃至Dで表される前記含窒素複素芳香環が、ピリジン環又はピラジン環である上記(1)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(3)
下記式(3)で表されるポルフィラジン化合物の混合物と、下記式(4)で表される有機アミンとを、アンモニア存在下で反応させて得られる上記(1)又は(2)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環であり、該ピリジン環の縮環位置が、ピリジン環の窒素原子を1位として2位及び3位、3位及び4位、4位及び5位、又は5位及び6位であるか、又は、
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピラジン環であり、該ピラジン環の縮環位置が、ピラジン環の窒素原子を1位及び4位として2位及び3位であり、
EがC2−C4アルキレンであり、
Xはスルホ基、カルボキシ基、又はリン酸基を置換基として有する、アニリノ基又はナフチルアミノ基であり、該アニリノ基又はナフチルアミノ基は、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子よりなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を、さらに0〜3個有しても良く、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基若しくはリン酸基よりなる群から選択される基で置換されてもよい、モノ若しくはジC1−C4アルキルアミノ基若しくは5乃至7員環の含窒素複素環基;である、Yがアミノ基又はヒドロキシ基であり、かつXが置換アニリノ基の組合せは含まない、上記(1)乃至(3)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(5)
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環の個数が、平均値で0.20〜0.90であり、残りがベンゼン環であり、
bが平均値で0.00〜3.70であり、
cは平均値で0.10〜3.80であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3.10〜3.80である上記(1)乃至(4)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環の個数が平均値で0.25〜0.85であり、
EがC2−C4アルキレンを表し、
Xが、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基又はナフチルアミノ基;又は、リン酸置換アニリノ基であり、該アニリノ基及びナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子からなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を、さらに0〜3個有しても良く、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基又はリン酸基よりなる群から選択される基で置換されてもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;であり、
bは平均値で0.00〜3.65であり、
cは平均値で0.10〜3.75であり、
且つbおよびcの和は平均値で3.15から3.75である、上記(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(7)
Eがエチレン又はプロピレンであり、
Xがスルホ置換アニリノ基;カルボキシ置換アニリノ基;又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されてもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;である、上記(1)乃至(6)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(8)
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環であり、該ピリジン環の縮環位置が、ピリジン環の窒素原子を1位として2位及び3位、又は5位及び6位である上記(7)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
上記(1)乃至(8)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩を、色素として含有し、さらに水を含有することを特徴とするインク組成物、
(10)
さらに有機溶剤を含有する上記(9)に記載のインク組成物、
(11)
インクジェット記録用である上記(9)又は(10)に記載のインク組成物、
(12)
上記(1)乃至(8)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、及び水を含有するインク組成物のインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法、
(13)
被記録材が情報伝達用シートである上記(12)に記載のインクジェット記録方法、
(14)
情報伝達用シートが表面処理されたシートであって、支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有するシートである上記(13)に記載のインクジェット記録方法、
(15)
上記(1)乃至(8)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、及び水を含有するインク組成物を充填した容器、
(16)
上記(15)に記載の容器が装填されたインクジェットプリンタ、
(17)
上記(1)乃至(8)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、及び水を含有するインク組成物で着色された着色体、
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環又はピラジン環であり、
EがC2−C4アルキレン基であり、
Xがスルホ置換アニリノ基、カルボキシ置換アニリノ基又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Yが、アミノ基;ヒドロキシ基;スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基及びアルコキシ基からなる群より選択される基で置換されてもよいモノ(C1−C4)アルキルアミノ基;カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されてもよいジ(C1−C4)アルキルアミノ基;又は、メチル基、エチル基又はカルボキシ基で置換されてもよい5乃至6員環含窒素複素環基である、
上記(1)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(19)
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環であり、該ピリジン環の縮環位置が、ピリジン環の窒素原子を1位として2位及び3位であり、かつ、該ピリジン環の個数が平均値で0.2〜1未満であり、
Eがエチレン基であり、
Xがスルホ置換アニリノ基であり、
YがスルホC1−C4アルキルアミノ基である、
上記(1)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(20)
下記式(1’)
E’はC2−C4アルキレンを表し、
X’はスルホ置換アニリノ基;カルボキシ置換アニリノ基;又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Y’はアミノ基;ヒドロキシ基;置換基としてアルキル基上に、ヒドロキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基を有してもよいモノ又はジアルキルアミノ基;又は置換基としてC1〜C3アルキル基又はカルボキシ基を有してもよい5乃至6員環含窒素複素環基
bは平均値で0以上3.9未満であり、
cは平均値で0.1以上4未満であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3より大きく4未満である)
で表されるポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(21)
前記含窒素複素芳香環がピリジン環、X’がスルホ置換アニリノ基、Y’がスルホ置換C1−C4アルキルアミノ基である上記(20)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
(22)
ピリジン環の個数が平均値で0.1〜1未満であり、bおよびcが平均値で下記
1.8<b≦3.7
0.2≦c≦1.2
3<b+c≦3.9
の関係を満たす上記(21)に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、
に関する。
本発明の前記式(1)又は前記式(1’)で表されるポルフィラジン色素又はその塩は、インクジェット記録用の色素として適している。そして、本発明のインクジェット記録に適したインクは、前記式(1)又は前記式(1’)で表されるポルフィラジン色素又はその塩を含有することを特徴とする。
また、該色素は、銅テトラベンゾポルフィラジン(通常、銅フタロシアニンと呼ばれているもの)の4つのベンゾ(ベンゼン)環のうち、平均値で、0より大きく、1より小さい個数のベンゼン環を、6員の含窒素複素芳香環に置き換えたポルフィラジンに、無置換スルファモイル基、及び特定の置換スルファモイル基を導入した色素であり、該銅ポルフィラジン色素又はその塩は水溶性が高く、インクジェット用のインクに非常に適し、保存安定性に優れ、且つ、該色素又はその塩を含むインクでの記録物は、極めてオゾンガスに対して耐久性が優れ、ブロンズ現象を起こしにくく、且つ耐水性が良好である。
なお、本明細書においては煩雑さを避けるため、特に断りの無い限り、以下「本発明のポルフィラジン色素又はその塩」の意味で、「本発明のポルフィラジン色素」と簡略に記載する。
環A乃至Dにおける6員環の含窒素複素芳香環としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環及び/又はピリダジン環等の窒素原子1〜2個を含む含窒素複素芳香環があげられる。これらの中ではピリジン環又はピラジン環が好ましく、ピリジン環が最も好ましい。
該含窒素複素芳香環の個数が増えるにしたがって、耐オゾン性は向上するが、ブロンジング性は生じやすくなる傾向にあり、含窒素複素芳香環の個数は耐オゾン性とブロンジング性を考慮しながら、適宜調節し、バランスの良い比率を選択すれば良い。含窒素複素芳香環の個数は複素環の種類にもよるので一概には言えないが、通常平均値で0より大きく、1未満、好ましくは0.1〜1未満であり、より好ましくは0.2〜1未満である。また、含窒素複素芳香環の個数は、0.01〜0.99、より好ましくは0.10〜0.90、更に好ましくは0.20〜0.90、最も好ましくは0.2〜0.85、又は0.25〜0.85の範囲であってもよい。残りの環A乃至Dはベンゼン環である。
本発明のポルフィラジン色素は、環A乃至Dの含窒素複素環の個数を平均値で表していることから明らかなように、複数の色素の色素混合物である。より具体的には、本発明の色素においては、環A乃至Dの全てがベンゼン環のポルフィラジン色素、及び環A乃至Dの一つ若しくはそれ以上が6員環の含窒素複素芳香環になっているポルフィラジン色素との混合物となっており、その混合物における平均のベンゼン環の個数及び6員環の含窒素複素芳香環の個数を示すため、1より小さい数、又は整数でない個数となっている。例えば、6員環の含窒素複素芳香環の個数が0より大きく、1より小さい時は、環A乃至Dの全てがベンゼン環のポルフィラジン色素と環A乃至Dの一つ(主成分)若しくはそれ以上が6員環の含窒素複素芳香環であるポルフィラジン色素とが、平均値で上記の値の範囲になる様に混合物になっていることを示す。本発明においては、平均値の化合物として取り扱って支障が無いので、そのように記載する。
なお、本明細書においては、必要に応じて、該含窒素複素芳香環の個数は、小数点以下3桁目を四捨五入して2桁目までを記載する。
該アニリノ基又は該ナフチルアミノ基は、ベンゼン環又はナフタレン環上に、上記以外の置換基として、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群から選択される1種又は2種以上の基で、さらに置換されても良い。これらの置換基はベンゼン環上には0〜2個、より好ましくは0個、ナフタレン環上には0〜2個、好ましくは0個有するのが好ましい。
アルコキシ基は、そのアルキル部分が、直鎖、分岐鎖又は環状の何れでもよく、直鎖又は分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。該アルコキシ基としては、通常(C1−C6)アルコキシ基、好ましくは(C1−C4)アルコキシ基、より好ましくは(C1−C3)アルコキシ基を挙げることができる。該アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペントキシ及びn−ヘキシロキシ等の直鎖アルコキシ基;イソプロポキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、イソペントキシ(イソアミロキシ)及びイソヘキシロキシ等の分岐鎖アルコキシ基;シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ及びシクロヘキシロキシ等の環状アルコキシ基;等が挙げられる。
該モノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ及びn−ヘキシルアミノ等の直鎖モノアルキルアミノ基;イソプロピルアミノ、イソブチルアミノ、イソペンチルアミノ及びイソヘキシルアミノ等の分岐鎖モノアルキルアミノ基;ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ(n−プロピル)アミノ、ジ(n−ブチル)アミノ、ジ(n−ペンチル)アミノ及びジ(n−ヘキシル)アミノ等の直鎖ジアルキルアミノ基;ジイソプロピルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジイソペンチルアミノ及びジイソヘキシルアミノ等の分岐鎖ジアルキルアミノ基;メチル(エチル)アミノ、メチル(n−プロピル)アミノ、メチル(イソプロピル)アミノ等の両アルキル鎖が異なるジアルキルアミノ基;等が挙げられる。
該芳香族ヘテロ環基としては、窒素原子を1又は2含む6員環のものが挙げられ、その具体例としては、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基及びピリダジン基等が挙げられる。
該脂肪族ヘテロ環基としては、窒素原子を1つ含み、さらに酸素原子又は窒素原子を1つ含んでも良い5又は6員環のものが挙げられる。また、該脂肪族ヘテロ環基は、C1−C4アルキル基又はカルボキシ基を置換基として有しても良い。該脂肪族ヘテロ環基の具体例としては、モルホリン−1−イル、4−メチルーピペリジン−1−イル、ピペリジン−1−イル、ピロリジン−1−イル、2−カルボキシ−ピロリジン−1−イル及び4−エチル−ピペラジン−1−イル等の窒素原子で、ベンゼン環又はナフタレン環に結合している基があげられる。
前記したように、Xは、ベンゼン環又はナフタレン環上に、スルホ基、カルボキシ基及びリン酸基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を置換基として有するアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、Xがスルホ基、カルボキシ基又はリン酸基を置換基として有するアニリノ基又はナフチルアミノ基の場合、さらに有してもよい置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及びハロゲン原子(より好ましくは塩素原子)からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を挙げることができ、より好ましくはスルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基が挙げられる。またXが該ナフチルアミノ基の場合には、上記のさらに有してもよい置換基のうち、スルホ基及びヒドロキシ基がさらに好ましい。
該アニリノ基又は該ナフチルアミノ基がさらに有する置換基の数は、通常0〜4、好ましくは0〜3、より好ましくは0〜2、さらに好ましくは0又は1、特に好ましくは0である。
上記Xの具体例としては、2,5−ジスルホアニリノ、2−スルホアニリノ、3−スルホアニリノ、4−スルホアニリノ、2−カルボキシアニリノ、4−カルボキシアニリノ、4−エトキシ−2−スルホアニリノ、2−メチル−5−スルホアニリノ、2−メトキシ−4−ニトロ−5−スルホアニリノ、2−クロロ−5−スルホアニリノ、3−カルボキシ−4−ヒドロキシアニリノ、3−カルボキシ−4−ヒドロキシ−5−スルホアニリノ、2−ヒドロキシ−5−ニトロ−3−スルホアニリノ、4−アセチルアミノ−2−スルホアニリノ、4−アニリノ−3−スルホアニリノ、3,5−ジクロロ−4−スルホアニリノ、3−ホスホノアニリノ、3,5−ジカルボキシアニリノ、2−カルボキシ−4−スルホアニリノ、2−カルボキシ−5−スルホアニリノ、5,7−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、6,8−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ、3,6,8−トリスルホナフタレン−1−イルアミノ、8−ヒドロキシ−3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ、4,8−ジスルホナフタレン−2−イルアミノ、3,6,8−トリスルホナフタレン−2−イルアミノ、4,6,8−トリスルホナフタレン−2−イルアミノ、8−クロロ−3,6−ジスルホナフタレン−1−イルアミノ、8−ヒドロキシ−6−スルホナフタレン−2−イルアミノ及び5−ヒドロキシ−7−スルホナフタレン−2−イルアミノ等があげられる。
より好ましいXとしては、スルホ基又はカルボキシ基を1乃至3個、好ましくは1乃至2個有する、スルホ置換アニリノ基、カルボキシ置換アニリノ基(より好ましくはジカルボキシ置換アニリノ)、又はスルホ置換ナフチルアミノ基を挙げることができ、スルホ置換アニリノ基がさらに好ましい。
Yは、アミノ基;ヒドロキシ基;又は、アルキル基若しくは複素環における炭素原子上に置換基として、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基(さらにヒドロキシ基で置換されていてもよい)、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群(以下Y置換基群ともいう)から選択される少なくとも1つの基を有してもよいモノもしくはジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;を表す。Yがモノもしくはジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基であるときに有しても良い置換基の数は、通常1〜4、好ましくは1〜3、より好ましくは1又は2、さらに好ましくは1である。また同様に置換基の種類としては、通常1〜4、好ましくは1〜3、より好ましくは1又は2、さらに好ましくは1である。
Y置換基群の中で好ましいものは、スルホ基、カルボキシ基、ウレイド基、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子及びヘテロ環基が挙げられ、更に好ましくはスルホ基、カルボキシ基及び/又はヒドロキシ基が挙げられる。
前記Y置換基群におけるアルコキシ基は、そのアルキル部分が直鎖、分岐鎖又は環状何れでもよく、直鎖又は分岐鎖がより好ましく、直鎖がより好ましい。該アルキル部分の炭素数は、通常C1−C8、好ましくはC1−C6、より好ましくはC1−C4である。また、上記アルコキシはさらにヒドロキシで置換されていてもよい。該アルコキシ基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、n−ブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキシロキシ、n−ヘプチロキシ及びn−オクチロキシ等の直鎖のもの;イソプロポキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、イソペントキシ(イソアミロキシ)、イソヘキシロキシ、イソヘプチロキシ及びイソオクチロキシ等の分岐鎖のもの;シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ及びシクロヘキシロキシ等の環状のもの;上記直鎖、分岐鎖又は環状の基上に、ヒドロキシ基を有するアルコキシ基等が挙げられる。
前記Y置換基群におけるアルキル基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基については、前記Xのベンゼン環又はナフタレン環上の置換基として挙げた上記各基における説明をそのまま適用できる。
好ましいYとしては、Y置換基群から選択される少なくとも1つの基を有してもよいモノもしくはジアルキルアミノ基を挙げることができ、より好ましくは前記Y置換基群の中の好ましい置換基を有するモノもしくはジアルキルアミノ基を挙げることができ、更に好ましくは、スルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基よりなる群から選ばれる少なくとも1つ基で置換されたモノもしくはジアルキルアミノ基を挙げることができる。より具体的以下にそれぞれについて説明する。
Yが置換基を有してもよいモノアルキルアミノ基であるとき、好ましい置換基としては、スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基及びアルコキシ基(好ましくはC1−C4アルコキシ基であり、さらにヒドロキシ基で置換されてもよい)が挙げられ、スルホ基がより好ましい。これら置換基で置換されたモノアルキルアミノ基がより好ましく、更に好ましくはこれら置換基で置換されたモノC1−C4アルキルアミノ基であり、最も好ましくはスルホ置換モノC1−C4アルキルアミノ基である。
該モノアルキルアミノ基の具体例としては、2−スルホエチルアミノ、2−カルボキシエチルアミノ、カルボキシメチルアミノ、2−ヒドロキシエチルアミノ、4−ヒドロキシブチルアミノ、5−カルボキシ−ペンチルアミノ、(2−ヒドロキシエトキシ)エチルアミノ、2−メトキシエチルアミノ及び2−エトキシエチルアミノ等があげられる。
該ジアルキルアミノ基の具体例としては、ジ(2−ヒドロキシエチル)アミノ及びジ(2−カルボキシエチル)アミノ等があげられる。
該含窒素複素環基における置換基の好ましい具体例としてはメチル基、エチル基、スルホ基、カルボキシ基及びヒドロキシ基があげられ、より好ましくはメチル基、エチル基及びカルボキシ基である。
該含窒素複素環基の好ましい具体例としては、モルホリン−1−イル(モルホリノ)、4−メチル−ピペリジン−1−イル(4-メチルピペリジノ)、ピペリジン−1−イル(ピペリジノ)、ピロリジン−1−イル(ピロリジノ)、3−メチルピロリジン−1−イル、2−カルボキシ−ピロリジン−1−イル及び4−エチル−ピペラジン−1−イル等があげられる。
場合により、好ましいYとして、アミノ基;ヒドロキシ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基及びリン酸基よりなる群(より好ましくはヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群)から選択される基で置換されてもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基が挙げられる。より好ましくは、アミノ基;ヒドロキシ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基から選択される基で置換されてもよい、モノ又はジ(C1−C4)アルキルアミノ基又は5乃至7員環(さらに好ましくは5又は6員環)の含窒素複素環基;である。
この場合に、さらに、好ましいYとして、アミノ基;ヒドロキシ基;スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ及びアルコキシ(好ましくはC1−C4アルコキシであり、さらにヒドロキシで置換されてもよい。)からなる群より選択される基で置換されてもよいモノ(C1−C4)アルキルアミノ基;カルボキシ又はヒドロキシで置換されてもよいジ(C1−C4)アルキルアミノ基;及び、メチル、エチル又はカルボキシで置換されてもよい5乃至6員環含窒素複素環基が挙げられる。
最も好ましいYはスルホC1−C4アルキルアミノである。
前記式(1)又は式(1’)におけるb、c、並びに、b及びcの和は、いずれも前記式(1)又は式(1’)で表されるポルフィラジン色素1分子あたりの平均値である。
bは0.00以上3.90未満、好ましくは0.00〜3.70、より好ましくは0.00〜3.65である。また、bの更に好ましい場合として、1以上で3.9未満、より好ましくは、1.8以上で3.8未満、最も好ましくは2.0以上で3.6未満の範囲を挙げることができる。
cは0.10以上4.00未満、好ましくは0.10〜3.80、より好ましくは0.10〜3.75である。また、cの更に好ましい場合として、0.1〜2の範囲、より好ましくは0.2〜1.2の範囲、最も好ましくは0.4〜1.0の範囲を挙げることができる。
bおよびcの和は、平均値で3.00より大きく4.00未満であり、好ましくは3.01〜3.99、より好ましくは3.1〜3.9、更に好ましくは3.1〜3.8、最も好ましくは3.15〜3.75の範囲である。
本発明の前記式(1)で表される化合物は、bが大きくなるにつれて、耐オゾン性は向上する傾向にあるが、ブロンジング性は生じやすくなる傾向にある。耐オゾン性とブロンジング性を考慮しながら、b及びcの数を適宜調節し、バランスの良い比率を選択すれば良い。
例えば、b及びcが下記
1.8<b<3.8、好ましくは2.0<b<3.6、
0.2≦c≦1.2、好ましくは0.4≦c≦1.0、及び
3<b+c<4、
の関係を満たす時、特に好ましい。
式(1)又は式(1’)における非置換スルファモイル基(bで置換数を表わしている基)、及び置換スルファモイル基(cで置換数を表わしている基)はいずれも、環A乃至Dのベンゼン環上に置換する基であり、環A乃至Dの含窒素複素芳香環には、置換しない。
なお、本明細書においては、b、c、及び、bとcの和は、必要に応じて、いずれも小数点以下3桁目を四捨五入して、2桁目までを記載した。
同様に、該含窒素複素芳香環がピラジン環である場合、該ピラジン環の縮環位置としては、ピラジン環の窒素原子を1位及び4位として、2位及び3位であるのが好ましい。
該環A乃至Dにおける6員環の含窒素複素芳香環としては、上記の中から任意のものを独立に選択してよいが、複数の種類であるより単一の種類であるのが好ましい。
好ましい本発明の銅ポルフィラジン色素を具体的に挙げれば、下記の通りである。
(i)
前記式(1)において、環A乃至Dがそれぞれ独立にポルフィラジン環に縮環したベンゼン環又は、含窒素複素芳香環を表し、環A乃至Dにおける含窒素複素芳香環の個数は平均値で0.00より大きく1.00未満であって、残りはベンゼン環であり、
EがC2−C6アルキレンであり、
Xが、スルホ基、カルボキシ基又はリン酸基で置換されたアニリノ基又はナフチルアミノ基であり、さらに、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及びハロゲン原子(より好ましくは塩素原子)からなる群から選択される置換基を0〜3個有するものであり、
Yがアミノ基;ヒドロキシ基;又は、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群から選択される少なくとも1つの基を有してもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;であり、
bは平均値で0.00以上3.90未満であり、
cは平均値で0.10以上4.00未満であり、
且つ、bおよびcの和は、平均値で3.00より大きく4.00未満である、ポルフィラジン色素又はその塩、
環A乃至Dで表される6員環の含窒素複素芳香環が、ピリジン環又はピラジン環であり、好ましくは、該ピリジン環の縮環位置が窒素原子を1位として2位及び3位、又は、5位及び6位であるピリジン環、又は、該ピラジン環の縮環位置が窒素原子を1位及び4位として2位及び3位であるピラジン環である、上記(i)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(iii)
環A乃至Dにおける6員環の含窒素複素芳香環の個数が平均値で0.20〜1未満であり、環A乃至Dにおける残りがベンゼン環である上記(i)又は(ii)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(iv)
EがC2−C4アルキレン、好ましくはエチレン又はプロピレン、より好ましくはエチレンである上記(i)〜(iii)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(v)
Xが、スルホ基若しくはカルボキシ基で置換されたアニリノ基若しくはナフチルアミノ基、又はリン酸置換アニリノ基であり、更に、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子からなる群から選択される少なくとも1つの基を、0〜3個有する上記(i)〜(iv)の何れか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
Xが、スルホ置換アニリノ基である、上記(i)〜(iv)のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(vii)
Yが、ヒドロキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される基で置換されているモノ又はジC1−C4アルキルアミノ基である、上記(i)〜(vi)の何れか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(viii)
Yが、スルホ基で置換されたモノ(C1−C4)アルキルアミノ基である、上記(i)〜(vi)の何れか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
bが1.8<b<3.8、
cが0.2≦c≦1.2
である上記(i)〜(viii)の何れか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(x)
bが2.0<b<3.6、
cが0.4≦c≦1.0
である上記(i)〜(ix)の何れか一項に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
等を挙げることができる。
(xi)下記式(1’)
E’はC2−C4アルキレンを表し、
X’はスルホ置換アニリノ基;カルボキシ置換アニリノ基;又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Y’はアミノ基;ヒドロキシ基;置換基としてアルキル基上に、ヒドロキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基を有してもよいモノ又はジアルキルアミノ基;又はC1〜C3アルキル基又はカルボキシ基で置換されていてもよい5乃至6員環含窒素複素環基であり、
bは平均値で0以上3.9未満であり、
cは平均値で0.1以上4未満であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3以上4未満である)
で表されるポルフィラジン色素又はその塩、
6員環の含窒素複素芳香環がピリジン環、X’がスルホ置換アニリノ基、Yがスルホ置換C1−C4アルキルアミノ基である上記(xi)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
(xiii)
ピリジン環の個数が平均値で0.1〜1未満であり、bおよびcが平均値で下記
1.8<b≦3.7、好ましくは2.0<b<3.5、
0.2≦c≦1.2、好ましくは0.4≦c≦1.0、
3<b+c≦3.9
の関係を満たす上記(xii)に記載のポルフィラジン色素又はその塩、
等である。
上記無機金属としてはアルカリ金属やアルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えばカルシウム、マグネシウム等があげられる。
上記有機塩基としては、特に有機アミンが挙げられ、例えばメチルアミン及びエチルアミン等のC1−C3アルキルアミン類;並びに、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等のモノ、ジ又はトリ(C1−C4アルカノール)アミン類があげられる。
これらの中でも好ましい塩としてはナトリウム、カリウム及びリチウム等のアルカリ金属塩;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等のモノ、ジ又はトリ(C1−C4アルカノール)アミンの4級アンモニウム塩;及びアンモニウム塩があげられる。より好ましくはアルカリ金属塩、アンモニウム塩である。
下記の例は、本発明の色素を具体的に説明するために代表的な化合物を示すものである。従って本発明のポルフィラジン色素は、下記の例に限定されるものではない。なお、表中のbの数については、煩雑さを避けるため、小数点以下2桁目を四捨五入して1桁目までを記載し、さらにcの数「1」については、同様に2桁目を四捨五入した「1.0」を意味する。
なお、以下において特に断りの無い限り、環A乃至Dとして6員環の含窒素複素芳香環を有する化合物はいずれも、前記式(1)で表される色素と同様に混合物である。
まず、下記式(6)で表される銅ポルフィラジン化合物を合成する。下記式(6)で表される銅ポルフィラジン化合物は、例えば触媒及び銅化合物の存在下、6員含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体、及び必要に応じて尿素、とを反応させる事により得られる。含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の反応における両者のモル比を変えることにより環A乃至Dの含窒素複素芳香環の数とベンゼン環の数を調整することが可能である。
例えば、含窒素複素芳香環が0.5で、ベンゼン環が3.5の場合、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体を0.125モル、フタル酸誘導体を0.875モルの割合で使用すればよい。
含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体としては、隣接する2つの位置にそれぞれカルボキシ基、又はそれから誘導される反応性の基(酸アミド基、イミド基、酸無水物基及びカルボニトリル基等)を有する6員環含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体が挙げられる。
含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体として具体的には、キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸及び2,3−ピラジンジカルボン酸等のジカルボン酸化合物;無水キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸無水物及び2,3−ピラジンジカルボン酸無水物等の酸無水物;ピリジン−2,3−ジカルボキシアミド等のアミド化合物;ピラジン−2,3−ジカルボン酸モノアミド等のジカルボン酸モノアミド化合物;キノリン酸イミド等の酸イミド化合物;ピリジン−2,3−ジカルボニトリル及びピラジン−2,3−ジカルボニトリル等のジカルボニトリル化合物があげられる。またフタル酸誘導体としては、フタル酸、無水フタル酸、フタルアミド、フタラミン酸、フタルイミド、フタロニトリル、1,3−ジイミノイソインドリン及び2−シアノベンズアミド等があげられる。
ニトリル法とはピリジン−2,3−ジカルボニトリル、ピラジン−2,3−ジカルボニトリル及びフタロニトリル等のジカルボニトリル化合物を原料にポルフィラジンを合成する方法である。
それに対し、ワイラー法はフタル酸、キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸及び2,3−ピラジンジカルボン酸等のジカルボン酸化合物;無水フタル酸、無水キノリン酸、3,4−ピリジンジカルボン酸無水物及び2,3−ピラジンジカルボン酸無水物等の酸無水物化合物;フタルアミド及びピリジン−2,3−ジカルボキシアミド等のジカルボキシアミド化合物;フタラミック酸及びピラジン−2,3−ジカルボン酸モノアミド等のジカルボン酸モノアミド化合物;並びに、フタルイミド及びキノリン酸イミド等の酸イミド化合物を原料に用いる。またワイラー法では尿素の添加が必須であり、尿素の使用量は含窒素複素芳香環ジカルボン酸化合物又はその誘導体とフタル酸化合物又はその誘導体の総計1モルに対し5〜100倍モル量である。
また、ワイラー法においては、溶媒として沸点150℃以上、より好ましくは180℃以上の非プロトン性有機溶媒が用いられる。例えば、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、ニトロベンゼン、キノリン、スルホラン及び尿素等である。
溶媒の使用量は含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計の1〜100質量倍である。
ニトリル法においてはキノリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、トリブチルアミン、アンモニア及びN,N−ジメチルアミノエタノール等のアミン類、又は、ナトリウムエトキシド及びナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコラート類があげられる。
またワイラー法においてはモリブデン酸アンモニウム及びホウ酸等があげられる。
触媒の添加量は、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計1モルに対し、0.001〜1モルである。
銅化合物の使用量は、含窒素複素芳香環ジカルボン酸誘導体とフタル酸誘導体の総計1モルに対し、0.15〜0.35モルである。
一方、ワイラー法では反応温度は150〜300℃であり、好ましくは170〜220℃である。
反応時間は反応条件により変わるが通常1〜40時間である。反応終了後、目的物を濾過分離、洗浄及び乾燥する事により、前記式(6)で表される銅ポルフィラジン化合物が得られる。得られた前記式(6)で表される化合物の環A乃至Dにおける6員環含窒素複素芳香環の導入割合は、元素分析により求めることができる。
前記式(3)で表される銅ポルフィラジン化合物は、その他の合成方法によっても得ることができる。例えば、1つのスルホ基を有するスルホフタル酸又はその誘導体とキノリン酸等の含窒素複素芳香環ジカルボン酸又はその誘導体との縮合閉環により、下記式(10)で表されるスルホ基を有する銅ポルフィラジン化合物を合成し、その後スルホ基をクロロスルホニル基へ変換することにより、目的の前記式(3)で表される化合物を得る事もできる。
該クロル化剤の量は、最初のクロロスルホン酸溶媒中での反応で副生するスルホ置換銅ポルフィラジン化合物におけるスルホ基に対して、0.5〜10当量、好ましくは0.5〜5当量程度である。該クロル化剤としては塩化チオニル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン及びオキシ塩化リン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記式(10)で表されるスルホ置換銅ポルフィラジン化合物におけるスルホ基からクロロスルホ基への変換は、上記と同様に該化合物に上記のクロル化剤を反応させることにより、行うことができる。該クロル化反応の溶媒としては、硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸、ベンゼン、トルエン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、N,N−ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミド等を挙げることができる。
通常の該有機アミンの使用量は上記cの値に応じた理論値に対して1〜3倍モル、好ましくは1〜2倍モル程度である。cの値が大きくなるほど、該導入反応に用いる上記式(4)で表される有機アミンの使用量は、該cの値に応じた理論値に対して、より多くする必要がある。
前記式(3)で表される化合物、アミノ化剤及び上記式(4)で表される有機アミンとの反応によって得られる生成物は、単一化合物ではなく、b及びcの値の異なる化合物の混合物である。しかし平均値として、b及びcを前記の範囲で含む化合物であり、該化合物であれば本発明の目的を達成することができる。従って、該混合物の詳細は不明であるが支障は無い。
例えば、Xに対応するアニリン類又はナフチルアミン類0.95〜1.1モルと、2,4,6−トリクロロ−S−トリアジン(シアヌルクロライド)1モルとを水中で、おおよそpH2.5〜7、5〜40℃、2〜12時間の条件下に反応させて、1次縮合物を得る。
次いで、Yがアミノ基の場合には、得られた1次縮合物1モルと、アンモニア0.95〜2.0モルとを、おおよそpH4〜10、5〜80℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより2次縮合物を得る。
またYがヒドロキシ基の場合には、1次縮合物の反応液に、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属の水酸化物を加え、おおよそpH4〜10、5〜80℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより2次縮合物を得る。
またYが置換又は非置換モノ又はジアルキルアミノ基、又は含窒素複素環基の場合には、得られた1次縮合物1モルと、これらの基に相当するアミン類0.95〜1.1モルとを、pH4〜10、5〜80℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより2次縮合物を得る。
次いで、得られた2次縮合物1モルと、Eに対応するアルキレンジアミン類1〜50モルとを、おおよそpH9〜12、5〜90℃、0.5〜12時間の条件下に反応させることにより、上記式(4)で表される化合物が得られる。各縮合反応における反応液のpH調整は、通常、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、又は、炭酸ナトリウムや炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩などを使用して行うことができる。なお、縮合の順序は各種化合物の反応性に応じ適宜定められ、上記に限定されない。
前記式(1)で表される銅ポルフィラジン色素は、前記式(3)で表される化合物と、アミノ化剤及び前記式(4)で表される有機アミンとから合成され、通常、水溶媒を用いて行われる。このため反応中に式(3)におけるクロロスルホニル基の一部が、水により加水分解されて、スルホン酸基へと変換された化合物が副生し、該副生物が目的とする式(1)で表される色素に混入することが、理論上考えられる。
しかしながら質量分析において無置換スルファモイル基とスルホン酸基とを識別することは困難である。従って、本発明においては式(4)で表される有機アミンと反応したもの以外の式(3)におけるクロロスルホニル基については全て無置換スルファモイル基へと変換されたものとして記載する。
本発明の前記式(1)で表される銅ポルフィラジン色素は鮮明なシアン色を呈する。よって、これらを含むインク組成物は、主にシアン色のインクとして好適に用いることができる。該インク組成物は高濃度のシアンインクとしてばかりでなく、画像の階調部分を滑らかに再現するため、又は淡色領域の粒状感を軽減する為に用いられる低い色素濃度のシアンインク(ライトシアンインクやフォトシアンインク等と呼ばれる)として用いても良い。また、イエロー色の色素と配合してグリーン色のインクとして使用しても良いし、マゼンタ色の色素と配合してバイオレット色やブルー色のインクとして使用しても良い。更に多色を配合してインクを調製し、ダークイエロー色、グレー色又はブラック色として使用することも可能である。
このインク組成物をインクジェットインクとして使用する場合、色素として含有する本発明の銅ポルフィラジン色素は、Cl−及びSO4 2−等の陰イオンの含有量の少ないものが好ましい。その含有量の目安は、銅ポルフィラジン色素の総質量中における、Cl−及びSO4 2−の総含有量として5質量%以下、好ましくは3質量%以下、更に好ましくは1質量%以下である。本発明のインク組成物の総質量に対する、該陰イオンの総含有量は1質量%以下、好ましくは0.5質量%以下、より好ましくは0.1質量%以下である。該陰イオンの総含有量の下限はいずれの場合においても、検出機器の検出限界以下、すなわち0質量%でも良い。該検出機器としては、例えばイオンクロマトグラフィーが使用できる。
該陰イオン含有量の少ない本発明のポルフィラジン色素を製造するには、例えば逆浸透膜による通常の方法、又は本発明のポルフィラジン色素の乾燥品あるいはウェットケーキを、含水アルコール中で撹拌する等の方法で脱塩処理すればよい。
このとき用いるアルコールは、C1−C4アルコール、好ましくはC1−C3アルコール、具体的にはメタノール、エタノール、n−プロパノール又は2−プロパノール(イソプロパノール)である。含水アルコールを用いた脱塩方法として、使用するアルコールの沸点近くまで加熱後、冷却して脱塩する方法も採用しうる。
含水アルコール中で脱塩処理された本発明のポルフィラジン色素は、常法により濾過分離を行い、必要に応じて、常法により乾燥することによって得られる。
上記の不純物含有量の目安は例えば、本発明のポルフィラジン色素の乾燥精製品中に、亜鉛及び鉄等の重金属(イオン)、カルシウムなどの各イオン、及びシリカ等について、各々500ppm以下程度である。該不純物含有量の下限は上記と同様に、0ppmでもよい。
重金属などのイオン含有量は、イオンクロマトグラフィー、原子吸光法又はICP(Inductively Coupled Plasma)発光分析法にて測定することができる。
ただし、本発明の前記式(1)で表されるポルフィラジン色素は、中心金属として銅(イオン)を含有するため、この中心金属は不純物には含めない。
本発明のインク組成物は、さらに必要に応じて、水溶性有機溶剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有してもよい。水溶性有機溶剤は、染料溶解、乾燥防止(湿潤)、粘度調整、浸透促進、表面張力調整、及び/又は、消泡等の機能を目的として使用される。本発明のインク組成物中には、水溶性有機溶剤を含有する方が好ましい。
その他インク調製剤として、例えば、防腐防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、乳化安定剤、表面張力調整剤、消泡剤、分散剤、分散安定剤等の添加剤を更に含有していても良い。
本発明のインク組成物は、インク組成物の総量に対して、水溶性有機溶剤を0〜60質量%、好ましくは5〜50質量%、より好ましくは10〜50質量%、インク調製剤を0〜20質量%、好ましくは0〜15質量%、それぞれ含有しているのが好ましい。残部は水である。
これらの水溶性有機溶剤は、単独もしくは混合して用いられる。
有機ハロゲン系化合物としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。ピリジンオキシド系化合物としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられる。イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド及び2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
その他の防腐防黴剤の具体例としては、ソルビン酸ソーダ、安息香酸ナトリウム、及び酢酸ソーダ等が挙げられ、又市販品としては、例えば、アベシア社製 商品名プロクセルRTMGXL(S)、プロクセルRTMXL−2(S)等が挙げられる。
なお、本明細書において上付きのRTMは登録商標を表す。
アニオン界面活性剤としては、アルキルスルホカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸およびその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、及び、ジオクチルスルホ琥珀酸塩などが挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、2−ビニルピリジン誘導体、及び、ポリ4−ビニルピリジン誘導体などがある。
両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、及び、その他のイミダゾリン誘導体などがある。
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル及びポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレート、ポリオキシエチレンモノオレエート及びポリオキシエチレンステアレートなどのエステル系;2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール及び3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3オールなどのアセチレンアルコール系等の化合物が挙げられる。その他の具体例として例えば、サーフィノールRTM104、82、465、オルフィンRTMSTG(以上、日信化学工業株式会社製)等が挙げられる。
情報伝達用シートとしては、表面処理されたもの、具体的には紙、合成紙又はフィルム等の基材にインク受容層を設けたものが好ましい。該インク受容層は、例えば上記基材にカチオン系ポリマーを含浸あるいは塗工する方法;または、多孔質シリカ、アルミナゾル又は特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る無機微粒子を、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーと共に上記基材表面に塗工する方法;等により設けられる。
このようなインク受容層を設けた情報伝達用シートは、通常インクジェット専用紙(フィルム)、光沢紙(フィルム)等と呼ばれる。この中でも、オゾンガス等の空気中の酸化作用を持つガスに対して影響を受けやすいとされているのが、多孔質シリカ、アルミナゾル又は特殊セラミックスなどのインク中の色素を吸収し得る無機微粒子を基材表面に塗工しているタイプのインクジェット専用紙である。
市販品として入手できる上記専用紙の代表的な例を挙げると、キヤノン株式会社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー、スーパーフォトペーパー;セイコーエプソン株式会社製、商品名写真用紙クリスピア(高光沢)、写真用紙(光沢)、フォトマット紙;日本ヒューレット・パッカード株式会社製、商品名アドバンスフォト用紙(光沢)プレミアム光沢フィルム、フォト用紙;ソニー株式会社製、商品名高品位コート紙、写真光沢紙;等がある。なお、普通紙も当然利用できる。
インクジェットプリンタとしては、例えば機械的振動を利用したピエゾ方式のプリンタ;加熱により生ずる泡を利用したバブルジェットRTM方式のプリンタ等があげられる。
ポリマーラテックスを被記録材に付与する時期については、色素を付与する前であっても、後であっても、また同時であってもよい。
したがって本発明の記録方法においては、ポリマーラテックスを含有する被記録材に本発明のインク組成物で記録してもよいし、ポリマーラテックスを含有する本発明のインク組成物を用いて記録してもよい。また、該インク組成物によって被記録材へ記録を行う前又は後に、ポリマーラテックスを単独の液状物として被記録材に適用しても良い。
濃淡それぞれのシアンインクを使用し、これに加えて耐オゾン性、耐光性及び耐水性に優れた他のイエロー、マゼンタ、その他必要に応じてグリーン、レッド、オレンジ、ブルー等のインクと共に併用することで、さらに広い可視領域の色調を表現することもでき、なおかつ、特に耐オゾン性に優れ、耐光性及び耐水性においても優れた記録物を得ることができる。
また、「(対液20%)」等と記載した場合は、その時点における総液量(質量基準)に対して、加えた化合物の質量%を表す。
また、実施例で得た混合物及び色素において、環A乃至Dにおける6員環の含窒素複素芳香環がピリジン環である場合には、ポルフィラジン環に縮環する該ピリジン環の縮環位置は、2位及び3位、又は5位及び6位である。さらに、環A乃至Dにおける、ベンゼン環及び6員環の含窒素複素芳香環の数、b及びcの値は、小数点以下3桁目を四捨五入し、小数点以下2桁として記載した。このb及びcの値は、目的化合物を試料としたICP発光分析法による銅含有量の測定、カールフィッシャー法による含水量の測定、及びイオンクロマト法による無機不純物(ナトリウム、カリウム、塩素原子等のイオン)の含有量の測定により求めることができる。
なお、合成した本発明のポルフィラジン色素は、いずれも水に対して100g/L以上の溶解度を示した。
(1)式(6)における環A乃至Dのうち0.25個がピリジン環で残り3.75個がベンゼン環である化合物の合成。
元素分析 C127H63N33Cu4
C H N Cu
理論値: 66.17 2.76 11.03 20.05
実測値: 65.79 2.95 10.94 19.81
λmax:607.0nm(水溶液中)
(1)前記式(6)における環A乃至Dのうち0.85がピリジン環で残り3.15がベンゼン環である化合物の合成。
元素分析 C635H315N165Cu20
C H N Cu
理論値: 64.85 2.65 11.01 21.49
実測値: 64.39 2.95 10.49 20.67
λmax:603.0nm(水溶液中)
(1)前記式(6)における環A乃至Dのうち1.00がピリジン環で残り3.00がベンゼン環で表される化合物の合成。
λmax:603.0nm(水溶液中)
(1)銅テトラベンゾポルフィラジンテトラスルホニルクロリドの合成[前記式(3)における環A乃至Dの全てがベンゼン環であり、nが4である化合物]。
λmax:609.0nm(水溶液中)
(A)インクの調製
下記表5に記載の各成分を混合溶解し、0.45μmのメンブランフィルター(アドバンテック社製)で濾過する事により試験用のインクを得た。尚、水はイオン交換水を使用した。又、インクのpHが8〜10、総量が100部になるように水及び水酸化ナトリウム(pH調整剤)を加えた。評価に用いた本発明の色素は実施例1及び2でそれぞれ得た色素であり、実施例1の色素を用いて調製したインクをC−1、実施例2の色素を用いて調製したインクをC−2とする。
上記実施例で得られた色素 5.0部
水+水酸化ナトリウム 59.2部
グリセリン 9.4部
尿素 9.4部
N−メチル−2−ピロリドン 7.5部
IPA(イソプロピルアルコール) 5.6部
ブチルカルビトール 3.7部
商品名サーフィノールRTM104PG50 注1 0.2部
計 100.0部
注1:日信化学工業株式会社製、界面活性剤。
上記のようにして調製したC−1乃至C−4の各インクを、インクジェットプリンタ(キヤノン株式会社製、商品名PIXUSRTMip4100)を用いて、光沢紙A[日本ヒューレット・パッカード株式会社製、商品名アドバンスフォト用紙(光沢)]と光沢紙B[セイコーエプソン株式会社製、商品名クリスピア(光沢)]にインクジェット記録を行なった。
インクジェット記録によりチェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いシアン/ホワイトの印字物を得て、これを試験片とした。なお、ホワイトの部分はインクによって着色されていない、紙の地肌の部分である。下記の4.耐水性評価の目視判定を行う際には、このチェック柄の印刷物を用いた。
また反射濃度が100%、85%、70%、55%、40%、及び、25%の6段階の階調として得られるように画像パターンを作り、得られた記録物を試験片として下記する各試験に用いた。耐光性試験、耐オゾン性試験の際には、6段階の階調のうち、試験前の印刷物の反射濃度Dc値が1.0に最も近い階調部分を用いて測定を行った。測色にはGretagMacbeth社製のSpectroEyeを用い、光源はD65、濃度基準はDIN、視野角2°の条件で測色を行なった。
1.耐オゾン性試験(残存率)
各試験片を、オゾンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製 型式OMS−H)を用い、オゾン濃度10ppm、槽内温度24℃、湿度60%RHで16時間放置した。各試験片のシアンの反射濃度(Dc値)を試験前後で測色し、色素残存率を(試験後の反射濃度/試験前の反射濃度)×100(%)で計算して求め、2段階で評価した。評価基準を以下に示す。
○:色素残存率が75%以上
×:色素残存率が75%未満
結果を表6及び7に示す。
各試験片を、オゾンウェザーメーター(スガ試験機株式会社製 型式OMS−H)を用い、オゾン濃度10ppm、槽内温度24℃、湿度60%RHで16時間放置した。各試験片のDc値を試験前後で測色し、色差(ΔE)を求め、2段階で評価した。
○:ΔEが10未満
×:ΔEが10以上
結果を表6及び7に示す。
ブロンズ性の評価は、100%濃度、85%濃度、70%濃度、55%濃度、40%濃度、及び25%濃度の6段階の印刷濃度に対して、どの段階以上でブロンズが発生するかを目視で評価した。6段階のいずれにおいてもブロンズが発生しなかったものについてはOK、ブロンズが発生したものに関しては、ブロンズが発生した印刷濃度のうち上記6段階における最低濃度を記載した。
結果を表6及び7に示す。
各試験片の記録画像上にイオン交換水を一滴垂らし、そのまま一日乾燥させることで水滴を蒸発させ、試験前後の印字部から未印字部への滲み具合を目視にて判定した。評価基準は以下の通りである。
未印字部への滲み具合がまったく見られない・・・◎
未印字部への滲みがやや見られる・・・・・・・・○
未印字部への滲み具合が悪い・・・・・・・・・・×
結果を表6及び7に示す。
光沢紙A
耐オゾン性
インク番号 残存率 色差 ブロンズ 耐水性
C−1 ○ ○ OK ◎
C−2 ○ ○ OK ◎
C−3 ○ ○ OK ◎
C−4 × × OK ◎
光沢紙B
耐オゾン性
インク番号 残存率 色差 ブロンズ 耐水性
C−1 ○ ○ OK ◎
C−2 ○ ○ 85 ○
C−3 ○ ○ 70 ×
C−4 ○ × OK ◎
それに対し本発明の化合物を用いたシアンインクはその色相に優れ、且つ耐オゾン性すなわち、オゾン暴露におけるその残存率と試験前後での変色について優れた結果を示した。さらには水に対する耐性も優れていることが明らかで、ブロンズを生じにくい優れた色素であることが明らかとなった。
Claims (22)
- 下記式(1)で表されるポルフィラジン色素混合物又はその塩、
[式中、環A乃至Dは、それぞれ独立にポルフィラジン環に縮環したベンゼン環又は窒素原子を1又は2個含む6員環の含窒素複素芳香環を表し、環A乃至Dにおける該含窒素複素芳香環の個数は平均値で0.00より大きく1.00未満であり、残りはベンゼン環であり、
EはC2−C6アルキレンを表し、
Xは、スルホ基、カルボキシ基及びリン酸基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を置換基として有する、アニリノ基又はナフチルアミノ基であり、該アニリノ基又はナフチルアミノ基は、更に、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群から選択される少なくとも1つの基で置換されていてもよく、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、モノ又はジアリールアミノ基、アセチルアミノ基、ウレイド基、アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキルスルホニル基、アルキルチオ基、アリールオキシ基及びヘテロ環基よりなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を有してもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;を表し、
XとYの組合せのうち、Yがアミノ基又はヒドロキシ基であり、かつXが置換アニリノ基である組合せは含まず、
bは非置換スルファモイル基の置換数を表し、平均値で0.00以上3.90未満であり、
cは置換スルファモイル基の置換数を表し、平均値で0.10以上4.00未満であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3.00より大きく4.00未満である。]。 - 請求項1に記載された式(1)において、環A乃至Dで表される前記含窒素複素芳香環が、ピリジン環又はピラジン環である請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。
- 環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環であり、該ピリジン環の縮環位置が、ピリジン環の窒素原子を1位として2位及び3位、3位及び4位、4位及び5位、又は5位及び6位であるか、又は、
環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピラジン環であり、該ピラジン環の縮環位置が、ピラジン環の窒素原子を1位及び4位として2位及び3位であり、
EがC2−C4アルキレンであり、
Xはスルホ基、カルボキシ基、又はリン酸基を置換基として有する、アニリノ基又はナフチルアミノ基であり、該アニリノ基又はナフチルアミノ基は、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子よりなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を、さらに0〜3個有しても良く、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;又は、ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基若しくはリン酸基よりなる群から選択される基で置換されてもよい、モノ若しくはジC1−4アルキルアミノ基若しくは5乃至7員環の含窒素複素環基;である、
請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - 環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環の個数が、平均値で0.20〜0.90であり、残りがベンゼン環であり、
bが平均値で0.00〜3.70であり、
cは平均値で0.10〜3.80であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3.10〜3.80である請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - 環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環の個数が平均値で0.25〜0.85であり、
EがC2−C4アルキレンを表し、
Xが、スルホ基又はカルボキシ基で置換されたアニリノ基又はナフチルアミノ基;又は、リン酸置換アニリノ基であり、該アニリノ基及びナフチルアミノ基はスルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ウレイド基、アセチルアミノ基、ニトロ基及び塩素原子からなる群から選択される1種又は2種以上の置換基を、さらに0〜3個有しても良く、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、カルボキシ基又はリン酸基よりなる群から選択される基で置換されてもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;であり、
bは平均値で0.00〜3.65であり、
cは平均値で0.10〜3.75であり、
且つbおよびcの和は平均値で3.15から3.75である、請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - Eがエチレン又はプロピレンであり、
Xがスルホ置換アニリノ基;カルボキシ置換アニリノ基;又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Yはアミノ基;ヒドロキシ基;ヒドロキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基で置換されてもよい、モノ又はジアルキルアミノ基又は含窒素複素環基;である、
請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - 環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環であり、該ピリジン環の縮環位置が、ピリジン環の窒素原子を1位として2位及び3位、又は5位及び6位である請求項7に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。
- 請求項1及び6乃至8のいずれか一項に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩を、色素として含有し、さらに水を含有することを特徴とするインク組成物。
- さらに有機溶剤を含有する請求項9に記載のインク組成物。
- インクジェット記録用である請求項9に記載のインク組成物。
- 請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、及び水を含有するインク組成物のインク滴を記録信号に応じて吐出させて被記録材に付着させることにより記録を行うインクジェット記録方法。
- 被記録材が情報伝達用シートである請求項12に記載のインクジェット記録方法。
- 情報伝達用シートが表面処理されたシートであって、支持体上に白色無機顔料粒子を含有するインク受容層を有するシートである請求項13に記載のインクジェット記録方法。
- 請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、及び水を含有するインク組成物を充填した容器。
- 請求項15に記載の容器が装填されたインクジェットプリンタ。
- 請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩、及び水を含有するインク組成物で着色された着色体。
- 環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環又はピラジン環であり、
EがC2−C4アルキレン基であり、
Xがスルホ置換アニリノ基、カルボキシ置換アニリノ基又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Yが、アミノ基;ヒドロキシ基;スルホ基、カルボキシ基、ヒドロキシ基及びアルコキシ基からなる群より選択される基で置換されてもよいモノ(C1−C4)アルキルアミノ基;カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されてもよいジ(C1−C4)アルキルアミノ基;又は、メチル基、エチル基又はカルボキシ基で置換されてもよい5乃至6員環含窒素複素環基である、
請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - 環A乃至Dにおける前記含窒素複素芳香環がピリジン環であり、該ピリジン環の縮環位置が、ピリジン環の窒素原子を1位として2位及び3位であり、かつ、該ピリジン環の個数が平均値で0.2〜1未満であり、
Eがエチレン基であり、
Xがスルホ置換アニリノ基であり、
YがスルホC1−C4アルキルアミノ基である、
請求項1に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - 下記式(1’)
(式中、環A乃至Dはそれぞれ独立にポルフィラジン環に縮環したベンゼン環又は窒素原子を1又は2個含む6員環の含窒素複素芳香環を表し、環A乃至Dにおける該含窒素複素芳香環の個数は平均値で0より大きく1未満であり、残りはベンゼン環であり、
E’はC2−C4アルキレンを表し、
X’はスルホ置換アニリノ基;カルボキシ置換アニリノ基;又はスルホ置換ナフチルアミノ基であり、
Y’はアミノ基;ヒドロキシ基;置換基としてアルキル基上に、ヒドロキシ基、スルホ基、又はカルボキシ基を有してもよいモノ又はジアルキルアミノ基;又は置換基としてC1〜C3アルキル基又はカルボキシ基を有してもよい5乃至6員環含窒素複素環基
bは平均値で0以上3.9未満であり、
cは平均値で0.1以上4未満であり、
且つbおよびcの和は、平均値で3より大きく4未満である)
で表されるポルフィラジン色素混合物又はその塩。 - 前記含窒素複素芳香環がピリジン環、X’がスルホ置換アニリノ基、Y’がスルホ置換C1−C4アルキルアミノ基である請求項20に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。
- ピリジン環の個数が平均値で0.1〜1未満であり、bおよびcが平均値で下記
1.8<b≦3.7
0.2≦c≦1.2
3<b+c≦3.9
の関係を満たす請求項21に記載のポルフィラジン色素混合物又はその塩。
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---|---|---|---|---|
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JP5553448B2 (ja) * | 2010-02-19 | 2014-07-16 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色剤 |
EP2463345B1 (en) * | 2010-12-10 | 2017-01-18 | Seiko Epson Corporation | Ink composition, recording method using the same and recorded material |
CN102558948B (zh) | 2010-12-10 | 2016-02-10 | 精工爱普生株式会社 | 油墨组合物、使用其的喷墨记录方法以及记录物 |
JP5760416B2 (ja) * | 2010-12-10 | 2015-08-12 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法および記録物 |
US8986435B2 (en) * | 2012-04-13 | 2015-03-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink cartridge and ink jet recording method |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004075986A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン化合物、これを含むインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
WO2005021658A1 (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-10 | Yamamoto Chemicals, Inc. | テトラアザポルフィリン化合物 |
WO2007091631A1 (ja) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
WO2007116933A1 (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2007277416A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット、このインクまたはインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体 |
JP2008013706A (ja) * | 2006-07-07 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 |
WO2008111635A1 (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2009057540A (ja) * | 2007-05-01 | 2009-03-19 | Canon Inc | インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
JP2009062515A (ja) * | 2007-08-10 | 2009-03-26 | Canon Inc | インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
WO2009084195A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素及びこれを含有するインク組成物 |
Family Cites Families (53)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL51989C (ja) * | 1938-07-14 | |||
DE728931C (de) | 1938-07-14 | 1942-12-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Phthalocyaninreihe |
DE1619533B2 (de) * | 1967-07-13 | 1976-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum faerben von polyamiden |
JPS57198758A (en) | 1981-06-02 | 1982-12-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | Water-soluble phthalocyanine dye |
JPS5922967A (ja) | 1982-07-28 | 1984-02-06 | Taoka Chem Co Ltd | 新規な銅フタロシアニン染料およびそれを含む水性インク |
JPS60208365A (ja) | 1984-04-02 | 1985-10-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 銅フタロシアニン化合物及びこれを含有する水性記録液 |
JPS612772A (ja) | 1984-06-14 | 1986-01-08 | Taoka Chem Co Ltd | インク組成物 |
JPS62190273A (ja) | 1986-02-17 | 1987-08-20 | Canon Inc | 記録液 |
DE3727909A1 (de) * | 1987-08-21 | 1989-03-02 | Hoechst Ag | Wasserloesliche phthalocyaninverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
JP2942319B2 (ja) | 1989-09-19 | 1999-08-30 | キヤノン株式会社 | インク及びこれを用いたインクジェット記録方法 |
DE4114587A1 (de) * | 1991-05-04 | 1992-11-05 | Bayer Ag | Feste farbstoffpraeparationen mit verbesserter wasserloeslichkeit |
JPH05171085A (ja) | 1991-12-20 | 1993-07-09 | Seiko Epson Corp | インク及びインクジェットプリンタ |
JPH07138511A (ja) | 1993-11-18 | 1995-05-30 | Ricoh Co Ltd | インクジェット記録用インク |
US5733363A (en) | 1994-02-28 | 1998-03-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Dye, ink containing the same, and ink-jet recording method and instrument using the ink |
US5847111A (en) * | 1994-06-15 | 1998-12-08 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Aluminum phthalocyanine reactive dyes |
DE19521056A1 (de) | 1994-06-15 | 1995-12-21 | Sandoz Ag | Aluminium Phthalocyanin Reaktivfarbstoffe |
GB9520492D0 (en) | 1995-10-07 | 1995-12-13 | Zeneca Ltd | Compounds |
JPH09316377A (ja) | 1996-05-30 | 1997-12-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 銅フタロシアニン系化合物を含有する記録液 |
JP4011657B2 (ja) | 1996-11-13 | 2007-11-21 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録用インクセット、これを用いるインクジェット記録方法及びブラックインク |
GB9708532D0 (en) * | 1997-04-26 | 1997-06-18 | Zeneca Ltd | Phthalocyanine ink-jet dyes |
US6569212B2 (en) * | 1997-04-26 | 2003-05-27 | Avecia Limited | Phthalocyanine ink-jet dyes |
GB9722883D0 (en) * | 1997-10-30 | 1998-01-07 | Secr Defence | Phthalocyanine analogs |
US6379441B1 (en) * | 1998-03-26 | 2002-04-30 | Seiko Epson Corporation | Ink composition realizing images with excellent light resistance and ink set |
JP2000009916A (ja) * | 1998-06-18 | 2000-01-14 | Canon Inc | カラーフィルタ、液晶パネル、コンピュータ及びカラーフィルタの製造方法 |
GB9813475D0 (en) * | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Zeneca Ltd | Compounds,compositions and use |
JP2000303009A (ja) | 1999-04-21 | 2000-10-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | 水性インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP3799247B2 (ja) | 2000-07-26 | 2006-07-19 | 日本化薬株式会社 | シアン色素混合物、水性シアンインク組成物及びインクジェット記録方法 |
TWI290946B (en) * | 2000-07-26 | 2007-12-11 | Nippon Kayaku Kk | Cyan dye mixture, aqueous cyanic ink composition and ink-jet printing method |
JP2002080762A (ja) | 2000-09-07 | 2002-03-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
CN100516142C (zh) | 2001-01-31 | 2009-07-22 | 富士胶片株式会社 | 酞菁化合物、油墨、喷墨记录油墨、喷墨记录方法和提高彩色图象材料的臭氧气体耐性的方法 |
JP2003034758A (ja) | 2001-04-27 | 2003-02-07 | Daiwa Kasei Kk | 耐酸化性銅−フタロシアニン化合物錯体水溶性染料並びにそれを用いた染料組成物及び記録液 |
GB0206015D0 (en) * | 2002-03-14 | 2002-04-24 | Avecia Ltd | Processes and compounds |
GB0208865D0 (en) * | 2002-04-18 | 2002-05-29 | Avecia Ltd | Compounds, compositions and uses |
EP1607445A1 (en) * | 2003-03-24 | 2005-12-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Cyan dye for ink-jet |
CA2520612C (en) | 2003-03-31 | 2012-10-02 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Phthalocyanine colorant and use thereof for ink-jet printing |
JP4420267B2 (ja) | 2003-04-23 | 2010-02-24 | 日本化薬株式会社 | 色素混合物、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体、及び製造方法 |
JP4516744B2 (ja) * | 2003-12-18 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP3977385B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2007-09-19 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
JP4659403B2 (ja) * | 2004-07-15 | 2011-03-30 | 富士フイルム株式会社 | フタロシアニン化合物、インク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
JP2006063330A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-03-09 | Canon Inc | インクジェット用インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット及びインクジェット記録装置 |
JP4574498B2 (ja) * | 2004-08-31 | 2010-11-04 | キヤノン株式会社 | インクカートリッジ及びインクジェット記録方法 |
JP4740617B2 (ja) * | 2005-03-11 | 2011-08-03 | 富士フイルム株式会社 | インク原液、及びインク組成物 |
JP5144895B2 (ja) * | 2005-05-27 | 2013-02-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク、インクセット及びインクジェット記録方法 |
JP4849873B2 (ja) | 2005-06-17 | 2012-01-11 | 日本化薬株式会社 | フタロシアニン色素、インク、インクセット、このインク又はインクセットを用いたインクジェット記録方法、及び着色体 |
GB0611764D0 (en) * | 2006-06-14 | 2006-07-26 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Phthalocyanines and their use in ink-jet printers |
US7611571B2 (en) * | 2007-05-01 | 2009-11-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit, and ink jet recording apparatus |
US20100126377A1 (en) * | 2007-07-05 | 2010-05-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter and ink containing the same |
US7566362B2 (en) | 2007-08-10 | 2009-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, ink jet recording method, ink cartridge, recording unit and ink jet recording apparatus |
US7901497B2 (en) * | 2007-11-07 | 2011-03-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Water-soluble naphthalocyanine coloring matter and water-based ink containing the same |
US8226222B2 (en) * | 2008-03-28 | 2012-07-24 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ink set, recording method, and colored object |
JP5458022B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2014-04-02 | 日本化薬株式会社 | ポルフィラジン色素、これを含有するインク組成物及び着色体 |
US8535432B2 (en) * | 2009-04-15 | 2013-09-17 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter, ink composition containing the same and colored product |
EP2441806B1 (en) * | 2009-06-12 | 2017-09-06 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Porphyrazine coloring matter, ink composition, recording method, and colored object |
-
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JP2004075986A (ja) * | 2002-06-19 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン化合物、これを含むインク、インクジェット記録方法、および画像形成方法 |
WO2005021658A1 (ja) * | 2003-08-27 | 2005-03-10 | Yamamoto Chemicals, Inc. | テトラアザポルフィリン化合物 |
WO2007091631A1 (ja) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
WO2007116933A1 (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2007277416A (ja) * | 2006-04-07 | 2007-10-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット、このインクまたはインクセットを用いたインクジェット記録方法、着色体 |
JP2008013706A (ja) * | 2006-07-07 | 2008-01-24 | Nippon Kayaku Co Ltd | インク組成物、インクジェット記録方法、ブロンズ現象の抑制方法及び着色体 |
WO2008111635A1 (ja) * | 2007-03-14 | 2008-09-18 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 新規ポルフィラジン色素、インク、インクセット及び着色体 |
JP2009057540A (ja) * | 2007-05-01 | 2009-03-19 | Canon Inc | インク、インクジェット記録方法、インクカートリッジ、記録ユニット、及びインクジェット記録装置 |
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