JP4411067B2 - シロキサン樹脂 - Google Patents
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Description
本発明は、R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位を含むシロキサン樹脂(ここで、R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され;R2は3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する分枝置換アルキル基からなる群から独立して選択され、bは1〜3である)に関する。本発明は、さらに前記シロキサン樹脂から製造された不溶性多孔質樹脂及び不溶性多孔質コーティングに関する。
半導体デバイスは、集積回路(IC)を形成する個々の回路要素を電気的に結合するために供給するパターン相互接続レベルの1以上の配列をしばしば有する。相互接続レベルは、絶縁又は誘電体コーティングによって典型的に分けられる。以前に、化学的気相成長法(CVD)又はプラズマ増強技術(PECVD)を使用することで形成された酸化ケイ素コーティングは、そのような誘電体コーティングのための最も一般に使用されている材料であった。しかしながら、回路要素のサイズ及びそのような要素間の間隔が減少するにつれ、そのような酸化ケイ素コーティングの比較的高い誘電率(すなわち、約4)は、十分な電気絶縁体を提供するのに不十分となっている。
本発明は、R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位を含むシロキサン樹脂(ここで、R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され;R2は3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する分枝置換アルキル基からなる群から独立して選択され、bは1〜3である)に関する。前記シロキサン樹脂は、40:60〜98:2のR1SiO3/2単位と(R2O)bSiO(4−b)/2単位の平均モル比を有する。R1SiO3/2単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2単位の合計は、前記樹脂における全シロキサン単位の少なくとも50%である。
シロキサン樹脂は、R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位を含む。ここで、R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択され、R2は3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する分枝置換アルキル基からなる群から独立して選択され、bは1〜3である。
シロキサン樹脂は、40:60〜98:2のR1SiO3/2単位と(R2O)bSiO(4−b)/2単位のモル比を有する。R1SiO3/2単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2単位の合計は、樹脂における全シロキサン単位の少なくとも50%である。
(a)式R1SiX3のシラン又はシランの混合物(ここで、各R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され、Xは独立して加水分解性基又はヒドロキシ基である)と、
(b)式(R2O)cSiX(4−c)のシラン又はシランの混合物(ここで、R2は上記で述べられたように、3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する分枝置換アルキル基からなる群から独立して選択され、cは1〜3であり、Xは加水分解性基又はヒドロキシ基である)と、
(c)水と、
を組合せることを含む。
「重量増加(bodying)」とは、重量平均分子量における増加をもたらすために、反応が40℃から溶媒の還流温度までの加熱で、数時間にわたって行わることを意味する。加熱後のシロキサン樹脂が5,000〜150,000の範囲の重量平均分子量を有するように、反応混合物が加熱されることが好ましい。
(A)R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位(ここで、R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され、R2は3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する置換分枝アルキル基からなる群から独立して選択され、bは1〜3である)を含むシロキサン樹脂を含むコーティング組成物で基板を被覆すること。前記シロキサン樹脂は、40:60〜98:2のR1SiO3/2単位と(R2O)bSiO(4−b)/2単位の平均モル比を有する。R1SiO3/2単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2単位の合計は、前記樹脂における全シロキサン単位の少なくとも50%である。;
(B)前記コーティング組成物の硬化をもたらすのに十分な時間及び温度で、前記被覆された基板を加熱すること、及び
(C)前記硬化コーティング組成物からR2O基の除去をもたらすのに十分な時間及び温度で、前記被覆された基板をさらに加熱し、それによって基板上に不溶性多孔質コーティングを形成すること、
によって、不溶性多孔質コーティングを基板上に調製するために使用されてもよい。
加熱は、単一段階プロセス又は二段階プロセスで行われてよい。二段階加熱プロセスにおいて、シロキサン樹脂は、R2O基の重要な除去なしに硬化をもたらすのに十分な温度で最初に加熱される。一般的に、この温度は、20℃を超え、350℃以下の範囲にあり得る。それから、硬化シロキサン樹脂コーティングは、350℃よりも大きく、シロキサン樹脂主鎖又は上記で述べられたケイ素原子に結合したR1基の分解未満までの範囲内の温度で、さらに加熱され、ケイ素原子からR2O基の除去をもたらす。典型的に、除去段階は、350℃を超え、800℃以下の範囲の温度で行われる。除去段階は、350℃を超え、600℃以下の範囲の温度で行われることが好ましく、400℃〜550℃の範囲の温度がより好ましい。硬化及び加熱段階の間、90モル%を超えるR1基は、一般的にシロキサン樹脂上に残る。
当業者が本発明をより容易に理解することができるように、次の限定されない実施例が提供される。実施例において、重量はグラム(g)として表される。分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーによって決定された重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)として報告される。シロキサン樹脂の分析は、29Si核磁気共鳴(NMR)を使用することによって行われた。窒素吸着ポロシメトリー測定は、QuantaChrome Autosorb 1 MP装置を使用することによって行われた。硬化シロキサン樹脂は、サンプルセルの中に配置される前に細かい粉末に砕かれ、数時間脱気され、分析位置(station)の中に詰められた。表面積は、Brunauer-Emmett-Teller法によって決定された。全孔容量は、孔が吸着物質で満たされたという仮定条件を持つ単位に近い相対圧力(P/P0=0.995)で、孔中に吸着された蒸気の量から決定された。骨格(skeletal)密度は、ヘリウムガス比重計を使用することによって測定された。骨格密度は、測定において、どんな内部のボイド、クラック又は孔を除外するシロキサン樹脂固体構造の真の密度を表す。パーセント空隙率は、骨格密度及び全孔容量から計算された。屈折率(RI)及びコーティング厚さは、Woollam M-88 分光円二色計(Ellipsometer)を使用することによって測定された。
本実施例は、シロキサン樹脂の形成を説明する。ここで、R1はMe、R2はt−ブチルである。10.00gの(HO)2Si(OtBu)2と6.44gのMeSi(OMe)3とを、アルゴン雰囲気下、フラスコにおいて、22.20gのTHFに添加した。1.75gの脱イオン水を、室温で反応混合物にそれからゆっくりと添加した。室温で1時間撹拌した後、反応混合物は加熱され、6時間還流した。溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用することによって除去し、シロキサン樹脂を粘性オイルとして得た。そのオイルを、真空下、150℃で12時間加熱した;その温度は、200℃に上げられ、真空下でさらに5時間保持された。13,100のMw、4,900のMnを有する9.37gの収量の固体樹脂を得た。29Si NMRによって決定されたような組成は、(MeSiO3/2)0.36((ZO)SiO3/2)0.14((tBuO)bSiO4−b/2)0.5(ここで、ZO=OH又はOMeである)であった。
本実施例は、不溶性多孔質樹脂の形成を説明する。実施例1で調製したシロキサン樹脂のサンプル(1.9744g)を、アルミナ坩堝中で量り、石英管状炉中に移した。炉を<20mmHg(<2666Pa)に脱気し、アルゴンで再充填した。サンプルを、アルゴンパージ下の間、室温に冷却する前に、10℃/分の速度で450℃に加熱し、450℃で1時間保持した。硬化材料を、47.2重量%の収率(9319g)で得た。29Si NMRによって決定されたような組成は、(MeSiO3/2)0.47(SiO4/2)0.53であった。BET表面積は、584m2/gであり、孔容積は0.40cc/gであった。
本実施例は、シロキサン樹脂の形成を説明する。ここで、R1はMeであり、R2はt−ブチルである。MeSi(OMe)3(A)、(H2N)2Si(OtBu)2(B)及びTHFを、表1に述べられた量で、アルゴン雰囲気下、フラスコに添加した。脱イオン水を、それからゆっくりとそのフラスコに添加して、その混合物を室温で1時間撹拌し、その混合物を65℃に加熱した。温度を、65℃で2時間維持し、それから室温に冷却した。揮発成分を、真空(1mmHg)下、室温でロータリーエバポレーターを使用することによって除去した。生成物をトルエンに溶解して共沸混合乾燥し、その溶液を30分間還流で保持し、冷却して0.45μmシリンジフィルターを通して濾過した。溶媒を25℃で真空(1mmHg)蒸発し、シロキサン樹脂を得た。シロキサン樹脂構造の分析及び分子量は、表2に示した。
本実施例は、不溶性多孔質樹脂の形成を説明する。実施例3で調製された樹脂(2〜3g)を、アルミナ坩堝中で量り、石英管状炉中に移した。炉を<20mmHg(<2666Pa)に脱気し、アルゴンで再充填した。サンプルを、アルゴンパージ下の間、室温に冷却する前に、10℃/分の速度で表3に示される温度に加熱し、温度を1時間保持した。熱分解温度、チャー(char)収率及び空隙率データを表3に示した。チャー収率は、明示された温度で分析された後に保持された重量%として表され、加熱の際のバルクシロキサン樹脂の収縮の測定である。
本実施例は、シロキサン樹脂の形成を説明する。ここで、R1はMeであり、R2はt−ブチルである。MeSi(OMe)3(A)、(AcO)2Si(OtBu)2(B)及びTHFを、表4に述べられた量で、アルゴン雰囲気下、フラスコに添加した。脱イオン水を、それからゆっくりとそのフラスコに添加し、その混合物を室温で1時間撹拌した。75gのトルエンを反応混合物に添加した。溶媒を、ロータリーエバポレーターを使用することによって除去し、生成物を粘性オイルとして得、それを150gのトルエンにすぐに溶解した。残留酢酸を、トルエンとの共沸混合物として減圧下で除去した(共沸混合物沸点は38℃)。樹脂を110gのトルエンに再度溶解して共沸混合乾燥し、1時間還流した。その溶液をろ過し、溶媒が蒸発によって除去され、最終樹脂生成物を得た。樹脂合成の要約を表4に示した。樹脂に関する分子量情報を表5に示した。
本実施例は、不溶性多孔質樹脂の形成を説明する。実施例5で調製された樹脂(2〜3g)を、アルミナ坩堝中で量り、石英管状炉中に移した。炉を<20mmHg(<2666Pa)に脱気し、アルゴンで再充填した。サンプルを、アルゴンパージ下の間、室温に冷却する前に、10℃/分の速度で450℃に加熱し、450℃で1時間保持した。硬化シロキサン樹脂を、透明又はわずかに不透明な厚いフィルムとして得た。熱分解温度、チャー(char)収率及び空隙率データを表6に示した。チャー収率は、明示された温度で分析された後に保持された重量%として表した。
本実施例は、不溶性多孔質樹脂の形成を説明する。実施例5で調製された樹脂(2〜3g)を、MIBKに溶解し、樹脂として25重量%を含有する透明な溶液を形成した。その溶液を、0.2μmシリンジメンブレンフィルターが後続する1.0μmシリンジメンブレンフィルターを通してろ過し、どんな大きな粒子も除去した。その溶液を2000rpmで20秒間、スピンコーティングによりシリコンウェハーに適用した。被覆されたシリコンウェハーを石英管状炉中に置き、炉を窒素でパージした。炉を400℃、425℃又は450℃(50〜60℃/分)に加熱し、2時間その温度で保持し、それから窒素パージを維持する間に室温まで冷却した。被覆されたウェハーを、特性測定前に窒素雰囲気下で貯蔵した。薄いフィルムの弾性率及び誘電率(Dk)を表7に示した。
本比較例は、米国特許第6022814号により調製された(MeSiO3/2)h(CF3CH2CH2)SiO3/2)i樹脂の調製及びその樹脂からの薄いフィルムの形成を説明する。0.5gのトリフルオロプロピルトリメトキシシラン、9.5gのメチルトリエトキシシラン(methyltrethoxy silane)、10gのイソプロピルアルコール、3.4gのブタノール及び0.10gのシュウ酸二水和物(dihidrate)をフラスコ中で混合した。3.4gの水を、シリンジを通して反応フラスコにそれから添加した。24℃から30℃への温度において、わずかな増加を観察した。反応混合物を70℃に加熱し、70℃で2時間維持し、続いて室温まで冷却した。溶媒を真空下、35℃でそれから除去し、4.98gの生成物を得た。
本比較例は、(MeSiO3/2)樹脂の形成及びその樹脂から作製される薄いフィルムの形成を説明する。2560g(140mol)の脱イオン水及び1536g(15.4mol)の(MIBK)を、フラスコに添加した。その混合物を、攪拌の間に−4℃に冷却した。512g(5.12mol)のMIBK及び817gのメチルトリクロロシラン(5.46mol)を、攪拌の間、4時間にわたって(5.5g/分)の速度でフラスコに添加した。添加の間に、温度が約8℃に増加した。添加が終了した後、2時間の期間の間に、温度は56℃に上昇し、さらに2時間、56℃で維持した。その反応溶液は56℃で透明であった。その溶液を30℃以下に冷却し、その時に相分離を観察した。HClを含有する水層を、フラスコにおける下バルブを通して排出した。シロキサン樹脂生成物を含有する溶媒層を、攪拌する間に1Lの脱イオン水で水洗し、水の除去に続いた。水洗段階を、水洗した水のpH値が約4になるまで4回繰り返した。MIBK溶媒、水及びどんな残留HClも、40℃でロータリーエバポレーターを使用することにより除去してシルセスキオキサン樹脂生成物を残し、トルエンにそれから溶解した。トルエンを、ロータリーエバポレーターを使用することにより除去した。シロキサン樹脂を、真空下、一晩室温でさらに乾燥した。樹脂を、さらにキャラクタリゼーション及び薄いフィルム評価のために、冷蔵庫で保管した。得られた樹脂のGPC分析は、13,500のMw及び3,500のMnを示した。
Claims (8)
- R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位を含むシロキサン樹脂であって、R1が1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され、R2が3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する分枝置換アルキル基からなる群から独立して選択され、bが1〜3であり、前記シロキサン樹脂が、40:60〜98:2のR1SiO3/2単位と(R2O)bSiO(4−b)/2単位のモル比を有し、R1SiO3/2単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2単位の合計が、前記樹脂における全シロキサン単位の少なくとも50%である当該シロキサン樹脂。
- R2がt−ブチルである請求項1に記載のシロキサン樹脂。
- R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位(ここで、bは1〜3である)を含むシロキサン樹脂を調製する方法であって、
シロキサン樹脂の形成をもたらすのに十分な時間及び温度で、
(a)式R1SiX3のシラン又はシランの混合物(ここで、各R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され、Xは独立して加水分解性基又はヒドロキシ基である)と、
(b)式(R2O)cSiX(4−c)のシラン又はシランの混合物(ここで、R2は3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する分枝置換アルキル基からなる群から独立して選択され、cは1〜3であり、Xは加水分解性基又はヒドロキシ基であり、シラン(a)及びシラン(b)は40:60〜98:2のシラン(a)とシラン(b)のモル比で存在する)と、
(c)水と、
を組み合わせることを含む当該方法。 - R1がメチルであり、R2がt−ブチルである請求項3に記載の方法。
- 不溶性多孔質樹脂を形成する方法であって、
(A)シロキサン樹脂の硬化をもたらすのに十分な時間及び温度で、請求項1又は請求項2のシロキサン樹脂を加熱すること、及び
(B)前記硬化シロキサン樹脂からR2O基の除去をもたらすのに十分な時間及び温度で、前記シロキサン樹脂をさらに加熱し、それによって不溶性多孔質樹脂を形成すること、
を含む当該方法。 - 基板上に不溶性多孔質コーティングを形成する方法であって、
(A)R1SiO3/2シロキサン単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2シロキサン単位を含むシロキサン樹脂を含むコーティング組成物で基板を被覆する段階(ここで、R1は1〜5の炭素原子を有するアルキルからなる群から独立して選択され、R2は3〜30の炭素原子を有する分枝アルキル基及び3〜30の炭素原子を有する置換分枝アルキル基からなる群から独立して選択され、bは1〜3であり、前記シロキサン樹脂は、40:60〜98:2のR 1 SiO3/2単位と(R2O)bSiO(4−b)/2単位のモル比を有し、R1SiO3/2単位及び(R2O)bSiO(4−b)/2単位の合計は、前記樹脂における全シロキサン単位の少なくとも50%である)と、
(B)前記コーティング組成物の硬化をもたらすのに十分な時間及び温度で、前記被覆された基板を加熱する段階と、
(C)前記硬化コーティング組成物からR2O基の除去をもたらすのに十分な時間及び温度で、前記被覆された基板をさらに加熱し、それによって基板上に不溶性多孔質コーティングを形成する段階と、
を含む当該方法。 - 前記シロキサン樹脂の硬化及び前記硬化シロキサン樹脂からのR2O基の除去が、単一段階で行われる請求項5又は6に記載の方法。
- 請求項6の方法により調製された不溶性多孔質コーティングを有する電子基板。
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