JP4409515B2 - 絶縁膜形成用コーティング組成物、その組成物を使用した低誘電絶縁膜の製造方法、その組成物より製造される半導体素子用低誘電絶縁膜およびその絶縁膜からなる半導体素子 - Google Patents
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Description
SiR1 pR2 4-p
(前記式で、
R1は、水素、アリール、ビニル、アリル、またはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R2は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
pは1〜2の整数である)
R3 qR4 3-qSi−M−SiR5 rR6 3-r
(前記式で、
R3およびR5は、独立して、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R4およびR6は、独立して、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
Mは、炭素数1〜6のアルキレンまたはフェニレンであり、
qおよびrは、各々0〜2の整数である)
R7は、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R8は、水素、ヒドロキシ、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ、または−(CH2)a−SiR9R10であり(aは2または3であり)、
R9は、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R10は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
mおよびnは、3〜7の整数である)
SiR1 pR2 4-p
(前記式で、
R1は、水素、アリール、ビニル、アリル、またはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R2は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
pは1〜2の整数である)
R3 qR4 3-qSi−M−SiR5 rR6 3-r
(前記式で、
R3およびR5は、独立して、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R4およびR6は、独立して、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
Mは、炭素数1〜6のアルキレンまたはフェニレンであり、
qおよびrは、各々0〜2の整数である)
R7は、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R8は、水素、ヒドロキシ、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ、または−(CH2)a−SiR9R10であり(aは2または3であり)、
R9は、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R10は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
mおよびnは、3〜7の整数である)
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
有機溶媒であるテトラヒドロフラン490gに、メチルトリメトキシシラン100.0gとテトラメトキシシラン111.75gを加えた。ついで、0.01N濃度の硝酸水溶液185gをゆっくり添加した。これを30分間室温で反応させた後、温度を徐々に上げて、還流しながら一晩反応(約16時間)させた。反応完了後、反応溶液をジエチルエーテル溶媒で希釈し、pHが中性になるまで水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて残っている水を完全に除去し、残りの有機層の溶媒を真空オーブンで完全に除去して有機ポリシロキサン前駆体を得た。この時に得られた有機ポリシロキサン前駆体の重量平均分子量は2,500であった。得られた有機ポリシロキサン前駆体の縮合反応可能な官能基中、モル比で90%がヒドロキシル基であった。前記有機ポリシロキサン前駆体を、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒に20重量%溶液になるように溶解させて、絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
前記製造した絶縁膜形成用コーティング組成物20gに水1.0gを添加した後、シリコンウエハー上にスピンコーティングして薄膜を得、80℃および150℃のホットプレート上で各々1分ずつ前焼成し、炉内を430℃まで昇温した後、1時間硬化して絶縁膜を得た。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
実施例1と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
前記絶縁膜形成用コーティング組成物20gに、水1.0gと、分子量が5,000でありポリエチレンオキシド(PEO)30重量%が含まれたポリエチレンオキシド(PEO)−ポリプロピレンオキシド(PPO)−ポリエチレンオキシド(PEO)のトリブロック共重合体をプロピレングリコールメチルエーテルアセテートに20重量%に溶解した溶液8.6gとを添加したことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
実施例1と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
水を添加しないことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
実施例1と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
0.05gの水を添加したことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
有機溶媒であるテトラヒドロフラン490gに、メチルトリメトキシシラン100.0gとテトラメトキシシラン111.75gを加えた。ついで、0.01N濃度の硝酸水溶液46.0gをゆっくり添加した。これを30分間室温で反応させた後、温度を徐々に上げて、還流しながら一晩反応(約16時間)させた。反応完了後、反応溶液をジエチルエーテル溶媒で希釈し、pHが中性になるまで水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて残っている水を完全に除去し、残りの有機層の溶媒を真空オーブンで完全に除去して有機ポリシロキサン前駆体を得た。この時に得られた有機ポリシロキサン前駆体の重量平均分子量は3,300であった。得られた有機ポリシロキサン前駆体の縮合反応可能な官能基中、モル比で60%がヒドロキシル基であった。前記有機ポリシロキサン前駆体をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒に20重量%溶液になるように溶解させて、絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
0.5gの水を添加したことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
実施例1と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
水を添加しないことを除いては、実施例2と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
蒸溜水104.1gとエタノール266.4gの混合溶液に、メチルトリメトキシシラン7.5g、テトラエトキシシラン11.46gを加えて、40%メチルアミン水溶液3.0gを添加して60℃で2時間反応させた。ついで、プロピレングリコールモノプロピルエーテル120gを添加し、溶液全体重量が60gになるまでロータリー蒸発器を使用して溶媒を蒸発させた。製造した有機ポリシロキサン前駆体の重量平均分子量は890,000であった。
製造した絶縁膜形成用コーティング組成物20gに、水1.0gを添加したことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物の製造)
比較例5と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
水を添加しないことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物Iの製造(塩基触媒反応))
比較例5と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
有機溶媒であるテトラヒドロフラン300gに、メチルトリメトキシシラン100.0gとテトラメトキシシラン44.7gを加えた後、蒸溜水262.2gをさらに混合し、0.1N濃度の硝酸水溶液29.1gをゆっくり添加した。これを30分間室温で反応させた後、温度を徐々に上げて、還流しながら一晩反応(約24時間)させた。反応完了後、反応溶液をジエチルエーテル溶媒で希釈し、pHが中性になるまで水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて残っている水を完全に除去し、残りの有機層の溶媒を真空オーブンで完全に除去して有機ポリシロキサン前駆体を得た。得られた有機ポリシロキサン前駆体の重量平均分子量は1,680であった。前記有機ポリシロキサン前駆体をプロピレングリコールメチルエーテルアセテート溶媒に20重量%溶液になるように溶解させて、絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
製造した絶縁膜形成用コーティング組成物Iを60g、絶縁膜形成用コーティング組成物IIを20g混合した溶液に3.0gの水を添加したことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物Iの製造(塩基触媒反応))
比較例5と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
比較例7と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
水を添加しないことを除いては、比較例7と同一の方法で絶縁膜を製造した。
(絶縁膜形成用コーティング組成物Iの製造(塩基触媒反応))
比較例5と同一の方法で絶縁膜形成用コーティング組成物を製造した。
前記絶縁膜形成用コーティング組成物20gに、分子量が5,000でありポリエチレンオキシド(PEO)30重量%が含まれたポリエチレンオキシド(PEO)−ポリプロピレンオキシド(PPO)−ポリエチレンオキシド(PEO)トリブロック共重合体を20重量%含む溶液を0.3g添加したことを除いては、実施例1と同一の方法で絶縁膜を製造した。
Claims (16)
- a)重量平均分子量が500〜30,000であり、縮合反応が可能な官能基全体に対するヒドロキシル基のモル比が80%以上である有機ポリシロキサン前駆体100重量部;
b)有機溶媒200〜2,000重量部;および
c)水5〜60重量部;
を含む絶縁膜形成用コーティング組成物。 - 前記有機ポリシロキサン前駆体における、シリコン原子に対する加水分解が可能でない官能基のモル比(官能基/Si)が0.35〜0.75である請求項1記載の絶縁膜形成用コーティング組成物。
- 前記有機溶媒が、非アルコール系エーテル系溶媒または非アルコール系エステル系溶媒である請求項1記載の絶縁膜形成用コーティング組成物。
- 前記有機ポリシロキサン前駆体が、分子内に下記の化学式1〜3で表示されるシラン化合物からなる群より選択される1種以上のシラン化合物、それより製造されるダイマーまたはオリゴマーを、加水分解および縮合反応した繰返し単位として含む請求項1記載の絶縁膜形成用コーティング組成物。
[化学式1]
SiR1 pR2 4-p
(前記式で、
R1は、水素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R2は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
pは1〜2の整数である)
[化学式2]
R3 qR4 3-qSi−M−SiR5 rR6 3-r
(前記式で、
R3およびR5は、独立して、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R4およびR6は、独立して、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
Mは、炭素数1〜6のアルキレンまたはフェニレンであり、
qおよびrは、各々0〜2の整数である)
[化学式3]
R7は、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R8は、水素、ヒドロキシ、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ、または−(CH2)a−SiR9R10であり(aは2または3であり)、
R9は、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R10は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
mおよびnは、3〜7の整数である) - d)気孔形成物質をさらに含む請求項1記載の絶縁膜形成用コーティング組成物。
- 前記有機ポリシロキサン前駆体100重量部に対して、d)5〜100重量部の気孔形成物質をさらに含む請求項5記載の絶縁膜形成用コーティング組成物。
- 前記気孔形成物質が、200〜450℃で熱分解される直鎖状有機分子、直鎖状有機高分子、架橋型有機分子、架橋型有機高分子、超分枝型有機分子、超分枝型高分子、デンドリマー型有機分子およびデンドリマー型有機高分子からなる群より選択される1種以上の物質である請求項5記載の絶縁膜形成用コーティング組成物。
- 低誘電絶縁膜の製造方法であって、
a)重量平均分子量が500〜30,000であり、縮合反応が可能な官能基全体に対するヒドロキシル基のモル比が80%以上である有機ポリシロキサン前駆体を調製する工程;
b)i)該有機ポリシロキサン前駆体100重量部、ii)有機溶媒200〜2,000重量部およびiii)水5〜60重量部を混合して、絶縁膜形成用コーティング組成物を調製する工程;
c)該絶縁膜形成用コーティング組成物を半導体素子の基材に塗布する工程;および
d)該塗布した絶縁膜形成用コーティング組成物を乾燥および焼成して絶縁膜を形成する工程;
を含む低誘電絶縁膜の製造方法。 - 前記有機ポリシロキサン前駆体が、
i)下記の化学式1〜3で表示されるシラン化合物からなる群より選択される1種以上のシラン化合物、それより製造されるダイマーまたはオリゴマー;
ii)酸触媒;および
iii)水または水と有機溶媒の混合物;
を混合し、加水分解および縮合反応させて製造される請求項8記載の低誘電絶縁膜の製造方法。
[化学式1]
SiR1 pR2 4-p
(前記式で、
R1は、水素、アリール、ビニル、アリル、またはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R2は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
pは1〜2の整数である)
[化学式2]
R3 qR4 3-qSi−M−SiR5 rR6 3-r
(前記式で、
R3およびR5は、独立して、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R4およびR6は、独立して、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
Mは、炭素数1〜6のアルキレンまたはフェニレンであり、
qおよびrは、各々0〜2の整数である)
[化学式3]
R7は、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R8は、水素、ヒドロキシ、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ、または−(CH2)a−SiR9R10であり(aは2または3であり)、
R9は、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R10は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
mおよびnは、3〜7の整数である) - 前記有機ポリシロキサン前駆体が、分子内に下記の化学式1〜3で表示されるシラン化合物からなる群より選択される1種以上のシラン化合物、それより製造されるダイマーまたはオリゴマーを、加水分解および縮合反応した繰返し単位として含む請求項8記載の低誘電絶縁膜の製造方法。
[化学式1]
SiR1 pR2 4-p
(前記式で、
R1は、水素、アリール、ビニル、アリル、またはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R2は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
pは1〜2の整数である)
[化学式2]
R3 qR4 3-qSi−M−SiR5 rR6 3-r
(前記式で、
R3およびR5は、独立して、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R4およびR6は、独立して、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
Mは、炭素数1〜6のアルキレンまたはフェニレンであり、
qおよびrは、各々0〜2の整数である)
[化学式3]
R7は、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R8は、水素、ヒドロキシ、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ、または−(CH2)a−SiR9R10であり(aは2または3であり)、
R9は、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R10は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
mおよびnは、3〜7の整数である) - 前記コーティング組成物が、i)前記有機ポリシロキサン前駆体100重量部;ii)前記有機溶媒200〜2,000重量部;およびiii)水4〜60重量部を含む請求項8記載の低誘電絶縁膜の製造方法。
- 前記組成物がiv)気孔形成物質をさらに含む請求項8記載の低誘電絶縁膜の製造方法。
- 前記組成物が、前記有機ポリシロキサン前駆体100重量部に対して、iv)5〜100重量部の気孔形成物質をさらに含む請求項12記載の低誘電絶縁膜の製造方法。
- 前記気孔形成物質が、200〜450℃で熱分解される直鎖状有機分子、直鎖状有機高分子、架橋型有機分子、架橋型有機高分子、超分枝型有機分子、超分枝型高分子、デンドリマー型有機分子およびデンドリマー型有機高分子からなる群より選択される1種以上の物質である請求項12記載の低誘電絶縁膜の製造方法。
- 請求項8記載の方法で製造される半導体素子用低誘電絶縁膜であって、下記の化学式1〜3で表示されるシラン化合物からなる群より選択される1種以上のシラン化合物、それより製造されるダイマーまたはオリゴマーを、加水分解および縮合反応した繰返し単位として有する有機ポリシロキサン重合体を含む半導体素子用低誘電絶縁膜。
[化学式1]
SiR1 pR2 4-p
(前記式で、
R1は、水素、アリール、ビニル、アリル、またはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R2は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
pは1〜2の整数である)
[化学式2]
R3 qR4 3-qSi−M−SiR5 rR6 3-r
(前記式で、
R3およびR5は、独立して、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R4およびR6は、独立して、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
Mは、炭素数1〜6のアルキレンまたはフェニレンであり、
qおよびrは、各々0〜2の整数である)
[化学式3]
R7は、水素、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R8は、水素、ヒドロキシ、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシ、または−(CH2)a−SiR9R10であり(aは2または3であり)、
R9は、フッ素、アリール、ビニル、アリルまたはフッ素で置換されるかもしくは置換されない直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルキルであり、
R10は、直鎖もしくは分岐状の炭素数1〜4のアルコキシであり、
mおよびnは、3〜7の整数である) - 請求項15に記載の半導体素子用低誘電絶縁膜からなる半導体素子。
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