JP4342607B2 - 導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパント、そのアルコール溶液、導電性高分子および固体電解コンデンサ - Google Patents
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Description
98%硫酸560gをトルエン600gに攪拌しながら滴下した。その後、攪拌を続けながら110〜120℃に温度を上げた後、5時間、反応させた。反応終了後、温度を下げながら、蒸留水を加え、温度が約20℃になったところで、あらかじめ作製しておいたパラトルエンスルホン酸(4−メチルベンゼンスルホン酸)の結晶を微量添加し、系中のパラトルエンスルホン酸分を結晶析出させた。得られた結晶物を濾過により回収し、そこに蒸留水を添加し、液温が60℃になるまで加温して再び溶解させた後、再び徐々に温度を下げ、約20℃になったところで、再びあらかじめ作製しておいたパラトルエンスルホン酸の結晶を微量添加して、結晶を析出させた。結晶物を濾過で回収し、パラ体の含有率がトルエンスルホン酸全体中の99モル%を占めるトルエンスルホン酸を得た。なお、このパラ体の含有率の測定は島津製作所社製のHPLC(High performance liquid chromatography:高速液体クロマトグラフィー)によって行った。以下においても同様である。
98%硫酸560gをメトキシベンゼン600gに攪拌しながら滴下した。その後、攪拌を続けながら80〜85℃に温度を上げた後、3時間、反応させた。反応終了後、蒸留水を加え、濃度が55%になるように調整後、約40℃の状態から徐々に温度を下げてゆき、20℃になったところで、あらかじめ作製しておいたパラメトキシベンゼンスルホン酸(4−メトキシベンゼンスルホン酸)の結晶を微量添加し、系中のパラメトキシベンゼンスルホン酸分を結晶析出させた。得られた結晶物を濾過により回収し、そこに水を添加し、液温が40℃になるまで加温して再び溶解させ、濃度が55%になるように調整した。そして、約40℃の状態から徐々に温度を下げ、20℃になったところで、再びあらかじめ作製しておいたパラメトキシベンゼンスルホン酸の結晶を微量添加して、結晶を析出させた。結晶物を濾過で回収し、パラ体の含有率がメトキシベンゼンスルホン酸全体中の98モル%を占めるメトキシベンゼンスルホン酸を得た。
98%硫酸560gをトルエン560gに攪拌しながら滴下した。その後、攪拌を続けながら60〜70℃に温度を上げた後、5時間、反応させた。反応終了後、500gの蒸留水を加えた。次いで、エーテル200gを添加し、2層に分離した下層(水相)を取り出し、さらに、蒸留による濃縮と水を添加する操作を2回繰り返し、トルエンスルホン酸を得た。分析の結果、このトルエンスルホン酸のパラ体の含有率はトルエンスルホン酸全体中の85モル%であった。
98%硫酸560gをメトキシベンゼン600gに攪拌しながら滴下した。その後、攪拌を続けながら45〜55℃に温度を上げた後、12時間、反応させた。反応終了後、500gの蒸留水を加えた。次いで、エーテル200gを添加し、2層に分離した下層を取り出し、さらに、蒸留による濃縮と水を添加する操作を2回繰り返し、メトキシベンゼンスルホン酸を得た。分析の結果、このメトキシベンゼンスルホン酸のパラ体の含有率はメトキシベンゼンスルホン酸全体中の86モル%であった。
この実施例1では、上記サンプル1〜4のベンゼンスルホン酸誘導体のうち、サンプル1のパラ体の含有率が99モル%のトルエンスルホン酸を用い、以下に示すようにして、ベンゼンスルホン酸誘導体と硫酸との第二鉄塩からなる導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントのn−ブタノール溶液を製造した。
実施例1における水酸化第二鉄を得る工程において、余分な水溶性塩を取り除くための「蒸留水への沈殿の分散−遠心分離での上清除去」工程(以下、これを「洗浄」という表現で表す)を実施例1の4回から5回に変えた以外は、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸に代えて、サンプル2のパラ体の含有量が全体中の98%であるメトキシベンゼンスルホンを用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の98モル%のメトキシベンゼンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸0.51モルに代えて、上記サンプル1のトルエンスルホン酸0.45モルとサンプル2のパラ体の含有量が全体中の98モル%であるメトキシベンゼンスルホン酸0.06モルとを用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸とパラ体の含有量が全体中の98モル%のメトキシベンゼンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるn−ブタノールに代えてエタノールを用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のエタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるn−ブタノールに代えてメタノールを用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のメタノール溶液(水分含量1.1%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸に代えて、サンプル3のパラ体の含有量が全体中の85モル%であるトルエンスルホン酸を用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の85%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の50%n−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1における水酸化第二鉄を得る工程において、余分な水溶性塩を取り除くための「洗浄」を実施例1の4回から2回に変えた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有率が99モル%であるトルエンスルホン酸に代えて、サンプル4のパラ体の含有量が86%であるメトキシベンゼンスルホン酸を用い、かつ水酸化第二鉄を得る工程において、余分な水溶性塩を取り除くための「洗浄」を実施例1の4回から2回に変えた以外は、実施例1と同様にして、パラ体の含有量が86%のメトキシベンゼンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸の使用量を0.51モルから0.54モルに増やした以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸の使用量を0.51モルから0.58モルに増やした以外は、実施例1と同様にして、パラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるサンプル1のパラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸の使用量を0.51モルから0.62モルに増やした以外は、実施例1と同様にして、パラ体の含有量が全体中の99モル%であるトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
実施例1におけるFe2(SO4)3・8H2Oに代えてFe(NO3)3を用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸の第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
8%水溶液のpHが2.10になるようにイミダゾールを添加した以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
8%水溶液のpHが1.75になるようにイミダゾールを添加し、かつ水酸化第二鉄を得る工程において、余分な水溶性塩を取り除くための「洗浄」を実施例1の4回から3回に変えた以外は、実施例1と同様にして、導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントとして用いるパラ体の含有量が全体中の99モル%のトルエンスルホン酸と硫酸との第二鉄塩の濃度50%のn−ブタノール溶液(水分含量0.9%)を得た。
上記のように製造した実施例1〜6および比較例1〜9の酸化剤兼ドーパントのアルコール溶液を、それぞれ50mlのバイアルに入れ、密栓後、25℃で6ヵ月間静置し、沈殿が発生するまでの期間を目視にて観察した。その結果を表2に示す。
導電性高分子を合成したときの評価
この実施例7〜12および比較例10〜18では、上記実施例1〜6および比較例1〜9の酸化剤兼ドーパントを用いて導電性高分子を合成したときの評価を示す。
アルミニウム巻回型固体電解コンデンサでの評価
この実施例13〜18および比較例19〜27では、実施例1〜6および比較例1〜9の酸化剤兼ドーパントを用いて導電性高分子を合成し、その導電性高分子をアルミニウム巻回型固体電解コンデンサの固体電解質として用いたときの評価を示す。なお、導電性高分子の合成のための酸化重合は以下に示すようなアルミニウム巻回型固体電解コンデンサの作製工程中で行った。
Hewlett−Packard社製のLCRメーター(4284A)を用い、25℃、100kHzでESRを測定した。
静電容量:
Hewlett−Packard社製のLCRメーター(4284A)を用い、25℃、120Hzで静電容量を測定した。
ESRおよび静電容量に関して表4に示す数値は、それぞれ20個ずつの平均値を求め、小数点以下を四捨五入して示したものである。
タンタル固体電解コンデンサでの評価
この実施例19〜21および比較例28〜30では、実施例2、5、6および比較例3、6、7の酸化剤兼ドーパントを用いて導電性高分子を合成し、その導電性高分子をタンタル固体電解コンデンサの固体電解質として用いたときの評価を示す。
Claims (8)
- 一般式(1)
- ベンゼンスルホン酸誘導体が、4−メチルベンゼンスルホン酸または4−メトキシベンゼンスルホン酸である請求項1記載の導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパント。
- 請求項1または2記載の導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントをアルコールに濃度30質量%以上に溶解してなり、その水分含量が5質量%以下であることを特徴とする導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントのアルコール溶液。
- アルコールが、メタノール、エタノールおよびブタノールよりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項3記載の導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントのアルコール溶液。
- 請求項1または2記載の導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントを用いて重合性モノマーを酸化重合して合成したことを特徴とする導電性高分子。
- 請求項3または4記載の導電性高分子合成用酸化剤兼ドーパントのアルコール溶液を用いて重合性モノマーを酸化重合して合成したことを特徴とする導電性高分子。
- 重合性モノマーが、チオフェンまたはその誘導体である請求項5または6記載の導電性高分子。
- 請求項5〜7のいずれかに記載の導電性高分子を固体電解質として用いたことを特徴とする固体電解コンデンサ。
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