JP2871181B2 - 光硬化型組成物 - Google Patents

光硬化型組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光硬化型組成物に関
し、更に詳細には、レジストや画像記録に用いられる、
可視光や近赤外光に於て高感度の硬化反応を示す光硬化
型組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、可視光に感度を持つような光硬化
型組成物には、次のような開始剤系を有するものが開示
されている。染料と脂肪族アミンの複合開始剤系（特公
昭４４−２０１８９号公報）、ヘキサアリールビイミダ
ゾールとラジカル発生剤及び染料の系（特公昭４５−３
７３７７号公報）、ヘキサアリールビイミダゾールとＰ
−ジアルキルアミノベンジリデンケトンの系（特開昭４
７−２５２８号公報）、環状シス−α−ジカルボニル化
合物と染料の系（特開昭４８−８４１８３号公報）、カ
ルボニル化合物と３級アミンの系（特開昭５２−１３４
６９２号公報）、置換−トリアジンとメロシアニン色素
の系（特開昭５４−１５１０２４号公報）、ビイミダゾ
ールとインダノンの系（特開昭５４−１５５２９２号公
報）、ヘキサアリールビイミダゾールとＰ−ジアルキル
アミノスチルベン誘導体の系（特開昭５７−２１４０１
号公報）、ヘキサアリールビイミダゾールとＰ−ジアル
キルアミノシンナミリデン誘導体の系（特開昭５８−１
９３１５号公報）、トリアジン誘導体とシアニン染料の
系（特開昭５８−２９８０３号公報）、トリアジン誘導
体とチアピリリウム塩の系（特開昭５８−４０３０２号
公報）、ヘキサアリールビイミダゾールとｎ−ジアルキ
ルスチルベンゼン誘導体またはＰ−ジアルキルアミノフ
ェニルブタジエニル誘導体とチオール化合物の系（特開
昭５９−５６４０３号公報）、ケトン置換誘導体と有機
ペルオキシドの系（特開昭６０−３２８０１号公報）、
α−ジケトンとメルカプトカルボン酸の系（特開昭６１
−２５８８０２号公報）、α−ジケトンとポリスルフィ
ドの系（特開昭６１−２５８８０３号公報）などであ
る。このうち長波長の可視光による硬化については次の
ように報告されている。
【０００３】特公昭４４−２０１８９号公報では硬化度
合を相対最小露出値であらわしている。
【０００４】
【数１】
【０００５】但しＩは光の強さであり、ｔは重合が起こ
るまでの時間である。
【０００６】
【数２】 １００は便宜上のカーボンアークの光の強さであり、Ｄ
はウェッジの密度である。したがって、
【０００７】
【数３】 ｎは重合したステップの数である。該公報における光硬
化型組成物の相対最小露出値は最大吸収波長４３０ｎｍ
のものは３１．７、最大吸収波長５７５ｎｍのものは、
６３．１、最大吸収波長６８０ｎｍのものは１０００で
あるとある。
【０００８】特開昭５８−２９８０３号公報では、硬化
度合をステップタブレットを用いて示している。この公
報によると、４３６ｎｍの光を６０秒照射して最大１２
段の感度の光硬化型組成物、４９０ｎｍの光を６０秒照
射して最大８段の感度の光硬化型組成物、６００ｎｍの
光を１２０秒照射して最大６段の感度の光硬化型組成物
が得られている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、実用に
際して、より低いエネルギーで硬化する光硬化型組成物
が望まれている。特に、長波長の可視光や近赤外光に於
て、より短波長の可視光で硬化する光硬化型組成物と同
程度の低いエネルギーで硬化するような光硬化型組成物
が要求されている。
【００１０】本発明は、上述した問題点を解決するため
になされたものであり、可視光や近赤外光の低いエネル
ギーによって硬化する光硬化型組成物を提供することに
ある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】この目的を達成するため
に本発明の光硬化型組成物は、少なくとも、ラジカル重
合性不飽和基含有化合物と、鉄族アレーン化合物と、ス
クアリリウム色素とからなる。
【００１２】以下、本発明について詳しく説明する。
【００１３】ラジカル重合性不飽和基含有化合物は、例
えばＮ−ビニル−２−ピロリドン、ビスフェノールＡジ
アクリレートおよびメタクリレート、トリプロピレング
リコールジアクリレートおよびメタクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレートおよびメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートおよび
メタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレ
ートおよびメタクリレート等である。ラジカル重合性不
飽和基含有化合物は、単独で用いてもよいし、２種以上
混合して用いてもよい。
【００１４】光重合開始剤としての鉄族アレーン化合物
は、例えば次のような構造をもつものである。
【００１５】
【化１】
【００１６】スクアリリウム色素は、特開昭４８−２２
４４３号、同昭６０−１３６５４２号、同昭６０−１７
４７５０号、同昭６０−２２８４４８号、同昭６１−１
４３３７０号、同昭６１−１４５１４３号、同昭６１−
１６７６８０号、同昭６１−１６７６８１号、同昭６１
−２１８５５０号、同昭６１−２１８５５１号、同昭６
１−２３８７５５号、同昭６１−２４３８６２号、同昭
６１−２６００３８号、同昭６２−４３２号、同昭６２
−４６５号、同平１−１４６８４２号、同平１−１４６
８４４号、同平１−１４６８４５号、同平１−１４６８
４６号、同平１−１４６８４７号、同平１−１４６８５
１号、同平１−１４６８６４号、同平１−２２８９６０
号、同平１−２２８９６１号、同平１−２３０６７４号
公報、特公平２−１９８５８５号公報に見られるものな
どである。そのうち特に好ましいスクアリリウム色素の
構造は、
【００１７】
【化２】
【００１８】で表される。例えば、
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】光硬化型組成物には、そのほか必要に応じ
て、加熱重合防止剤、増感剤、界面活性剤、溶剤、染顔
料を添加してもよいが、感光性組成物の感光特性を妨げ
るものであってはいけない。
【００２４】
【作用】上記の構成を有する本発明の光硬化型組成物の
硬化反応の機構は、完全には解明されていないが、ほぼ
次の通りである。
【００２５】スクアリリウム色素が光を吸収して励起す
る。この励起したスクアリリウム色素が基底状態に戻る
ときに電子移動かエネルギー移動によって鉄族アレーン
化合物を活性化させる。この活性化した鉄族アレーン化
合物によりラジカル重合性不飽和基含有化合物がラジカ
ルを生成する。この生成したラジカルがラジカル重合性
不飽和基含有化合物を重合させていく。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を具体化した一実施例を説明す
る。
【００２７】 ポリエチレングリコールジアクリレート：ジペンタエリスリトールヘキサア クリレート（７：１２） １０ｇ
【００２８】
【化７】 上記の鉄アレーン化合物 １．５ｇ
【００２９】
【化８】
【００３０】 上記のスクアリリウム色素 ０．５ｇ を混合し、その混合物を超音波分散し、その分散物を１
００度で加熱混練して光硬化型組成物を製造た。この組
成物を、厚み５０μｍのポリエステルフィルムにバーコ
ーターで塗布し、塗布面を同じポリエステルフィルムで
カバーし試料を作成した。この試料を分光感度計にて露
光硬化させ、最大硬化波長における硬化高さとその波長
における光源からの照射エネルギーと露光時間から硬化
エネルギーを測定した結果、最大硬化波長約６３０ｎｍ
において硬化エネルギーは５２１３．０１ｅｒｇ／ｃｍ
2 であった。
【００３１】
【発明の効果】以上説明したことから明かなように、本
発明の光硬化型組成物は、鉄族アレーン化合物とスクア
リリウム色素によって波長増感をおこして、長波長の可
視光や近赤外光に於て低いエネルギーで硬化する。Ｈｅ
−Ｎｅレーザーのような低出力の光源を用いることがで
き、光硬化処理時間を短縮することができる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08F 2/46 - 2/50 C08F 20/00 - 20/70 C08F 120/00 - 120/70 C08F 220/00 - 220/70 C08F 26/00 - 26/12 C08F 126/00 - 126/12 C08F 226/00 - 226/12 C08F 22/00 - 22/40 C08F 122/00 - 122/40 C08F 222/00 - 222/40 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 少なくとも、ラジカル重合性不飽和基含
    有化合物と、鉄族アレーン化合物と、スクアリリウム色
    素とからなる光硬化型組成物。
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