JP4358865B2 - 不飽和アミノアルコールのアクリル(メタクリル)酸エステルならびにその製造 - Google Patents
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Description
本願発明は、不飽和アミノアルコールのアクリル(メタクリル)酸エステル、これらの製造方法、および架橋構造を有する(=架橋された)膨潤性のハイドロゲル形成ポリマーの製造へのこれらの使用、ならびに架橋構造を有する膨潤性のハイドロゲル形成ポリマーに関する。
R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1〜C6アルキルであり、このうちC3〜C6アルキルは分岐または非分岐鎖であり、
R6はC1〜C6アルキルであり、このうちC3〜C6アルキルは分岐または非分岐鎖であり、
R7は水素またはメチル基であり、
mは0〜10の整数であり、
nは1または2であり、
oは0または1であり、
pは1または2であり、
qは2〜100の整数であり、
n、oおよびpの合計は3であり、ならびに
Aは
R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ水素であり、
R6はC1〜C6アルキルであり、このうちC3アルキルは分岐または非分岐鎖であり、
R7は水素またはメチル基であり、
mは0または1であり、
nは1または2であり、
oは0または1であり、
pは1または2であり、
qは3〜40の整数であり、
n、oおよびpの合計は3であり、ならびに
Aは
R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ水素であり、
R7は水素またはメチル基であり、
mは1であり、
nは1または2であり、
oは0であり、
pは1または2であり、
qは5〜20の整数であり、
n、oおよびpの合計は3であり、ならびに
Aは
R1、R2、R3、R4、R5、R6およびAは、それぞれ上述の通りである]のアルコールから、アクリル(メタクリル)酸およびアクリロイル(メタクリロイル)クロライドのエステル交換により、あるいはアクリル(メタクリル)酸無水物の酸分解によっても製造することが可能である。低級アクリル(メタクリル)酸エステルを用いたエステル交換が好ましい。低級アクリル(メタクリル)酸エステルとは、標的のエステルよりも低い沸点を有するアクリル(メタクリル)酸エステルである。
2〜100の範囲においてP=2に対し、好ましくは3〜30、より好ましくは5〜15、
2〜100の範囲においてP=1に対し、好ましくは5〜40、より好ましくは8〜20、
である。
記載したアルコキシル化の度合いは、それぞれ、アルコキシル化の平均重合度に合致する。
n−ブチルアクリル酸 98〜99.9重量%
n−ブチルアセテート 0.01〜0.1重量%
n−ブチルプロピオン酸 0.01〜0.1重量%
水 0.001〜0.05重量%
カルボニル基 0.001〜0.03重量%
アクリル酸 0.001〜0.01重量%
阻害剤 0.001〜0.002重量%
使用されるアクリル(メタクリル)酸エステルは、通常、10〜20ppmのヒドロキノンモノメチルエーテル、または同程度の安定化が認められる量のその他の安定化剤により安定化される。本明細書においてカルボニル基とは、例えばアセトンおよび低級アルデヒド類であり、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、クロトンアルデヒド、アクロレイン、2−フルフラール、3−フルフラールおよびベンズアルデヒドが例示される。
吸水性のハイドロゲルフリーラジカル架橋剤として、
分散ポリマー製造の出発物質として、
ポリアクリル酸塩(ハイドロゲルトは異なる、)製造の出発物質として、
塗料の原料として、または
セメント混和剤としてである。
メチレンビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミド、不飽和のモノ−またはポリカルボン酸とジアクリレートまたはトリアクリレートなどのポリオールのエステル、例えばブタンジオールジアクリレート、ブタンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ならびに、トリメチルプロパントリアクリレートおよびアリルアクリレート(アリルメタクリルレート)、シアヌル酸トリアリル、マレイン酸ジアリル、ポリアリルエステル、テトラアリルオキシエタン、トリアリルアミン、テトラアリルエチレンジアミン、リン酸のアリルエステルなどのアリル化合物、ならびに、例えばEP−A−0 343 427号に記載されるようなリン酸ビニル誘導体などである。その他の好ましい共架橋剤は、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールテトラアリルエーテル、ポリエチレングリコールジアリルエーテル、モノエチレングリコールジアリルエーテル、グリセロールジアリルエーテル、グリセロールトリアリルエーテル、ソルビトールをベースとしたポリアリルエーテル、およびこれらをエトキシル化した変異体などである。特に好ましい共架橋剤として、ポリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレートのエトキシル化誘導体、例えばSartomer(登録商標) SR9035、ならびにグリセロールジアクリレートおよびグリセロールトリアシレートのエトキシル化誘導体がさらに含まれる。上記架橋剤の混合物を使用することも可能であることは明白である。
p=2では、1〜100、好ましくは3〜30、より好ましくは5〜15であり、
p=1では、1〜100、好ましくは5〜40、より好ましくは8〜20である。
(A)液体透過性トップシート
(B)液体不透過性バックシート
(C)(P)と(Q)の間に位置するコアであって、以下を含む:
10〜100重量%の、本願発明による架橋構造を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー、
0〜90重量%の親水性繊維(ファイバー)素材、
好ましくは、30〜100重量%の、本願発明による架橋構造を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー、0〜70重量%の親水性ファイバー素材、
より好ましくは、50〜100重量%の、本願発明による架橋構造を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー、0〜50重量%の親水性ファイバー素材、
特に好ましくは、70〜100重量%の、本願発明による架橋構造を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー、0〜30重量%の親水性ファイバー素材、
最も好ましくは、90〜100重量%の、本願発明による架橋構造を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー、0〜10重量%の親水性ファイバー素材、
(D)任意の、該コア(C)の上下に直接位置する組織層、ならびに
(E)任意の、(A)と(C)の間に位置する吸収層。
本願発明の目的のための衛生用品には、例えば、大人用の失禁パッドおよび失禁パンツのみならず、乳幼児用の紙オムツも含まれる。
測定方法
遠心分離保持能(CRC)
この方法では、ティーバッグ内のハイドロゲルの自由膨潤を測定する。0.2000±0.0050gの乾燥ハイドロゲル(粒子サイズ画分 106〜850μm)を、60×85mmサイズのティーバック内へと秤量して詰めた後、密封する。このティーバックを、過剰の0.9重量%の塩化ナトリウム溶液(少なくとも0.831の塩化ナトリウム溶液/1gの粉末ポリマー)内に30分間留置する。このティーバッグを250Gにて3分間、遠心分離を行なう。ハイドロゲルに保持される液体を、遠心分離後のティーバッグを再び秤量して測定する。
EP−A−0 811 636号の第13ぺージ、第1行目〜第19行目の記載と同様に、16時間抽出可能となる値を測定した。
実施例1:ジアリルアミン−5EO
97gのジアリルアミンを0.5gのKOHを45%含む水と共にオートクレーブに最初に投入し、これらをアルゴンでパージし、次に80℃ならびに減圧下(約20mbar)にて、あわせて脱水する。次に、220gのエチレンオキサイドを145〜155℃にて加え、この温度にて圧力を上昇させながら反応させる。圧力にそれ以上の変化が観察されなくなった時点で反応は終了する。次に反応混合物をさらに30分間120℃にて攪拌する。不活性ガスでパージし、60度に冷却した後、ピロリン酸ナトリウムを添加して触媒を分離し、引き続いてろ過を行なう。
実施例1の手順の内、97gのジアリルアミンを最初に44gのエチレンオキサイドと混合し、次に室温に下げて0.5gのKOHを45%含む水を混合することを除き、他の手順を反復する。このように、既知の方法によって最初にエチレンジアミン1EOが製造されるが、実施例1と同様、以下によってさらにエトキシル化される。
実施例1の手順の内、97gのジアリルアミンを792gのエチレンオキサイドおよび0.5gのKOHと混合することを除き、他の手順を反復する。
57gのモノアリルアミンを0.5gのKOH、56%を含む水と共にオートクレーブに最初に投入し、これをアルゴンでパージし、次に80℃ならびに減圧下(約20mbar)にて、あわせて脱水する。次に、220gのエチレンオキサイドを145〜155℃にて加え、この温度にて圧力を上昇させながら反応させる。圧力にそれ以上の変化が観察されなくなった時点で反応は終了する。次に反応混合物をさらに30分間120℃にて攪拌する。不活性ガスでパージし、60度に冷却した後、ピロリン酸ナトリウムを添加して触媒を分離し、引き続いてろ過を行なう。
実施例4手順の内、57gのジアリルアミンを572gのエチレンオキサイドおよび0.5gのKOHと混合することを除き、他の手順を反復する。
実施例6:ジアリルアミン−5EO−モノアクリレート
80gの実施例1の5組のエトキシル化ジアリルアミンを、215gのメチルアクリレート、10gのNovozym(Candida antartica由来の固定化リパーゼ)および0.4gのヒドロキノンモノメチルエーテルと共に初期投入し、60℃にてエステル交換によりエステル化した。形成されたメタノールを継続的に500〜560mbarにて蒸留し、使用されるメチルアクリレートも同様に除去する。約8時間後に、必要に応じてメチルアクリレートを、さらに10gのNovozymを加え、エステル化を8時間続ける。ろ過によりNovozym触媒から粗製物を単離し、続いてロータリー式蒸発器にてこの粗製物からメチルアクリレートを蒸留する。
第1表に示す重量を使用して、実施例6を反復する。
**)初回投入時に、ヒドロキノンモノメチルエーテルと共にビタミンEを投入した。
比較例1:トリメチロールプロパン−5EO−トリアクリレート
Loedige VT 5R−MK プラウシェアニーダー(5リットル容量)に、388gの脱イオン化水、173.5gのアクリル酸、2033.2gの37.3重量%アクリル酸ナトリウム溶液(100モル%中和)および4.50gのトリメチロールプロパン−15EO−トリアクリレート架橋剤(Sartomer(登録商標) SR 9035、Saltomer社製)を投入する。窒素の気泡を20分間通すことにより、この初回投入物を不活性化する。次に、2.112gの過硫酸ナトリウムの希釈水溶液、0.045gのアスコルビン酸、および0.126gの過酸化水素を加えて約23℃にて反応を開始する。反応開始後に加熱ジャケットの温度を反応器の反応温度へと調整する。最終的に得られた崩れやすいゲルを、循環送風式の乾燥棚内で160℃にて約3時間乾燥する。次にすりつぶして300〜600ミクロンに類別する。続いて、得られるhydrogenを表面架橋する。得られるハイドロゲルの特性は以下の表中に記されている。
Loedige VT 5R−MK プラウシェアニーダー(5リットル容量)に、388gの脱イオン化水、173.5gのアクリル酸、2033.2gの37.3重量%アクリル酸ナトリウム溶液(100モル%中和)および2.10gのトリプロピレングリコールジアクリレート架橋剤(Laromer(登録商標) TPGDA 、BASF社製)を投入する。窒素の気泡を20分間通すことにより、この初回投入物を不活性化する。次に、2.112gの過硫酸ナトリウムの希釈水溶液、0.045gのアスコルビン酸、および0.126gの過酸化水素を加えて約23℃にて反応を開始する。反応開始後に加熱ジャケットの温度を反応器の反応温度へと調整する。最終的に得られた崩れやすいゲルを、循環送風式の乾燥棚内で160℃にて約3時間乾燥する。次にすりつぶして300〜600ミクロンに類別する。続いて、得られるハイドロゲルを表面架橋する。得られるハイドロゲルの特性は以下の表中にまとめている。
第2表に記される架橋剤を表中に記される分量にて使用し、比較例1を反復する。
Claims (10)
- 一般式I
R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ独立して水素またはC1〜C6アルキルであり、このうちC3〜C6アルキルは分岐または非分岐鎖であり、
R6はC1〜C6アルキルであり、このうちC3〜C6アルキルは分岐または非分岐鎖であり、
R7は水素またはメチル基であり、
mは0〜10の整数であり、
nは1または2であり、
oは0または1であり、
pは1または2であり、
qは2〜100の整数であり、
n、oおよびpの合計は3であり、ならびに
Aは
式中、*は結合位置を特定するものである]の不飽和アミノアルコールのアクリル(メタクリル)酸エステル。 - 触媒の存在下において、低級アクリル(メタクリル)酸エステルを用いて不飽和アミノアルコールをエステル交換すること、反応中に放出される低級アルコールを、適切な場合は共沸混合物として、蒸留して取り除くこと、ならびに反応が終了した後に、未反応の低級アクリル(メタクリル)酸エステルを蒸留して取り除くこと、任意に水で希釈してろ過することを含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の不飽和アミノアルコールのアクリル(メタクリル)酸を製造する方法。
- 膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー用の、請求項2に記載の、一般式1の内部架橋剤。
- 膨潤性ハイドロゲル形成ポリマー用の、請求項3に記載の、一般式1の内部架橋剤。
- 親水性モノマー、任意によりさらに少なくとも一種以上のモノエチレン性の不飽和化合物、少なくとも一種以上の不飽和アミノアルコールのアクリル(メタクリル)酸エステル、少なくとも一種以上のフリーラジカル開始剤、および任意により少なくとも一種以上のグラフトベースを含有する水性混合物を重合化すること、ならびに得られる反応混合物を任意により後架橋し、乾燥し、所望の粒子サイズとすることを含む、請求項5から7までのいずれか1項に記載の内部架橋剤を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマーを製造する方法。
- 請求項5から7までのいずれか1項に記載の内部架橋剤を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマーの、衛生用品製造への使用。
- 請求項5から7までのいずれか1項に記載の内部架橋剤を有する膨潤性ハイドロゲル形成ポリマーを含有する衛生用品。
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